โปรฟลูราลิน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ ( N -(ไซโคลโพรพิลเมทิล)-2,6-ไดไนโตร- N -โพรพิล-4-(ไตรฟลูออโรเมทิล)อะนิลีน
ชื่ออื่นๆ N -(ไซโคลโพรพิลเมทิล)-α,α,α-ไตรฟลูออโร-2,6-ไดไนโตร - N -โพรพิล - p - โทลู อิดีน; N -(ไซโคลโพรพิลเมทิล)-2,6-ไดไนโตร- N -โพรพิล-4-(ไตรฟลูออโรเมทิล)-เบนเซนามีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	26399-36-0
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:82191
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล1256764
เคมสไปเดอร์	30913
บัตรข้อมูล ECHA	100.043.309
หมายเลข EC	247-656-6
เคกก์	ซี19065
PubChem CID	33500
มหาวิทยาลัย	36W2L722UX
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2044559
อินชิ นิ้ว=1S/C14H16F3N3O4/c1-2-5-18(8-9-3-4-9)13-11(19(21)22)6-10(14(15,16)17)7-12(13)20(23)24/h6-7,9H,2-5,8H2,1H3 คีย์: ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม CCCN(CC1CC1)C2=C(C=C(C=C2[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)[N+](=O)[O-]
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 14 H 16 F 3 N 3 O 4
มวลโมลาร์	347.294  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของแข็งสีเหลือง/ส้ม[ 1 ]
ความหนาแน่น	1380 กก./ม. 3 [ 1 ]
จุดหลอมเหลว	32 °C (90 °F; 305 K) [ 1 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	0.1 ppm [ 2 ]
ความดันไอ	8.4 mPa [ 3 ]
อันตราย
การติดฉลากGHS : [ 1 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H318 , H410
คำเตือน	หน้า 264 , หน้า 273
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	10000 มก./กก. (หนู, รับประทาน) [ 1 ]
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

โพรฟลูราลินเป็นสารกำจัดวัชพืชประเภทไดไนโตรอะนิลีน ที่ใช้ก่อนการงอกเพื่อควบคุมหญ้าและวัชพืชใบกว้างในพืชต่างๆ เช่น ฝ้าย ถั่วเหลือง ถั่วลิสง ทานตะวัน กะหล่ำปลี ดอกกะหล่ำ มะเขือเทศ และอื่นๆ^{[ 4 ]}โพรฟลูราลินส่วนใหญ่เลิกใช้แล้ว^{[ 3 ]} มันพัฒนามาจาก ไตรฟลูราลินซึ่งยังคงใช้กันอย่างแพร่หลาย^{[ 5 ]}มันถูกนำออกจำหน่ายในเชิงพาณิชย์ในช่วงทศวรรษ 1970

Profluralin ซึ่งมีรายงานครั้งแรกในปี พ.ศ. 2516 ได้รับการแนะนำโดยCiba-Geigyและจดสิทธิบัตร^{[ 6 ]}

มีการจำหน่ายภายใต้ชื่อทางการค้า "Pregard" และ "Tolban" (Ciba-Geigy) ^{[ 6 ] [ 3 ]}ซึ่งจดทะเบียนในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2518 และหมดอายุในเดือนเมษายน พ.ศ. 2527 Tolban เป็นสารเข้มข้นของโปรฟลูราลินที่สามารถทำให้เกิดอิมัลชันได้ 45 % ^{[ 7 ]}มีการใช้ในสหรัฐอเมริกา 48,000 ปอนด์ (22 ตัน) ในปี พ.ศ. 2517 ^{[ 8 ]} USGS ประมาณการว่ามีการใช้ 5 ถึง 65 พันปอนด์ (2.3 ถึง 29.5 ตัน) ในปี พ.ศ. 2537 และไม่มีการใช้งานหลังจากนั้น^{[ 9 ]}

ณ ปี 2012 ยา Pregard และ Tolban ได้ถูกยกเลิกการผลิต^{[ 6 ]}

กลไกการออกฤทธิ์ของโปรฟลูราลินคือการจับกับไมโครทูบูลของทูบูลิน ขณะที่กำลังก่อตัว ทำให้การเจริญเติบโตถูกยับยั้ง โปรฟลูราลินมีกลไกและคุณสมบัติการต้านทานเช่นเดียวกับไตรฟลูราลินและไดไนโตรแอนลีนอื่นๆ^{[ 10 ]}ทำให้โปรฟลูราลินเป็น สารกำจัดวัชพืช กลุ่ม 3ตามการจำแนกประเภทของ HRAC (หรือที่รู้จักกันในชื่อกลุ่ม D ของออสเตรเลียและกลุ่ม K1 ทั่วโลก)

ดูดซึมผ่านรากและลำต้น ใช้ในอัตรา 0.75-1.5 กก./เฮกตาร์ (สารออกฤทธิ์) ใน รูป แบบสารเข้มข้นที่สามารถผสม เป็นอิมัลชันได้ ^{[ 6 ]}

การย่อยสลายทางสิ่งแวดล้อมโดยจุลินทรีย์เกิดขึ้นในดินและน้ำ ครึ่งชีวิตในดินโดยทั่วไปของโปรฟลูราลินอยู่ที่ 80-160 วัน โปรฟลูราลินถูกดูดซับเข้าไปในพืช ดังนั้นจึงมีโอกาสที่มันจะคงอยู่ในพืชผลหลังการเก็บเกี่ยว ในทางปฏิบัติแล้วมันไม่เป็นพิษต่อสัตว์ปีกและสัตว์เลี้ยงลูกด้วย นม แม้ว่าผึ้งและปลาจะได้รับผลกระทบก็ตาม หากใช้ในปริมาณสูงกับหนู พวกมันอาจแสดงอาการเดินเซหายใจช้าลง น้ำลายไหล อ่อนเพลียกระสับกระส่ายหรือหายใจลำบากมันทำปฏิกิริยากับdsDNAผ่านการจับตัวทางไฟฟ้าสถิต^{[ 4 ]}ไม่มีการชะล้างผ่านดินอย่างมีนัยสำคัญ^{[ 6 ]}

จุลินทรีย์ในน้ำเสียร่วมย่อยสลายโปรฟลูราลิน ไตรฟลูราลินฟลูคลอราลินและไนโตรเฟนกล่าวคือ เอนไซม์จากกระบวนการเผาผลาญที่ทำงานอยู่อื่นๆ ก็ย่อยสลายสารเคมีเหล่านี้ด้วยเช่นกัน ในช่วงเวลา 88 วัน ระดับของโปรฟลูราลินลดลง 87% ภายใต้สภาวะแอโรบิก กลายเป็นผลิตภัณฑ์เมตาโบไลต์ 9 ชนิด สภาวะแอนแอโรบิกที่ไม่ต่อเนื่องทำให้กระบวนการช้าลง เหลือเพียงการลดลง 23% ในช่วงเวลาเดียวกัน โดยมีเมตาโบไลต์ 5 ชนิด^{[ 11 ]}

โปรฟลูราลินไม่เป็นพิษ ไม่ถือว่าเป็นสารก่อมะเร็งไม่คาดว่าจะก่อให้เกิดอันตรายต่อมนุษย์ นอกจากการระคายเคืองตา อย่างไรก็ตาม โปรฟลูราลินเป็นพิษต่อปลามาก และมีทฤษฎีว่าอาจสะสมอยู่ในปลาได้^{[ 1 ]}ไม่ระคายเคืองต่อผิวหนัง แต่ระคายเคืองต่อดวงตาในระดับปานกลาง^{[ 6 ]}

โพรฟลูราลินบริสุทธิ์สามารถละลายได้ในตัวทำละลาย อินทรีย์ส่วนใหญ่ เช่น เอ็น-ออกทานอล (220 กรัม/ลิตร) หรือในเอทานอลอะซิโตนไซลีนและเอ็น-เฮกเซนเมื่อผลิตแล้วจะมีความเสถียรทางเคมีอย่างน้อยสามปี มันจะสลายตัวภายใต้แสงยูวีหรือที่อุณหภูมิสูงกว่า 180°C (356°F) แม้ว่าสารละลายจะไฮโดรไลซิส อย่างช้าๆ ที่ประมาณ 100°C (212°F) โดยมีครึ่งชีวิต 6 ชั่วโมง ที่ pH 3-10 ^{[ 6 ]}

• โพรฟลูราลินในฐานข้อมูลคุณสมบัติของสารกำจัดศัตรูพืช (PPDB)