ซัลโฟเนต

ในเคมีสารประกอบอินทรีย์ที่มีกำมะถัน ซั ล โฟ เนตคือเกลือหรือแอนไอออนของกรดซัลโฟนิกสูตรสำหรับหมู่ฟังก์ชัน นี้ คือRSO−3ซัลโฟเนตเป็นเบสคู่ควบของกรดซัลโฟนิก โดยทั่วไปซัลโฟเนตมีความเสถียรในน้ำ ไม่เป็นสารออกซิไดซ์และไม่มีสี สารประกอบที่มีประโยชน์หลายชนิดและแม้แต่สารชีวเคมีบางชนิดก็เป็นซัลโฟเนต สารซักฟอกและสารลดแรงตึงผิวส่วนใหญ่เป็นซัลโฟเนต ซึ่งรวมถึงอัลคิลเบนซีนซัลโฟเนต α-โอเลฟินซัลโฟเนต และพาราฟินซัลโฟเนต[ 1 ]
การตระเตรียม
โฟเนตเตรียมได้จากการกำจัดโปรตอน (การทำให้เป็นกลาง) ของกรดซัลโฟนิก เนื่องจากกรดซัลโฟนิกเป็นกรดแก่จึงเปลี่ยนเป็นซัลโฟเนตได้เองเมื่อละลายในน้ำ: RSO₃H → RSO₃⁻−3+ H + เพื่อแยกเกลือซัลโฟเนต สารละลายเหล่านี้จะถูกบำบัดด้วยเบส: RSO H + NaOH → RSO Na + H O
โดยทั่วไป อัลคิลซัลโฟเนตสามารถเตรียมได้โดยการอัลคิเลชันซัลไฟต์ของสเตร็กเกอร์[ 2 ]ซึ่งซัลไฟต์จะแทนที่เฮไลด์ [ 3 ]
- RBr + นา SO → RSO นา + NaBr
อาริลซัลโฟเนตผลิตขึ้นโดยการซัลโฟเนชันของอะรีนโดยใช้ซัลเฟอร์ไตรออกไซด์กรดซัลฟิวริกหรือรีเอเจนต์ที่เกี่ยวข้อง ตามด้วยการกำจัดโปรตอนของกรดที่ได้: [ 4 ]
- ArH + → +
- ArSO H + NaOH → ArSO Na + H O
อัลคิลและอะริลซัลโฟเนตยังเกิดขึ้นจากการไฮโดรไลซิสของซัลโฟนิลคลอไรด์ ด้วย : [ 5 ]
- RSO Cl + NaOH → ArSO Na + NaCl
โครงสร้าง
โครงสร้างของเกลือซัลโฟเนตหลายชนิด (รวมถึงเอสเทอร์และกรด) ได้รับการตรวจสอบโดยการวิเคราะห์ผลึกด้วยรังสีเอกซ์ตำแหน่งซัลเฟอร์อยู่ที่ศูนย์กลางของรูปทรงสี่เหลี่ยมด้านเท่า โดยมีออกซิเจน 3 อะตอมและคาร์บอน 1 อะตอมอยู่ที่จุดยอด สำหรับเกลือเหล่านี้ ระยะห่างของ SO จะอยู่ที่ประมาณ 144 พิโคเมตรผลึกมักจะมีน้ำผลึก อยู่ ซึ่งสะท้อนถึงลักษณะไอออนิกสูงของเกลือเหล่านี้[ 6 ]
ปฏิกิริยา
เนื่องจากเกลือซัลโฟเนตมีฤทธิ์เป็นเบสอ่อน จึงเป็นนิวคลีโอไฟล์ที่ไม่ดี การอัลคิเลชันของเกลือซัลโฟเนตจึงต้องใช้สารอัลคิเลชันที่เป็นอิเล็กโทรฟิลิกอย่างแรง ซัลโฟเนตทำปฏิกิริยากับฟอสฟอรัสเพนตาคลอไรด์และสารคลอริเนตที่เกี่ยวข้องเพื่อให้ได้ซัลโฟนิลคลอไรด์: [ 7 ]
- RSO Na + PCl → RSO Cl + POCl + NaCl
การหลอมรวมแบบอัลคาไลน์
อาริลซัลโฟเนตจะเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิสแบบเฮกซาเพื่อให้ได้ฟีนอล (หลังจากแยกสารด้วยกรด) เส้นทางนี้ (ArH เป็น ArSO3H เป็น ArOH) เคยเป็นเส้นทางหลักในการสังเคราะห์ฟีนอล ปฏิกิริยานี้เรียกว่าการหลอมด้วยด่างซึ่งต้องใช้อุณหภูมิในช่วง 200-300 °C: [ 8 ] [ 9 ]
- อาร์เอสโอนา + NaOH → อาโรน่า + นา SO
เส้นทางนี้ถูกนำมาใช้ในเชิงพาณิชย์เพื่อผลิตเอทิลฟีนอลจากเอทิลเบนซีน[ 10 ]
การใช้งานและการเกิดขึ้น
- โซเดียมอัลคิลเบนซีนซัลโฟเนต
- เพอร์ฟลูออโรออกเทนซัลโฟเนตสารเคมีที่พบได้ทั่วไป
- อัลลูราเรด เอซีซึ่งเป็นสีย้อมสีแดง เคยถูกนำมาใช้ในอาหาร
- อะแคมโปรเซตแคลเซียมสำหรับรักษาโรคติดสุรา
เกลือซัลโฟเนตเป็นสารลดแรงตึงผิวและผงซักฟอกที่ใช้กันอย่างแพร่หลาย อัลคิลเบนซีน ซัลโฟเนตเป็นผงซักฟอกที่พบในแชมพูยาสีฟันผงซักฟอกน้ำยาล้างจาน ฯลฯ นอกจาก นี้ยังใช้เป็นเรซินแลกเปลี่ยนไอออนอีก ด้วย

ลิกโนซัลโฟเนต (LS) ได้มาจากลิกนิน ซึ่งเป็นของเสียจำนวนมากจากการ ผลิตกระดาษ ที่ปกติแล้วจะถูกเผาเป็นเชื้อเพลิง LS เป็นโพลีอิเล็กโทรไลต์ ประจุลบที่ละลายน้ำ ได้ ซึ่งส่วนใหญ่ใช้เป็นสารช่วยกระจายตัวแต่ก็มีการใช้งานเฉพาะทางอีกมากมาย[ 11 ]ในกระบวนการซัลไฟต์สำหรับการผลิตกระดาษ ลิกนินจะถูกกำจัดออกจากลิกโนเซลลูโลสโดยการบำบัดเศษไม้ด้วยสารละลายของไอออนซัลไฟต์และไบซัลไฟต์ สารเหล่านี้จะตัดพันธะระหว่างส่วนประกอบของเซลลูโลสและลิกนิน รวมถึงพันธะ CO ภายในลิกนินเองด้วย

อัลคิลซัลโฟเนตบางชนิดเกิดขึ้นตามธรรมชาติทอรีน (2-อะมิโนอีเทนซัลโฟเนต) พบได้ทั่วไปในเนื้อเยื่อของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม และเป็นส่วนประกอบในเครื่องดื่มชูกำลังเร ดบูลโคเอนไซม์เอ็ม (2-เมอร์แคปโตอีเทนซัลโฟนิกแอซิด) เป็นโคแฟคเตอร์ที่ทำหน้าที่ขนส่งหมู่เมทิลในกระบวนการสร้างมีเทน
ตัวอย่าง
- เมซิเลต (เมทานซัลโฟเนต), CH₃ SO−3
- ไตรฟลูออโรเมทานซัลโฟเนต (Trifluoromethanesulfonate), CF −SO−3
- ซั ลโฟเนต (อีซิเลต, เอซิเลต), CH₃CH₂ SO−3
- โทซิเลต ( พี - ลูอีนซั ลโฟเนต), พี-CH₃ − SO−3
- เบนซีนซัลโฟเนต (เบซิเลต), C H −SO−3
- โคลซิเลต (closylate, chlorobenzenesulfonate), Cl−C H −SO−3
- แคมโฟร์ซัลโฟเนต (แคมซิเลต, แคมซิเลต), (C H O)−SO−3
- พิปไซเลต ( อนุพันธ์ของ p- ไอโอโดเบนซีนซัลโฟ เนต ), p - I− − −3โดยที่ R เป็นกลุ่มใดๆ[ 12 ]
- โนซิเลต ( o-หรือp- ไนโต ร เบนซีนซั โฟเนต), o-หรือp - O2N − SO−3