เตตระไนโตรมีเทน^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC เตตระไนโตรมีเทน
ชื่ออื่นๆ ทีเอ็นเอ็ม เตตัน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	509-14-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล261663 วาย
เคมสไปเดอร์	13842838 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.007.359
หมายเลข EC	208-094-7
เคกก์	ซี19300 วาย
PubChem CID	10509
หมายเลข RTECS	PB4025000
มหาวิทยาลัย	K1G7CKU98F วาย
หมายเลข UN	1510
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID5021334
อินชิ นิ้วCHI=1S/CN4O8/c6-2(7)1(3(8)9,4(10)11)5(12)13 วาย คีย์: NYTOUQBROMCLBJ-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/CN4O8/c6-2(7)1(3(8)9,4(10)11)5(12)13 คีย์: NYTOUQBROMCLBJ-UHFFFAOYAA
รอยยิ้ม C([N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C(NO 2 ) 4
มวลโมลาร์	196.04 กรัม/โมล
รูปร่าง	ของเหลวหรือของแข็งไม่มีสีถึงสีเหลืองอ่อน
กลิ่น	ฉุน
ความหนาแน่น	1.623 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	13.8 องศาเซลเซียส (56.8 องศาฟาเรนไฮต์; 286.9 เคลวิน)
จุดเดือด	126 องศาเซลเซียส (259 องศาฟาเรนไฮต์; 399 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ไม่ละลาย
ความดันไอ	8 มม.ปรอท (20 °C) [ 2 ]
ความไวต่อสนามแม่เหล็ก (χ)	−43.02·10 −6 cm 3 /mol
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	สารออกซิไดซ์ สามารถก่อให้เกิดส่วนผสมที่ระเบิดได้
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H271 , H301 , H315 , H319 , H330 , H335 , H351
คำเตือน	P201 , P202 , P210 , P220 , P221 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P283 , P284 , P301+ P310, P302+P352 , P304 +P340 , P305+P351+P338 , P306+P360 , P308+ P313 , P310 , P312 , P320 , P321 , P330 , P332+ P313 , P337+ P313 , P362 , P370+P378 , P371+P380+P375 , P403+ P233 พี405 , พี501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	3 1 2 วัว
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LC 50 ( ความเข้มข้นเฉลี่ย )	18 ppm (หนู, 4 ชม.) 100 ppm (แมว, 20 นาที) 54 ppm (เมาส์, 4 ชม.) [ 3 ]
NIOSH (ขีดจำกัดการสัมผัสต่อสุขภาพในสหรัฐอเมริกา):
PEL (อนุญาต)	TWA 1 ppm (8 มก./ม. 3 ) [ 2 ]
REL (แนะนำ)	TWA 1 ppm (8 มก./ม. 3 ) [ 2 ]
IDLH (อันตรายทันที)	4 ppm [ 2 ]
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	ไอเอสซี 1468
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เฮกซานิโทรอีเทน ออกตานิโทรเพนเทน ไตรไนโตรมีเทน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เตตระไนโตรมีเทนหรือTNMเป็นสารออกซิไดเซอร์อินทรีย์ ที่มีสูตรเคมีC(NO ₂ ) ₄โครงสร้างทางเคมีประกอบด้วยหมู่ไนโตร สี่หมู่ ที่ติดอยู่กับอะตอมคาร์บอนหนึ่งอะตอม ในปี พ.ศ. 2490 ได้มีการสังเคราะห์ขึ้นเป็นครั้งแรกโดยปฏิกิริยาของโซเดียมไซยาโนอะเซตาไมด์กับกรดไนตริก^{[ 4 ]}

มีการศึกษาการใช้งานสารนี้ในฐานะสารออกซิไดเซอร์ในจรวดเชื้อเพลิงคู่ เตตระไนโตรมีเทนที่บริสุทธิ์สูงไม่สามารถทำให้ระเบิดได้ แต่ความไวต่อการระเบิดจะเพิ่มขึ้นอย่างมากจากสารปนเปื้อนที่สามารถออกซิไดซ์ได้ เช่น สารเติมแต่งป้องกันการแข็งตัว^{[ 5 ]} สารบริสุทธิ์ยังมีจุดเยือกแข็ง สูงเกินไป ที่จะคงสภาพหลอมเหลวได้อย่างน่าเชื่อถือ แม้ว่ายูเทคติกกับไดไนโตรเจนเตตรอกไซด์จะแข็งตัวที่อุณหภูมิต่ำกว่ามาก −30 °C และระเบิดได้น้อยกว่าเตตระไนโตรมีเทนที่เกือบบริสุทธิ์^{[ 6 ]}อย่างไรก็ตาม สารออกซิไดเซอร์นี้ยังคงมีความไวเกินไปสำหรับการใช้งานที่มีประสิทธิภาพ^{[ 5 ] [ 6 ]}

ในห้องปฏิบัติการใช้เป็นสารรีเอเจนต์สำหรับการตรวจจับพันธะคู่ในสารประกอบอินทรีย์และเป็นสารรีเอเจนต์ไนเตรต นอกจากนี้ยังพบว่าใช้เป็นสารเติมแต่งในเชื้อเพลิงดีเซลเพื่อเพิ่มค่าซีเทนอีก ด้วย ^{[ 7 ]}

TNM เป็นของเหลวสีเหลืองอ่อนที่สามารถเตรียมได้ในห้องปฏิบัติการโดยการไนเตรชั่นของอะซิติกแอนไฮไดรด์ด้วยกรดไนตริก ปราศจากน้ำ ( วิธีของChattaway ) ^{[ 8 ]}วิธีนี้เคยถูกทดลองใช้ในระดับอุตสาหกรรมในช่วงทศวรรษ 1950 โดยบริษัท Nitroform Products ในเมืองนิวอาร์ก สหรัฐอเมริกา แต่โรงงานทั้งหมดถูกทำลายจากการระเบิดในปี 1953 ^{[ 9 ]}

การผลิตในระดับอุตสาหกรรมครั้งแรกเริ่มขึ้นในเยอรมนีในช่วงสงครามโลกครั้งที่สองโดยมีเป้าหมายเพื่อปรับปรุงค่าซีเทนของเชื้อเพลิงดีเซล กระบวนการนี้ได้ปรับปรุงวิธีการเดิมซึ่งเริ่มต้นด้วยกรดอะซิติกและกรดไนตริก^{[ 10 ]}โดยไม่คำนึงถึงผลผลิตหรือต้นทุน สามารถผลิต TNM ได้ประมาณ 10 ตันในเวลาไม่กี่สัปดาห์ อย่างไรก็ตาม กระบวนการผลิตนี้ไม่ได้ถูกนำมาใช้ในระดับอุตสาหกรรมอีกหลังจากสิ้นสุดสงคราม เนื่องจากต้นทุนที่เกี่ยวข้องสูง^{[ 11 ]}

สำหรับการใช้งานเชิงพาณิชย์ มีการใช้วิธีที่ถูกกว่าโดยเริ่มจากอะเซทิลีน^{[ 12 ]} ขั้นแรก กรดไนตริกที่มีเมอร์คิวริกไนเตรตจะถูกรีดิวซ์ด้วยอะเซทิลีน ทำให้เกิดไตรไนโตรมีเทน (ไนโตรฟอร์ม) และส่วนผสมของคาร์บอนไดออกไซด์และไนโตรเจนออกไซด์เป็นก๊าซเสีย ไนโตรเจนออกไซด์มีค่าและโดยปกติจะถูกนำกลับมาใช้ใหม่เป็นกรดไนตริกในหอดูดซับ ไนโตรฟอร์มที่ได้จะถูกแปลงเป็น TNM โดยการเติมกรดไนตริกและกรดซัลฟิวริกที่อุณหภูมิสูงขึ้น ด้วยวิธีนี้สามารถได้ผลผลิต 90% (อิงจากกรดไนตริก) ก่อนการทำให้บริสุทธิ์^{[ 13 ]}

TNM เป็นตัวอย่างสำคัญของความยืดหยุ่นของโมเลกุล มันทำให้วิธีการทางโครงสร้างไปถึงขีดจำกัดของการใช้งาน ดังที่แสดงให้เห็นจากข้อเท็จจริงที่ว่ามีการพยายามกำหนดโครงสร้างของ TNM เป็นระยะเวลากว่า 70 ปีในหลายขั้นตอน^{[ 14 ]}

การศึกษาเบื้องต้นโดยใช้การเลี้ยวเบนของอิเล็กตรอนในก๊าซไม่สามารถอธิบายรูปแบบการเลี้ยวเบนที่สังเกตได้อย่างสมบูรณ์ และมีเพียงการประยุกต์ใช้แบบจำลองสี่มิติเกี่ยวกับการเคลื่อนที่ที่สัมพันธ์กันของ กลุ่ม NO₂ ทั้งสี่ _{กลุ่ม}รอบพันธะ C–N เท่านั้นที่สามารถอธิบายการสังเกตการณ์เชิงทดลองได้อย่างสมบูรณ์ ปัญหาเกิดขึ้นเนื่องจากสมมาตรเฉพาะที่สองเท่าของ หน่วย C−NO₂ _{เมื่อ}เทียบกับสมมาตรสามเท่าของ หน่วย C(NO₂ ₎ ₃ _รวมทั้งความใกล้ชิดของ กลุ่ม NO₂ _ที่ขัดขวางการหมุนอย่างอิสระ เป็นแหล่งที่มาของการเคลื่อนที่ที่ซับซ้อนและขัดขวางซึ่งกันและกัน_ของกลุ่ม NO₂

โครงสร้างผลึกได้รับการพยายามศึกษามาหลายครั้งแล้ว วิธีแก้ปัญหาที่ดีในครั้งแรกนั้นจำเป็นต้องใช้แบบจำลองที่อธิบายเฟสผลึกอุณหภูมิสูงที่มีความไม่เป็นระเบียบสูง (>174.4 K) ดังแสดงในรูปที่ 1 การลดสมมาตรและการวิเคราะห์การเกิดผลึกแฝดนำไปสู่ความไม่เป็นระเบียบของโครงสร้างที่แก้ไขได้ในที่สุด ดังแสดงในรูปที่ 2

โครงสร้างของเฟสอุณหภูมิต่ำที่มีระเบียบนั้นประกอบด้วยโมเลกุลอิสระสามโมเลกุลในหน่วยอสมมาตร พารามิเตอร์โครงสร้างของเฟสแก๊สและเฟสของแข็งแสดงอยู่ในตารางต่อไปนี้เพื่อใช้ในการเปรียบเทียบ

ความสามารถในการระเบิดของ TNM ได้รับผลกระทบอย่างมากจากสิ่งเจือปน แม้จะมีปริมาณเล็กน้อยก็ตาม TNM ก่อให้เกิดส่วนผสมระเบิดที่มีพลังมากเป็นพิเศษเมื่อเติมเชื้อเพลิงในสัดส่วนทางเคมีที่เหมาะสม ส่วนผสมเหล่านี้จำนวนมากแสดงความไวต่อแรงกระแทกสูงกว่าไนโตรกลีเซอรีนเสียอีก^{[ 15 ]}

เตตระไนโตรมีเทนสามารถใช้เป็นส่วนประกอบของวัตถุระเบิดเหลวที่ระเบิดได้รุนแรงมากในฐานะสารออกซิไดซ์ มันก่อให้เกิด ส่วนผสม ที่ระเบิด ได้รุนแรง กับสารไวไฟทุกชนิด เมื่อทำการทดลองกับสารนี้ ไม่ควรใช้กระดาษกรองในการกรอง แม้แต่สิ่งเจือปนเพียงเล็กน้อยก็ทำให้เตตระไนโตรมีเทนกลายเป็นวัตถุระเบิดที่ระเบิดเมื่อกระทบหรือเสียดสี การทดลองบรรยายที่น่าเศร้าที่มหาวิทยาลัยมุนสเตอร์ในปี 1920 เป็นที่รู้จักกันดี โดยท่อเหล็กขนาดเล็กที่บรรจุเตตระไนโตรมีเทน โทลูอีน และสำลีดูดซับระเบิดขึ้นก่อนที่จะลุกไหม้หมดในลักษณะที่ทำให้มีนักศึกษาได้รับบาดเจ็บมากกว่า 30 คน บางคนบาดเจ็บสาหัส^{[ 16 ]}อย่างไรก็ตาม จากบันทึกของสำนักงานอธิการบดี มีผู้เสียชีวิตมากถึง 10 รายและบาดเจ็บมากกว่า 12 ราย^{[ 17 ]}จากนั้นสถาบันเคมีและเทคนิคแห่งไรช์ของเยอรมันได้กำหนดความเร็วการระเบิดไว้ที่ 9300 เมตรต่อวินาที จากนั้น อัลเฟรด สเต็ตต์บาเชอร์ ได้พิสูจน์เปรียบเทียบว่าส่วนผสมนี้มีฤทธิ์ระเบิดรุนแรงกว่าเฮกโซเจนเพนไทรต์ เจลาตินระเบิดหรือแพนคลาสไทต์มาก และจึงถือเป็นวัตถุระเบิดที่ทำลายล้างมากที่สุดในบรรดาวัตถุระเบิดทั้งหมด

TNM ทำปฏิกิริยากับความชื้นที่ค่า pH สูงเพื่อผลิตไตรไนโตรมีเทน (ไนโตรฟอร์ม) ซึ่งทำปฏิกิริยากับโลหะได้ง่ายเพื่อสร้างเกลือที่ไม่เสถียรและระเบิดได้ง่าย^{[ 18 ]}

เตตระไนโตรมีเทนเป็นพิษร้ายแรง การดูดซึมเพียง 2.5 มก./กก. ก็อาจทำให้เกิดภาวะเมทฮีโมโกลบินในเลือดสูง ภาวะบวมน้ำในปอด และความเสียหายต่อตับ ไต และระบบประสาทส่วนกลาง คาดว่าจะเป็นสารก่อมะเร็งในมนุษย์ได้^{[ 19 ]}

• เฮกซาไนโตรอีเทน
• ไตรไนตราไมด์

• Schmidt, Eckart W. (2022). "เตตระไนโตรมีเทน". ไนโตรมีเทน . สารานุกรมสารออกซิได เซอร์ . De Gruyter. หน้า  2832–2860 . doi : 10.1515/9783110750294-022 . ISBN 978-3-11-075029-4.
• Schmidt, Eckart W. (2023). "เตตระไนโตรมีเทนในฐานะเชื้อเพลิงขับดันเดี่ยว" เชื้อเพลิงขับ ดันเดี่ยวอินทรีย์สารานุกรมเชื้อเพลิงขับดันเดี่ยว De Gruyter หน้า  1481–1483 doi : 10.1515/9783110751390-010 ISBN 978-3-11-075139-0.

• หน้าเว็บสำหรับวิชา CN4O8
• คู่มือพกพาเกี่ยวกับอันตรายจากสารเคมีของ CDC และ NIOSH