เส้นทางอาชีพนักกีฬาเพาะกายของฮอลแลนด์เริ่มต้นในปี 2005 โดยเขาได้อันดับสองใน การแข่งขัน นักกีฬาเพาะกายที่แข็งแกร่งที่สุดของอังกฤษ ประจำปี 2005 และคว้า แชมป์นักกีฬา เพาะกายที่แข็งแกร่งที่สุดของสหราช อาณาจักรประจำปี 2005 ส่งผลให้ฮอลแลนด์ได้รับเชิญเข้าร่วม การแข่งขัน นักกีฬาเพาะกายที่แข็งแกร่งที่สุดในโลกประจำปี 2005แต่เขาไม่ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศ

ในปี 2006 ฮอลแลนด์เสียตำแหน่งแชมป์ชายที่แข็งแกร่งที่สุดของสหราชอาณาจักรให้กับเกล็น รอสส์แต่เขาก็หันไปสนใจ การแข่งขัน ชายที่แข็งแกร่งที่สุดของบริเตนแทนนอกจากนี้เขายังเข้าร่วม การแข่งขัน ชายที่แข็งแกร่งที่สุดในโลกประจำปี 2006และผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศ โดยได้อันดับที่เจ็ด

ในปี 2007 ฮอลแลนด์สได้กลับมาครองตำแหน่งชายที่แข็งแกร่งที่สุดของสหราชอาณาจักร อีกครั้ง และเข้า ร่วมการแข่งขัน ชายที่แข็งแกร่งที่สุดในโลกประจำปี 2007โดยทำผลงานได้ดีที่สุดในอาชีพการงานของเขาในรอบชิงชนะเลิศ คว้าอันดับสามรองจากมาริอุส ปุดเซียโนวสกีและเซบาสเตียน เวนตากลายเป็นนักกีฬาชาวอังกฤษคนแรกที่ได้ขึ้นแท่นรับรางวัลนับตั้งแต่แกรี เทย์เลอร์ในปี1993

ในการแข่งขัน Britain's Strongest Manปี 2008 Hollands เสียตำแหน่งให้กับJimmy Markuโดยได้อันดับสอง อย่างไรก็ตาม ใน การแข่งขัน World's Strongest Man ปี 2008เขาผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศ โดยได้อันดับสองในรอบคัดเลือก แต่ในการแข่งขันที่มีผู้เข้าแข่งขันมากความสามารถ เขากลับได้อันดับสุดท้ายจากผู้เข้ารอบชิงชนะเลิศสิบคน^{[ 5 ]}

ในปี 2009 ฮอลแลนด์ทำผลงานได้ดีขึ้นมากในการ แข่งขันชิง แชมป์โลกผู้แข็งแกร่งที่สุดประจำปี 2009โดยจบลงด้วยอันดับที่หกโดยรวม

ในปี 2010 Hollands คว้าตำแหน่งบนโพเดียมหลายรายการในการแข่งขันStrongman Champions Leagueรวมถึงชัยชนะในไอร์แลนด์ (เสมอกับŽydrūnas Savickas ) เขาได้อันดับสองใน การแข่งขัน Europe's Strongest Manแต่ได้รับบาดเจ็บที่กล้ามเนื้อไบเซปส์ในระหว่างนั้น^{[ 6 ]}ไม่กี่เดือนต่อมา เขาฟื้นตัวจากอาการบาดเจ็บและสามารถเข้าร่วมการ แข่งขัน World's Strongest Man ปี 2010ซึ่งเขาเข้าถึงรอบชิงชนะเลิศเป็นปีที่ห้าติดต่อกัน และจบในอันดับที่ 8 ^{[ 7 ]}เขาปิดท้ายปีด้วยการเป็นผู้ชนะโดยรวมของ SCL ปี 2010 ^{[ 8 ]}

ใน การแข่งขัน World's Strongest Man ปี 2011ฮอลแลนด์ทำผลงานได้ดีเยี่ยมอย่างสม่ำเสมอในทุกรายการ ส่งผลให้เขาคว้าอันดับ 3 เป็นครั้งที่สองในการแข่งขัน WSM รองจากไบรอัน ชอว์และซิดรูนาส ซาวิกาสนอกจากนี้เขายังได้อันดับ 8 ในการแข่งขัน Arnold Strongman Classicอีก ด้วย

ใน การแข่งขัน World's Strongest Manรอบชิงชนะเลิศปี 2012 ฮอลแลนด์ถอนตัวจากการแข่งขันหลังจากกล้ามเนื้อไบเซปส์ซ้ายฉีกขาดระหว่างการแข่งขันยกหินธรรมชาติ เขาจบการแข่งขันในอันดับที่ 7 นอกจากนี้เขายังได้อันดับที่ 8 อีกครั้งในการแข่งขันArnold Strongman Classicและนั่นเป็นครั้งสุดท้ายที่เขาได้รับเลือกให้เข้าร่วมการแข่งขัน

ใน การแข่งขัน World's Strongest Man ปี 2014ฮอลแลนด์สกลายเป็นผู้ชายคนแรกที่ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศติดต่อกันถึงเก้าปี เขาได้อันดับที่ห้าในการแข่งขันโดยรวม ส่วนในการแข่งขันWorld's Strongest Viking ปี 2014 เขาได้อันดับที่สาม รองจากแชมป์ฮาฟธอร์ ยูลิอุส บียอร์นสันและรองแชมป์เดวิด นีสตรอม

ในปี 2016 เขาได้รับเชิญให้เข้าร่วม การแข่งขัน World's Strongest Man ปี 2016แต่ไม่ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศ

ในปี 2017 ฮอลแลนด์สขึ้นไปยืนบนแท่นรับรางวัลในการ แข่งขัน Europe's Strongest Man ปี 2017โดยจบอันดับที่สาม รองจากฮาฟธอร์ จูลิอุส บียอร์นสันและเอ็ดดี้ ฮอลล์อย่างไรก็ตาม เขาไม่ผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศของการแข่งขัน World's Strongest Man

ในปี 2018 เขาไม่สามารถผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศการแข่งขัน World's Strongest Man ได้อีกครั้ง โดยถูกคัดออกในรอบแบ่งกลุ่ม นอกจากนี้ เขายังได้อันดับที่เก้าในการแข่งขันWorld's Ultimate Strongman ครั้งแรก ซึ่งมีนักกีฬาฝีมือดีเข้าร่วมถึง 12 คน

ในปี 2019 ฮอลแลนด์สผู้มีรูปร่างผอมเพรียวได้อันดับที่ 13 ในการแข่งขัน Giants Live World Finals หลังจากเข้าร่วมการแข่งขันเพาะกายครั้งแรกไม่นาน^{[ 9 ]}ในเดือนพฤศจิกายน เขาชนะการแข่งขัน World's Strongest Man Masters ประจำปี 2019 ซึ่งจัดขึ้นในงาน Official Strongman Games ที่เมืองเดย์โทนา รัฐฟลอริดา^{[ 10 ]}

ในปี 2020 เขาล้มเหลวในการผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศการแข่งขัน World's Strongest Man อีกครั้ง โดยจบอันดับที่สิบในการแข่งขันShaw Classicและอันดับที่สิบเอ็ดในการแข่งขัน Europe's Strongest Man

หลังจากถอนตัวจากการแข่งขันWorld's Strongest Man ปี 2021เนื่องจากได้รับบาดเจ็บและไม่สามารถผ่านเข้ารอบชิงชนะเลิศได้เป็นเวลา 5 ปีติดต่อกัน Hollands จึงประกาศเลิกเล่นกีฬา Strongman ^{[ 11 ] [ 12 ]}

ในอาชีพการงานที่ยาวนานถึงสิบเจ็ดปี เขาเข้าร่วมการแข่งขันระดับนานาชาติมากกว่า 90 รายการ และชนะ 4 รายการ^{[ 13 ]}ด้วยชัยชนะในการแข่งขันระดับนานาชาติ 12 รายการ ฮอลแลนด์ยังเป็นที่รู้จักในด้านทักษะการดึงรถ โดยเป็น นักดึงรถที่ดีที่สุดอันดับ 8ในประวัติศาสตร์ของนักกีฬาประเภทสตรองแมน เขาได้รับฉายาว่า เทอร์รี่ 'เดอะแทงค์' ฮอลแลนด์ หรือ 'บิ๊กเทล' ^{[ 14 ]}

ในปี 2017 ฮอลแลนด์สเริ่มเปลี่ยนแปลงรูปร่างด้วยการลดน้ำหนักจาก 195  กิโลกรัม เหลือ 147  กิโลกรัม โดยมีไขมันในร่างกาย 12% ภายในเดือนมกราคมปี 2018 ซึ่งเป็นช่วงที่เขาคว้าอันดับสามในการแข่งขัน Britain's Strongest Man – เป็นช่วงที่เขามีน้ำหนักน้อยที่สุดและมีไขมันน้อยที่สุดตลอดอาชีพนักกีฬาเพาะกายของเขา

ฮอลแลนด์เข้าร่วมการแข่งขันเพาะกายครั้งแรกในเดือนสิงหาคม 2019 โดยได้อันดับ 1 ในประเภทผู้เริ่มต้น (ชนะการแข่งขัน 2bros Pro Luke Sandoe Classic Beginners Class), อันดับ 2 ในประเภทมาสเตอร์ และอันดับ 2 ในประเภทโอเพ่นซูเปอร์เฮฟวี่เวท เขาชั่งน้ำหนักได้ 135  กิโลกรัมบนเวที โดยมีไขมันในร่างกาย 5-6%

ผลงานเหล่านั้นทำให้เขามีคุณสมบัติเข้าร่วมการแข่งขัน 2bros Pro British Finals แต่เขาไม่ได้เข้าร่วมแข่งขัน และสุดท้ายก็ผันตัวมาเป็นโค้ชด้านความแข็งแรงและการเปลี่ยนแปลงรูปร่าง