วงดนตรีเริ่มต้นที่ผับไอริชชื่อ The Plough And The Stars ในซานฟรานซิสโก ซึ่ง Stevie Coyle (ร้องนำ, กีตาร์แบบใช้นิ้วดีด), Wayne "Chojo" Jacques (ร้องนำ, ไวโอลิน, แมนโดลิน) และ Glenn (Pomianek) Houston (กีตาร์แบบใช้ปิ๊กดีด) เริ่มแสดงในรูปแบบวงทรีโออะคูสติก วงดนตรีกลายเป็นวงห้าคนในเวลาต่อมาด้วยการเพิ่ม Peter Tucker (กลอง) และ Chris Kee (ร้องนำ, เบส) ^{[ 12 ]}

เจมส์ แนชนักแต่งเพลง มือกีตาร์นำ และนักร้องเข้ามาแทนที่เกล็น ฮูสตัน ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2542 ก่อนการบันทึกอัลบั้มแรกของวง Waybacks ที่ชื่อ Devolver ^{[ 13 ]}ด้วยการเพิ่มการแต่งเพลงและการด้นสดกีตาร์อันโดดเด่นของแนช^{[ 14 ]}และโดยไม่มีการจัดการอย่างมืออาชีพหรือเอเจนซี่ (การจองและการโปรโมตดำเนินการโดยคอยล์เองภายในวง) วง Waybacks จึงก้าวจากการเล่นในผับและร้านกาแฟเล็กๆ ในท้องถิ่น ไปสู่การเป็นวงหลักในหอแสดงคอนเสิร์ตและเทศกาลดนตรีแนว roots/folk/bluegrass ทั่วอเมริกาเหนือและต่างประเทศอย่างรวดเร็ว^{[ 15 ]}เจมส์ แนชยังคงเป็นสมาชิกที่คงที่ที่สุดของวง และเขามีส่วนร่วมในการบันทึกเสียงทั้งในสตูดิโอและการแสดงสดของวง Waybacks ^{[ 16 ]}

วงดนตรีได้ปล่อยอัลบั้มแรกDevolverในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2543 นักวิจารณ์ต่างชื่นชมฝีมือการเล่นดนตรีที่ยอดเยี่ยม โดยกล่าวถึงการเล่นกีตาร์คู่ของ Nash และ Jacques และการเล่นกีตาร์แบบใช้นิ้วที่ทรงพลังของ Stevie Coyle ^{[ 13 ]}

การแสดงในช่วงที่ Coyle/Jacques/Nash/Kee/Tucker เป็นสมาชิกนั้นรวมถึงเทศกาลดนตรี Strawberry และ Wintergrass ^{[ 17 ]}และการแสดงที่Americana Music Festivalในแนชวิลล์ รัฐเทนเนสซี และ Folk Alliance ในแวนคูเวอร์ รัฐบริติชโคลัมเบีย และเคอร์วิลล์ รัฐเท็กซัส วงดนตรีเริ่มสร้างฐานผู้ชมในระดับประเทศเมื่อเพลงจากอัลบั้มแรกของวงถูกเพิ่มเข้าไปในเพลย์ลิสต์ของ KPFK Los Angeles, WNUR Chicago, WICN Boston, KFAI Minneapolis, WYEP Pittsburgh และ WYMS Milwaukee ^{[ 18 ]}

มือเบส Joe Kyle, Jr. และมือกลอง Chuck Hamilton เข้ามาแทนที่ Chris Kee และ Peter Tucker ในช่วงต้นปี 2001 เมื่อวง Waybacks เปลี่ยนไปเป็นโปรเจกต์ทัวร์คอนเสิร์ตเต็มรูปแบบ วงดนตรีห้าคนนี้ (Coyle/Jacques/Nash/Kyle/Hamilton) ปรากฏตัวในอัลบั้มสตูดิโอชุดที่สองของวงBurger After Churchซึ่งวางจำหน่ายในปี 2002 ^{[ 19 ]}ในปี 2003 วงได้ว่าจ้างผู้จัดการ Michael Nash (Tritone Management) และตัวแทน Mary Brabec (ปัจจุบันอยู่ที่ Billions Corporation) ^{[ 20 ]}ซึ่งทั้งสองคนยังคงเป็นตัวแทนของ Waybacks อยู่ นักแต่งเพลง นักไวโอลิน และนักร้อง Warren Hood เข้ามาแทนที่ Chojo Jacques ในเดือนกันยายน 2004 ระหว่างการบันทึกอัลบั้มสตูดิโอชุดที่สามของวงFrom The Pasture to the Future Stevie Coyle ออกจากวงในเดือนกันยายน 2007 ทำให้วงเหลือสมาชิกสี่คนที่ยังคงอยู่จนถึงปัจจุบัน ได้แก่ Nash, Hood, Kyle และ Hamilton

การแสดงของวงดนตรีนี้รวมถึงสถานที่ต่างๆ เช่น Kennedy Center ^{[ 21 ]} Ryman Auditorium, Old Town School of Music ^{[ 22 ]} The Warfield, The Fillmore และ Bumbershoot ^{[ 23 ]} Wakarusa ^{[ 24 ]}และเทศกาล Edmonton Folk ในช่วงฤดูกาลทัวร์ที่คึกคักที่สุดระหว่างปี 2000–2009 วง Waybacks มีการแสดงเฉลี่ยระหว่าง 100-200 ครั้งต่อปี

วง The Waybacks ยังคงแสดงเป็นครั้งคราว และในเดือนกรกฎาคม 2011 วงได้ออกอัลบั้มแสดงสดที่นำเพลง "Eat A Peach" ของ The Allman Brothers มาเล่นทั้งเพลง โดยมี Joan Osborne เป็นนักร้องนำ^{[ 25 ]} ในเดือนเมษายน 2012 วงได้จัดงาน Merlefest Album Hour ครั้งที่ 5 โดยแสดงเพลง"Are You Experienced" ของJimi Hendrix ร่วมกับนักร้องรับเชิญ Sarah Dugas, Susan Tedeschi , Jim LauderdaleและJohn Cowan [ ^{26 ] ใน} ช่วงหลายปีต่อมา Album Hour กลายเป็น "ส่วนสำคัญ" ของ Merlefest โดยจัดต่อเนื่องมา 12 ปีติดต่อกันจนถึงปี 2019 ^{[ 27 ]}นำเสนอเพลงของ Tom Petty, Crosby, Stills, Nash and Young, Bob Dylan, The Band และ Bruce Springsteen งานนี้กลายเป็น "ที่ชื่นชอบของแฟนๆ" ซึ่งโดดเด่นในด้านการ "สำรวจ...ธีมเนื้อเพลงโดยการนำเพลงจากศิลปินและยุคสมัยอื่นๆ มาวางเคียงข้างกัน" ^{[ 28 ]} ในปี 2017 นิตยสาร "Rolling Stone" ยกให้งานประจำปีนี้เป็น "หนึ่งในการแสดงที่รอคอยมากที่สุดของเทศกาล" และบรรยายถึงการดัดแปลงเพลง "Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band" ของวงว่าเป็น "การแสดงความเคารพที่สร้างสรรค์ซึ่งเต็มไปด้วยเสียงดนตรีที่ครอบคลุมยุคไซคีเดลิก" ^{[ 29 ]}

ในเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2562 วง Waybacks เริ่มแสดงเพลงของวงTinariwen จากแอฟริกาเหนือ ซึ่งได้รับคำขู่ฆ่าเนื่องจากการทัวร์ที่ทับซ้อนกันในภาคตะวันออกเฉียงใต้ของอเมริกา^{[ 30 ]}