ในระดับสโมสร ผลงานของคอสโกรฟอยู่ในระดับสูง ในปี 2002 เมื่อเขาคว้าแชมป์ Adult FL Division 1 กับทีม Kilmacud Crokes แม้ว่าเขาจะได้รับใบแดงในนาทีที่ 12 ของครึ่งหลัง เหตุการณ์นี้ไม่ได้ส่งผลต่อผลการแข่งขัน และKilmacud Crokesก็คว้าชัยชนะเหนือทีมBallyboden St Enda's ที่เล่นได้อย่างเหนียวแน่น

คอสโกรฟเป็นส่วนหนึ่งของทีมคิลแมคคัดส์ในปี 2004 เมื่อพวกเขาคว้าแชมป์ฟุตบอลระดับสโมสรอาวุโสของดับลินและปี 2005 เมื่อพวกเขาคว้าแชมป์ฟุตบอลระดับสโมสรอาวุโสของเลนสเตอร์เขาได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำนัดในรอบชิงชนะเลิศระดับเคาน์ตีปี 2005 โดยทำคะแนนได้ 0–5 จากการเล่น และทำคะแนนได้ 1–10 ในรอบแรกของการแข่งขันชิงแชมป์สโมสรเลนสเตอร์กับเซนต์ปีเตอร์ส ดันบอยน์ ที่นาแวน เขาได้รับรางวัลผู้เล่นยอดเยี่ยมแห่งปีของ AIB เลนสเตอร์ประจำปี 2005 คอสโกรฟคว้าแชมป์ฟุตบอลระดับสโมสรอาวุโสของดับลินครั้งแรกในปี 1998 และยังคว้าแชมป์อีกครั้งในปี 2008 ที่โอลิเวอร์ พลันเก็ตส์ เขาเป็นสมาชิกของทีมที่คว้าแชมป์สโมสรระดับประเทศในเดือนมีนาคม 2009 โดยเอาชนะครอสแม็กเลน เรนเจอร์ เขาคว้าแชมป์ฟุตบอลระดับสโมสรอาวุโสของดับลินครั้งที่ 5 ในปี 2010

คอสโกรฟได้รับโอกาสลงเล่นให้ดับลิน เป็นครั้งแรก ในรอบชิงชนะเลิศเลนสเตอร์ปี 1999 แต่โชคร้ายที่เขาถูกส่งลงมาเป็นตัวสำรองและถูกเปลี่ยนตัวออกในเวลาไม่นานหลังจากนั้น เขาไม่ได้ลงเล่นอีกเลยจนกระทั่งปี 2002 เมื่อทอมมี ไลออนส์ เพื่อนร่วมสโมสรเดียวกัน เข้ามารับตำแหน่งผู้จัดการทีม

คอสโกรฟเริ่มต้นในตำแหน่งกองหน้าตัวหลักในรอบก่อนรองชนะเลิศของเลนสเตอร์ ในปี 2002 กับ เว็กซ์ฟอร์ด [ ^{3 ] ใน}รอบรองชนะเลิศกับมีธ เขาทำคะแนนได้ 2–3 ในขณะที่ถูกดาร์เรน เฟย์ประกบ ดับลินคว้าชัยชนะเหนือมีธ เป็นครั้งแรก ในรอบ 7 ปี^{[ 4 ]}และเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศเลนสเตอร์ ซึ่งพวกเขาเอาชนะคิลแดร์เพื่อคว้าแชมป์เลนสเตอร์ครั้งแรกนับตั้งแต่ปี 1995 ^{[ 5 ]}

คอสโกรฟยังทำประตูได้ 3 ประตูในการแข่งขันรอบก่อนรองชนะเลิศออลไอร์แลนด์กับโดเนกัล ซึ่งต้องมีการแข่งขันใหม่^{[ 6 ] [ 7 ]}ดับลินตกรอบในรอบรองชนะเลิศให้กับอาร์มาห์ ซึ่ง เป็นผู้ชนะเลิศ ออ ลไอร์แลนด์ในที่สุด ^{[ 8 ]}ในเกมนั้น ดับลินตามหลังอยู่ 1 คะแนนเมื่อพวกเขาได้ลูกฟรีคิกในช่วงทดเวลาบาดเจ็บ คอสโกรฟเลือกที่จะเตะบอลจากมือแทนที่จะเตะจากพื้น และบอลไปชนเสา เขาทำคะแนนได้ 0–6 ในการแข่งขันนั้นและได้รับรางวัล RTÉ Man of the Match เป็นครั้งที่สองในปี 2002 ต่อจากรางวัลที่ได้รับในเกมกับมีธ ผลงานของเขาทำให้เขาได้รับรางวัล Vodafone Footballer of the Month ประจำเดือนสิงหาคม^{[ 9 ]}ซึ่งมอบให้สำหรับผลงานส่วนตัวของเขาในเดือนนั้น

คอสโกรฟได้รับรางวัลจากการแสดงผลงานของเขาด้วยการได้รับเลือกให้ติด ทีม ออลสตาร์ประจำ ปี 2002 ในตำแหน่งกองหน้าตัวเป้า โดยทำคะแนนรวม 6-23 ทำให้เขาเป็นผู้ทำคะแนนสูงสุดในการแข่งขันชิงแชมป์จากการลงเล่น 6 เกม เขาได้รับรางวัลบุคคลกีฬาแห่งปีของ GAA ประจำปี 2002 จากหนังสือพิมพ์เดลีสตาร์ นอกจากนี้เขายังได้เข้าร่วม ทัวร์ ฟุตบอลกฎสากลในช่วงฤดูใบไม้ร่วงปี 2002 อีกด้วย

เขาเป็นผู้ทำคะแนนสูงสุดของดับลินอีกครั้งในปี 2003 ซึ่งเป็นปีที่เขาคว้าเหรียญรางวัลเลนสเตอร์เป็นครั้งที่สอง

คอสโกรฟลงเล่นเป็นตัวจริงในแชมเปี้ยนชิพครั้งแรกในรอบสามปีให้กับดับลิน เมื่อวันที่ 25 มิถุนายน 2549 ในการแข่งขันรอบรองชนะเลิศของเลนสเตอร์ ซีเนียร์ ฟุตบอล แชมเปี้ยนชิพ กับลาโออิส เขาทำคะแนนได้ 1–03 และได้รับ รางวัล RTÉ Man of the Match จากผลงานของเขา^{[ 10 ]}ฟอร์มของเขาในรอบชิงชนะเลิศกับออฟฟาลีไม่เป็นไปตามที่คาดหวัง และถึงแม้เขาจะเริ่มต้นได้ดีในการแข่งขันกับเวสต์มีธโดยทำคะแนนได้หนึ่งแต้ม แต่เขาก็เหนื่อยล้าในครึ่งหลังและในที่สุดก็ถูกเปลี่ยนตัวออก^{[ 11 ]}คอสโกรฟเริ่มต้นได้ดีเช่นเดียวกันในการแข่งขันกับเมโย คราวนี้ทำคะแนนได้สองแต้ม เมื่อเขาถูกเปลี่ยนตัวออก ดับลินนำอยู่ 7 แต้ม^{[ 12 ]}

ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2551 คอสโกรฟได้เกษียณจากฟุตบอลระดับจังหวัด^{[ 13 ]}