กรดไพรูวิก (CH₃COCOOH ^ลฟา-คีโตที่ง่ายที่สุดโดยมีหมู่ฟังก์ชัน กรด คาร์บอกซิลิกและคีโตน ไพรูเวตซึ่งเป็นเบสคู่ควบ CH₃COCOO⁻ เป็นสารตัวกลางในกระบวนการเมตาบอลิซึมอย่างทั่วทั้งเซลล์

กรดไพรูวิกสามารถสร้างจากกลูโคสผ่านกระบวนการไกลโคไล ซิส แปลงกลับเป็นคาร์โบไฮเดรต (เช่น กลูโคส) ผ่านกระบวนการกลูโคเนโอเจเนซิสหรือแปลงเป็นกรดไขมันผ่านปฏิกิริยากับอะเซทิล-โคเอ [ ^{3 ] นอกจาก}นี้ยังสามารถใช้ในการสร้างกรดอะมิโนอะลานีนและสามารถแปลงเป็นเอทานอลหรือกรดแลคติกผ่านกระบวนการหมักได้

กรดไพรูวิกให้พลังงานแก่เซลล์ผ่านวัฏจักรกรดซิตริก (หรือที่รู้จักกันในชื่อวัฏจักรเครบส์) เมื่อมีออกซิเจน ( การหายใจแบบใช้ออกซิเจน ) และในทางกลับกันจะหมักเพื่อผลิตแลคเตทเมื่อขาดออกซิเจน^{[ 4 ]}

ในปี พ.ศ. 2377 Théophile-Jules Pelouzeได้กลั่นกรดทาร์ทาริกและแยกกรดกลูตาริกและกรดอินทรีย์ที่ไม่ทราบชนิดอีกชนิดหนึ่งออกมาJöns Jacob Berzeliusได้ระบุลักษณะของกรดชนิดนี้ในปีถัดมาและตั้งชื่อว่ากรดไพรูวิกเนื่องจากกลั่นโดยใช้ความร้อน^{[ 5 ] [ 6 ]}โครงสร้างโมเลกุลที่ถูกต้องได้รับการอนุมานในช่วงปี พ.ศ. 2413 ^{[ 7 ]}

กรดไพรูวิกเตรียมได้จากการนำกรดทาร์ทาริกมาทำปฏิกิริยากับกรด^{[ 8 ]} นอกจากนี้ ยังสามารถผลิตได้จากการออกซิเดชันของโพรพิลีนไกลคอลด้วยโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนตหรือสารฟอกขาว การไฮโดร ไลซิส ของอะเซทิลไซยาไนด์ซึ่งเกิดจากปฏิกิริยาของอะเซทิลคลอไรด์กับโพแทสเซียมไซยาไนด์ถือเป็นอีกเส้นทางหนึ่ง:

CH₃COCN + → + ​

กรดไพรูวิกตกผลึกเป็นกรดคีโต ไม่ใช่กรดอีโนลอะตอมที่ไม่ใช่ไฮโดรเจนทั้งหกอะตอมเกือบจะอยู่ในระนาบเดียวกัน โครงสร้างของแอนไอออนไพรูเวตมีความเกี่ยวข้องกับชีวเคมีมากกว่า เกลือไพรูเวตหลายชนิดได้รับการตรวจสอบโดยการวิเคราะห์ผลึกด้วยรังสีเอกซ์การทดสอบเหล่านี้ยืนยันว่าแอนไอออนไพรูเวตมีอยู่ในรูปแบบคีโตด้วย^{[ 9 ] [ 10 ]}

กรดไพรูวิก เป็นสารประกอบที่เรียบง่าย มีปริมาณมาก และมีคุณสมบัติสองประการจึงได้รับการพิสูจน์แล้วว่ามีส่วนร่วมในปฏิกิริยาหลายอย่าง ไพรูเวตทำปฏิกิริยากับกรดอะมิโนเพื่อให้ได้อะลานีนโดยกระบวนการที่เรียกว่าการถ่ายโอนหมู่เอมีน (transamination )

CH C(O)CO - 2 + RCH NH → CH CH(NH )CO - 2 + RCHO

กรดไพรูวิกเกิดปฏิกิริยาควบแน่นด้วยตัวเองเพื่อให้ได้กรดไซโมนิก ซึ่งเป็นไดเมอร์แบบวงแหวนที่ปราศจากน้ำ:

2 CH C(O)CO H → (O=C)(HOC)(HC)C(CH )(CO H) + H O

การขาดน้ำสามารถเกิดขึ้นได้จากการกลั่นกรดไพรูวิก^{[ 11 ]}กรดไซโมนิกจะสร้างอนุพันธ์ต่างๆ ในสารละลายในน้ำ^{[ 12 ]}

กรดไพรูวิกเป็นสารตั้งต้นของเฮเทอโรไซ คลิกหลายชนิด เมื่อทำปฏิกิริยากับฟีนิลเอทิลอะมีน จะได้เตตระไฮโดรไอโซควิโนลีนโดยกระบวนการควบแน่น/อะซิเลชันแบบต่อเนื่อง ( ปฏิกิริยา Bischler–Napieralski ) เมื่อทำปฏิกิริยากับ ออร์โธ-ฟีนิลีนได อะมีน จะได้ควินอกซาลีนการควบแน่นกับ4,5-ไดอะมิโนไพริมิดีนจะได้ไฮดรอกซีเทอริดีน^{[ 13 ]}

ไพรูเวตมีความสำคัญในทางชีวเคมีเป็นผลผลิตจากการเผาผลาญกลูโคสที่เรียกว่าไกลโคไลซิส [ ^{14 ] กลูโคส}หนึ่งโมเลกุลจะแตกตัวเป็นไพรูเวตสองโมเลกุล^{[ 14 ]}ซึ่งจะถูกนำไปใช้เพื่อให้พลังงานต่อไปในสองวิธี ไพรูเวตจะถูกเปลี่ยนเป็นอะเซทิลโคเอนไซม์เอซึ่งเป็นสารตั้งต้นหลักสำหรับชุดปฏิกิริยาที่เรียกว่าวัฏจักรเครบส์ (หรือที่รู้จักกันในชื่อวัฏจักรกรดซิตริกหรือวัฏจักรกรดไตรคาร์บอกซิลิก) ไพรูเวตยังถูกเปลี่ยนเป็นออกซาโล อะซิเตตโดยปฏิกิริยาอะนาเพลโรติก ซึ่งจะเติมเต็มสารตัวกลางของวัฏจักรเครบส์นอกจากนี้ ออกซา โลอะซิเต ตยังใช้สำหรับกลูโคเนโอเจ เนซิ ส^{[ 15 ]}

ปฏิกิริยาเหล่านี้ตั้งชื่อตามฮันส์ อดอล์ฟ เคร็บส์นักชีวเคมีผู้ได้รับรางวัลโนเบลสาขาสรีรวิทยาในปี 1953 ร่วมกับฟริตซ์ ลิปมันน์จากการวิจัยเกี่ยวกับกระบวนการเมตาบอลิซึม วงจรนี้ยังเป็นที่รู้จักในชื่อวงจรกรดซิตริกหรือวงจรกรดไตรคาร์บอกซิลิก เนื่องจากกรดซิตริกเป็นหนึ่งในสารประกอบตัวกลางที่เกิดขึ้นระหว่างปฏิกิริยา

หากมีออกซิเจนไม่เพียงพอ กรดจะถูกย่อยสลายแบบไม่ ใช้ออกซิเจน ทำให้เกิดแลคเตทในสัตว์และเอทานอลในพืชและจุลินทรีย์ (และในปลาคาร์พ^{[ 16 ]} ) ไพรูเวตจากไกลโคไลซิสจะถูกเปลี่ยนเป็นแลคเตท โดย การหมักโดยใช้เอนไซม์แลคเตทดีไฮโดรจี เนส และโคเอนไซม์NADHในการหมัก แลคเตท หรือเปลี่ยนเป็นอะเซทัลดีไฮด์ (ด้วยเอนไซม์ไพรูเวตดีคาร์บอกซิเลส ) แล้วจึงเปลี่ยนเป็นเอทานอลในการหมักแอลกอฮอล์

ไพรูเวทเป็นจุดตัดสำคัญในเครือข่ายของเส้นทางการเผาผลาญไพรูเวทสามารถเปลี่ยนเป็นคาร์โบไฮเดรตผ่าน กระบวนการ สร้างกลูโคสใหม่เป็นกรดไขมันหรือพลังงานผ่านอะเซทิล-โคเอเป็นกรดอะมิโนอะลานีนและเป็นเอทานอลดังนั้นจึงเชื่อมโยงกระบวนการเผาผลาญที่สำคัญหลายอย่างเข้าด้วยกัน^{[ 17 ]}

การผลิตกรดไพรูวิกโดยกระบวนการไกลโคไลซิส

ในขั้นตอนสุดท้ายของไกลโคไลซิส ฟอสโฟอีโนลไพรูเวต (PEP) จะถูกเปลี่ยนเป็นไพรูเวตโดย เอนไซม์ไพรูเว ตไคเน ส ปฏิกิริยานี้เป็นปฏิกิริยาคายพลังงานสูงและไม่สามารถย้อนกลับได้ ใน กระบวนการสร้างกลูโคสใหม่ (gluconeogenesis ) ต้องใช้เอนไซม์สองชนิด ได้แก่ไพรูเวตคาร์บอกซิเลสและPEP คาร์บอกซีไคเนสเพื่อเร่งปฏิกิริยาการเปลี่ยนกลับของไพรูเวตเป็น PEP

ฟอสโฟอีโนลไพรูเวต	ไพรูเวทไคเนส		กรดไพรูวิก
	เอดีพี	เอทีพี
	เอดีพี	เอทีพี
	ไพรูเวทคาร์บอกซิเลสและPEP คาร์บอกซิไคเนส

สารประกอบC00074ใน ฐานข้อมูล KEGG Pathway เอนไซม์2.7.1.40ใน ฐานข้อมูล KEGG Pathway สารประกอบC00022ใน ฐานข้อมูล KEGG Pathway

คลิกที่ยีน โปรตีน และเมตาบอไลต์ด้านล่างเพื่อเชื่อมโยงไปยังบทความที่เกี่ยวข้อง^{[ § 1 ]}

[[ไฟล์:

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

[[

]]

]]

กระบวนการไกลโคไลซิสและกลูโคเนโอเจเนซิส (แก้ไข)

1. ↑แผนผังเส้นทางแบบโต้ตอบสามารถแก้ไขได้ที่ WikiPathways: " GlycolysisGluconeogenesis_WP534 "

การดีคาร์บอกซิเลชันเพื่อสร้างอะเซทิลโคเอ

กระบวนการดีคาร์บอกซิเลชันของไพรูเวทโดย เอนไซม์ไพรูเวทดีไฮโดรจีเนสคอมเพล็กซ์ จะสร้างอะเซทิล-โคเอ

ไพรูเวท	คอมเพล็กซ์ไพรูเวทดีไฮโดรจีเนส		อะเซทิล-โคเอ
	โคเอ+เอ็นดี+	CO + NADH + H +

คาร์บอกซิเลชันเป็นออกซาโลอะซิเตต

กระบวนการคาร์บอกซิเลชันโดยเอนไซม์ไพรูเวทคาร์บอกซิเลสจะสร้างออกซาโลอะซิเตตขึ้นมา

ไพรูเวท	ไพรูเวทคาร์บอกซิเลส		ออกซาโลอะซิเตต
	เอที+คาร์บอนไดออกไซด์	เอดีพี+พี

ทรานส์อะมิเนชันเป็นอะลานีน

กระบวนการทรานส์อะมิเนชันโดยอะลานีนทรานส์อะมิเนสจะสร้างอะลานีนขึ้นมา

ไพรูเวท	อะลานีนทรานส์อะมิเนส		อะลานีน
	กลูตาเมต	อัลฟา-คีโตกลูตาเรต
	กลูตาเมต	อัลฟา-คีโตกลูตาเรต

การลดลงสู่แลคเตท

การรีดิวซ์โดยเอนไซม์แลคเตทดีไฮโดรจีเนสจะทำให้เกิดแลคเตท

ไพรูเวท	แลคเตทดีไฮโดรจีเนส		แลคเตท
	นาดห์	นาดี+
	นาดห์	นาดี+

นอกจากบทบาทสำคัญในการทำงานของสิ่งมีชีวิตแล้ว กรดไพรูวิกยังน่าสนใจในฐานะสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์เฉพาะทาง ดังที่ได้กล่าวไว้ข้างต้นในส่วนปฏิกิริยา^{[ 13 ]}

• เกล็ดไพรูเวท
• กรดยูวิโทนิก

• สเปกตรัมมวลของกรดไพรูวิก