ไทโออะซีโตน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ โพรเพน-2-ไทโอน[ 1 ]
ชื่อตามระบบ IUPAC ไทโอโพรแพน-2-วัน
ชื่ออื่นๆ โพรพาเนไทโอน ไทโอโพรพาโนน ไทโออะซีโตน ไดเมทิลไทโอคีโตน ซัลโฟคาร์บอนไดเมทานิด (ไดเมทิล)เมทิลีนซัลไฟด์ ซัลโฟอะซีโตน ซัลโฟโพรพาโนน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	4756-05-2โมโนเมอร์ ไตรเมอร์ 828-26-2
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมสไปเดอร์	557043
PubChem CID	641811
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID70963875
อินชิ นิ้ว = 1S/C3H6S/c1-3(2)4/h1-2H3 รหัส: JTNXQVCPQMQLHK-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C3H6S/c1-3(2)4/h1-2H3 รหัส: JTNXQVCPQMQLHK-UHFFFAOYAT
รอยยิ้ม ซีซี(=เอส)ซี
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 3 H 6 S
มวลโมลาร์	74.14  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวสีส้มถึงสีน้ำตาล
กลิ่น	ไม่น่าพึงใจอย่างยิ่ง มีกลิ่นกำมะถันฉุนจัดคล้ายต้นกระเทียม
จุดหลอมเหลว	−55°C(218.15k/-67°F) [ 2 ]
จุดเดือด	70°C (343.15k/158°F) [ 2 ]
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	มีกลิ่นฉุน ระคายเคืองผิวหนัง
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไทโออะซีโตนเป็นสารประกอบอินทรีย์กำมะถันที่อยู่ในกลุ่มไทโอนที่เรียกว่าไทโอคีโตนมีสูตรเคมี (CH ₃ ) ₂ CS เป็นสารสีส้มหรือสีน้ำตาลที่ไม่เสถียรซึ่งสามารถแยกได้เฉพาะที่อุณหภูมิต่ำเท่านั้น^{[ 3 ]} ที่อุณหภูมิ สูงกว่า −20 °C (−4 °F) ไทโออะซีโตนจะเปลี่ยนเป็นพอลิเมอร์และไตรเมอร์ไตรไทโออะซีโตน ได้ อย่าง ง่ายดาย ^{[ 4 ​​]}มีกลิ่นฉุนรุนแรงและไม่พึงประสงค์ อย่างมาก และถือเป็นหนึ่งในสารที่มีกลิ่นเหม็นที่สุดเท่าที่รู้จัก^{[ 5 ]}

ไทโออะซีโตนถูกค้นพบครั้งแรกในปี พ.ศ. 2432 โดยBaumannและ Fromm ซึ่งเป็นสารเจือปนเล็กน้อยในการสังเคราะห์ไตรไทโออะซีโตนของพวกเขา^{[ 2 ]}

โดยทั่วไปแล้ว ไทโออะซิโตนได้มาจากการแตกตัว ของ ไตรเมอร์ แบบวงแหวนไตรไทโออะซิโตน [(CH ₃ ) ₂ CS] ₃ ไตรเมอร์นี้เตรียมได้จากการไพโรไลซิ สของอัลลิลไอโซโพรพิลซัลไฟด์หรือโดยการบำบัดอะซิโตนด้วยไฮโดรเจนซัลไฟด์ในที่ที่มีกรดลูอิส^{[ 6 ] [ 7 ]}ไตรเมอร์จะแตกตัวที่อุณหภูมิ 500–600 °C (932–1,112 °F) เพื่อให้ได้ไทโอน^{[ 3 ] [ 8 ] [ 2 ]}

แตกต่างจาก อะซิโตนซึ่งเป็นอะนาล็อกของออกซิเจนซึ่งไม่เกิดพอลิเมอไรเซชันได้ง่าย ไทโออะซิโตนสามารถเกิด พอลิเมอไรเซชันได้เอง แม้ในอุณหภูมิต่ำมาก ไม่ว่าจะอยู่ในรูปบริสุทธิ์หรือละลายในอีเทอร์หรือเอทิลีนออกไซด์ทำให้เกิดของแข็งสีขาวซึ่งเป็นส่วนผสมของพอลิเมอร์เชิงเส้นที่หลากหลาย···– [C(CH₃)₂–S–]_n–···และไตรเมอร์แบบวงจรไตรไทโออะซีโตนการดูดกลืนรังสีอินฟราเรดของผลิตภัณฑ์นี้เกิดขึ้นส่วนใหญ่ที่ 2950, ​​2900, 1440, 1150, 1360 และ 1375 cm ⁻¹เนื่องมาจาก คู่เมทิลเจ มินัลและที่ 1085 และ 643 cm −1 ^{เนื่อง}มาจากพันธะ C–S สเปกตรัม ^1H NMRแสดงยอดเดียวที่ δ = 1.9 ppm ^{[ 2 ]}

น้ำหนักโมเลกุลเฉลี่ยของพอลิเมอร์จะแตกต่างกันไปตั้งแต่ 2,000 ถึง 14,000 ขึ้นอยู่กับวิธีการเตรียม อุณหภูมิ และการมีอยู่ของ ทอโท เมอร์ไทโออี นอ ล พอลิเมอร์จะหลอมเหลวในช่วงประมาณ 70 ถึง 125 องศาเซลเซียส การเกิดพอลิเมอร์จะถูกส่งเสริมโดยอนุมูลอิสระและแสง^{[ 2 ]}

ไตรเมอร์ไซคลิกของไทโออะซีโตน (ไตรไทโออะซีโตน) เป็นสารประกอบสีขาวหรือไม่มีสี มีจุดหลอมเหลว 24 °C (75 °F) ใกล้เคียงกับอุณหภูมิห้อง นอกจากนี้ยังมีกลิ่นไม่พึงประสงค์อีกด้วย^{[ 4 ​​]}

ไทโออะซิโตนมีกลิ่นเหม็นรุนแรงมาก เช่นเดียวกับสารประกอบออร์กาโนซัลเฟอร์ที่มี น้ำหนักโมเลกุลต่ำหลายชนิด กลิ่นของมันรุนแรงและสามารถตรวจจับได้แม้ว่าจะเจือจางมากแล้วก็ตาม^{[ 5 ]}ในปี 1889 ความพยายามในการกลั่นสารเคมีในเมืองไฟรบูร์ก ประเทศเยอรมนี ตามมาด้วยกรณีอาเจียน คลื่นไส้ และหมดสติในรัศมี 0.75 กิโลเมตร (0.47 ไมล์) รอบห้องปฏิบัติการเนื่องจากกลิ่น^{[ 9 ]}ในรายงานปี 1890 นักเคมีชาวอังกฤษที่โรงงานสบู่ไวท์ฮอลล์ในลีดส์ตั้งข้อสังเกตว่าการเจือจางดูเหมือนจะทำให้กลิ่นแย่ลงและอธิบายกลิ่นว่า "น่ากลัว" ^{[ 10 ]} ในปี 1967 นักวิจัย ของ Essoได้ทำการทดลองซ้ำในการแตกตัวของไตรไทโออะซิโตนที่ห้องปฏิบัติการทางใต้ของออกซ์ฟอร์ดสหราชอาณาจักร พวกเขารายงานประสบการณ์ของพวกเขาดังนี้:

เมื่อไม่นานมานี้ เราพบปัญหาเรื่องกลิ่นที่เกินกว่าที่เราคาดคิดไว้มาก ในระหว่างการทดลองเบื้องต้น จุกปิดขวดบรรจุสารตกค้างหลุดออกมา และถึงแม้จะเปลี่ยนจุกปิดทันที แต่ก็ทำให้เพื่อนร่วมงานที่ทำงานอยู่ในอาคารห่างออกไป 180 เมตร บ่นว่าคลื่นไส้และป่วยทันที นักเคมีสองคนของเราที่ทำการทดลองเพียงแค่การแตกตัวของไตรไทโออะซีโตนในปริมาณเล็กน้อย กลับถูกจ้องมองด้วยสายตาไม่เป็นมิตรในร้านอาหาร และต้องอับอายขายหน้าเมื่อพนักงานเสิร์ฟฉีดสเปรย์ดับกลิ่นไปทั่วบริเวณ กลิ่นนั้นไม่ลดลงตามผลการเจือจางที่คาดไว้ เนื่องจากคนงานในห้องทดลองไม่รู้สึกว่ากลิ่นนั้นทนไม่ได้ ... และปฏิเสธความรับผิดชอบอย่างแท้จริงเพราะพวกเขาทำงานในระบบปิด เพื่อโน้มน้าวให้พวกเขาเชื่อเป็นอย่างอื่น พวกเขาจึงกระจายตัวไปพร้อมกับผู้สังเกตการณ์คนอื่นๆ รอบห้องปฏิบัติการ โดยอยู่ห่างกันประมาณหนึ่งในสี่ไมล์ [0.40 กม.] และหยดอะซิโตนเจมไดไทออลหรือของเหลวที่เหลือจากการตกผลึกไตรไทโออะซิโตนดิบลงบนกระจกนาฬิกาในตู้ดูดควัน กลิ่นจะถูกตรวจพบในทิศทางลมภายในไม่กี่วินาที^{[ 5 ]}

• ไทโอเบนโซฟีโนนเป็นไทโอคีโตนที่สามารถแยกได้ในรูปของแข็ง
• โบรโมอะซีโตน
• คลอโรอะซีโตน
• ฟลูออโรอะซีโตน
• ไอโอโดอะซีโตน

• ไทโออะซีโตน , NIST
• ไตรไทโออะซีโตน , อัลดริช
• วิดีโอสังเคราะห์เสียงจาก YouTubeโดย NileRed