อะคริลาไมด์ (หรืออะคริลาไมด์ ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมี CH =CHC(O)NH เป็นของแข็งสีขาวไม่มีกลิ่น ละลายได้ในน้ำและตัวทำละลายอินทรีย์หลายชนิด จากมุมมองทางเคมี อะคริลาไมด์เป็นอะไมด์ปฐมภูมิที่ ถูกแทนที่ด้วยไวนิล (CONH ) ผลิตในอุตสาหกรรมเป็นหลักเพื่อใช้เป็นสารตั้งต้นของโพลีอะคริลาไมด์ ซึ่งมีการใช้งานมากมายในฐานะ สารเพิ่มความข้นที่ละลายน้ำได้และสารตกตะกอน^{[ 6 ]}

อะคริลาไมด์ก่อตัวขึ้นในบริเวณที่ไหม้ของอาหารโดยเฉพาะอาหารประเภทแป้งเช่นมันฝรั่งเมื่อปรุงด้วยความร้อนสูงกว่า120 °C (248 °F) [ ^{7 ] แม้}จะมีความกังวลเรื่องสุขภาพหลังจากการค้นพบนี้ในปี 2545 และการจัดประเภทว่าเป็นสารก่อมะเร็ง ที่อาจเกิดขึ้นได้ แต่ก็ยังมีการถกเถียงกันอย่างต่อเนื่องว่าอะคริลาไมด์ที่บริโภคผ่านทางอาหารมีแนวโน้มที่จะก่อให้เกิดมะเร็งในมนุษย์หรือไม่องค์กรวิจัยมะเร็งแห่งสหราชอาณาจักรจัดประเภทความคิดที่ว่าการกินอาหารที่ไหม้ทำให้เกิดมะเร็งว่าเป็นความเชื่อผิดๆ^{[ 8 ] [ 9 ]}  

อะคริลาไมด์สามารถเตรียมได้โดยการเติมน้ำให้กับอะคริโลไนไตรล์ซึ่งเร่งปฏิกิริยาด้วยเอนไซม์: ^{[ 6 ]}

CH = CH C N + H O → CH = CH C (O)NH

ปฏิกิริยานี้ยังถูกเร่งปฏิกิริยาโดยกรดซัลฟิวริกและเกลือโลหะต่างๆ ด้วย การนำอะคริโลไนไตรล์มาทำปฏิกิริยากับกรดซัลฟิวริกจะได้อะคริลาไมด์ซัลเฟตCH=CHC(O)NH · H SO เกลือนี้สามารถเปลี่ยนเป็นอะคริลาไมด์ได้ด้วยเบส หรือเปลี่ยนเป็นเมทิลอะคริเลตได้ด้วยเมทานอล

อะคริลาไมด์ส่วนใหญ่ใช้ในการผลิตโพลิเมอร์ต่างๆ โดยเฉพาะโพลิอะคริลาไมด์โพลิเมอร์ที่ละลายน้ำได้นี้มีความเป็นพิษต่ำมาก จึงใช้กันอย่างแพร่หลายในฐานะสารเพิ่มความหนืดและสารตกตะกอน คุณสมบัติเหล่านี้มีประโยชน์ในการทำน้ำดื่มให้บริสุทธิ์ การยับยั้งการกัดกร่อน การสกัดแร่ธาตุ และการทำกระดาษ เจลโพลิอะคริลาไมด์ถูกนำมาใช้ในทางการแพทย์และชีวเคมีเป็นประจำเพื่อการทำให้บริสุทธิ์และการทดสอบ^{[ 6 ]}

อะคริลาไมด์สามารถเกิดขึ้นได้ในอาหารปรุงสุกบางชนิดผ่านกระบวนการหลายขั้นตอนโดยปฏิกิริยาระหว่างกรดอะมิโนแอสพาราจีนและกลูโคส ปฏิกิริยาควบแน่นนี้ ซึ่งเป็นหนึ่งในปฏิกิริยาเมล์ลาร์ดตามด้วยการกำจัดไฮโดรเจน จะได้N- ( D-กลูโคส-1-อิล)-L- แอสพาราจีน ซึ่งเมื่อผ่านกระบวนการไพโรไลซิสจะสร้างอะคริลาไมด์ขึ้นมาบางส่วน

การค้นพบในปี 2545 ว่าอาหารปรุงสุกบางชนิดมีอะคริลาไมด์ ทำให้เกิดความสนใจอย่างมากต่อผลกระทบทางชีวภาพที่อาจเกิดขึ้น^{[ 11 ]}หน่วยงานระหว่างประเทศเพื่อการวิจัยโรคมะเร็ง (IARC) โครงการพิษวิทยาแห่งชาติของสหรัฐอเมริกา(NTP) และสำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อม ของสหรัฐอเมริกา (EPA) ได้จัดประเภทให้เป็นสารก่อมะเร็งที่น่าจะเป็นไปได้ แม้ว่า การศึกษา ทางระบาดวิทยา (ณ ปี 2562) จะชี้ให้เห็นว่าการบริโภคอะคริลาไมด์ในอาหารไม่ได้เพิ่มความเสี่ยงต่อการเกิดโรคมะเร็งอย่าง มีนัยสำคัญ ^{[ 8 ]}

กลไกการออกฤทธิ์

อะคริลาไมด์จะถูกเมตาบอไลซ์เป็นอนุพันธ์ที่ก่อให้เกิดพิษต่อพันธุกรรมคือไกลซิดาไมด์ในทางกลับกัน อะคริลาไมด์และไกลซิดาไมด์สามารถถูกกำจัดพิษได้โดยการจับคู่กับกลูตาไธโอน^{[ 19 ] [ 20 ]}

อะคริลาไมด์ถูกค้นพบในอาหาร โดยส่วนใหญ่พบใน อาหาร ประเภทแป้งเช่นมันฝรั่งทอดกรอบ ( potato crisps ) เฟ รน ช์ฟ รายส์ ( french fries ) และขนมปังที่ผ่านการให้ความร้อนสูงกว่า120 °C (248 °F)การผลิตอะคริลาไมด์ในกระบวนการให้ความร้อนนั้นแสดงให้เห็นว่าขึ้นอยู่กับอุณหภูมิ ไม่พบในอาหารที่ต้ม^{[ 21 ]}หรือในอาหารที่ไม่ได้ผ่านความร้อน^{[ 22 ]}  

พบอะคริลาไมด์ในชาข้าวบาร์เลย์คั่ว (ภาษาญี่ปุ่น: มูกิฉะ)ข้าวบาร์เลย์จะถูกคั่วจนเป็นสีน้ำตาลเข้มก่อนนำไปแช่ในน้ำร้อน กระบวนการคั่วทำให้เกิดอะคริลาไมด์ 200–600 ไมโครกรัม/กิโลกรัมในชาข้าวบาร์เลย์คั่ว^{[ 23 ]}ซึ่งน้อยกว่า >1,000 ไมโครกรัม/กิโลกรัมที่พบในมันฝรั่งทอดกรอบและขนมขบเคี้ยวจากมันฝรั่งทอดทั้งลูกชนิดอื่นๆ ที่อ้างถึงในงานวิจัยเดียวกัน และยังไม่ชัดเจนว่ามีปริมาณเท่าใดที่จะเข้าสู่เครื่องดื่มที่บริโภคเข้าไป ระดับ อะคริลาไมด์ในข้าวเกรียบและมันเทศต่ำกว่าในมันฝรั่ง พบว่ามันฝรั่งที่ปรุงสุกทั้งลูกมีระดับอะคริลาไมด์ต่ำกว่าชนิดอื่นๆ อย่างมีนัยสำคัญ ซึ่งบ่งชี้ถึงความเชื่อมโยงระหว่างวิธีการปรุงอาหารและระดับอะคริลาไมด์^{[ 23 ]}

ระดับอะคริลาไมด์ดูเหมือนจะเพิ่มขึ้นเมื่ออาหารถูกให้ความร้อนเป็นเวลานานขึ้น แม้ว่านักวิจัยยังไม่แน่ใจเกี่ยวกับกลไกที่แน่นอนในการก่อตัวของอะคริลาไมด์ในอาหาร^{[ 24 ]}แต่หลายคนเชื่อว่าเป็นผลพลอยได้จากปฏิกิริยา Maillardใน อาหาร ทอดหรืออบ อะคริลาไมด์อาจเกิดขึ้นจากปฏิกิริยาระหว่างแอสปาราจีนและน้ำตาลรีดิวซิง ( ฟรุกโตสกลูโคสฯลฯ ) หรือคาร์บอนิล ที่ทำปฏิกิริยาได้ ที่อุณหภูมิสูงกว่า120 °C (248 °F ) ^{[ 25 ] [ 26 ]}  

การศึกษาในภายหลังพบอะคริลาไมด์ใน^{มะกอกดำ} [ 27 ^{]กาแฟ[} 28 ] ^{[ 29 ] ลูกแพร์}แห้ง [ 30 ^{] ลูก} พ ลัมแห้ง^{[ 30 ] [ 31 ]}และถั่วลิสง^{[ 31 ]}

สำนักงานคณะกรรมการอาหารและยาของสหรัฐอเมริกาได้วิเคราะห์ผลิตภัณฑ์อาหารต่างๆ ของสหรัฐฯ เพื่อหาปริมาณอะคริลาไมด์ตั้งแต่ปี 2545 ^{[ 32 ]}

การสูบบุหรี่เป็นแหล่งที่มาหลักของอะคริลาไมด์^{[ 33 ] [ 34 ]}จากการศึกษาหนึ่งพบว่าการสูบบุหรี่ทำให้ระดับอะคริลาไมด์ในเลือดเพิ่มขึ้นมากกว่าปัจจัยด้านอาหารถึงสามเท่า^{[ 35 ]}

• อะโครลีน
• อะคริไดต์ : การวิจัยเกี่ยวกับสารประกอบนี้ช่วยให้เข้าใจอะคริลาไมด์ได้ดียิ่งขึ้น
• อัลคิลไนไตรต์
• การทอดแบบน้ำมันท่วม
• หม้อทอดไฟฟ้า
• เอมีนเฮเทอโรไซคลิก
• ไฮโดรคาร์บอนอะโรมาติกหลายวง
• สารที่น่าเป็นห่วงอย่างยิ่ง
• หม้อทอดสุญญากาศ

• Lineback, David R.; Coughlin, James R.; Stadler, Richard H. (10 เมษายน 2555). "อะคริลาไมด์ในอาหาร: การทบทวนวิทยาศาสตร์และการพิจารณาในอนาคต"วารสารAnnual Review of Food Science and Technology 3 (1): 15– 35. doi : 10.1146/annurev-food-022811-101114 . ISSN 1941-1413 . PMID 22136129 .