กรดฟูมาริก

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ (2 E )-บิวต์-2-เอนไดโออิกแอซิด
ชื่ออื่นๆ กรดฟูมาริก กรดทรานส์ -1,2-เอทิลีนไดคาร์บอกซิลิก กรด 2-บิวเทนไดโออิก กรดทรานส์ -บิว เทนไดโออิก กรดอัลโลมาเลอิก กรดโบเลติก กรดโดนิติก กรดไลเคนิก
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	110-17-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	605763
ชอีบี	เชบี:18012 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล503160 วาย
เคมสไปเดอร์	10197150 วาย
ดรักแบงค์	DB04299 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.003.404
หมายเลข EC	203-743-0
หมายเลข E	E297 (สารกันบูด)
อ้างอิง Gmelin	49855
เคกก์	C00122 วาย
PubChem CID	444972
หมายเลข RTECS	LS9625000
มหาวิทยาลัย	88XHZ13131 วาย
หมายเลข UN	9126
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID3021518
อินชิ นิ้วChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ วาย คีย์: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N วาย นิ้วChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ รหัส: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
รอยยิ้ม C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 4 H 4 O 4
มวลโมลาร์	116.072  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	สีขาวล้วน
ความหนาแน่น	1.635  กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	287 °C (549 °F; 560 K) (สลายตัว) [ 2 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	6.3  กรัม/ลิตร ที่ 25  °C [ 1 ]
ความ เป็น กรด ( pKa )	p k a1 = 3.03 , p k a2 = 4.44 (15  °C, ไอโซเมอร์ซิส)
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−49.11·10 −6  cm 3 /mol
โมเมนต์ไดโพล	ไม่เป็นศูนย์
เภสัชวิทยา
รหัส ATC	D05AX01 ( องค์การอนามัยโลก )
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	เอช319
คำเตือน	P264 , P280 , P305+P351+P338 , P313
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	2 1 0
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	375 องศาเซลเซียส (707 องศาฟาเรนไฮต์; 648 เคลวิน)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
กรดคาร์บอกซิลิกที่เกี่ยวข้อง	กรดมาเลอิก กรดซัคซินิก กรดโครโทนิก
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	ฟูมาริลคลอไรด์ ฟูมาโรไนไตรล์ ไดเมทิลฟูมาเรต แอมโมเนียมฟูมาเรต ไอรอน(II) ฟูมาเรต
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) วาย ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

กรดฟูมาริกหรือกรดทรานส์-บิว เทนไดโออิก เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร HO ₂ CCH=CHCO ₂ H เป็นของแข็งสีขาว กรดฟูมาริกพบได้ทั่วไปในธรรมชาติ มีรสชาติคล้ายผลไม้และใช้เป็นสารเติมแต่งอาหารหมายเลขEคือ E297 ^{[ 3 ]}เกลือและเอสเทอร์เรียกว่าฟูมาเรตฟูมาเรตยังสามารถหมายถึงC ได้ อีกด้วย₄ชม₂โอ²⁻ ₄ไอออน (ในสารละลาย) กรดฟูมาริกเป็นไอโซเมอร์ทราน ส์ ของกรดบิวทีนไดโออิก ในขณะที่กรดมาเลอิกเป็นไอโซเมอร์ ซิ ส

สารนี้ผลิตขึ้นใน สิ่งมีชีวิต ยูคา ริโอต จากซัคซิเนตในคอมเพล็กซ์ 2 ของห่วงโซ่การขนส่งอิเล็กตรอนโดยผ่านเอนไซม์ซัคซิเนตดีไฮโดรจีเนส

กรดฟูมาริกพบได้ในเห็ดฟูมิทอรี ( Fumaria officinalis ), เห็ดโบเลต (โดยเฉพาะBoletus fomentarius var. pseudo-igniarius ), ไลเคนและมอสไอซ์แลนด์

ฟูมาเรตเป็นสารตัวกลางในวัฏจักรกรดซิตริก ที่ เซลล์ใช้ในการผลิตพลังงานในรูปของอะดีโนซีนไตรฟอสเฟต (ATP) จากอาหาร ฟูมาเรต เกิดขึ้นจากการออกซิเดชันของซัคซิเนตโดยเอนไซม์ ซัคซิ เนตดีไฮโดรจีเน ส จากนั้น ฟูมาเรตจะถูกเปลี่ยนโดยเอนไซม์ฟูมาราเซเป็นมาเลต

^{ผิวหนังของมนุษย์ จะ}ผลิตกรดฟูมาริกตามธรรมชาติเมื่อสัมผัสกับแสงแดด^{[ 4 ]} [ ^{5 ]}

ฟูมาเรตก็เป็นผลิตภัณฑ์จากวัฏจักรยูเรียเช่น กัน

คลิกที่ยีน โปรตีน และเมตาบอไลต์ด้านล่างเพื่อเชื่อมโยงไปยังบทความที่เกี่ยวข้อง^{[ § 1 ]}

[[ไฟล์:

]]

TCACycle_WP78 แก้ไข

1. ^แผนผังเส้นทางแบบโต้ตอบสามารถแก้ไขได้ที่ WikiPathways: "TCACycle_WP78 "

กรดฟูมาริกถูกใช้เป็นสารเพิ่มความเป็นกรดในอาหารมาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2489 ได้รับการอนุมัติให้ใช้เป็นสารเติมแต่งอาหารในสหภาพยุโรป^{[ 6 ]}สหรัฐอเมริกา^{[ 7 ]}ออสเตรเลีย และนิวซีแลนด์^{[ 8 ]}ในฐานะสารเติมแต่งอาหารมันถูกใช้เป็นตัวควบคุมความเป็นกรดและสามารถระบุได้ด้วยหมายเลข E E297 โดยทั่วไปแล้วจะใช้ในเครื่องดื่มและผงฟูซึ่งมีข้อกำหนดเกี่ยวกับความบริสุทธิ์ กรดฟูมาริกใช้ในการทำต อ ร์ติญาข้าวสาลีเป็นสารกันบูดในอาหารและเป็นกรดในการทำให้ขึ้นฟู^{[ 9 ]}โดยทั่วไปแล้วจะใช้เป็นสารทดแทนกรดทาร์ทาริกและบางครั้งใช้แทนกรดซิตริกในอัตราส่วน 1 กรัมของกรดฟูมาริกต่อกรดซิตริกประมาณ 1.5 กรัม เพื่อเพิ่มรสเปรี้ยวคล้ายกับวิธีการใช้กรดมาลิกนอกจากจะเป็นส่วนประกอบของรสชาติน้ำส้มสายชูสังเคราะห์บางชนิด เช่น มันฝรั่งทอดรส "เกลือและน้ำส้มสายชู" แล้ว^{[ 10 ]}ยังใช้เป็นสารทำให้แข็งตัวในส่วนผสมพุดดิ้งสำหรับทำบนเตา อีกด้วย

คณะกรรมการวิทยาศาสตร์ด้านโภชนาการสัตว์ของคณะกรรมาธิการยุโรป ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของDG Healthพบในปี 2014 ว่ากรดฟูมาริกนั้น "แทบไม่มีพิษ" แต่การใช้ในปริมาณสูงอาจเป็นพิษต่อไตในระยะยาว^{[ 11 ]}

กรดฟูมาริกได้รับการพัฒนาขึ้นเป็นยาเพื่อรักษาโรคสะเก็ดเงินซึ่ง เป็นโรคภูมิต้านตนเอง ในช่วงทศวรรษ 1950 ในประเทศเยอรมนี โดยอยู่ในรูปของยาเม็ดที่มีเอส เทอร์ 3 ชนิด โดยหลักคือไดเมทิลฟูมาเรตและวางจำหน่ายในชื่อ Fumaderm โดยบริษัท Biogen Idec ในยุโรป ต่อมา Biogen ได้พัฒนาเอสเทอร์หลักคือไดเมทิลฟูมาเรต เพื่อใช้ในการรักษาโรคปลอกประสาทเสื่อมแข็ง (multiple sclerosis )

ในผู้ป่วยโรคปลอกประสาทเสื่อมแข็งชนิดกำเริบและทุเลาเป็นระยะ เอสเทอร์ไดเมทิลฟูมาเรต (BG-12, Biogen) ช่วยลดการกำเริบของโรคและความก้าวหน้าของความพิการได้อย่างมีนัยสำคัญในการทดลองระยะที่ 3 โดยจะกระตุ้น เส้นทางการตอบสนองสารต้านอนุมูลอิสระ Nrf2ซึ่งเป็นกลไกป้องกันเซลล์หลักต่อผลกระทบที่เป็นพิษของความเครียดออกซิเดชัน^{[ 12 ]}

กรดฟูมาริกใช้ในการผลิตเรซินโพลีเอสเตอร์ และแอลกอฮอล์โพลีไฮดริกรวมถึงใช้เป็นสารช่วยยึดสีสำหรับสีย้อม

กรดฟูมาริกสามารถใช้ในการผลิต6-เมทิลคูมารินได้^{[ 13 ]}

เมื่อเติมกรดฟูมาริกลงในอาหาร ลูกแกะจะผลิตมีเทนน้อยลงถึง 70% ในระหว่างการย่อยอาหาร^{[ 14 ]}

กรดฟูมาริกผลิตขึ้นโดยอาศัย ไอโซเมอไรเซชัน แบบเร่งปฏิกิริยาของกรดมาเลอิก ในสารละลายในน้ำที่ค่า pH ต่ำโดยจะตกตะกอนจากสารละลายปฏิกิริยา กรดมาเลอิกสามารถเข้าถึงได้ในปริมาณมากในรูปของ ผลิตภัณฑ์ ไฮโดรไลซิสของมาเลอิกแอนไฮไดรด์ ซึ่งผลิตโดยการออกซิเดชันแบบเร่งปฏิกิริยาของเบนซีนหรือบิวเทน^{[ 3 ]}

กรดฟูมาริกถูกเตรียมขึ้นครั้งแรกจากกรดซัคซินิก [ ^{15 ] การ} สังเคราะห์แบบดั้งเดิมเกี่ยวข้องกับการออกซิเดชันของฟูร์ฟูรัล (จากการแปรรูปข้าวโพด ) โดยใช้คลอเรตในที่ที่มีตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้แวนาเดียม^{[ 16 ]}

คุณสมบัติทางเคมีของกรดฟูมาริกสามารถคาดการณ์ได้จากหมู่ฟังก์ชันที่ เป็นส่วนประกอบ กรดอ่อนนี้ก่อตัวเป็นไดเอสเทอร์เกิดการโบรมีเนชันข้ามพันธะคู่ [ ^{17 ] และ}เป็นไดเอโนไฟล์ที่ ดี

ค่า_LD50ทางปากคือ 10 กรัม/กก. ^{[ 3 ]}

• วัฏจักรกรดซิตริก (วัฏจักร TCA)
• ฟูมาเรต รีดักเทส
• การสังเคราะห์แสง
• กรดมาเลอิกซึ่งเป็น ไอโซเมอร์ ซิสของกรดฟูมาริก
• กรดซัคซินิก

• บัตรข้อมูลความปลอดภัยทางเคมีระหว่างประเทศ 1173