ในช่วงต้นเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2439 ริชาร์ด โฮลโยคถูกส่งไปยังพอยต์วิลสันซึ่งเรือใบเหล็กของอังกฤษชื่อคิลแบรนแนนได้เกยตื้น แม้ว่าโฮลโยคและเรือลากจูงขนาดใหญ่อีกสี่ลำจะพยายามอย่างเต็มที่ แต่ ก็ไม่สามารถดึง คิลแบรนแนนออกจากชายหาดได้ อย่างไรก็ตาม คิลแบรนแนนก็ไม่ได้เสียหายทั้งหมด เพราะในที่สุดก็มีการขุดลอกร่องน้ำพิเศษและเรือก็ลอยตัวขึ้นฝั่งได้^{[ 1 ]}

เมื่อวันที่ 30 กรกฎาคม พ.ศ. 2440 เรือRichard Holyokeพร้อมด้วยเรือEliza Anderson ซึ่งเป็นเรือกลไฟแบบล้อข้างที่เก่าแก่มากในขณะนั้น ได้เริ่มลากเรือหลายลำจากซีแอตเติลไปยังเซนต์ไมเคิล รัฐอะแลสกาเพื่อเข้าร่วมในการตื่นทองคลอนได ค์ ในปี พ.ศ. 2441 เรือที่ถูกลากจูง รวมถึงเรือกลไฟแบบล้อท้าย WK Merwin เรือปืนกลไฟแบบล้อข้าง Politkofskyซึ่งเดิมเป็นของรัสเซียและถูกถอดชิ้นส่วนและดัดแปลงเป็นเรือบรรทุกเชื้อเพลิง และเรือใบขนาดเล็กWilliam J. Bryantหลังจากประสบอุบัติเหตุหลายครั้ง รวมถึงเกือบจะสูญเสียเรือMerwinเมื่อสายเคเบิลลากจูงขาดในพายุ ในที่สุดกองเรือก็สามารถไปถึงโนมได้ ซึ่งเรือPolitkovskyถูกทิ้งร้างบนชายหาด ทั้งRichard HolyokeและWilliam J. Bryantสามารถเดินทางกลับไปยัง Puget Sound ได้ ซึ่งต่อมาเรือ^Bryantได้ถูกดัดแปลงเป็นเรือกลไฟDode [ ^{1 ]}

ในฤดูใบไม้ผลิปี 1898 ริชาร์ด โฮลโยค ได้รับการว่าจ้างพร้อมกับเรือลากจูงทางทะเลอีกสองลำ เพื่อลาก เรือกลไฟแบบล้อท้ายจำนวน 12 ลำที่เหมือนกัน ซึ่งเพิ่งสร้างเสร็จโดย อู่ต่อเรือ โมแรน บราเธอร์ส ในซีแอตเทิล ไปยังอลาสก้า บริเวณปากแม่น้ำยูคอนหลังจากการเดินทางที่ยากลำบาก เรือลากจูงสามารถลากเรือกลไฟแบบล้อท้ายได้ 11 ลำไปยังเซนต์ไมเคิล ซึ่งเรือลำหนึ่งประสบอุบัติเหตุหลังจากมาถึงไม่นาน^{[ 1 ]}

ในเดือนมกราคม ค.ศ. 1904 เรือ Richard Holyokeซึ่งขณะนั้นเป็นของ บริษัท Puget Sound Tug Boat Companyและเรือลากจูงไอน้ำอีกหนึ่งลำถูกส่งไปช่วยเหลือเรือกลไฟClallamซึ่งเริ่มรั่วซึมเนื่องจากสภาพอากาศเลวร้ายใกล้ถึงจุดหมายปลายทางที่วิกตอเรีย เวลาประมาณ 15:30 น. ของวันที่ 8 มกราคม กัปตันเรือ Clallamเชื่อว่าเรือกำลังตกอยู่ในอันตรายที่จะจม จึงพยายามปล่อยเรือชูชีพสามลำซึ่งส่วนใหญ่บรรทุกผู้หญิงและเด็ก แต่เมื่อเรือชูชีพถูกปล่อยลงน้ำ เรือเหล่านั้นก็พลิคว่ำในคลื่นหรือถูกกระแทกเข้ากับด้านข้างของเรือ ทำให้มีผู้เสียชีวิต 54 คน

ผู้ที่ยังอยู่บนเรือเริ่มตักน้ำออกจากเรือด้วยถัง และเรือแคลลัมยังคงลอยอยู่ได้จนถึงเช้าวันรุ่งขึ้น คือวันเสาร์ที่ 9 มกราคม ในขณะเดียวกัน เวลาประมาณ 22:35  น. ของวันที่ 8 มกราคมเรือโฮลโยคภายใต้การบังคับบัญชาของกัปตันโรเบิร์ต ฮอลล์ ได้พบเรือแคลลัมซึ่งเป็นภารกิจที่ยากลำบากมากขึ้นเนื่องจากไม่มีจรวดขอความช่วยเหลืออยู่บนเรือกลไฟที่กำลังจม กัปตันฮอลล์ได้ใช้เชือกลากจูงและ ลาก เรือแคลลัมไป เหตุการณ์นี้เกิดขึ้นระหว่างเกาะสมิธและเกาะซานฮวนแม้ว่าวิกตอเรียจะอยู่ใกล้กว่า แต่สภาพอากาศเป็นเช่นนั้น ทำให้ดูเหมือนว่าการมุ่งหน้าไปยังชายฝั่งอเมริกาเป็นทางเลือกที่ดีที่สุด^{[ 1 ]} เรือลากจูงซีไลออนเข้าร่วมกับพวกเขาในเวลาประมาณ 1:00  น. ของวันที่ 9 มกราคม

เรือแคลลัมไม่เคยเข้าฝั่ง กัปตันโรเบิร์ตส์ตระหนักว่าเรือกำลังจะจมและส่งสัญญาณให้เรือ โฮลโยค ปลดเชือกที่ผูกเรือไว้ เรือ โฮลโยคเข้าใจสัญญาณของกัปตันโรเบิร์ตส์ผิด จึงต้องตัดเชือกออกเพื่อไม่ให้เรือแคลลัม ที่กำลังจม ดึงเรือโฮลโยคลงไปด้วย^{[ 2 ]}เรือแคลลัมพลิกคว่ำและจมลงอย่างรวดเร็วเวลาประมาณ 1:15  น. ^{[ 1 ]}จากนั้นเรือลากจูงก็ไปช่วยเหลือผู้คนที่อยู่ในน้ำ ช่วยชีวิตผู้คนส่วนใหญ่หรือทั้งหมด 36 คนที่ยังคงอยู่บนเรือ^{[ 3 ]} กัปตันเอ็ดเวิร์ด ดี. ฮิกแมน (1876–1928) ซึ่งขณะนั้นดำรงตำแหน่งต้นหนเรือริชาร์ด โฮลโยคได้ดำดิ่งลงไปในน้ำเย็นจัดเพื่อช่วยเหลือผู้คน 15 คน เขาต้องทนทุกข์ทรมานจากสุขภาพที่ไม่ดีเป็นเวลานานหลังจากนั้น^{[ 1 ]}