เทอร์ฟรีเกิดในปี 1972 และเติบโตในเมาท์ ยูนิแอค โนวาสโกเชียซึ่งเป็นชุมชนชนบท ห่างจาก แฮลิแฟกซ์ไป ทางเหนือ 40 กิโลเมตร^{[ 2 ]}เขาได้รู้จักกับเพลงแร็พครั้งแรกในช่วงกลางทศวรรษ 1980 ขณะฟัง รายการ Brave New Wavesช่วงดึกของCBC Stereoและต่อมาโดยการฟังสถานีวิทยุชุมชนCKDU ของมหาวิทยาลัยแฮลิแฟกซ์ ในเวลานั้น CKDU ออกอากาศด้วยกำลังส่งเพียง 33 วัตต์ ดังนั้นเขาจึงต้องปีนต้นไม้ในสวนของเขาเพื่อฟังรายการฮิปฮอปของสถานีผ่านวิทยุ ด้วยความหลงใหลในฮิปฮอป เทอร์ฟรีหนุ่มจึงเรียนรู้การแร็พ การเป็นดีเจ และต่อมาการผลิตเพลงด้วยตนเอง ในปี 1990 เทอร์ฟรีได้ผลิตเพลงแรกของเขาเองชื่อ "The Rhyme Has To Be Good" ซึ่งต่อมาได้รับการออกอากาศทางสถานีวิทยุของวิทยาลัยแฮลิแฟกซ์^{[ 3 ]}

ในปี 1993 เขาเริ่มจัดรายการฮิปฮอป (ในนามดีเจ Critical) ทาง CKDU ชื่อรายการThe Bassmentต่อมารายการนี้เปลี่ยนชื่อเป็นThe Treatment Programและเขาใช้ชื่อว่า Jesus Murphy ช่วงเวลานี้ทับซ้อนกับผลงานเพลงที่ไม่ได้ออกกับค่ายเพลงใหญ่หลายชิ้นของเขา^{[ 4 ]}

Buck 65 ใช้ชื่อบนเวทีอื่นๆ อีกหลายชื่อ ได้แก่ Johnny Rockwell, Stinkin' Rich, Haslam และ Uncle Climax โดยทั่วไปแล้วนามแฝงเหล่านี้จะแทนตัวละครต่างๆ ในเพลงแร็พของเขา (Uncle Climax, Johnny Rockwell และ Stinkin' Rich) หรือแง่มุมต่างๆ ของความคิดสร้างสรรค์ของ Buck ^{[ 5 ] [ 6 ]}

เขาอธิบายที่มาของชื่อการแสดงหลักของเขาดังนี้: "ผมเกิดมาโดยมีชื่อว่า Richard Terfry ที่ที่ผมมาจากนั้น เป็นเรื่องปกติที่เมื่อเด็กชายคนหนึ่งถูกตั้งชื่อตามพ่อ พ่อจะเรียกบุตรชายว่า 'Buck' ผมไม่รู้ว่ามันมาจากไหนหรือเริ่มเมื่อไหร่ มันอาจจะเป็นเรื่อง 'นอกเมือง' ก็ได้ ตอนที่ผมโตขึ้น ผมรู้จักลูกชายหลายคนที่ถูกเรียกว่า 'Buck' บางครั้งแม้ว่าพวกเขาจะไม่ใช่ลูกชายคนเล็กก็ตาม ดังนั้นเรื่องตลกก็คือ ผมเป็นหนึ่งใน 65 (ตัวเลขที่สุ่มเลือก) 'Bucks' ในเมืองของผม" ^{[ 7 ]}

อย่างไรก็ตาม เมื่อไปออกรายการวิทยุของ Andy Kershaw ในสหราชอาณาจักรเมื่อวันที่ 8 สิงหาคม พ.ศ. 2547 เขาได้ให้คำอธิบายที่แตกต่างออกไปโดยสิ้นเชิง: การแสดงต่อสาธารณะครั้งแรกๆ ของเขาบางส่วนเป็นการแสดงร่วมกับนักดนตรีบลูส์รุ่นพี่คนหนึ่ง ซึ่งมักจะล้อเล่นว่า การที่ Terfry มาปรากฏตัวอย่างสม่ำเสมอทำให้เขาน่าเชื่อถือเหมือนรถ Buick ปี 1965 ชื่อเล่น Buick 65 จึงติดตัวเขามาจนกระทั่งพิมพ์ผิดบนโปสเตอร์ประชาสัมพันธ์เป็น 'Buck 65' ซึ่งเขาได้นำมาใช้เป็นชื่อบนเวทีของเขาในภายหลัง^{[ 8 ]}

Buck 65 ได้บันทึก EP ภายใต้ชื่อ Dirk Thornton ร่วมกับดีเจ Flip ชาวไอริช โดยมีกำหนดวางจำหน่ายในช่วงต้นปี 2550 แต่ยังไม่มีการกำหนดวันที่แน่นอน ผลงานแรกที่วางจำหน่ายภายใต้ชื่อ Dirk Thornton คือซิงเกิลแผ่นเสียงไวนิลขนาด 7 นิ้วที่มีเพลง "Yesterday's News" และ "Catwalk" ^{[ 9 ] [ 10 ]}

ในปี 1993 เขาได้ออกเทปคาสเซ็ตชุดแรกภายใต้ชื่อเล่น Stinkin' Rich บนค่ายเพลงNo Recordsอีพีห้าเพลงนี้มีชื่อว่าChin Musicซึ่งเป็นการอ้างอิงถึงความสนใจในกีฬาเบสบอลของเขา การออกอัลบั้มนี้ทำให้ Stinkin' Rich ได้รับความสนใจจากสมาชิกวงดนตรีอัลเทอร์เนทีฟร็อกSloan จากแฮลิแฟกซ์ Sloan ได้เซ็นสัญญากับเขาในค่ายเพลงอิสระMurderecords ^{[ 11 ]}และออกซิงเกิลขนาด 7 นิ้วและเทปคาสเซ็ตเต็มชุดชื่อGame Tightซึ่งมีการอ้างอิงถึงเบสบอลอีกครั้ง ในฐานะ Stinkin' Rich เขายังปรากฏตัวในเพลงจำนวนมากของวงฮิปฮอปHip Club Grooveจาก แฮลิแฟกซ์อีกด้วย ^{[ 12 ]}

หลังจากพักไปช่วงสั้นๆ Terfry กลับมาอีกครั้งในชื่อ Buck 65 โดยปล่อยอัลบั้มWeirdo Magnet (บนค่าย Metaforensics) และLanguage Artsในปี 1996 ตามด้วยVertexในปี 1997 (ทั้งสองอัลบั้มอยู่บนค่าย Four Ways to Rock/Metaforensics) และซิงเกิล 12 นิ้วThe Wildlife (บนค่าย Hand'Solo Records) ในปี 1998 เขาบันทึกเพลง "Sebutonedef" (วางจำหน่ายในปี 1996 โดยFuntrip Records ) ร่วมกับSixtoo ศิลปินจาก Halifax เช่นกัน ผลงานอื่นๆ ของดูโอคู่นี้ ซึ่งรู้จักกันในชื่อ Sebutones ได้แก่Psoriasisและ50/50 Where It Countsแม้ว่าจะยังไม่ประสบความสำเร็จในกระแสหลัก แต่เขาก็ได้รับงานแปลกๆ หลายอย่างในวงการบันเทิงของแคนาดา รวมถึงการทำเพลงประกอบภาพยนตร์และพากย์เสียงโฆษณาทางทีวีสำหรับเครื่องแต่งกายNBAและแต่งเนื้อเพลงสำหรับเพลงชื่อ "Grocery Store Rap" ในรายการเด็กSesame Street ^{[ 13 ]}

Man Overboardซึ่งวางจำหน่ายครั้งแรกในค่าย Anticonในปี 2001 ถือเป็นจุดเปลี่ยนสำคัญในอาชีพของเขา อัลบั้มนี้และกลุ่ม Anticon ทั้งหมด (ซึ่ง Sixtoo ก็เป็นส่วนหนึ่งด้วย) ถือเป็นสัญลักษณ์ของการเคลื่อนไหวแนวหน้าใหม่ในวงการฮิปฮอปใต้ดิน ในช่วงเวลานี้เองที่ Buck ได้พบกับ DJ Mr. Dibbsซึ่งชักชวนเขาเข้าร่วมกลุ่ม 1200 Hobos กลุ่มฮิปฮอปที่รวมตัวกันอย่างหลวมๆ ซึ่งตั้งชื่อตามความเชี่ยวชาญในการใช้เครื่องเล่นแผ่นเสียง Technics 1200 ^{[ 14 ]}นอกจากนี้ ในปี 2001 Buck ยังได้แสดงในเทศกาล Snow Jam ^{[ 15 ]}และต่อมาในปีนั้น เขาได้ปล่อยอัลบั้มสตูดิโอชุดต่อไป Synesthesiaในค่าย Endemik Records อัลบั้มนี้ได้รับการวางจำหน่ายอีกครั้งในปีถัดมาโดยมีรายชื่อเพลงที่แตกต่างกันอย่างมากในค่าย Warner Music Canada

ในปี 2002 Buck 65 ได้เซ็นสัญญากับWarner Music Canadaซึ่งต่อมาได้ปล่อยผลงานเก่าๆ ของเขาออกมามากมาย รวมถึงWeirdo Magnet , Language Arts , Vertex , Man OverboardและSynesthesia [ ^{16 ]}ในช่วงเวลานี้ เขาได้ปล่อยอัลบั้มสองชุดให้กับค่ายเพลงนี้ โดยชุดแรกคือSquareในปี 2002 ซึ่งได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Juno Award ในปี 2003 ในสาขาอัลบั้มอัล ^เทอร์เนทีฟแห่งปีและการออกแบบอัลบั้มแห่งปี ในปี 2003 Buck 65 ได้ปล่อยอัลบั้มTalkin' Honky Bluesซึ่งแสดงให้เห็นถึงการเปลี่ยนแปลงทางสไตล์ดนตรีครั้งสำคัญ โดยผสมผสานองค์ประกอบของดนตรีคันทรี่ โฟล์ค บลูแกรส และอิเล็กโทรนิกา รวมถึงสไตล์ดนตรีอื่นๆ อีกมากมาย ต่อมาอัลบั้มนี้ได้รับรางวัล Juno Award ในปี 2004 ในสาขาอัลบั้มอัลเทอร์เนทีฟแห่งปี^{[ 17 ] [ 18 ]}

หลังจากเซ็นสัญญากับV2 Recordsในสหรัฐอเมริกา อัลบั้ม This Right Here Is Buck 65ก็วางจำหน่ายในช่วงต้นปี 2548 อัลบั้มนี้เป็นการรวบรวมเพลงที่เคยปล่อยออกมาแล้ว เพลงที่บันทึกใหม่ และเพลง B-sideซึ่งวางจำหน่ายในฐานะการแนะนำผลงานของเขาให้กับผู้ชมในสหรัฐอเมริกา^{[ 19 ]}อย่างไรก็ตาม หลังจากที่ V2 เลือกที่จะไม่ปล่อยผลงานชิ้นต่อไปของเขาSecret House Against the Worldข้อตกลงก็ยุติลงด้วยดีSecret House Against the World วางจำหน่ายในปี 2548 โดย Warner Music Canada และ Buck ก็ได้ทดลองกับสไตล์ดนตรีที่หลากหลายมากขึ้น เขาได้รับการยอมรับมาก ^ขึ้นเมื่อเขาร่วมเป็นพิธีกรงานประกาศรางวัล Juno Awards ปี 2549กับPamela Anderson [ ^{20 ] [ 21 ]}ซึ่งเธอจูบเขาบนเวที^{[ 22 ]}

Terfry เป็นผู้ดำเนินรายการวิทยุออนไลน์ของCBC Radio 3ในปี 2006 และ 2007 เขารับบทบาทเป็นผู้ดำเนินรายการวิทยุ Radio 2 DriveของCBC Radio 2ตั้งแต่ฤดูใบไม้ร่วงปี 2008 ^{[ 23 ]}เขายังคงดำเนินรายการ Drive ทุกวันตั้งแต่เวลา 15.00 น. ถึง 18.00 น. EST ^{[ 24 ]}

ในช่วงปลายปี 2549 Buck 65 ได้ปล่อย EP ดิจิทัล 5 เพลงชื่อDirty Workโดยปล่อยออกมาในช่วงแคมเปญนานหนึ่งเดือน พร้อมเพิ่มเพลงให้ดาวน์โหลดฟรีสัปดาห์ละหนึ่งเพลงผ่านทางเว็บไซต์ของเขา^{[ 25 ]}

Buck 65 ออกอัลบั้มSituationเมื่อวันที่ 30 ตุลาคม 2550 ภายใต้สังกัดStrange Famous Recordsในสหรัฐอเมริกา^{[ 26 ]}และWarner Music Groupทั่วโลก อัลบั้มนี้เป็นอัลบั้มแนวคิดที่อิงจากปี 1957 และเป็นการกลับมาสู่เสียงฮิปฮอปที่ "บริสุทธิ์" มากกว่าอิทธิพลจากบลูส์ คันทรี และแนวเพลงอวองต์การ์ดในอัลบั้มSecret House Against the World ก่อนหน้านี้ อัลบั้มนี้ผลิตโดยSkratch Bastid ดีเจจาก Halifax เช่นกัน โดยมีเป้าหมายเพื่อสร้าง "อัลบั้มฮิปฮอปคลาสสิกที่เปี่ยมไปด้วยความสุขและความชัดเจนในจุดมุ่งหมาย" ^{[ 27 ]}อัลบั้มนี้ติดอันดับ ชาร์ต Billboard Heatseekers Albumsเป็นเวลาหนึ่งสัปดาห์ที่อันดับ 31 ^{[ 28 ]}

เขาเล่นร่วมกับวง Symphony Nova Scotiaในหอประชุม Rebecca Cohnเมื่อวันที่ 18 เมษายน พ.ศ. 2551 ^{[ 29 ]}

ในช่วงปลายปี 2008 Buck 65 ได้ปล่อยอัลบั้มเพลงเดียวสามชุดให้ดาวน์โหลดฟรี อัลบั้ม Dirtbikeทั้งสามชุดมีศิลปินรับเชิญร่วมงานทั้งด้านการผลิตและเนื้อเพลง ได้แก่Cadence Weapon , Emily Wells , D-Styles, Skratch Bastid, Serafina Steer , Jorun, Moka Only , Aupheus, Mia ClarkeจากElectrelane , Doseoneและอื่นๆ^{[ 30 ]} Dirtbike 1/3แสดงให้เห็นถึงการกลับไปสู่รากฐานฮิปฮอป ของ Buck 65 ก่อนยุค Talkin' Honky Blues ซึ่งเป็นสิ่งที่คาดหวังได้ใน Situation ; ตามคำพูดของ Buck 65 เอง "มันคล้ายกับเวอร์ชันดั้งเดิมของ VertexและMan Overboardมาก" ^{[ 31 ]}

ในปี 2009 Buck 65 ได้นำเพลง "Blood Pt. 2" ไปใส่ไว้ในอัลบั้มการกุศลเพื่อผู้ป่วยเอดส์ชื่อDark Was the Nightซึ่งผลิตโดยRed Hot Organizationโดยเป็นการนำเพลง "You Are the Blood" เวอร์ชันของSufjan Stevensซึ่งเดิมทีเป็นเพลงของCastanetsมา เรียบเรียงใหม่ ^{[ 32 ]}

Buck 65 ก่อตั้งวง Bike for Three!ร่วมกับโปรดิวเซอร์ชาวเบลเยียม Greetings from Tuskan (เกิด Joëlle Phuong Minh Lê) ^{[ 33 ]}อัลบั้มเปิดตัวของพวกเขาMore Heart Than Brainsวางจำหน่ายบนค่าย Anticon เมื่อวันที่ 26 พฤษภาคม 2009 ^{[ 34 ]}อัลบั้มนี้โดดเด่นด้วย "รายละเอียดเนื้อเพลงและการเล่าเรื่องที่เฉียบคม" โดย Buck 65 ผสมผสานกับการผลิตของ Phuong Minh Lê ทำให้เกิด "ภูมิทัศน์ที่งดงามและระยิบระยับซึ่งแทบจะไม่เป็นไปตามกฎเกณฑ์" ^{[ 35 ]}

เมื่อวันที่ 1 กุมภาพันธ์ 2011 Buck 65 ได้ปล่อย อัลบั้ม 20 Odd Yearsซึ่งตั้งชื่อเพื่อเป็นเกียรติแก่การครบรอบ 20 ปีในวงการเพลงของเขา อัลบั้มนี้ยังคงรักษาธรรมเนียมการผสมผสานสไตล์ดนตรีที่หลากหลาย และมีศิลปินรับเชิญมากมายมาร่วมงานด้วย อัลบั้มนี้มีมาก่อนด้วยชุด EP สี่ชุดที่วางจำหน่ายในรูปแบบดิจิทัลและแผ่นเสียงไวนิลขนาด 7 นิ้ว ได้แก่20 Odd Years, Vol. 1: Avant (วางจำหน่าย 8 มิถุนายน 2010); 20 Odd Years, Vol. 2: Distance (12 กรกฎาคม 2010); 20 Odd Years, Vol. 3: Albuquerque (10 สิงหาคม 2010); และ20 Odd Years, Vol. 4: Cenotaph (14 กันยายน 2010) EP ชุดหลังถูกถอนออกจากตลาด สันนิษฐานว่าเนื่องจากปัญหาลิขสิทธิ์ที่เกี่ยวข้องกับการนำเพลง " Smalltown Boy " ของ Bronski Beat มาใช้เป็นตัวอย่างของ Buck ^{[ 36 ]}อัลบั้มนี้ส่วนใหญ่ประกอบด้วยเพลงจาก EP เหล่านี้ รวมถึงเพลงคัฟเวอร์ " Who By Fire " ของLeonard Cohenและเพลงที่ไม่เคยเผยแพร่มาก่อนอีกสองเพลง ต่อมา Buck 65 ได้ออก EP เพิ่มเติมในซีรีส์นี้ในชื่อ20 Odd Years Vol. 4: Ostranenie (21 พฤศจิกายน 2011) ^{[ 37 ]}

Buck 65 ปล่อย อัลบั้ม Neverloveเมื่อวันที่ 30 กันยายน 2014 อัลบั้มนี้ได้รับแรงบันดาลใจจากการหย่าร้างกับอดีตภรรยาของเขา หนึ่งวันก่อนการวางจำหน่าย เขายังได้ปล่อยอัลบั้มLaundromat Boogie ที่มีเนื้อหาเบาลงและไม่ได้ประกาศไว้ก่อนหน้า นี้ ผ่านทางหน้า Bandcamp ของโปรดิวเซอร์ Jorun Bombay ก่อนการวางจำหน่ายNeverloveมิวสิกวิดีโอสำหรับเพลง "Super Pretty Naughty" จากอัลบั้มนี้ มีกำหนดจะฉายรอบปฐมทัศน์โดยEntertainment Tonightแต่ตามที่ Buck 65 กล่าวไว้ในเว็บไซต์ของเขาว่า "...เมื่อพวกเขาเห็นวิดีโอและได้ยินเพลง พวกเขาก็แบนเพลงนี้จากรายการของพวกเขา เนื่องจากพวกเขาเห็นว่าเนื้อหาภาพและเนื้อเพลงนั้นไม่เหมาะสม" ^{[ 38 ]}

Terfry ได้ออกหนังสืออัตชีวประวัติชื่อWicked and Weird: The amazing tales of Buck 65ในปี 2015 ^{[ 39 ]}

Buck 65 ได้แสดงคอนเสิร์ตสองรอบร่วมกับวง Symphony Nova Scotia ในวันที่ 2 และ 3 ตุลาคม 2558 ที่เมืองแฮลิแฟกซ์ รัฐโนวาสโกเชีย ซึ่งเป็นหนึ่งในคอนเสิร์ตสุดท้ายของเขาก่อนที่จะพักงานเป็นเวลานาน นอกจากนี้ เขายังไม่สามารถแสดงดีเจเซ็ตตามกำหนดการที่งาน CBC Music Festival ในเมืองโตรอนโต เมื่อวันที่ 28 พฤษภาคม 2559 ได้ เนื่องจากปัญหาทางเทคนิคในนาทีสุดท้าย

นอกจากการแสดงเมื่อวันที่ 10 กรกฎาคม 2018 ในคอนเสิร์ตเพื่อรำลึกถึงเบรนดอน วิทนีย์ หรือที่รู้จักกันในชื่อ อลิอัส ผู้ร่วมก่อตั้งค่ายเพลง Anticon Records แล้ว วง Buck 65 ก็หยุดพักจากการแสดงดนตรีตั้งแต่เดือนตุลาคม 2015 จนถึงต้นปี 2020

ในเดือนพฤษภาคม 2020 Controller 7ได้ออกอัลบั้มใหม่ โดยมี Buck 65 รับหน้าที่ร้องนำและทำดีเจสแครช^{[ 40 ]}

ในช่วงฤดูร้อนของปี 2021 เขาเป็นผู้ดำเนินรายการDeep DiveทางCBC Radio Oneในคืนวันเสาร์ ซึ่งเป็นรายการที่เปิดอัลบั้มเพลงป๊อปคลาสสิก โดยมี Terfry ให้ข้อมูลเบื้องหลังเกี่ยวกับอัลบั้มเหล่านั้น^{[ 41 ]}

เขาออกอัลบั้มใหม่ชื่อKing of Drumsในปี 2022 ^{[ 42 ]}นักวิจารณ์Robert Christgauจัดให้อยู่ในอันดับที่ 7 ในรายชื่อ Dean's List ปี 2022 ของเขา^{[ 43 ]}ในปีนั้นยังมีอัลบั้มที่ร่วมงานกับ Tachichi ( Flash Grenade ) และBirdapres ( The Last Dig ) อีกด้วย

^{อัลบั้มสองชุด ของ} Buck 65 ได้รับการเผยแพร่ในปี 2023 ได้แก่Super Dope ^{[ 44 ]}และPunk Rock B-Boy [ ^{45 ]}ซึ่งทั้งสองชุดอยู่ในราย ชื่อ Dean's List ของ Robert Christgauประจำปี 2023 ที่อันดับ 2 และอันดับ 39 ตามลำดับ^{[ 46 ]}

เมื่ออายุ 16 ปี เทอร์ฟรีย์ได้รับการยอมรับจากสแตน แซนเดอร์ส อดีต แมวมองของนิวยอร์กแยงกี้ส์^{[ 47 ]}แต่เขาเปลี่ยนความสนใจไปที่ดนตรีหลังจากได้รับบาดเจ็บที่เข่า^{[ 48 ] [ 49 ]}ตลอดอาชีพการงานของเขา เขาได้แสดงออกอย่างเปิดเผยเกี่ยวกับความชื่นชอบในกีฬาเบสบอลของเขาในเนื้อเพลงและการสัมภาษณ์ ทีมโปรดของเขาคือ โตรอนโต บลูเจย์ส [ ^{47 ] ใน}ปี 2011 เขาได้ปล่อยเพลงชื่อ "Joey Bats" ซึ่งเป็นการยกย่องโฮเซ่ บาติสต้าผู้เล่นให้กับบลูเจย์สในขณะนั้น^{[ 50 ]}ในปี 2014 เขาได้ขว้างลูกเปิดสนามที่ริกลีย์ฟิลด์ สนามเหย้าของชิคาโก คับส์ [ ^{51 ] ใน}ปี 2015 เขาได้ปรากฏตัวบน การ์ดสะสม ของท็อปส์ในชุดอัลเลนและกินเตอร์^{[ 52 ]}