กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 2 นาที

วงแหวนอะโรมาติกอย่างง่าย

วงแหวนอะโรมาติกอย่างง่ายหรือที่รู้จักกันในชื่ออะรีนอย่างง่ายหรืออะโรมาติกอย่างง่ายคือสารประกอบอินทรีย์อะโรมาติก ที่ประกอบด้วย ระบบวงแหวนระนาบ แบบคอนจูเกต เท่านั้น...

วงแหวนอะโรมาติกอย่างง่าย

วงแหวนอะโรมาติกอย่างง่ายหรือที่รู้จักกันในชื่ออะรีนอย่างง่ายหรืออะโรมาติกอย่างง่ายคือสารประกอบอินทรีย์อะโรมาติก ที่ประกอบด้วย ระบบวงแหวนระนาบ แบบคอนจูเกต เท่านั้น วงแหวนอะโรมาติกอย่างง่ายหลายชนิดมีชื่อเรียกทั่วไป มักพบเป็นโครงสร้างย่อยของโมเลกุล ที่ซับซ้อนกว่า (" อะโรมาติก ที่ถูกแทนที่ ") สารประกอบอะโรมาติกอย่างง่ายทั่วไป ได้แก่เบนซีนอินโดลและไพริดี[ 1 ] [ 2 ]

วงแหวนอะโรมาติกอย่างง่ายสามารถเป็นเฮเทอโรไซคลิกได้หากมีอะตอมที่ไม่ใช่คาร์บอนเป็นองค์ประกอบ เช่นออกซิเจนไนโตรเจนหรือกำมะถันอาจเป็นโมโนไซคลิก เช่น เบนซีน ไบไซคลิก เช่นแนฟทาลีนหรือโพลีไซคลิก เช่นแอนทราซีนวงแหวนอะโรมาติกโมโนไซคลิกอย่างง่ายมักเป็นวงแหวนห้าเหลี่ยม เช่น ไพร์โรล หรือวงแหวนหกเหลี่ยม เช่นไพริดีน โมเลกุล ไบ ไซคลิก ที่เชื่อมต่อ กันประกอบด้วยวงแหวนสองวงที่เชื่อมต่อกันด้วยขอบร่วมกัน

วงแหวนอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิก

ตารางแสดงวงแหวนอะโรมาติกอย่างง่าย
วงแหวนห้าสมาชิก วงแหวนห้าสมาชิกที่หลอมรวมกับวงแหวนหกสมาชิก
ไพร์โรลอินโดลคาร์บาโซล
ฟูรันเบนโซฟูรันไดเบนโซฟูรัน
ไทโอฟีนเบนโซไทโอฟีนไดเบนโซไทโอฟีน
อิมิดาโซลเบนซิมิดาโซลพิวรีน
ไพราโซลอินดาโซล 
ออกซาโซลเบนโซซาโซล 
ไทอะโซลเบนโซไทอะโซล 
1,2,3-ไตรอะโซล1,2,4-ไตรอะโซล 
วงแหวนหกสมาชิก วงแหวนหกเหลี่ยมที่หลอมรวมกับวงแหวนหกเหลี่ยม
เบนซีนแนฟทาลีนแอนทราซีน
ไพริดีนควินอลีนอะคริดีน
ไพราซีนควินอกซาลีนฟีนาซีน
ไพริมิดีนควินาโซลีนเทอริดีน
ไพริดาซีนซินโนลีนฟทาลาซีน
1,2,3-ไตรอะซีน1,2,4-ไตรอะซีน1,3,5-ไตรอะซีน

วงแหวนอะโรมาติกที่มีไนโตรเจน (N) เป็นองค์ประกอบ สามารถแยกออกเป็นวงแหวนอะโรมาติกพื้นฐานที่สามารถรับโปรตอน ได้ง่าย และก่อตัวเป็นแคตไอออนและเกลือ อะโรมาติก (เช่นไพริดิเนียม ) และวงแหวนอะโรมาติกที่ไม่เป็นพื้นฐาน

  • ใน วงแหวน อะโรมาติกพื้นฐานอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวไม่ได้เป็นส่วนหนึ่งของระบบอะโรมาติกและแผ่ขยายออกไปในระนาบของวงแหวน อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวนี้เป็นตัวกำหนดความเป็นเบสของสารประกอบไนโตรเจน เหล่านี้ คล้ายกับอะตอมไนโตรเจนในเอมีนในสารประกอบเหล่านี้ อะตอมไนโตรเจนไม่ได้เชื่อมต่อกับอะตอมไฮโดรเจน ตัวอย่างของวงแหวนอะโรมาติกพื้นฐาน ได้แก่ไพริดีนหรือควินอลีนวงแหวนหลายวงประกอบด้วยอะตอมไนโตรเจนทั้งที่เป็นเบสและไม่เป็นเบส เช่นอิมิดาโซลและพิวรี
  • ในวงแหวนที่ไม่เป็นเบสอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของอะตอมไนโตรเจนจะกระจายตัวและมีส่วนร่วมในระบบอิเล็กตรอนไพของอะโรมาติก ในสารประกอบเหล่านี้ อะตอมไนโตรเจนจะเชื่อมต่อกับอะตอมไฮโดรเจน ตัวอย่างของวงแหวนอะโรมาติกที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบและไม่เป็นเบส ได้แก่ไพร์โรลและอินโด

ในวงแหวนอะโรมาติกที่มีออกซิเจนและกำมะถันเป็นองค์ประกอบ อิเล็กตรอนคู่หนึ่งของอะตอมต่างชนิดจะช่วยสร้างระบบอะโรมาติก (คล้ายกับวงแหวนที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบที่ไม่เป็นเบส) ในขณะที่อิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวอีกคู่หนึ่งจะแผ่ขยายออกไปในระนาบของวงแหวน (คล้ายกับวงแหวนที่มีไนโตรเจนเป็นองค์ประกอบหลัก)

เกณฑ์สำหรับความเป็นกลิ่นหอม

  • โมเลกุลนั้นต้องมีโครงสร้างเป็นวงแหวน
  • อะตอมทุกตัวในวงแหวนจะต้องมีออร์บิทัล p ที่ถูกครอบครองอยู่ ซึ่งจะซ้อนทับกับออร์บิทัล p ที่อยู่ทั้งสองด้าน ( เกิดการคอนจูเกต อย่างสมบูรณ์ )
  • โมเลกุลต้องมีระนาบแบนราบ
  • จะต้องมีอิเล็กตรอนไพจำนวนคู่คี่ และต้องเป็นไปตามกฎของฮักเคลคือ (4n+2) อิเล็กตรอนไพ โดยที่ n เป็นจำนวนเต็มที่เริ่มต้นจากศูนย์

ในทางตรงกันข้าม โมเลกุลที่มีอิเล็กตรอนไพ 4n ตัว จะเป็นสารต้านอะโรมาติก

ดูเพิ่มเติม

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Simple_aromatic_ring&oldid=1354020008 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ วงแหวนอะโรมาติกอย่างง่าย

วงแหวนอะโรมาติกอย่างง่ายหรือที่รู้จักกันในชื่ออะรีนอย่างง่ายหรืออะโรมาติกอย่างง่ายคือสารประกอบอินทรีย์อะโรมาติก ที่ประกอบด้วย ระบบวงแหวนระนาบ แบบคอนจูเกต เท่านั้น...

วงแหวนอะโรมาติกเฮเทอโรไซคลิก

วงแหวนอะโรมาติกที่มีไนโตรเจน (N) เป็นองค์ประกอบ สามารถแยกออกเป็น วงแหวนอะโรมาติกพื้นฐาน ที่สามารถ รับโปรตอน ได้ง่าย และก่อตัวเป็น แคตไอออน และ เกลือ อะโรมาติก (เช่น ไพริดิเนียม ) และวงแหวนอะโรมาติกที่ไม่เป็นพื้นฐาน

เกณฑ์สำหรับความเป็นกลิ่นหอม

ในทางตรงกันข้าม โมเลกุลที่มีอิเล็กตรอนไพ 4n ตัว จะเป็น สารต้านอะโรมา ติก

ดูเพิ่มเติม

สารประกอบอะโรมาติก สารประกอบอะโรมาติกโพลีไซคลิก (PAH) ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Simple_aromatic_ring&oldid=1354020008 "