การแยกไครัลหรือการแยกเอนันติโอเมอร์ [ ^{1 ] เป็น}กระบวนการในสเตอริโอเคมีสำหรับการแยกสารผสมราเซมิกออกเป็นเอนันติโอเมอร์ [ ^{2 ] เป็น}เครื่องมือสำคัญในการผลิตสารประกอบที่มีฤทธิ์ทางแสง รวมถึง^{ยา [ 3 ]}อีกคำ^{หนึ่งที่}มีความหมายเดียวกันคือ การแยก ทางแสง

การใช้ การแยกสาร ไครัลเพื่อให้ได้สารประกอบที่มีความบริสุทธิ์เชิงเอนันติโอเมอร์นั้นมีข้อเสียคือจำเป็นต้องทิ้งสารผสมราเซมิกเริ่มต้นอย่างน้อยครึ่งหนึ่งการสังเคราะห์แบบไม่สมมาตรของเอนันติโอเมอร์ตัวใดตัวหนึ่งเป็นวิธีการหนึ่งในการหลีกเลี่ยงการสูญเสียนี้

วิธีการแยกสารไครัลที่พบได้บ่อยที่สุดคือการเปลี่ยนสารผสมราเซมิกให้เป็น อนุพันธ์ ไดแอสเตอริโอเมอร์คู่หนึ่งโดยการทำปฏิกิริยากับสารสร้างอนุพันธ์ไครัล หรือที่เรียกว่าสารแยกสารไครัลจากนั้นจึงแยกอนุพันธ์เหล่านี้โดยการตกผลึกแบบทั่วไป และเปลี่ยนกลับไปเป็นเอนานติโอเมอร์โดยการกำจัดสารแยกสารไครัลออกไป กระบวนการนี้อาจยุ่งยากและขึ้นอยู่กับความสามารถในการละลายที่แตกต่างกันของไดแอสเตอริโอเมอร์ ซึ่งยากที่จะคาดเดาได้ บ่อยครั้งที่เลือกใช้ไดแอสเตอริโอเมอร์ที่ละลายได้น้อยกว่าและทิ้งอีกตัวหนึ่งไปหรือทำให้เป็นราเซมิกเพื่อนำกลับมาใช้ใหม่ เป็นเรื่องปกติที่จะทดสอบสารแยกสารไครัลหลายชนิด การสร้างอนุพันธ์โดยทั่วไปเกี่ยวข้องกับการสร้างเกลือระหว่างเอมีนและกรดคาร์ บอกซิลิก จาก นั้นการกำจัดโปรตอนอย่างง่ายจะให้เอนานติโอเมอร์บริสุทธิ์กลับคืนมา ตัวอย่างของสารสร้างอนุพันธ์ไครัล ได้แก่กรดทาร์ทาริกและเอมีนบรูซีน วิธีการนี้ได้รับการนำเสนอ (อีกครั้ง) โดยหลุยส์ ปาสเตอร์ในปี ค.ศ. 1853 โดยการแยกกรดทาร์ทาริก แบบราเซมิก ด้วย (+)- ซินโคทอกซีนที่ มีฤทธิ์ทางแสง

ในบางกรณี อาจต้องการกรดหรือเบสไครัลเพียง 0.5 เท่าเท่านั้น^{[ 4 ]}

สารแก้ปัญหาทั่วไป

กลุ่มไครัลประกอบด้วยสารแยกสารที่หาได้ทั่วไป ซึ่งมักจะเป็นผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติหรือได้มาจากผลิตภัณฑ์เหล่านั้น^{[ 6 ]}

• กรดทาร์ทาริกเป็นกรดที่เกิดเกลือไดแอสเตอริโอเมอร์กับเอมีนไครัล
• แอนติโมนีโพแทสเซียมทาร์เทรตซึ่งเป็นแอนไอออนที่สร้างเกลือไดแอสเตอริโอเมอร์กับแคตไอออนไครัล^{[ 7 ]}
• กรดแมนเดลิกซึ่งเป็นกรดที่สร้างเกลือไดแอสเตอริโอเมอร์กับอะมีนไครัล^{[ 8 ]}
• กรดแคมโฟร์ซัลโฟนิกซึ่งเป็นกรดที่สร้างเกลือไดแอสเตอริโอเมอร์กับอะมีนไครัล รวมถึงกรด 3-โบรโมแคมโฟร์-8-ซัลโฟนิก^{[ 9 ]}
• 1-ฟีนิลเอทิลอะมีน ซึ่งเป็นเบสที่สร้างเกลือไดแอสเตอริโอเมอร์กับกรดไครัล^{[ 10 ]}มีการสาธิตอะมีนไครัลที่เกี่ยวข้องหลายชนิด^{[ 11 ]}

ผ่านกระบวนการที่เรียกว่าการแยกตัวโดยธรรมชาติ 5-10% ของราเซเมต ทั้งหมด จะตกผลึกเป็นส่วนผสมของผลึกบริสุทธิ์แบบเอนันติโอเมอร์^{[ 12 ]}ปรากฏการณ์นี้ทำให้หลุยส์ ปาสเตอร์ สามารถแยกผลึก โซเดียมแอมโมเนียมทาร์เท รต แบบมือซ้ายและมือขวาได้การทดลองเหล่านี้เป็นพื้นฐานสำหรับการค้นพบกิจกรรมทางแสง ของเขา ในปี 1882 เขาได้แสดงให้เห็นว่าโดยการใส่ผลึก d-crystal ลงในสารละลายโซเดียมแอมโมเนียมทาร์เทรต อิ่มตัวยิ่งยวดที่ด้านหนึ่งของรีแอคเตอร์และผลึก l-crystal ที่ด้านตรงข้าม ผลึกที่มีทิศทางมือตรงข้ามกันจะก่อตัวขึ้นที่ด้านตรงข้ามของรีแอคเตอร์

การแยกตัวโดยธรรมชาติยังได้รับการสาธิตด้วยเมทาโดนแบบ ราเซมิก ^{[ 13 ]}ในการตั้งค่าทั่วไป dl-เมทาโดน 50 กรัมจะถูกละลายในปิโตรเลียมอีเทอร์และทำให้เข้มข้น เติมผลึก d- และ l- ขนาดมิลลิเมตร 2 ผลึก และหลังจากคนเป็นเวลา 125 ชั่วโมงที่ 40  °C จะได้ผลึก d- และ l- ขนาดใหญ่ 2 ผลึกในผลผลิต 50%

การตกผลึกโดยตรงอีกรูปแบบหนึ่งคือการตกผลึกแบบเลือกเฉพาะ หรือที่เรียกว่าการแยกโดยการดึงดูดไอโซเมอร์เชิงแสงตัวใดตัวหนึ่ง ตัวอย่างเช่น ผลึกเริ่มต้นของ (−)-ไฮโดรเบนโซอินจะกระตุ้นการตกผลึกของไอโซเมอร์เชิงแสงนี้จาก สารละลาย เอทานอลของ (±)- ไฮโดรเบนโซอิน

ในการโครมาโทกราฟีแบบคอลัมน์ไครัลเฟสคงที่จะถูกทำให้เป็นไครัลโดยใช้สารแยกชนิดเดียวกันกับที่อธิบายไว้ข้างต้น

• เชลดอน , โรเจอร์ อาร์เธอร์ (1993). เทคโนโลยีไคโร: การสังเคราะห์เชิงอุตสาหกรรมของสารประกอบที่มีฤทธิ์ทางแสง . นิวยอร์ก, นิวยอร์ก: เดกเกอร์. ISBN 978-0-8247-9143-8.