ชิเชสเตอร์เกิดที่บ้านพักของบาทหลวงที่ เชอร์ เวลล์ใกล้บาร์นสเตเปิลในเดวอน ประเทศอังกฤษ เป็นบุตรชายของ บาทหลวงแห่ง คริสตจักรแห่งอังกฤษชาร์ลส์ชิเชสเตอร์ซึ่งเป็นบุตรชายคนที่เจ็ดของเซอร์อาร์เธอร์ ชิเชสเตอร์ บารอนเน็ตคนที่ 8 [ ^{1 ] มารดา}ของเขาคือเอมิลี่ แอนนี่ บุตรสาวของซามูเอล เพจ เมื่ออายุหกขวบ เขาถูกส่งไปเรียนประจำที่โรงเรียนเตรียมประถมศึกษาโอลด์ไรด์สำหรับเด็กชาย จากนั้นเข้าเรียนที่วิทยาลัยมาร์ลโบโรห์ในช่วงสงครามโลกครั้งที่หนึ่งเมื่ออายุสิบแปดปี ชิเชสเตอร์อพยพไปนิวซีแลนด์ ซึ่งในสิบปีเขาสร้างธุรกิจที่เจริญรุ่งเรืองในด้านป่าไม้ เหมืองแร่ และการพัฒนาอสังหาริมทรัพย์ แต่กลับต้องประสบกับความสูญเสียอย่างหนักในช่วง ภาวะ เศรษฐกิจตกต่ำครั้งใหญ่

หลังจากกลับไปอังกฤษในปี 1929 เพื่อเยี่ยมครอบครัว ชิเชสเตอร์ได้เรียนการบินที่บรู๊คแลนด์ส เซอร์เรย์ และได้รับใบอนุญาตนักบิน จากนั้นเขาได้รับ เครื่องบิน เดอ ฮาวิลแลนด์ จิปซี มอธซึ่งเขาตั้งใจจะบินไปนิวซีแลนด์ โดยหวังว่าจะทำลายสถิติ การบินเดี่ยวกลับออสเตรเลียของ เบิร์ต ฮิงค์เลอร์แม้ว่าปัญหาทางเทคนิคจะทำให้เขาไม่สามารถทำลายสถิติได้ แต่เขาก็เดินทางถึงจุดหมายใน 41 วัน จากนั้นเครื่องบินก็ถูกส่งไปยังนิวซีแลนด์ เมื่อพบว่าเขาไม่สามารถบรรทุกเชื้อเพลิงได้เพียงพอที่จะข้ามทะเลแทสมานโดยตรง ชิเชสเตอร์จึงให้ยืมทุ่นลอยจากกองทัพอากาศถาวรของนิวซีแลนด์ มาติดตั้งให้กับเครื่องบินจิปซี มอธของเขา และทำการบินเดี่ยวข้ามทะเลแทสมานจากตะวันออกไปตะวันตก (นิวซีแลนด์ไปออสเตรเลีย) เป็นครั้งแรก เขาเป็นคนแรกที่ลงจอดเครื่องบินที่เกาะนอร์ฟอล์กและเกาะลอร์ดฮาวอย่างไรก็ตาม การเดินทางก็ล่าช้าออกไปอีกครั้ง: หลังจากเครื่องบินของเขาได้รับความเสียหายอย่างหนักที่เกาะลอร์ดฮาว เขาต้องซ่อมแซมมันด้วยตัวเองโดยได้รับความช่วยเหลือจากชาวเกาะ

แม้ว่าแนวคิดเรื่อง "การนำทางโดยเบี่ยงทิศทาง" (การบังคับเครื่องบินไปด้านใดด้านหนึ่งเพื่อให้รู้ว่าทิศทางที่ผิดพลาดอยู่ทางใด) อาจมีมานานพอๆ กับการนำทาง แต่ชิเชสเตอร์เป็นคนแรกที่นำมาใช้ในลักษณะที่เป็นระบบในเครื่องบิน วิธีเดียวที่เขาใช้ในการกำหนดตำแหน่งคือการวัดมุมดวงอาทิตย์ด้วยเซ็กซ์แทนท์ในฐานะนักบินเดี่ยว การทำเช่นนี้เป็นเรื่องยากในเครื่องบินที่กำลังเคลื่อนที่ เนื่องจากเขาต้องควบคุมเครื่องบินไปพร้อมๆ กัน หลังจากวัดมุมดวงอาทิตย์แล้ว เขาต้องคำนวณด้วยมือ ซึ่งทั้งหมดนี้อาจไม่น่าเชื่อถือ ชิเชสเตอร์จึงต้องการทางเลือกอื่น เมื่อเขาถึงจุดที่ดวงอาทิตย์อยู่สูงจากเส้นขอบฟ้าตามที่คำนวณไว้ นักบินจะเลี้ยว 90 องศาไปทางซ้าย (หรือขวาตามที่คำนวณไว้) แล้วบินไปตามเส้นนี้จนกว่าจะถึงจุดหมายปลายทาง เนื่องจากเขาไม่ทราบล่วงหน้าว่าจะถึงเส้นตำแหน่งที่ผ่านจุดหมายปลายทางเมื่อใด เขาจึงคำนวณตารางหรือกราฟความสูงและมุมอะซิมุธ ของดวงอาทิตย์ ที่จุดหมายปลายทางในช่วงเวลาต่างๆ ที่ครอบคลุมเวลาที่คาดว่าจะถึง (ETA) ข้อดีของวิธีนี้คือ ผลกระทบของการเคลื่อนตัวจะลดลงเหลือเพียงข้อผิดพลาดในระยะทางที่เดินทาง ซึ่งโดยปกติแล้วจะน้อยกว่ามาก เนื่องจากชิเชสเตอร์มาถึงเกาะลอร์ดโฮว์ในตอนบ่าย ดวงอาทิตย์จึงอยู่ทางทิศตะวันตกเฉียงเหนือของเขาเมื่อเขาเลี้ยว หลายชั่วโมงก่อนที่จะเลี้ยว ใกล้เที่ยงวันตามเวลาท้องถิ่น เมื่อดวงอาทิตย์อยู่ทางทิศเหนือของเขา ชิเชสเตอร์ได้ทำการสังเกตการณ์สองครั้งด้วยเซ็กซ์แทนต์ของเขาเพื่อตรวจสอบเส้นทางการคำนวณระยะทางโดยประมาณของเขา^{[ 2 ]}

หลักการทั่วไปคือ เมื่อดวงอาทิตย์อยู่ทางขวาหรือซ้ายของเส้นทางการบิน เราสามารถตรวจสอบเส้นทางการบินได้ แต่ไม่สามารถตรวจสอบระยะทางไปยังจุดหมายปลายทางได้ เมื่อดวงอาทิตย์อยู่ข้างหน้าหรือข้างหลังเส้นทางการบิน เราสามารถตรวจสอบระยะทางไปยังจุดหมายปลายทางได้ แต่ไม่สามารถตรวจสอบเส้นทางการบินได้ ชิเชสเตอร์วางแผนการเข้าสู่จุดหมายปลายทางขั้นสุดท้ายโดยติดตามเส้นตำแหน่งตรงไปยังจุดหมายปลายทาง เทคนิคนี้ทำให้เขาสามารถค้นพบเกาะเล็ก ๆ ในมหาสมุทรแปซิฟิกได้ เขาได้รับรางวัล Johnston Memorial Trophy จาก Guild of Air Pilots and Air Navigators เป็นคนแรกสำหรับการเดินทางครั้งนี้^{[ 3 ]}จากนั้นชิเชสเตอร์ตัดสินใจที่จะบินรอบโลกคนเดียว เขาไปถึงญี่ปุ่นได้ แต่ที่เมืองคัตสึอุระจังหวัดชิบะ เขาชนกับสายเคเบิลเหนือศีรษะ ทำให้ได้รับบาดเจ็บสาหัส

เนื่องจากไม่สามารถเข้าร่วมกองทัพอากาศหลวง (RAF) ได้เมื่อสงครามโลกครั้งที่สอง ปะทุขึ้น เพราะอายุและสายตา^{[ 4 ]}เขาจึงไม่ได้รับตำแหน่งนายทหารจนกระทั่งวันที่ 14 มีนาคม พ.ศ. 2484 เมื่อเขาเข้าร่วมกองกำลังสำรองอาสาสมัครกองทัพอากาศหลวงตลอดระยะเวลาการสู้รบ อาชีพพลเรือนของเขาระบุว่าเป็นผู้เชี่ยวชาญด้านการนำทางทางอากาศ การประจำการครั้งแรกของเขาคือที่กระทรวงการบินในส่วนการนำทางของสำนักฝึกอบรมสมาชิกกองทัพอากาศ ซึ่งเขาปฏิบัติหน้าที่จนถึงเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2485 ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2486 เขาถูกส่งไปยังโรงเรียนการบินกลางจักรวรรดิซึ่งเขาเป็นผู้สอนด้านการนำทางจนกระทั่งปลดประจำการในเดือนกันยายน พ.ศ. 2488 ^{[ 5 ]}เขาเขียนคู่มือการนำทางที่อนุญาตให้นักบินเครื่องบินขับไล่แบบนั่งคนเดียวสามารถนำทางข้ามยุโรปและกลับมาโดยใช้การนำทางด้วยกระดานวางเข่าคล้ายกับที่เขาเคยใช้ในแปซิฟิก

เมื่อสงครามสิ้นสุดลง เขาได้พำนักอยู่ในสหราชอาณาจักร เขาซื้อแผนที่ส่วนเกินของกระทรวงการบินจำนวน 15,000 แผ่น โดยในตอนแรกนำมาติดบนกระดานและทำเป็นจิ๊กซอว์ต่อมาเขาได้ก่อตั้งบริษัทผลิตแผนที่ของตนเองซึ่งประสบความสำเร็จ

ในปี พ.ศ. 2491 ชิเชสเตอร์ได้รับการวินิจฉัยว่าเป็นมะเร็งปอด ระยะสุดท้าย (นี่อาจเป็นการวินิจฉัยผิดพลาด เดวิด ลูอิส แพทย์ชาวลอนดอน ซึ่งแข่งขันกับชิเชสเตอร์ในการแข่งขันข้ามมหาสมุทรแอตแลนติกแบบเดี่ยวครั้งแรก ได้ตรวจสอบกรณีของเขาและเรียกความผิดปกติของชิเชสเตอร์ว่า "ฝีในปอด" ^{[ 6 ]} ) ภรรยาของเขา ชีลา ให้เขารับประทานอาหารมังสวิรัติอย่างเคร่งครัด (ปัจจุบันถือว่าเป็น อาหาร มาโครไบโอติก ) และมะเร็งของเขาก็สงบลง จากนั้นชิเชสเตอร์ก็หันมาเล่นเรือ ใบระยะ ไกล

ในปี 1960 เขาเข้าร่วมและชนะการแข่งขันเรือใบข้ามมหาสมุทรแอตแลนติกแบบเดี่ยว ครั้งแรก ซึ่งก่อตั้งโดย'บลอนดี้' ฮาสเลอร์โดยใช้เรือใบแข่งขนาด 40 ฟุตชื่อGipsy Moth IIIเขาได้อันดับสองในการแข่งขันครั้งที่สองในอีกสี่ปีต่อมา

เมื่อวันที่ 27 สิงหาคม พ.ศ. 2509 ชิเชสเตอร์ได้แล่นเรือใบGipsy Moth IVจากพลีมัธในสหราชอาณาจักร และกลับมาถึงที่นั่นหลังจากแล่นเรือเป็นเวลา 226 วัน ในวันที่ 28 พฤษภาคม พ.ศ. 2510 โดยได้ เดินทาง รอบโลกโดยแวะพักเพียงครั้งเดียว (ที่ซิดนีย์) ด้วยเหตุนี้ เขาจึงกลายเป็นคนแรกที่เดินทางรอบโลกโดยลำพังจากตะวันตกไปตะวันออกผ่านแหลมใหญ่ทั้งห้าการเดินทางครั้งนี้ยังเป็นการแข่งขันกับเวลาด้วย เนื่องจากชิเชสเตอร์ต้องการเอาชนะเวลาโดยทั่วไปที่เรือใบ เร็วที่มีลูกเรือครบจำนวนทำได้ ในช่วงยุคทองของการเดินเรือพาณิชย์ในศตวรรษที่ 19 ^{[ a ]}การเดินทางรอบโลกของเขาเป็นครั้งแรกที่ได้รับการสนับสนุนจากภาคธุรกิจ โดยมีเครื่องหมาย WoolmarkของInternational Wool Secretariatปรากฏอยู่บนหัวเรือของGipsy Moth IVและหมวกคริกเก็ต ของชิเชส เตอร์^{[ 7 ]}

ในปี พ.ศ. 2504 เขาได้รับรางวัลเหรียญทอง Harold Spencer-Jones จากสถาบันการเดินเรือแห่งราชวงศ์เพื่อเป็นการยกย่องผลงานของเขาที่มีต่อการเดินเรือ^{[ 8 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2510 ไม่กี่สัปดาห์หลังจากที่เขาเดินทางรอบโลกเพียงลำพัง ชิเชสเตอร์ได้รับพระราชทานบรรดาศักดิ์เป็นอัศวินชั้นผู้บัญชาการแห่งเครื่องราชอิสริยาภรณ์จักรวรรดิอังกฤษสำหรับ "ความสำเร็จส่วนบุคคลและความพยายามอย่างต่อเนื่องในการนำทางและการเดินเรือของเรือขนาดเล็ก" ^{[ 9 ]}ในพิธีดังกล่าว สมเด็จพระราชินีทรงใช้ดาบที่สมเด็จพระราชินีนาถเอลิซาเบธที่ 1 พระราชทานบรรดาศักดิ์แก่ เซอร์ฟรานซิส เดรกนักผจญภัยชาวอังกฤษคนแรกพร้อมลูกเรือที่เดินทางรอบโลกสำเร็จเรือGipsy Moth IVได้รับการอนุรักษ์ไว้เคียงข้างเรือCutty Sarkที่กรีนวิช

นอกจากนี้ ในปี 1967 เซอร์ฟรานซิส ชิเชสเตอร์ ได้รับแต่งตั้งเป็นสมาชิกกิตติมศักดิ์ของมิด เดิ ลเทมเปิล หลังจากที่เขาเดินทางรอบโลกด้วยเรือเพียงลำพังในปี 1966–67 โต๊ะวางของชิ้นหนึ่งซึ่งตั้งอยู่ในห้องปรินซ์รูม สร้างขึ้นเพื่อรำลึกถึงความเกี่ยวข้องของชิเชสเตอร์กับสำนักกฎหมายแห่งนี้ โต๊ะนี้ทำจากไม้สักที่ใช้ทำ ฝาปิดช่องระบายอากาศด้านหน้าของเรือยอชต์ Gypsy Moth IVซึ่งเป็นเรือของเขาเอง และมีแผนที่การบินของมหาสมุทรแอตแลนติกใต้ติดอยู่ด้วย ฝาปิดช่องระบายอากาศจากเรือยอชต์ของเขาก็จัดแสดงอยู่ในห้องปรินซ์รูมเช่นกัน

นอกจากนี้ ในปี 1967 ชิเชสเตอร์ยังได้รับเกียรติจากการออก แสตมป์ใหม่มูลค่า 1/9d (หนึ่งชิลลิง เก้าเพนนี) ซึ่งแสดงภาพเขาอยู่บนเรือ Gipsy Moth IVการกระทำนี้ขัดกับธรรมเนียมที่ไม่เป็นลายลักษณ์อักษรของสำนักงานไปรษณีย์กลางเนื่องจากชิเชสเตอร์ไม่ได้เป็นสมาชิกของราชวงศ์และไม่ได้เสียชีวิตไปแล้วในขณะที่ออกแสตมป์

ในปี 1968 ขณะที่โดนัลด์ โครว์เฮิร์สต์กำลังพยายามคว้าชัยชนะใน การแข่งขัน ซันเดย์ไทมส์ โกลเด้นโกลบ เรซ ซึ่งเป็นการแข่งขันปั่นจักรยานรอบโลกแบบเดี่ยวๆ นั้น ชิเชสเตอร์เป็นผู้ที่ปฏิเสธรายงานที่โครว์เฮิร์สต์กล่าวเกินจริงอย่างมากเกี่ยวกับความคืบหน้าของตนเอง ซึ่งหลอกลวงผู้สนับสนุนที่กระตือรือร้นจำนวนมาก

ในปี 1970 ชิเชสเตอร์พยายามแล่นเรือ Gipsy Moth Vเป็นระยะทาง 4,000 ไมล์ภายในยี่สิบวันแต่ล้มเหลวเพราะขาดไปหนึ่งวัน

ชิเชสเตอร์เสียชีวิตด้วยโรคมะเร็งที่เมืองพลีมัธมณฑลเดวอน เมื่อวันที่ 26 สิงหาคม 1972 และถูกฝังไว้ในโบสถ์บรรพบุรุษของเขาโบสถ์เซนต์ปีเตอร์ในเชอร์เวลล์ใกล้กับบาร์นสเตเปิล ภรรยาของเขาเสียชีวิตในปี 1989 และถูกฝังเคียงข้างเขา