เมื่อสงครามปะทุขึ้น คอร์แลนเดอร์ได้เข้าร่วมกองทัพนิวซีแลนด์เนื่องจากเขามีความรู้ภาษาฝรั่งเศสและเยอรมัน เขาจึงถูกจัดให้อยู่ในหน่วยข่าวกรองเขาเดินทางไปอียิปต์บนเรือRMS Orionและประจำการในกรีซกับกองพันที่ 18 ^{[ 7 ]} ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2483 เขาได้รับการเลื่อนยศเป็นพลทหารชั้นตรีที่เมืองคาลามาตา ประเทศกรีซ เมื่อวันที่ 29 เมษายน พ.ศ. 2484 เขาถูกจับและถูกคุมขังในค่าย เชลยศึก Stalag XVIII-Dที่ เมือง มาริบอร์ในยูโกสลาเวีย

ในฐานะเชลยศึก คูร์ลันเดอร์ทำหน้าที่เป็นล่ามในค่ายกักกัน เขาร่วมงานในค่ายแรงงานในออสเตรียและในที่สุดในเดือนกันยายนปี 1943 ก็ถูกส่งไปยังค่ายเกนชาเกน ( Stalag III-D /517) ในเบอร์ลิน คูร์ลันเดอร์แสร้งทำเป็น " ผู้ลี้ภัย ชาวรัสเซียขาว " และอ้างว่ามี ทัศนคติ ต่อต้านโซเวียต อย่างรุนแรง เขาเข้าร่วมใน การออกอากาศ ของนาซีไปยังสหราชอาณาจักร

ต่อมา ชาวเยอรมันได้เกณฑ์ Courlander ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2487 เข้าสู่ British Free Corps เขาเป็นหนึ่งในสมาชิกหกคนแรก แม้ว่าชื่อ 'Leonard Courlander' จะปรากฏในบันทึกบางฉบับที่เกี่ยวข้องกับ British Free Corps แต่สมาชิกตัวจริงดูเหมือนจะเป็น Roy Courlander ร่วมกับThomas Cooperกล่าวกันว่าเขาได้ทำการเกณฑ์เชลยศึกชาวอังกฤษและเชลยศึกจากประเทศใน เครือจักรภพอย่างบังคับ เพื่อเข้าร่วม British Free Corps ในเดือนเมษายน พ.ศ. 2487 เขาได้รับการเลื่อนตำแหน่งเป็นUnterscharführer (จ่า) ในการพิจารณาคดีทางทหารของเขา มีการกล่าวว่า Courlander พยายามที่จะขับไล่John Ameryและเข้าควบคุม Corps ^{[ 8 ]}

คอร์แลนเดอร์และฟรานซิส มาตัน ชายอีกคนหนึ่ง ออกจากกองทหารรักษาชายแดนเบลเยียม (BFC) โดยสมัครใจเข้าร่วมหน่วยผู้สื่อข่าวสงครามSS-Standarte Kurt Eggersซึ่งปฏิบัติการอยู่แนวรบด้านตะวันตก เป้าหมายสูงสุดของพวกเขาคือการเดินทางไปยังแนวรบของฝ่ายสัมพันธมิตรให้เร็วที่สุด คอร์แลนเดอร์และมาตันถอดเครื่องหมาย BFC ออกจากเครื่องแบบทั้งหมด แล้วเปลี่ยนเป็นเครื่องหมายและยศ SS มาตรฐาน ทั้งสองขึ้นรถไฟไปยังบรัสเซลส์พร้อมกับ หน่วย Waffen-SS ชาวเฟลมิช เมื่อวันที่ 3 กันยายน 1944 ทั้งสองเดินทางถึงบรัสเซลส์ และเข้าร่วมกับขบวนการต่อต้านเบลเยียมพวกเขาเข้าร่วมการต่อสู้บนท้องถนนกับทหารเยอรมัน โดยคอร์แลนเดอร์ได้รับบาดเจ็บระหว่างการต่อสู้ วันรุ่งขึ้น พวกเขายอมมอบตัวต่อเจ้าหน้าที่อังกฤษ กลายเป็นสองคนแรกจาก BFC ที่ถูกจับกุม

หลังจากถูกจับกุม คอร์แลนเดอร์ถูกสอบสวนโดยหน่วยข่าวกรองทางทหารของอังกฤษ ซึ่งน่าจะเป็นMI5เขาบอกพวกเขาว่าอดอล์ฟ ฮิตเลอร์ได้บอกกับสมาชิก BFC ว่าหากอังกฤษพ่ายแพ้ อดีตกษัตริย์เอ็ดเวิร์ดที่ 8จะขึ้นครองราชย์แทนจอร์จที่ 6 และ ออสวาลด์ มอสลีย์จะกลายเป็นนายกรัฐมนตรี^{[ 9 ]}คอร์แลนเดอร์ยังให้ข้อมูลเบื้องหลังเกี่ยวกับการก่อตั้ง BFC อีกด้วย^{[ 10 ]}

พลทหารชั้นประทับ Courlander ถูกจับกุมและพิจารณาคดีโดยศาลทหารของทางการทหารนิวซีแลนด์ที่Westgate-on-Seaใกล้กับMargateใน Kent ประเทศอังกฤษ เมื่อวันที่ 3 ตุลาคม 1945 หกปีนับจากวันที่เขาเข้าร่วมกองทัพ เขาถูกตัดสินจำคุก 15 ปีในข้อหา "ให้ความช่วยเหลือศัตรูโดยสมัครใจ"

ร้อยโท RAL Hillard เจ้าหน้าที่อัยการกล่าวว่า Courlander ได้จัดทำการบรรยายโฆษณาชวนเชื่อหลายชุดที่ออกแบบมาเพื่อแสดงให้เห็นว่าอังกฤษล้มเหลวในการรักษาสัญญาหลังสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง และพลทหาร JE Wilson ให้การว่า Courlander บอกกับเขาว่าเขากำลังพยายามโน้มน้าวให้เยอรมันอนุญาตให้กองกำลังอังกฤษอิสระต่อสู้กับรัสเซีย Courlander ปฏิเสธข้อกล่าวหาและระบุว่าเขาเข้าร่วม BFC เพื่ออำนวยความสะดวกในการหลบหนี แต่เมื่อไม่สำเร็จจึงพยายามหาวิธีควบคุมและใช้หน่วยนี้ต่อต้านเยอรมัน^{[ 11 ]}

ในปี พ.ศ. 2489 คอร์แลนเดอร์ถูกย้ายไปเรือนจำเมาท์อีเดนในโอ๊คแลนด์ เนื่องจากศาลทหารไม่ได้ปลดเขาออกจากกองทัพ คอร์แลนเดอร์จึงยังมีสิทธิ์สวมเครื่องแบบกองทัพนิวซีแลนด์เมื่ออยู่นอกเรือนจำเพื่อรับการรักษาพยาบาล ซึ่งเขาได้ทำในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2489 ^{[ 12 ]}ภรรยาของเขาเสียชีวิตขณะที่เขาอยู่ในเรือนจำ เขาอุทธรณ์คำพิพากษา และในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2493 โทษจำคุกของเขาถูกลดเหลือ 9 ปี เขาได้รับการปล่อยตัวในวันที่ 2 ตุลาคม พ.ศ. 2494 และแต่งงานกับมาร์กาเร็ต สเปนซ์ในวันเดียวกัน^{[ 13 ]}