สารประกอบคาร์บอนิล α,β-ไม่อิ่มตัวคือสารประกอบอินทรีย์ที่มีโครงสร้างทั่วไป (O=CR)−C ^α =C ^β −R ^{[ 1 ] [ 2 ]}สารประกอบดังกล่าวได้แก่อีโนนและอีนาลแต่ยังรวมถึงกรดคาร์บอกซิลิกและเอสเทอร์และอะไมด์ที่เกี่ยวข้องด้วย ในสารประกอบเหล่านี้หมู่คาร์บอนิลจะเชื่อมต่อกับแอลคีน (จึงเป็นที่มาของคำว่าไม่อิ่มตัว ) ต่างจากกรณีของคาร์บอนิลที่ไม่มีหมู่แอลคีนข้างเคียง สารประกอบคาร์บอนิล α,β-ไม่อิ่มตัวจะไวต่อการโจมตีของนิวคลีโอไฟล์ที่คาร์บอน β รูปแบบปฏิกิริยานี้เรียกว่าไวนิลโลจัสตัวอย่างของคาร์บอนิลไม่อิ่มตัว ได้แก่อะโครลีน (โพรพีนาล) เมซิทิลออกไซด์กรดอะคริลิกและกรดมาเลอิกคาร์บอนิลไม่อิ่มตัวสามารถเตรียมได้ในห้องปฏิบัติการโดยปฏิกิริยาอัลดอลและปฏิกิริยาเพอร์กิน

สารประกอบคาร์บอนิล α,β-ไม่อิ่มตัว สามารถแบ่งย่อยได้ตามลักษณะของหมู่คาร์บอนิลและหมู่แอลคีน

• คาร์บอนิล α,β-ไม่อิ่มตัวหลัก
• 
  เมทิลไวนิลคีโตน คีโตนอัลฟา,เบตา-ไม่อิ่มตัวที่ง่ายที่สุด
• 
  อะโครลีน ซึ่งเป็น อัลดี ไฮด์ α,β-ไม่อิ่มตัวที่ง่ายที่สุด
• 
  เมทิลอะคริเลตซึ่งเป็นเอสเทอร์ α,β-ไม่อิ่มตัว
• 
  อะคริลาไมด์สารตั้งต้นของโพลีอะคริลาไมด์
• 
  กรดมาเลอิก ซึ่ง เป็นไดคาร์บอนิลα,β-ไม่อิ่มตัว
• 
  กรดฟูมาริกเป็นไอโซเมอร์กับกรดมาเลอิก
• 
  อะคริลอยล์คลอไรด์
• 
  ชาลโคน

สารประกอบคาร์บอนิล α,β-ไม่อิ่มตัวที่มีคาร์บอนิลเชื่อมต่อกับแอลคีนที่เป็นปลายหรือไวนิลลิกจะมีหมู่แอคริลอยล์ ( H₂C =CH−C(= O )− ) ซึ่งเป็น หมู่ เอซิลที่ได้มาจากกรดอะคริลิก_ชื่อที่นิยมใช้ในระบบIUPAC คือ โพรพ-2-อีโนอิลและยังรู้จักกันในชื่อแอคริลิลหรือเรียกง่ายๆ (และไม่ถูกต้อง) ว่าแอคริลสารประกอบที่มีหมู่แอคริลอยล์สามารถเรียกว่า "สารประกอบอะคริลิก" ได้

กรดα,β-ไม่อิ่มตัวเป็นสารประกอบคาร์บอนิล α,β-ไม่อิ่มตัวชนิดหนึ่งที่ประกอบด้วยแอลคีนที่เชื่อมต่อกับกรดคาร์บอกซิลิก^{[ 3 ]}ตัวอย่างที่ง่ายที่สุดคือกรดอะคริลิก ( CH ₂ =CHCO ₂ H ) สารประกอบเหล่านี้มีแนวโน้มที่จะเกิดพอลิเมอไรเซชัน ทำให้เกิดพลาสติกโพลีอะคริเลต จำนวนมาก พอลิเมอร์อะคริเลตได้มาจากแต่ไม่มีหมู่แอคริเลต^{[ 4 ]}หมู่คาร์บอกซิลของกรดอะคริลิกสามารถทำปฏิกิริยากับแอมโมเนียเพื่อสร้างแอคริลาไม ด์ หรือกับแอลกอฮอล์เพื่อสร้างแอคริเลตเอ สเทอ ร์ แอคริลาไมด์และเมทิลอะคริเลต เป็นตัวอย่างที่สำคัญในเชิงพาณิชย์ของ เอไมด์ α,β-ไม่อิ่มตัวและเอสเทอร์ α,β-ไม่อิ่มตัว ตามลำดับ พวกมันยังเกิดพอลิเมอไรเซชันได้ง่าย กรดอะคริลิก เอสเทอร์ และอนุพันธ์เอไมด์ของมันมีหมู่แอคริลอยล์

สารประกอบไดคาร์บอนิล α,β-ไม่อิ่มตัว ก็พบได้ทั่วไปเช่นกัน สารประกอบหลักคือ กรดมาเลอิกและกรดฟูมา ริกซึ่งเป็นไอโซเมอร์ กรด มาเลอิกสามารถเกิดเป็นเอสเทอร์ อิมิด และแอนไฮไดรด์ ได้แก่ไดเอทิลมาเลเอต มาเลอิมิดและมาเลอิก แอนไฮไดรด์ ส่วนกรดฟูมาริกในรูปฟูมาเรตเป็นสารตัวกลางในวัฏจักรกรดซิตริกของเครบส์ ซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่งในด้านพลังงานชีวภาพ

อีโนน (หรืออัลเคนโนน ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีทั้ง หมู่ฟังก์ชัน อัลคีนและคีโตนในอีโนน α,β-ไม่อิ่มตัว อัลคีนจะเชื่อมต่อกับหมู่คาร์บอนิลของคีโตน^{[ 3 ]}อีโนนที่ง่ายที่สุดคือเมทิลไวนิลคีโตน (บิวทีโนน, CH ₂ =CHCOCH ₃ )

โดยทั่วไปแล้ว อีโนนจะถูกผลิตขึ้นผ่านปฏิกิริยาควบแน่นแบบอัลดอลหรือ แบบโนเวนาเจล ทั้งในระดับอุตสาหกรรมและในห้องปฏิบัติการ

อีโนนบางชนิดที่มีความสำคัญทางการค้าซึ่งผลิตโดยการควบแน่นของอะซิโตนได้แก่เมซิติลออกไซด์ ( ไดเมอร์ของอะซิโตน) และฟอโรนและไอโซฟอโรน ( ไตรเมอร์ของอะซิโตน) ^{[ 5 ]}

ออกซิเดชัน ของอีโนลเฉพาะบางชนิดยังก่อให้เกิดอีโนน ด้วย การกำจัดซีลีนออกไซด์และออกซิเดชันของ Saegusa-Itoต่างก็ทำให้เกิดหมู่ที่หลุดออกใกล้กับคีโตนซึ่งจะถูกกำจัดออกไปเอง เมื่อN-tert-butyl benzenesulfinimidoyl chlorideหรือIBX ^{[ 6 ]}ออกซิไดซ์อีโนเลต ผลลัพธ์ที่ได้คือการกำจัด 1,4

สุดท้ายนี้การจัดเรียงตัวใหม่ของเมเยอร์-ชูสเตอร์จะเปลี่ยน แอลกอฮอล์ โพรพาร์จิลิกให้เป็นอีโนนโดยใช้กรด

อีโนนแบบวงแหวน ได้แก่ไซโคลโพรพีโนน ไซโคลบิวทีโนน^{[ 7 ]}ไซโคลเพนทีโนนไซโคลเฮกซีโนนและไซโคลเฮปทีโนน^{[ 8 ]}

ไซโคลเพนทีโนนสามารถเตรียมได้โดยใช้ปฏิกิริยา Pauson–Khandหรือ ปฏิกิริยา Nazarov cyclization

เอนาล (หรืออัลเคนัล ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีทั้ง หมู่ฟังก์ชัน อัลคีนและอัลดีไฮด์ในเอนาล α,β-ไม่อิ่มตัว อัลคีนจะเชื่อมต่อกับหมู่คาร์บอนิลของอัลดีไฮด์ (หมู่ฟอร์มิล) ^{[ 3 ]}เอนาลที่ง่ายที่สุดคืออะโครลีน ( CH ₂ =CHCHO ) ตัวอย่างอื่นๆ ได้แก่ซิส -3-เฮก เซนอล (สารสกัดจากหญ้าที่ตัดแล้ว) และซินนามัลดีไฮด์ (สารสกัดจากอบเชย)

• คาร์บอนิล α,β-ไม่อิ่มตัวอื่นๆ
• 
  อี - โครโทนัลดีไฮด์ ซึ่งเป็นอีนาลชนิดหนึ่งที่มีอยู่ในรูปไอโซเมอร์
• 
  ไซโคลเฮกซีโนน , อีโนนไซคลิกทั่วไป
• 
  เทสโทสเตอโรน ฮอร์โมนเพศชาย
• 
  ซินนามัลดีไฮด์สารสกัดจากอบเชย
• 
  พาราควิโนนซึ่งเป็นคาร์บอนิล α,β-ไม่อิ่มตัวที่มีคุณสมบัติเป็นอิเล็กโทรฟิลิกเป็นพิเศษ
• 
  สารประกอบเอนอนของเหล็กไตรคาร์บอนิล
• 
  กรดสควาริก

α,β-ไม่อิ่มตัวคาร์บอนิลมีคุณสมบัติ เป็นอิเล็กโทร ฟิลิกทั้งที่ คา ร์บอนิลและคาร์บอนเบตา ขึ้นอยู่กับสภาวะต่างๆนิวคลีโอไฟล์ สามารถเข้าโจมตีที่ตำแหน่งใดตำแหน่งหนึ่ง ได้ ปฏิกิริยาการเติมเข้ากับแอลคีนเรียกว่าการเติมแบบคอนจูเก ต การ เติมแบบคอนจูเกตชนิดหนึ่งคือการเติมแบบไมเคิลซึ่งใช้ในเชิงพาณิชย์ในการเปลี่ยนเมซิติลออกไซด์เป็นไอโซฟอโรนเนื่องจากมีการเชื่อมต่อแบบคอนจูเกตที่ยาว α,β-ไม่อิ่มตัวคาร์บอนิลจึงมีแนวโน้มที่จะเกิดพอลิเมอไรเซชัน ในแง่ของขนาดอุตสาหกรรม พอลิเมอไรเซชันเป็นปฏิกิริยาหลักในการใช้ α,β-ไม่อิ่มตัวคาร์บอนิล อีกทั้งเนื่องจากคุณสมบัติเป็นอิเล็กโทรฟิลิก ส่วนแอลคีนของ α,β-ไม่อิ่มตัวคาร์บอนิลจึงเป็นไดเอโนไฟล์ที่ดีในปฏิกิริยาดีลส์-อัลเดอร์พวกมันสามารถถูกกระตุ้นเพิ่มเติมได้ด้วยกรดลูอิส ซึ่งจะจับกับออกซิเจนของคาร์บอนิล α,β-คาร์บอนิลไม่อิ่มตัวเป็นลิแกนด์ที่ดีสำหรับคอมเพล็กซ์โลหะที่มีวาเลนซ์ต่ำ ตัวอย่างเช่น(bda)Fe(CO) ₃และtris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0 )

α,β-ไม่อิ่มตัวคาร์บอนิลสามารถถูกไฮโดรจิเนชันได้ง่าย กระบวนการไฮโดรจิเนชันสามารถเลือกเป้าหมายไปที่หมู่คาร์บอนิลหรือหมู่แอลคีน ( การลดแบบคอนจูเกต ) หรือทั้งสองหมู่ฟังก์ชันก็ได้

สารกลุ่มอีโนนสามารถเกิดปฏิกิริยาการสร้างวงแหวนแบบนาซารอฟและปฏิกิริยาราฮุต-เคอร์เรียร์ (การสร้างไดเมอร์) ได้

เมื่อได้รับแสงในปริมาณที่เหมาะสม สารเหล่านี้จะเกิดปฏิกิริยาการเติมไซโคลของอีโนนและแอลคีน

เช่นเดียวกับไวนิลอีเทอร์ คาร์บอนิล α,β-ไม่อิ่มตัวจะเกิดการเติมโลหะที่ตำแหน่ง β (อิเล็กโทรฟิลิก) ก่อนที่จะคลายตัวเป็นการเติมโลหะที่ตำแหน่ง α ^{[ 9 ]}

α,β-ไม่อิ่มตัวไทโอเอสเทอร์เป็นสารตัวกลางในกระบวนการเอนไซม์หลายอย่าง ตัวอย่างที่โดดเด่นสองตัวอย่างคือคูมารอยล์-โคเอนไซม์เอและโครโทนิล-โคเอนไซม์เอเกิดขึ้นจากการทำงานของอะซิล-โคเอ ดีไฮโดรจีเนส^{[ 10 ]}ฟลาวินอะดีนีนไดนิวคลีโอไทด์ (FAD) เป็นโคแฟคเตอร์ที่จำเป็น

เนื่องจากสารประกอบ α,β-ไม่อิ่มตัวเป็นอิเล็กโทรไฟล์และสารก่อการอัลคิเลชัน สารประกอบคาร์บอนิล α,β-ไม่อิ่มตัวหลายชนิดจึงเป็นพิษกลูตาไธโอน ซึ่งเป็นสารกำจัดอนุมูลอิสระ ตามธรรมชาติจะช่วยปกป้องร่างกายจากอิเล็กโทรไฟล์ที่เป็นพิษ ยาบางชนิด (เช่น อะมิฟอสทีน, เอ็น -อะเซทิลซิสเทอี น ) ที่มีหมู่ไทออลอาจช่วยป้องกันการอัลคิเลชันที่เป็นอันตรายดังกล่าวได้

• 2-อัลเคนัล รีดักเทส
• ไดคาร์บอนิล
• อีโนล