หลังจบการศึกษา โกลด์สไตน์ทำงานเป็นนักเก็บเอกสารให้กับมูลนิธิเบิร์ด ฮอฟฟ์แมนของโรเบิร์ต วิลสัน จากนั้นจึงก่อตั้ง Riverhead Media ร่วมกับพอล ไคเซอร์ ศิลปินมัลติมีเดีย และโจสต์ เอฟเฟอร์ส ผู้จัดพิมพ์ ในปี 1993 เขาได้รับทุนและย้ายไปแฟรงก์เฟิร์ต ประเทศเยอรมนี ซึ่งเขาเป็นศิลปินมัลติมีเดียประจำอยู่ที่ศูนย์ศิลปะและเทคโนโลยีสื่อและต่อมาได้ริเริ่มการสร้างห้องปฏิบัติการผลิตและวิจัยสำหรับแอปพลิเคชันมัลติมีเดียที่ สถาบัน ZKM สำหรับ VisualMedia ของเจฟฟ์ ชอว์ขณะอยู่ที่แฟรงก์เฟิร์ต โกลด์สไตน์ยังทำงานให้กับคณะบัลเลต์แฟรงก์เฟิร์ตและร่วมมือกับวิลเลียม ฟอร์ไซธ์ ผู้อำนวยการ ในการสร้างImprovisation Technologiesซึ่งเป็นซีดีรอมที่แสดงวิธีการออกแบบท่าเต้นของฟอร์ไซธ์ ^{[ 13 ]}เขากลับมานิวยอร์กในช่วงปลายปี 1994 และทำงานเป็น ผู้ผลิต HTMLให้กับagency.com , Wolff New MediaและCondé Nastเป็น ระยะเวลาสั้นๆ ในระหว่างนั้น เขาได้ยินเกี่ยวกับโอกาสในการสร้างเว็บไซต์ให้กับDuracellและในปี 1995 เขาและ David Byman ได้ร่วมกันก่อตั้ง SiteSpecific ซึ่งเป็นบริษัทการตลาดเชิงโต้ตอบ^{[ 14 ] [ 6 ] [ 8 ] [ 15 ] [ 16 ]}

บริษัท SiteSpecific เริ่มต้นจากอพาร์ตเมนต์ของโกลด์สไตน์ โดยใช้คอมพิวเตอร์ที่ได้รับเงินทุนผ่านบัตรเครดิต โดยมุ่งเน้นที่ Duracell เป็นหลัก บริษัทมีพนักงานเพียงสามคน และได้พัฒนาแคมเปญสร้างการรับรู้แบรนด์ ซึ่งรวมถึงการเผยแพร่ภาพแบตเตอรี่บนเว็บไซต์หลักๆ ของอินเทอร์เน็ต ต่อมา SiteSpecific ได้รับรางวัล Clio จากผลงานที่ทำบนเว็บไซต์ของบริษัท Duracell บริษัท Site Specific ถูกซื้อกิจการโดยCKS Groupในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2540 ในราคา 6.5 ล้านดอลลาร์สหรัฐ^{[ 3 ] [ 16 ]}

ในปี พ.ศ. 2541 โกลด์สไตน์ได้เข้าร่วมบริษัทVC Flatiron Partners [ ^{17 ] ซึ่ง}ก่อตั้งโดยเฟรด วิลสันและเจอร์รี โคลอนนาในฐานะผู้ประกอบการประจำและผู้บริหารการลงทุน เขาได้สร้างและบริหารพอร์ตโฟลิโอการลงทุน ด้านเทคโนโลยีใหม่มูลค่า 75 ล้านดอลลาร์สหรัฐใน ด้านการประมวลผลแบบแพร่หลาย^{[ 3 ] [ 18 ]}

หลังจากวิกฤตฟองสบู่ดอทคอมในปี 2544 ในปี 2546 โกลด์สไตน์ได้ก่อตั้ง Majestic Research ^{[ 19 ]}ซึ่งเป็นบริษัทวิจัยการลงทุนที่ใช้ComScoreและข้อมูลอื่นๆ เพื่อสร้างคำแนะนำเฉพาะสำหรับ กองทุน ฝั่งผู้ซื้อเขาดำรงตำแหน่งซีอีโอผู้ก่อตั้งและประธานบริษัทจนถึงปี 2553 เมื่อบริษัทถูกซื้อกิจการโดยInvestment Technology Groupในราคา 75 ล้านดอลลาร์^{[ 3 ] [ 20 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2548 โกลด์สไตน์ได้ร่วมก่อตั้งRoot Markets กับเจอร์รี นอยมันน์ และแคนดิซ เชอ ร์แมน ซึ่งเป็นตลาดแลกเปลี่ยนทางการเงินที่อนุญาตให้ผู้บริโภคขายข้อมูลออนไลน์เกี่ยวกับตนเองได้ ในช่วงปลายปี พ.ศ. 2549 เขาและครอบครัวได้ย้ายไปอยู่ที่บริเวณอ่าวซานฟรานซิสโก และในปี พ.ศ. 2550 เขาได้เปิดตัว SocialMedia.com ซึ่งเป็นแพลตฟอร์มโฆษณาโซเชียลสำหรับผู้เผยแพร่ ร่วมกับเดฟ เกนท์เซล โปรแกรมเมอร์วัย 24 ปี โกลด์สไตน์ได้พัฒนาแอปพลิเคชันที่ให้ผู้คนสามารถโยนอาหารเสมือนจริงใส่กันได้ โดยผู้ใช้จะต้องจ่ายด้วยสกุลเงินเสมือนจริงเพื่อรับอาหารเสมือนจริง และตอบคำถามที่นักการตลาดตั้งขึ้นเพื่อรับสกุลเงินนั้น แอปพลิเคชันนี้มีชื่อว่า FoodFight และดึงดูดผู้ใช้ได้ถึง 2 ล้านคน FoodFight ตามมาด้วยแอปพลิเคชันที่ประสบความสำเร็จอื่นๆ เช่น Happyhour และ Appaholic รวมถึง SocialMedia บริษัทถูกขายให้กับLivingSocialในปี พ.ศ. 2554 ในราคาที่ไม่เปิดเผย^{[ 21 ] [ 22 ] [ 23 ]}

ในปี 2010 โกลด์สไตน์ได้เปิดตัว Stickybits ร่วมกับบิลลี่ เชเซน ศิลปินและโปรแกรมเมอร์ที่เขาได้พบในปี 2006 เดิมที Stickybits ถูกมองว่าเป็น "กราฟฟิตีดิจิทัล" ซึ่งช่วยให้ผู้ใช้สามารถติดสื่อดิจิทัลเข้ากับวัตถุในโลกแห่งความเป็นจริงโดยใช้บาร์โค้ดที่สามารถอ่านได้ด้วยสมาร์ทโฟน Stickybits เปิดตัวด้วย Stickybits จำนวน 300,000 ชิ้น^{[ 24 ]}ที่งาน SXSW ในปี 2010 แต่ก็ประสบปัญหาในการดำเนินธุรกิจอย่างยั่งยืน^{[ 25 ]}ต่อมาเชเซนและโกลด์สไตน์ได้เปิดตัวบริษัทใหม่ในชื่อ Turntable.fm ซึ่งเป็น "แพลตฟอร์มเพลงโซเชียลออนไลน์ที่เท่าเทียมกัน" ดึงดูดผู้ใช้มากกว่า 600,000 คนในสี่เดือนและระดมทุนได้ 7 ล้านดอลลาร์ โดยมีมูลค่าบริษัท 37 ล้านดอลลาร์ ^{[ 26 ]}ในช่วงต้นปี 2012 หลังจากความขัดแย้งเกี่ยวกับทิศทางของ Turntable.fm โกลด์สไตน์เริ่มเปลี่ยนความสนใจไปที่โครงการใหม่ๆ ในขณะที่ยังคงดำรงตำแหน่งประธานบริษัท^{[ 27 ]}

โกลด์สไตน์เป็นแฟนเพลงตัวยงมาตลอดชีวิต เขาได้รู้จักกับดนตรีอิเล็กทรอนิกส์แดนซ์ขณะอยู่ที่ Turntable.fm และในเทศกาลต่างๆ เช่นBurning Manในเดือนกันยายน 2012 เขาได้เปิดตัว DJZ ซึ่งเป็นเว็บไซต์เนื้อหาที่รวมบทความ วิดีโอ มิกซ์เพลงดีเจ บทสัมภาษณ์ การประกวด และลิงก์ไปยังหน้าเพจของดีเจยอดนิยม^{[ 28 ] [ 29 ]}นอกจากนี้ยังมีแอป iPhone ฟรีชื่อ DJZTxT ที่อนุญาตให้ผู้ใช้สร้างเพลงแดนซ์ผ่านข้อความโดยใช้อิโมจิ โดยได้รับการสนับสนุนทางการเงินจาก Index Ventures, True Ventures และ Google Ventures รวมถึงTroy CarterและShari Redstone ^{[ 30 ]}

ขณะอยู่ที่ DJZ โกลด์สไตน์ได้พัฒนาแอปกับอิเลียส คาริม วิศวกรiOS ^{[ 31 ]} แอป นี้มีชื่อว่า Crossfader ซึ่งอนุญาตให้ผู้ใช้สร้างเพลงของตนเองผ่านแพลตฟอร์มรีมิกซ์และดีเจบน iPhone ที่ใช้ลูปและฟิลเตอร์ที่ควบคุมโดยไจโรสโคปและมาตรวัดความเร่ง^{[ 26 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2559 เขาได้ก่อตั้ง LiveAds ซึ่งเป็นเอเจนซี่สร้างสรรค์และสตูดิโอผลิต^{[ 32 ] [ 33 ]}

ในปี 2021 โกลด์สไตน์ได้ก่อตั้ง Bright Moments ซึ่งเป็น แกลเลอรี่ศิลปะ NFTและองค์กรอิสระแบบกระจายอำนาจ (DAO) ที่เริ่มต้นในเวนิสบีช รัฐแคลิฟอร์เนีย และเป็นผู้บุกเบิก การสร้างงานศิลปะแบบ " สด" ด้วยตนเอง^{[ 34 ]}