ซาฟลูเฟนาซิล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 2-คลอโร-4-ฟลูออโร-5-[3-เมทิล-2,6-ไดออกโซ-4-(ไตรฟลูออโรเมทิล)-3,6-ไดไฮโดรไพริมิดิน-1(2 H )-yl]- N -[เมทิล(โพรแพน-2-yl)ซัลฟาโมอิล]เบนซาไมด์
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	372137-35-4 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:142824
เคมสไปเดอร์	9746162
บัตรข้อมูล ECHA	100.124.700
PubChem CID	11571392
มหาวิทยาลัย	189U20M808 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9058072
อินชิ นิ้วChI=1S/C17H17ClF4N4O5S/c1-8(2)25(4)32(30,31)23-15(28)9-5-12(11(19)6 -10(9)18)26-14(27)7-13(17(20,21)22)24(3)16(26)29/h5-8H,1-4H3,(H,23,28) วาย คีย์:  GNHDVXLWBQYPJE-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม CC(C)N(C)S(=O)(=O)NC(=O)C1=CC(=C(C=C1Cl)F)N2C(=O)C=C(N(C2=O)C)C(F)(F)F
คุณสมบัติ[ 1 ]
สูตรเคมี	C H Cl F N O S
มวลโมลาร์	500.85 กรัม·โมล−1
ความหนาแน่น	1.595 กรัม/มล.
จุดหลอมเหลว	189.9  องศาเซลเซียส (373.8  องศาฟาเรนไฮต์; 463.0  เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	2100 มก./ลิตร (20 °C)
อันตราย[ 2 ]
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	เอช410
คำเตือน	P273 , P391 , P501
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

Saflufenacilเป็นชื่อสามัญISO ^{[ 3 ]}สำหรับสารประกอบอินทรีย์ใน กลุ่มเคมี ไพริมิดีนไดโอนที่ใช้เป็นสารกำจัดวัชพืช โดยออกฤทธิ์ โดยการยับยั้งเอนไซม์โปรโตพอร์ฟิริโนเจนออกซิเดสเพื่อควบคุมวัชพืชใบกว้างในพืชผลต่างๆ รวมถึงถั่วเหลืองและข้าวโพด

ในปี พ.ศ. 2528 นักเคมีที่บริษัทลูกของ Dr. R. Maag แห่งHoffmann-La Rocheได้ยื่นจดสิทธิบัตรอนุพันธ์ 3-aryl uracilซึ่งมีฤทธิ์ในการกำจัดวัชพืช^{[ 4 ]}งานวิจัยนี้ได้รับการสานต่อโดยCiba-Geigyและมีการตีพิมพ์สิทธิบัตรเพิ่มเติมที่อ้างถึงเอส เทอร์เพิ่มเติม รวมถึงbutafenacil (CGA276854) ซึ่งวางจำหน่ายในปี พ.ศ. 2544 ^{[ 5 ] [ 6 ]} นักวิทยาศาสตร์ ของ BASFได้ศึกษาเคมีและจดสิทธิบัตรอะนาล็อกที่แทนที่เอสเทอร์คาร์บอกซิลิกของ butafenacil ด้วยsulfamoyl carboxamideผลิตภัณฑ์นี้ได้รับการพัฒนาภายใต้รหัส BAS800H และวางจำหน่ายครั้งแรกในปี พ.ศ. 2551 ภายใต้ชื่อแบรนด์ Kixor ^{[ 7 ] [ 1 ]}

ตามที่อธิบายไว้ในสิทธิบัตรของ BASF ขั้นตอนสำคัญในการเตรียมซาฟลูเฟนาซิลเกี่ยวข้องกับปฏิกิริยาระหว่างอะนิลีน ที่ถูกแทนที่กับ ออกซาซิโนน กรด 2-คลอโร-4-ฟลูออโร-5-อะมิโนเบนโซอิกและ 2-ไดเมทิลอะมิโน-4-(ไตรฟลูออโรเมทิล)-6H-1,3-ออกซาซิน-6-โอนถูกให้ความร้อนในกรดอะซิติกเพื่อสร้างระบบวงแหวนของสารกำจัดวัชพืชด้วยผลผลิตมากกว่า 90% พร้อมกับการเปลี่ยนแปลงทางเคมีมาตรฐานเพิ่มเติมเพื่อสร้างผลิตภัณฑ์ขั้นสุดท้าย^{[ 7 ]}

Saflufenacil ออกฤทธิ์โดยการยับยั้ง protoporphyrinogen IX oxidase (PPO) ป้องกัน การสร้าง คลอโรฟิลล์และส่งผลให้เกิดการสะสมของprotoporphyrin IXซึ่งเป็นสารไวแสงที่ มีศักยภาพสูง สิ่งนี้จะกระตุ้นออกซิเจน ทำให้เกิดปฏิกิริยาออกซิเดชันของไขมัน ส่งผลให้ความสมบูรณ์และการทำงานของเยื่อหุ้มเซลล์ลดลงอย่างรวดเร็ว ผลกระทบที่มองเห็นได้บนพืชทั้งต้นคืออาการใบเหลืองและเนื้อตาย^{[ 8 ]}ในข้าวโพดและถั่วเหลืองบางสายพันธุ์ ผลกระทบไม่รุนแรงพอที่จะก่อให้เกิดความเสียหายร้ายแรง ส่งผลให้มีความเลือกสรรที่เป็นประโยชน์^{[ 9 ] [ 10 ]}

Saflufenacil ได้รับการขึ้นทะเบียนสำหรับการใช้งานในสหรัฐอเมริกาซึ่งสำนักงานคุ้มครองสิ่งแวดล้อม (EPA) มีหน้าที่รับผิดชอบในการควบคุมยาฆ่าแมลงภายใต้พระราชบัญญัติยาฆ่าแมลง เชื้อรา และหนูแห่งสหรัฐอเมริกา (FIFRA) พระราชบัญญัติคุ้มครองคุณภาพอาหาร (FQPA) และพระราชบัญญัติปรับปรุงการขึ้นทะเบียนยาฆ่าแมลง (PRIA) ยาฆ่าแมลงสามารถใช้ได้อย่างถูกกฎหมายตามคำแนะนำบนฉลากที่แนบมาพร้อมกับสินค้าในขณะขายเท่านั้น^{[ 9 ] [ 11 ]}

สารกำจัดวัชพืชควบคุมเฉพาะวัชพืชใบกว้างเท่านั้น แต่ได้ผลทั้งก่อนและหลังการงอกของวัชพืชหลายชนิด รวมทั้งAbutilon theophrasti , Acalypha virginica , Acanthospermum hispidum , Amaranthus hybridus , Amaranthus palmeri , Amaranthus powellii , Amaranthus retroflexus , Ambrosia artemisiifolia , Chenopodium album , Conyza canadensis , Datura stramonium , Galinsoga parviflora , Helianthus annuus , Hibiscus trionum , Ipomoea hederacea , Ipomoea purpurea , Kochia scoparia , Mollugo verticillata , Physalis angulata , Polygonum convolvulus , Polygonum persicaria , Portulaca oleracea , Richardia สคาบรา , Salsola kali , Sicyos angulatus , Sinapis arvensis , Solanum nigrum , Stellaria media , Thlaspi arvense , Tribulus terrestrisและXanthium strumariumผลิตภัณฑ์นี้มักใช้ในอัตราการใช้ 0.1 ปอนด์ต่อไร่ และอาจใช้เพื่อกำจัดวัชพืชก่อนเก็บเกี่ยว^{[ 9 ]}

หน่วยงานสำรวจทางธรณีวิทยาของสหรัฐฯ ได้ทำการสำรวจการใช้สารซาฟลูเฟนาซิลในภาคเกษตรกรรมของสหรัฐฯ โดยประมาณในแต่ละปี และพบว่าในปี 2018 ซึ่งเป็นข้อมูลล่าสุดที่มีอยู่ มีการใช้สารนี้ประมาณ600,000 ปอนด์ (270,000 กิโลกรัม)โดยส่วนใหญ่ใช้ในข้าวโพดและถั่วเหลือง^{[ 12 ]}สารประกอบนี้ยังได้รับการขึ้นทะเบียนเพื่อใช้ในออสเตรเลียแต่ไม่ได้ขึ้นทะเบียนในสหภาพยุโรป^{[ 1 ]}