ไตรไนโตรมีเทน^{[ 1 ]}

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ไตรไนโตรมีเทน
ชื่ออื่นๆ ไนโตรฟอร์ม
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	517-25-9 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ แอนไอออน: ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	10157 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.007.489
หมายเลข EC	208-236-8
PubChem CID	10602 แอนไอออน: 11355947
มหาวิทยาลัย	Q5IR4EM1R0 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID3060160
อินชิ นิ้วChI=1S/CHN3O6/c5-2(6)1(3(7)8)4(9)10/h1H วาย รหัส: LZGVDNRJCGPNDS-UHFFFAOYSA-N วาย นิ้วChI=1/CHN3O6/c5-2(6)1(3(7)8)4(9)10/h1H ประจุลบ: InChI=1S/CN3O6/c5-2(6)1(3(7)8)4(9)10/q-1 คีย์: LVFFNJCUYJXEAZ-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม C([N+](=O)[O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] ประจุลบ: C(=[N+]([O-])[O-])([N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	CHN 3 O 6
มวลโมลาร์	151.04 กรัม/โมล
รูปร่าง	ผลึกสีเหลืองอ่อน
ความหนาแน่น	1.469 กรัม/ซม³
จุดหลอมเหลว	15 องศาเซลเซียส (59 องศาฟาเรนไฮต์; 288 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	44 กรัม/100 มิลลิลิตร ที่อุณหภูมิ 20 องศาเซลเซียส
ความ เป็น กรด ( pKa )	0.25 (ดูรายละเอียดในเนื้อหา)
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	สารออกซิไดซ์, วัตถุระเบิด (โดยเฉพาะเมื่อสัมผัสกับโลหะ), สารกัดกร่อน
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	3 1 4 วัว
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	เฮกซานิโตรอีเทน ออคตาไนโตรเพนเทน เตตราไนโตรมีเทน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไตรไนโตร มีเทน หรือเรียกอีกอย่างว่าไนโต รฟอร์ม เป็นไนโตรอัลเคนและสารออกซิไดเซอร์ที่มีสูตรเคมี HC(NO₂ ₎ ₃ _ค้นพบครั้งแรกในปี พ.ศ. 2490 ในรูปเกลือแอมโมเนียมโดยนักเคมีชาวรัสเซียLeon Nikolaevich Shishkov (พ.ศ. 2473–2451) ^{[ 2 ] [ 3 ]} ในปี พ.ศ. 2443 มีการค้นพบว่าไนโตรฟอร์มสามารถผลิตได้จากปฏิกิริยาของอะเซทิลีนกับกรดไนตริกปราศจาก น้ำ ^{[ 4 ]} วิธีนี้กลายเป็นกระบวนการทางอุตสาหกรรมที่นิยมใช้ในช่วงศตวรรษที่ 20 ในห้องปฏิบัติการ ไนโตรฟอร์มยังสามารถผลิตได้โดยการไฮโดรไลซิสของเตตระไนโตรมีเทนภายใต้สภาวะเบสอ่อนๆ^{[ 5 ]}

ไตรไนโตรมีเทนเป็นโมเลกุลที่เป็นกลางไม่มีสี มีความเป็นกรดสูง สามารถเกิดเป็นแอนไอออนสีเหลืองเข้ม (NO ₂ ) ₃ C ⁻ ( ไนโตรฟอร์เมต ) ได้ง่าย ค่าp K _aของไตรไนโตรมีเทนวัดได้ที่ 0.17 ± 0.02 ที่ 20 °C ซึ่งถือว่ามีความเป็นกรดสูงมากสำหรับอนุพันธ์ของมีเทน^{[ 6 ]}ไตรไนโตรมีเทนละลายในน้ำได้ง่ายและเกิดเป็นสารละลายสีเหลืองที่เป็นกรด

มีหลักฐานบางอย่างที่แสดงว่าแอนไอออนซึ่งปฏิบัติตามกฎ Hückel 4n +2 แสดงความเป็นอะโรมาติก Yซึ่งเป็นรูปแบบหนึ่งของอะโรมาติกที่นักเคมีถกเถียงกันอยู่^{[ 7 ]}

ไตรไนโตรมีเทนก่อตัวเป็นเกลือไอออนิกสีเหลืองสดใสหลายชนิด เกลือเหล่านี้หลายชนิดมักไม่เสถียรและสามารถระเบิดได้ง่ายด้วยความร้อนหรือแรงกระแทก

เกลือโพแทสเซียมของไนโตรฟอร์ม KC(NO₂ ₎ ₃ _เป็นของแข็งผลึกสีเหลืองมะนาวที่สลายตัวอย่างช้าๆ ที่อุณหภูมิห้องและระเบิดที่อุณหภูมิสูงกว่า 95 °C เกลือแอมโมเนียมมีความเสถียรมากกว่าเล็กน้อย และจะลุกไหม้หรือระเบิดที่อุณหภูมิสูงกว่า 200 °C เกลือไฮดราซีนไฮดราซิเนียมไนโตรฟอร์เมตมีความเสถียรทางความร้อนที่อุณหภูมิสูงกว่า 125 °C และกำลังอยู่ระหว่างการวิจัยเพื่อใช้เป็นสารออกซิไดเซอร์ที่เป็นมิตรต่อสิ่งแวดล้อมในเชื้อเพลิงแข็งสำหรับจรวด

ตามที่นักเคมีชาวอังกฤษ Hurd และ Starke ค้นพบในช่วงสงครามโลก ครั้งที่ 2 ไตรไนโตรมีเทนทำปฏิกิริยากับพาราฟอร์มาลดีไฮด์ทำให้เกิดไตรไนโตรเอทานอล [ ^{8 ] สารประกอบ}นี้เป็นตัวทำละลายของไนโตรเซลลูโลสและเป็นสารตั้งต้นของวัตถุระเบิดแรงสูง เช่นไตรไนโตรเอทิลออร์โธ ฟอร์เม ต และ ไตรไนโต รเอทิลออร์โธคาร์บอเนต

• Schmidt, Eckart W. (2022). "Trinitromethane". Nitromethanes . Encyclopedia of Oxidizers . De Gruyter. หน้า  2820–2832 . doi : 10.1515/9783110750294-022 . ISBN 978-3-11-075029-4.