ปฏิกิริยาออกซิเดชันของ คอลลินส์ เป็นปฏิกิริยาอินทรีย์สำหรับการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิไปเป็นอัลดีไฮด์ซึ่งแตกต่างจากปฏิกิริยาออกซิเดชันอื่นๆ ที่ใช้โครเมียมออกไซด์โดยการใช้รีเอเจนต์คอลลินส์ซึ่งเป็นสารเชิงซ้อนของโครเมียม(VI) ออกไซด์กับไพริดีนในไดคลอโรมีเทน^{[ 1 ] [ 2 ]}

กลไกของปฏิกิริยาออกซิเดชันแบบคอลลินส์เป็นกระบวนการออกซิเดชันที่ค่อนข้างง่าย

การออกซิเดชันแบบคอลลินส์เกิดขึ้นครั้งแรกในปี พ.ศ. 2511 เมื่อเจ.ซี. คอลลินส์ใช้ CrO3•2Pyr ที่เตรียมไว้ล่วงหน้าในไดคลอโรมีเทนเพื่อออกซิไดซ์แอลกอฮอล์^{[ 5 ]}แม้ว่าจะยาก แต่ก็มีประโยชน์ในขณะนั้นเพราะเป็นทางเลือกแทนการออกซิเดชันแบบซาเร็ตต์ซึ่งใช้ไพริดีนเป็น ตัว ทำละลาย^{[ 5 ]}การออกซิเดชันแบบคอลลินส์ช่วยให้ใช้รีเอเจนต์ที่มีความเป็นเบสน้อยลง ซึ่งในทางกลับกันก็เป็นทางเลือกที่มีประโยชน์สำหรับการออกซิเดชันของแอลกอฮอล์ปฐมภูมิไปเป็นอัลดีไฮด์^{[ 5 ]}

Ratcliffe และ Rodehorst ค้นพบวิธีการออกซิเดชันของ Collins ที่ปลอดภัยกว่าในปี 1970 วิธีการดังกล่าวมีการเตรียมรีเอเจนต์ Collins ในสถานที่ โดยการเติม ไพริดีนสองเทียบเท่าในไดคลอโรมีเทน^{[ 5 ]}

การออกซิเดชันของคอลลินส์มีประโยชน์มากเช่นกันเพราะมีราคาถูกเมื่อเทียบกับสารออกซิไดซ์ชนิดอื่น เช่น PCCและPDC ^{[ 5 ]}อย่างไรก็ตาม การทดลองทำได้ยากกว่าเนื่องจากต้องใช้ สภาวะ ปราศจากน้ำการออกซิเดชันของคอลลินส์เป็นตัวเลือกที่ดีเมื่อใช้สารตั้งต้น ที่ไม่ซับซ้อน เพราะให้ผลผลิตของผลิตภัณฑ์อัลดีไฮด์และคีโตน ในปริมาณมาก ^{[ 5 ]}อย่างไรก็ตาม เมื่อความซับซ้อนของสารตั้งต้นเพิ่มขึ้น ประโยชน์ของการออกซิเดชันของคอลลินส์จะลดลงเพราะขาดความเลือกสรรที่สารรีเอเจนต์ชนิดอื่นมี^{[ 5 ]}

หนึ่งในประโยชน์หลักของการออกซิเดชันของคอลลินส์คือการเปลี่ยนแอลคีนเป็นอีโนนโดยการเพิ่มหมู่คาร์บอนิลใน ตำแหน่ง อัลลิลิกแม้ว่ากระบวนการนี้จะช้ามาก แต่ก็ช่วยให้แอลกอฮอล์สามารถออกซิไดซ์เป็นอัลดีไฮด์หรือคีโตน ได้ โดยไม่มีการรบกวนจากแอลคีน^{[ 3 ]}

นอกจากนี้ การออกซิเดชันของคอลลินส์ยังสามารถใช้เพื่อสร้างเอสเทอร์ โครเมตแบบวงจร จาก 1,2- ไดออลเพื่อให้สามารถออกซิไดซ์แอลคีน ภายในโมเลกุล ได้ กระบวนการนี้สามารถส่งผลให้เกิดการก่อตัวของเตตระไฮโดรฟิวแรนที่มีความเลือกเชิงสเตอริโอ สูงได้ ^{[ 3 ]}

มีการใช้โครเมียมออกไซด์หลายชนิดสำหรับการออกซิเดชันที่เกี่ยวข้อง^{[ 6 ]}ซึ่งรวมถึงการออกซิเดชันของ Jonesและ การ ออกซิเดชันของ Sarett

• ปฏิกิริยาออกซิเดชันของโจนส์
• การออกซิเดชันของซาเร็ตต์