ไซมอน บัลดรี เป็นนักเตะเยาวชนที่เติบโตมาจากระบบศูนย์ความเป็นเลิศของสโมสรฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์ เขาเป็นที่รู้จักกันดีในสโมสรสมัครเล่นอย่าง สไตล์ คอมมอน และ เดย์ตันก่อนจะเซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพกับฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์ ในปี 1994 เมื่ออายุ 17 ปี เขาใช้เวลา 9 ปีกับสโมสรแห่งนี้ก่อนจะออกจากทีมในเดือนพฤษภาคม ปี 2003

ขณะเล่นให้กับฮัดเดอร์สฟิลด์ เขาได้รับรางวัลด้านฟุตบอลมากมาย รวมถึงรางวัลผู้เล่นแห่งปี และรางวัลผู้เล่นแห่งปีของลีกปอนตินส์ ฮอลิเดย์ส นอกจากนี้เขายังทำประตูที่ทรงคุณค่าที่สุดประตูหนึ่งในประวัติศาสตร์ของสโมสร และเป็นที่รู้จักกันดีในเรื่องความแข็งแกร่งทางร่างกาย ความเร็ว และทักษะในสนามฟุตบอล

ในปีเดียวกับที่เขาเซ็นสัญญาเป็นนักฟุตบอลอาชีพครั้งแรกกับฮัดเดอร์สฟิลด์ บัลดรีกลายเป็นนักฟุตบอลที่อายุน้อยที่สุดในประวัติศาสตร์ของสโมสรที่ได้ลงเล่นในรอบชิงชนะเลิศฟุตบอลถ้วยที่สนามเวมบลีย์นอกจากนี้เขายังได้รับการกล่าวถึงในนิตยสารฟุตบอลFourFourTwoและMatchซึ่งบรรยายถึงบัลดรีว่าเป็น " คีธ กิลเลส ปีหนุ่มที่มั่นใจในตัว เองและมีสายตาเฉียบคมในการทำประตู" เขายังได้รับการยกย่องว่าเป็น "เด็กอัจฉริยะวัยรุ่น" และถูกกล่าวถึงว่าเป็น "นักเตะฝึกหัดที่มีพรสวรรค์โดยธรรมชาติมากที่สุดของฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์" ในเดือนพฤษภาคม ปี 1995 บัลดรีได้รับรางวัลนักเตะดาวรุ่งแห่งปีจากนิตยสารShoot

เมื่อวันที่ 30 เมษายน 1994 บัลดรีทำประตูแรกในเกมที่ฮัดเดอร์สฟิลด์เอาชนะแบล็คพูล 2-1 ประตูนี้เป็นที่จดจำกันดี เพราะเป็นประตูที่ทำได้ในเกมสุดท้ายของสโมสรที่ สนาม ลีดส์โร้ ด ก่อนที่จะย้ายไปสนามอัลเฟรด แม็คอัลไพน์สเตเดียม (ในขณะนั้น )

เมื่อวันที่ 18 เมษายน 1998 ในฤดูกาล 1997–98บัลดรีทำประตูช่วยให้ฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์รอดพ้นจากการตกชั้นจากดิวิชั่นหนึ่ง เดิม ฮัดเดอร์สฟิลด์พบกับเวสต์บรอมวิช อัลเบียนซึ่งจบลงด้วยชัยชนะ 1-0 ของทีมเจ้าบ้าน

ตลอดช่วงเวลาที่เขาเล่นให้กับฮัดเดอร์สฟิลด์และตลอดอาชีพการค้าแข้งของเขา บัลดรีมักประสบปัญหาอาการบาดเจ็บอยู่บ่อยครั้ง ซึ่งบางครั้งส่งผลให้เขาพลาดการแข่งขันนัดสำคัญที่สุดในอาชีพการงาน โดยเฉพาะอย่างยิ่งการแข่งขันกับลิเวอร์พูลในรอบก่อนรองชนะเลิศเอฟเอคัพ ในเดือนธันวาคมปี 1999

อาการบาดเจ็บของนักเตะยังเป็นอุปสรรคต่อข้อเสนอสัญญาจากสโมสรอื่นๆ ด้วย ในฤดูใบไม้ร่วงปี 2000 มิดเดิลสโบโรห์ซึ่งเป็นสโมสรในพรีเมียร์ลีก  ในขณะนั้น ได้เสนอเงิน 1 ล้านปอนด์ให้กับฮัดเดอร์สฟิลด์เพื่อขอซื้อตัวนักเตะรายนี้ หลังจากที่เคยสังเกตเห็นฟอร์มของบัลดีในเกมกระชับมิตรมาก่อน การย้ายทีมเกือบจะเสร็จสมบูรณ์แล้ว จนกระทั่งบัลดีได้รับบาดเจ็บระหว่างการตรวจร่างกายที่สโมสร

สโมสรอื่นๆ เช่นบาร์นสลีย์ , น็อตติงแฮม ฟอเรสต์และเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดต่างแสดงความสนใจในตัวบัลดีอย่างมาก แต่การเจรจาแต่ละครั้งก็ล้มเหลวเนื่องจากนักเตะไม่ผ่านการตรวจร่างกายหรือประสบปัญหาด้านสุขภาพส่วนตัว ดูเหมือนว่าทุกครั้งที่นักเตะเตรียมย้ายไปอยู่สโมสรที่สูงกว่า สภาพร่างกายของเขามักจะเริ่มย่ำแย่ลงหรือเริ่มมีอาการบาดเจ็บเกิดขึ้น

แม้ว่าผู้เล่นจะมีปัญหาเรื่องสุขภาพ แต่ในช่วงปลายปี 2000 ฮัดเดอร์สฟิลด์ก็ได้เสนอสัญญาขยายเวลาให้กับบัลดีเป็นเวลา 3 ปี ซึ่งจะทำให้บัลดีเป็นผู้เล่นของฮัดเดอร์สฟิลด์ทาวน์ไปจนถึงปี 2003

เมื่อวันที่ 2 กรกฎาคม 2553 บัลดรีได้รับการคัดเลือกให้เป็นหนึ่งในแปดนักฟุตบอลที่จะเข้าร่วมทีมฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์ ในการแข่งขันยอร์คเชียร์ มาสเตอร์ส ปี 2010 ซึ่งจัดขึ้นเมื่อวันที่ 25 กรกฎาคม 2553 ที่เชฟฟิลด์ อารีน่าและถ่ายทอดสดทางสกาย สปอร์ตส์

นอกเหนือจากฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์แล้ว การแข่งขันครั้งนี้ยังมีสโมสรฟุตบอลอื่นๆ จากภูมิภาคยอร์กเชียร์เข้าร่วมด้วย เช่นบาร์นสลีย์ , ฮัลล์ ซิตี้ , เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด , เชฟฟิลด์ เวนส์เดย์และดอนคาสเตอร์ โรเวอร์ส

ฮัดเดอร์สฟิลด์ผ่านเข้ารอบสองของการแข่งขันก่อนที่จะถูกเชฟฟิลด์ เวนส์เดย์เขี่ยตกรอบบัลดรีได้รับแชมเปญหนึ่งขวดจากการคว้ารางวัลรองเท้าทองคำ และยังได้รับการยกย่องว่าเป็นผู้เล่นที่มีฝีมือและสร้างความบันเทิงมากที่สุดในทัวร์นาเมนต์อีกด้วย

เมื่อวันที่ 19 กรกฎาคม 2553 บัลดรีได้รับการคัดเลือกให้เป็นหนึ่งในอดีตผู้เล่นของฮัดเดอร์สฟิลด์จำนวนหนึ่งที่เข้าร่วมการแข่งขันการกุศลของฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์ โดยเป็นการแข่งขันกับทีมเดวิด บราวน์ 11 และจัดขึ้นที่สนามวอร์เรนไซด์ ซึ่งเป็นสนามเหย้าของสโมสรสมัครเล่นยอร์คเชียร์ ไลออนส์ เอฟซี ในฮัดเดอร์สฟิลด์

องค์กรการกุศลที่เกี่ยวข้องคือHollybank Trustซึ่งเป็นบริษัทที่อุทิศตนเพื่อช่วยเหลือผู้ที่มีความบกพร่องทางการเรียนรู้และบริจาคเงินให้แก่เด็กกำพร้า องค์กรการกุศลนี้ยังให้การสนับสนุนโรงเรียนเฉพาะทาง บ้านพักคนชรา และให้การรักษาพยาบาลแก่ผู้ป่วยร่วมกับระบบบริการสุขภาพแห่งชาติ (NHS )

หนังสือพิมพ์ Huddersfield Examiner ได้รายงานข่าวการแข่งขัน และมีอดีตนักเตะขวัญใจของสโมสรอย่างKevin Gray , Rodney Rowe , Martin Smith , Rob Edwards , Jon Dyson , Chris Billy และ Andy Boothทูตของสโมสร มาร่วมชมการแข่งขัน ด้วย

บาล์ดรีใช้เวลาหนึ่งเดือนในการยืมตัวไปเล่นที่เบอรีในช่วงต้นฤดูกาล 1998–99ในระหว่างที่อยู่กับสโมสร เขาลงเล่นให้กับทีมชุดใหญ่ 5 นัด และทีมสำรอง 5 นัด ทำได้ 1 ประตูให้กับทีมสำรอง และทำแอสซิสต์หลายครั้งในทั้งสองทีม

จากผลของข้อตกลงยืมตัว เบอร์รี่ได้ยื่นข้อเสนอ 200,000 ปอนด์ให้กับฮัดเดอร์สฟิลด์เพื่อขอซื้อตัวมิดฟิลด์รายนี้ การย้ายทีมดูเหมือนจะเสร็จสิ้นแล้ว จนกระทั่งฮัดเดอร์สฟิลด์เรียกตัวบัลดีย์กลับไปที่สโมสรและระบุว่าผู้เล่น "ไม่สามารถขายได้" เมื่อเขากลับมา มีการคาดการณ์ว่าเบอร์รี่ต้องการลดราคาของบัลดีย์ลง ซึ่งเป็นการประเมินค่าตัวผู้เล่นต่ำเกินไปและทำให้การย้ายทีมต้องหยุดชะงักลงอย่างถาวรเนื่องจากความขัดแย้ง บัลดีย์จึงมีบทบาทสำคัญใน แคมเปญ "หนีตกชั้น" ของฮัดเดอร์สฟิลด์ทาวน์ และต่อมาเขาก็ทำประตูที่ช่วยให้สโมสรรอดพ้นจากการตกชั้นได้

ในเวลานั้น เบอร์รีอยู่ภายใต้การบริหารของนีล วอร์น็อค อดีตผู้จัดการทีมฮัดเดอร์สฟิลด์ ซึ่งเป็นผู้ที่เซ็นสัญญากับบัลดีให้เล่นฟุตบอลอาชีพครั้งแรกในปี 1994 แม้จะไม่ประสบความสำเร็จในการเซ็นสัญญากับผู้เล่นรายนี้อีกครั้งในปี 1998 แต่วอร์น็อคก็ยังคงสนใจบัลดีอยู่เสมอ และจะพยายามเซ็นสัญญากับผู้เล่นอีกครั้งหลังจากที่เขากลายเป็นผู้จัดการทีมเชฟฟิลด์ ยูไนเต็ดในอีกหนึ่งปีต่อมา เขายังพยายามอีกครั้งในช่วงปลายปี 2000 โดยเสนอตำแหน่งตัวจริงในทีมและเสื้อหมายเลข 11 ให้กับผู้เล่น ก่อนที่บัลดีจะเซ็นสัญญาขยายระยะเวลากับฮัดเดอร์สฟิลด์ในที่สุด

หลังจากออกจากฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์ในช่วงฤดูร้อนปี 2003 บัลดรีเริ่มฝึกซ้อมกับบอสตัน ยูไนเต็ดก่อนจะเซ็นสัญญากับน็อตส์ เคาน์ตี้หลังจากที่สโมสรให้ความสนใจอย่างมาก ในฤดูกาลแรกของเขา เขาโชว์ฟอร์มการเล่นที่ดีที่สุดในอาชีพการงาน และกลายเป็นขวัญใจแฟนบอลในทันที เขาได้รับแต่งตั้งเป็นกัปตันทีมในช่วงสั้นๆ และมีส่วนร่วมในทุกเกมของสโมสรจนกระทั่งได้รับบาดเจ็บในช่วงกลางฤดูกาล

เมื่อวันที่ 23 กันยายน 2003 บัลดรีทำประตูแรกให้กับสโมสรในเกม ที่ น็อตส์เคาน์ ตี เอาชนะอิปสวิชทาวน์ 2-1 ใน ศึกคารา บาวคัพ บัล ดรีได้รับเลือกให้เป็นผู้เล่นยอดเยี่ยมประจำแมตช์ และยังได้รับการคัดเลือกให้ติดทีมยอดเยี่ยมประจำสัปดาห์ของฟุตบอลลีกดิวิชั่นสองเดิม อีกด้วย

เมื่อบาลดรีเซ็นสัญญากับน็อตส์เคาน์ตีเป็นครั้งแรก สโมสรกำลังประสบปัญหาทางการเงินอย่างหนัก เนื่องจากเพิ่งพ้นจากภาวะล้มละลาย นั่นหมายความว่าบาลดรีเซ็นสัญญาแบบรายเดือน จนกว่าสโมสรจะมีสถานะทางการเงินที่ดีขึ้นและสามารถเสนอสัญญาระยะยาวให้กับผู้เล่นได้

เมื่อวันที่ 16 กุมภาพันธ์ 2547 บัลดรีได้เซ็นสัญญากับสโมสร ซึ่งจะทำให้เขาเป็นผู้เล่นของน็อตส์เคาน์ตีจนถึงสิ้นฤดูกาล อย่างไรก็ตาม แม้ว่าผู้เล่นจะได้รับสัญญาถาวรกับสโมสรแล้ว บัลดรีก็ได้รับบาดเจ็บระหว่างการฝึกซ้อมและต้องพักรักษาตัวเกือบ 5 สัปดาห์ เขาเพิ่งกลับมาลงสนามอีกครั้งในวันที่ 18 มีนาคม 2547 เมื่อน็อตส์เคาน์ตีพบกับไวคอมบ์ วันเดอเรอร์สในดิวิชั่นสองเดิม

บาล์ดรีลงเล่นให้สโมสรน็อตส์เคาน์ตีทั้งหมด 41 นัดในทุกรายการแข่งขัน เกมสุดท้ายของเขากับสโมสรคือการพบกับโอลด์แฮม แอธเลติกในนัดสุดท้ายของฤดูกาล 2003–04ซึ่งจบลงด้วยผลเสมอ 1–1 เมื่อวันที่ 8 พฤษภาคม 2004

ต่อมา บัลดรีถูกปล่อยตัวออกจากสโมสร และเข้าร่วมการทดสอบฝีเท้าที่ไม่ประสบความสำเร็จกับแบล็คพูลและเทลฟอร์ด ยูไนเต็ดก่อนที่จะเข้ารับการผ่าตัดหลายครั้งเนื่องจากปัญหาไส้เลื่อน นักเตะรายนี้ไม่ได้กลับมาลงสนามฟุตบอลอีกนานกว่าสามปี

เมื่อวันที่ 5 มกราคม 2008 บัลดรีได้เข้าร่วมทีมออสเซ็ตต์ ทาวน์ สโมสร ในนอร์ เทิร์น พรีเมียร์ลีก ซึ่งในขณะนั้นมี ไซมอน คอลลินส์ อดีตผู้เล่นของฮัดเดอร์สฟิลด์ ทาวน์เป็นผู้จัดการทีม

เมื่อวันที่ 24 กรกฎาคม พ.ศ. 2552 บัลดรีได้เข้าร่วมสโมสรแบรดฟอร์ด พาร์ค อเวนิว ในนอร์เทิร์น พรีเมียร์ลีก เขาประสบความสำเร็จอย่างมากกับสโมสร โดยได้เป็นกัปตันทีมชุดใหญ่ในฤดูกาลแรก รวมถึงเป็นโค้ชทีมชุดใหญ่ด้วย^{[ 2 ]}เขาได้รับรางวัลผู้เล่นแห่งปีในฤดูกาลแรก และยังนำสโมสรเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศเพลย์ออฟ ซึ่งพาร์ค อเวนิวพลาดโอกาสเลื่อนชั้นหลังจากแพ้ให้กับบอสตันยูไนเต็ด

บัลด์รีเข้าร่วมทีมกีสลีย์ สโมสร ในคอนเฟ อเรนซ์ นอร์ทด้วยสัญญาถาวรในเดือนธันวาคม 2010 และออกจากสโมสรในเดือนพฤษภาคม 2012