ปฏิกิริยาออกซิเดชัน ของSarettเป็นปฏิกิริยาอินทรีย์ที่ออกซิได ซ์แอลกอฮอล์ ปฐมภูมิและ ทุติยภูมิให้กลาย เป็นอัลดีไฮด์และคีโตนตามลำดับ โดยใช้โครเมียมไตรออกไซด์และไพริดีนต่างจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของ Jones ที่คล้ายคลึงกัน ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ Sarett จะไม่ออกซิไดซ์แอลกอฮอล์ปฐมภูมิต่อไปจนกลายเป็นกรดคาร์บอกซิลิก และจะไม่ส่งผลกระทบต่อพันธะคู่คาร์บอน-คาร์บอน[ ^{1 ] อย่างไรก็ตาม}การใช้ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ Sarett แบบดั้งเดิมนั้นล้าสมัยไปแล้วเป็นส่วนใหญ่ โดยหันมาใช้เทคนิคการออกซิเดชันที่ดัดแปลงอื่นๆ แทน ปฏิกิริยาที่ไม่เจือปนยังคงถูกนำมาใช้บ้างในการเรียนการสอนและการวิจัยในห้องปฏิบัติการขนาดเล็ก^{[ 2 ]}

ปฏิกิริยานี้ตั้งชื่อตามนักเคมีชาวอเมริกันLewis Hastings Sarett (1917–1999) คำอธิบายแรกเกี่ยวกับการใช้งานปรากฏในบทความปี 1953 ^{[ 4 ]} ที่เขียนร่วมโดย Sarett ซึ่งเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์สเตียรอยด์ต่อมหมวกไตบทความนี้เสนอให้ใช้สารประกอบเชิงซ้อนไพริดีนโครเมียม CrO3-2C5H5N เพื่อภูมิและทุติยภูมิ สารประกอบเชิงซ้อนนี้ต่อมาเป็นที่รู้จักในชื่อ "สารรีเอเจนต์ Sarett

แม้ว่ารีเอเจนต์ Sarett จะให้ผลผลิตคีโตนที่ดี แต่การแปลงแอลกอฮอล์ปฐมภูมิมีประสิทธิภาพน้อยกว่า นอกจากนี้ การแยกผลิตภัณฑ์ออกจากสารละลายปฏิกิริยายังอาจทำได้ยาก^{[ 5 ]}ข้อจำกัดเหล่านี้ได้รับการแก้ไขบางส่วนด้วยการนำออกซิเดชันของ Collins มา ใช้^{[ 5 ]} ส่วนประกอบสำคัญในรีเอเจนต์ Sarett ทั้งสองชนิดเหมือนกับส่วนประกอบสำคัญใน " รีเอเจนต์ Collins " ที่เรียกว่า คือสารประกอบไพริดีน (CrO (C H N) ) การออกซิเดชันแบบ Collins แตกต่างจากการออกซิเดชันแบบ Sarett เพียงแค่ใช้เมทิลีนคลอไรด์เป็นตัวทำละลายแทนไพริดีนบริสุทธิ์^{[ 5 ]} อย่างไรก็ตาม วิธีการเริ่มต้นที่เสนอสำหรับการดำเนินการออกซิเดชันแบบ Collins และ Sarett ยังไม่เหมาะสม เนื่องจากคุณสมบัติใน การดูดความชื้นและติดไฟได้ของรีเอเจนต์ Sarett ทำให้ยากต่อการเตรียม^{[ 6 ]}ปัญหาเหล่านี้จึงนำไปสู่การปรับปรุงโปรโตคอลการออกซิเดชันแบบ Collins ที่รู้จักกันในชื่อ Ratcliffe variant ^{[ 6 ] [ 7 ]}

สารรีเอเจนต์ Sarett ถูกเตรียมขึ้นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2496 โดยการเติมโครเมียมไตรออกไซด์ลงในไพริดีน^{[ 4 ]}ต้องทำให้ไพริดีนเย็นลงเนื่องจากปฏิกิริยาคายความร้อนที่เป็นอันตราย CrO สีแดงอิฐ จะค่อยๆ เปลี่ยนไปเป็นสารประกอบบิส(ไพริดีน) หลังจากเปลี่ยนเป็นสารรีเอเจนต์ Sarett แล้ว ก็สามารถนำไปใช้ได้ทันที^{[ 4 ]}

วิธีการเตรียมรีเอเจนต์ที่เฉพาะเจาะจงนั้นมีความสำคัญอย่างยิ่ง เนื่องจากเทคนิคที่ไม่เหมาะสมอาจทำให้วัสดุระเบิดได้^{[ 7 ]}การปรับปรุงทางเทคนิคบางอย่างในวิธีการดั้งเดิมได้ลดความเสี่ยงที่เกี่ยวข้องกับการเตรียมลง การปรับปรุงล่าสุดอย่างหนึ่งช่วยลดโอกาสการระเบิดลงได้โดยใช้เม็ดโครมิกแอนไฮไดรด์ซึ่งจะจมลงใต้พื้นผิวของไพริดีนที่เย็นตัวลงทันทีเมื่อเติม^{[ 2 ]}ควรกล่าวด้วยว่าโครเมียมไตรออกไซด์เป็นสารก่อมะเร็งที่มีฤทธิ์กัดกร่อน ดังนั้นจึงต้องจัดการด้วยความระมัดระวังอย่างยิ่ง^{[ 8 ]}

การออกซิเดชันของคอลลินส์ดั้งเดิมกำหนดให้ต้องนำรีเอเจนต์ซาเร็ตต์ออกจากไพริดีนส่วนเกินและละลายในเมทิลีนคลอไรด์ที่มีความเป็นเบสน้อยกว่า^{[ 5 ] [ 7 ]}แม้ว่าตัวทำละลายใหม่จะช่วยเพิ่มผลผลิตโดยรวมของปฏิกิริยา แต่ก็จำเป็นต้องมีการถ่ายโอนรีเอเจนต์ไวไฟที่เป็นอันตรายด้วย การปรับเปลี่ยนของแรตคลิฟฟ์ในปี 1970 ลดความเสี่ยงของการระเบิดลงโดยกำหนดให้สร้างรีเอเจนต์ซาเร็ตต์ในแหล่งกำเนิดซึ่งทำได้โดยการสร้างรีเอเจนต์ซาเร็ตต์ตามโปรโตคอลดั้งเดิมโดยใช้ส่วนผสมของไพริดีนและเมทิลีนคลอไรด์ที่คนให้เข้ากัน^{[ 6 ]}

ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ Sarett ออกซิไดซ์แอลกอฮอล์ปฐมภูมิให้เป็นอัลดีไฮด์ได้อย่างมีประสิทธิภาพโดยไม่ทำให้เกิดกรดคาร์บอกซิลิกต่อไป^{[ 7 ]}ความแตกต่างที่สำคัญจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของ Jones คือ ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ Jones เกิดขึ้นในสภาวะที่มีน้ำ ซึ่งจะเติมลงในแอลกอฮอล์หลังจากออกซิไดซ์เป็นอัลดีไฮด์^{[ 7 ] [ 9 ]}ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ Sarett และ Collins เกิดขึ้นในสภาวะที่ไม่มีน้ำ^{[ 7 ]} ปฏิกิริยา ออกซิเดชันของ Sarett ยังดำเนินไปภายใต้สภาวะเบสซึ่งช่วยให้สามารถใช้สารตั้งต้นที่ไวต่อกรดได้ เช่น สารที่มีหมู่ป้องกัน บางชนิด ซึ่งแตกต่างจากปฏิกิริยาออกซิเดชันที่เป็นกรดทั่วไปอื่นๆ เช่นปฏิกิริยาออกซิเดชันของ Baeyer-Villigerซึ่งจะกำจัดหรือเปลี่ยนแปลงหมู่ดังกล่าว นอกจากนี้ รีเอเจนต์ของ Sarett ยังค่อนข้างเฉื่อยต่อพันธะคู่และหมู่ไทโออีเทอร์^{[ 4 ]}กลุ่มเหล่านี้ไม่สามารถโต้ตอบกับโครเมียมของรีเอเจนต์ Sarett ได้อย่างมีประสิทธิภาพ เมื่อเปรียบเทียบกับโครเมียมในสารเชิงซ้อนออกซิไดซ์ที่ใช้ก่อนปี 1953 ^{[ 4 ]}

• ไพริดิเนียมคลอโรโครเมต
• ปฏิกิริยาออกซิเดชันของโจนส์

• การออกซิเดชันของซาเร็ตต์