กรดไพราซิโนอิก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ กรดไพราซีน-2-คาร์บอกซิลิก
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	98-97-5 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:71311 เอ็น
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล613 วาย
เคมสไปเดอร์	1018 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.002.471
เมช	กรดไพราซิโนอิก+
PubChem CID	1047
มหาวิทยาลัย	2WB23298SP วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID30243367
อินชิ นิ้วChI=1S/C5H4N2O2/c8-5(9)4-3-6-1-2-7-4/h1-3H,(H,8,9) วาย คีย์: NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/C5H4N2O2/c8-5(9)4-3-6-1-2-7-4/h1-3H,(H,8,9) รหัส: NIPZZXUFJPQHNH-UHFFFAOYAS
รอยยิ้ม O=C(O)c1nccnc1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 5 H 4 N 2 O 2
มวลโมลาร์	124.10 กรัม/โมล
รูปร่าง	ผงผลึกสีขาวถึงขาวนวล
ความหนาแน่น	1.403 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	222 ถึง 225 องศาเซลเซียส (432 ถึง 437 องศาฟาเรนไฮต์; 495 ถึง 498 เคลวิน)
จุดเดือด	313.1 °C (595.6 °F; 586.2 K) ที่ 760 mmHg
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ละลายได้ในน้ำเย็น
ความ เป็น กรด ( pKa )	2.9
อันตราย
จุดวาบไฟ	143.1 องศาเซลเซียส (289.6 องศาฟาเรนไฮต์; 416.2 เคลวิน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรด ไพราซิโนอิก (POA) เป็นเมตาโบไลต์ของไพราซินาไมด์ (PZA) เอนไซม์ไพราซิ นาไมเดสของไมโคแบคทีเรียม ทูเบอร์คู โลซิ สจะเปลี่ยนไพราซินาไมด์ให้เป็นสารประกอบนี้ ซึ่งเป็นรูปแบบที่ออกฤทธิ์ของไพราซินาไมด์^{[ 1 ]}แอนไอออนที่เกี่ยวข้องเรียกว่าไพราซิโนเอต^{[ 2 ]}

มันยับยั้งpanDซึ่งเป็นแอสปาร์เทต 1-ดีคาร์บอกซิเลส [ ^{3 ] นอกจาก}นี้ยังยับยั้งRv2783 ( gpsI ) ซึ่งเป็นโพลีไรโบนิวคลีโอไทด์นิวคลีโอไทด์ทรานสเฟอเรสและกัวโนซีนเพนตาฟอสเฟตซินเทส^{[ 1 ]}

วิธีหนึ่งที่เชื้อวัณโรคดื้อต่อ PZA คือการทำให้เอนไซม์ไพราซินามิเดสไม่ทำงานโดยผ่านการกลายพันธุ์^{[ 1 ]}การใช้สารตั้งต้นทางเคมีอื่นของ POA อาจช่วยแก้ปัญหานี้ได้^{[ 2 ]} (ไม่สามารถใช้ POA ได้โดยตรงเพราะไม่มีคุณสมบัติชอบไขมันมากพอที่จะผ่านเยื่อหุ้มเซลล์แบคทีเรียที่ค่า pH ทางสรีรวิทยาได้ เนื่องจากส่วนใหญ่เป็นไอออน) ^{[ 2 ]}

กลุ่มหนึ่งของโปรดรัก ทางเลือกที่เสนอ คือเอสเทอร์ของ POA (ไพราซิโนเอตเอสเทอร์) มีการแสดงให้เห็นในหลอดทดลองว่าMIC ของพวกมัน ต่ำกว่า PZA ซึ่งหมายความว่าพวกมันเป็นยาปฏิชีวนะ ที่มีประสิทธิภาพมากกว่า ยิ่ง ไปกว่านั้น พวกมันสามารถผ่านเยื่อหุ้มเซลล์แบคทีเรียได้ง่ายกว่าเนื่องจากมีคุณสมบัติชอบไขมันสูง กว่า ^{[ 2 ]}