ไฮนส์เข้าร่วมกองทัพฝ่ายสัมพันธมิตร เช่นเดียวกับญาติอย่างน้อยสิบเอ็ดคน^{[ 3 ]}ในตอนแรก ไฮนส์เป็นผู้นำ "Buckner's Guides" ซึ่งอยู่ภายใต้การบังคับบัญชาของอัลเบิร์ต ซิดนีย์ จอห์นสตัน เนื่องจากเพื่อนผู้นำทางของเขายอมรับ "ความเยือกเย็นและความเป็นผู้นำ" ของเขา ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2404 เขาได้รับแต่งตั้ง เป็นร้อยโทในวันที่ 31 ธันวาคม พ.ศ. 2404 เขาได้นำภารกิจที่ประสบความสำเร็จไปยังโบราห์สเฟอร์รี รัฐเคนตักกี้เพื่อโจมตีฐานที่มั่นของฝ่ายสหภาพที่นั่น^{[ 3 ]}

หน่วย Guides ถูกยุบในเดือนมกราคม พ.ศ. 2405 หลังจากรัฐบาลฝ่ายสัมพันธมิตรของเคนตักกี้หนีออกจาก Bowling Green; Hines ไม่ต้องการต่อสู้ที่ใดนอกจากในเคนตักกี้ เขาเดินทางไปยังริชมอนด์ รัฐเวอร์จิเนียและพลาดการรบที่ชิโลห์ไป ในเดือนเมษายน Hines ตัดสินใจเข้าร่วมกับพลจัตวาJohn Hunt Morganและเขาสมัครเข้ากองทัพอีกครั้งในฐานะพลทหารในกองทหารม้าที่ 9 แห่งเคนตักกี้ในเดือนพฤษภาคม พ.ศ. 2405 Morgan แต่งตั้ง Hines เป็นกัปตันในวันที่ 10 มิถุนายน พ.ศ. 2405 หลังจากนั้น Hines ใช้เวลาส่วนใหญ่ในการสอดแนมในเคนตักกี้ เขาแต่งกายด้วยชุดพลเรือนและมักปฏิบัติการเพียงลำพังเพื่อหลีกเลี่ยงการดึงดูดความสนใจ เนื่องจากไม่ต้องการถูกประหารชีวิตในฐานะสายลับ^{[ 4 ]}

ไฮนส์เดินทางไปเยี่ยมคนรักเป็นพิเศษระหว่างการเดินทางในรัฐเคนตักกี้ บ่อยครั้งที่เขาไปเยี่ยมแนนซี สเปราล์ คนรักในวัยเด็กและว่าที่เจ้าสาวของเขา ที่บราวน์สล็อกใกล้กับโบว์ลิงกรีน ในบางครั้ง เขาก็ไปเยี่ยมพ่อแม่ของเขาที่เลกซิงตันรัฐเคนตักกี้ ในทั้งสองแห่ง เจ้าหน้าที่สหรัฐฯ พยายามจับกุมไฮนส์ แต่เขาก็หนีรอดไปได้เสมอ แม้หลังจากที่พ่อของเขาถูกจับกุมและแม่ของเขาล้มป่วยนอนอยู่บนเตียง^{[ 5 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2406 ไฮนส์นำทหารฝ่ายสัมพันธมิตร 25 นายบุกเข้าไปในรัฐอินเดียนา โดยปลอมตัวเป็นหน่วยทหารสหรัฐฯ เพื่อตามล่าทหารที่หนีทัพ เป้าหมายของพวกเขาคือการดูว่ากลุ่มคอปเปอร์เฮ ดในท้องถิ่น จะสนับสนุนการบุกที่จอห์น ฮันต์ มอร์แกนวางแผนไว้สำหรับเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2406 หรือไม่ พวกเขาเดินทางผ่านรัฐเคนตักกี้เป็นเวลาแปดวันเพื่อจัดหาเสบียงสำหรับภารกิจ จากนั้นข้ามแม่น้ำโอไฮโอเข้าสู่รัฐอินเดียนา ใกล้หมู่บ้านเดอร์บีในวันที่ 18 มิถุนายน พ.ศ. 2406 ไฮนส์ได้ไปเยี่ยมผู้นำกลุ่มคอปเปอร์เฮดในท้องถิ่น ดร. วิลเลียม เอ. โบว์ลส์ที่เฟรนช์ลิคและได้ทราบว่าจะไม่มีการสนับสนุนอย่างเป็นทางการสำหรับการบุกของมอร์แกนระหว่างทางกลับไปยังรัฐเคนตักกี้ ไฮนส์และลูกน้องถูกพบตัวที่วาเลน รัฐอินเดียนาทำให้เกิดการปะทะกันเล็กน้อยใกล้เมืองเลเวนเวิร์ธ รัฐอินเดียนาบนเกาะลิตเติลบลู ไฮนส์ทิ้งลูกน้องของเขาและว่ายน้ำข้ามแม่น้ำโอไฮโอภายใต้การยิงปืน^{[ 6 ]}

หลังจากเดินทางท่องเที่ยวไปทั่วรัฐเคนตักกี้เป็นเวลาหนึ่งสัปดาห์ ไฮนส์ก็กลับไปหามอร์แกนที่แบรนเดนเบิร์ก รัฐเคนตักกี้พันเอกบาซิล ดับเบิลยู. ดุ๊กได้แสดงความคิดเห็นเชิงลบในบันทึกความทรงจำของเขาเกี่ยวกับรูปลักษณ์ของไฮนส์ที่ริมแม่น้ำแบรนเดนเบิร์ก โดยกล่าวว่าไฮนส์เป็น "เด็กหนุ่มที่เฉื่อยชาและไม่เป็นอันตรายที่สุดเท่าที่เคยมีมา" แม้ว่าจะเป็นรองผู้บัญชาการของมอร์แกน แต่ดุ๊กมักจะไม่ได้รับแจ้งเกี่ยวกับการจารกรรมทั้งหมดที่ไฮนส์ดำเนินการอยู่ ทำให้บางคนเชื่อว่าไฮนส์และดุ๊กไม่ชอบกัน ซึ่งไม่ใช่ความจริง^{[ 7 ]}

เป็นเพราะฮินส์ที่ทำให้เรือกลไฟอลิซ ดีนและจอห์น ที. แมคคอมบ์ถูกยึดเพื่อขนส่งกองกำลังของมอร์แกนกว่า 2,000 คนข้ามแม่น้ำโอไฮโอ รายงานของฮินส์กระตุ้นให้มอร์แกนใช้ความรุนแรงกับใครก็ตามที่แสร้งทำเป็นผู้สนับสนุนฝ่ายสัมพันธมิตรในอินเดียนา เนื่องจากมอร์แกนอาศัยการสนับสนุนจากผู้สนับสนุนในอินเดียนาเพื่อให้การโจมตีของเขาประสบความสำเร็จ ฮินส์อยู่กับมอร์แกนจนกระทั่งการโจมตีสิ้นสุดลง และอยู่กับจอห์น ฮันต์ มอร์แกนระหว่างที่พวกเขาถูกคุมขังในฐานะเชลยศึกครั้งแรกที่เกาะจอห์นสันและต่อมาที่เรือนจำโอไฮโอซึ่งอยู่นอกตัวเมืองโคลัมบัส รัฐโอไฮโอ^{[ 8 ]}

หลังจากหลบหนีในเดือนมกราคม ค.ศ. 1864 ไฮนส์เดินทางไปยังริชมอนด์ รัฐเวอร์จิเนีย เขาโน้มน้าวให้ ประธานาธิบดีเจฟเฟอร์สัน เดวิส แห่งสมาพันธรัฐเชื่อ ในแผนการที่จะก่อให้เกิดความตื่นตระหนกครั้งใหญ่ในรัฐทางเหนือโดยการปล่อยตัวนักโทษและวางเพลิง อย่างเป็นระบบ ในเมืองใหญ่ๆ ของสหรัฐฯ เดวิสประทับใจในแผนการของไฮนส์และต้องการแก้แค้นในเหตุการณ์ของดาลเกรนจึงตกลงที่จะสนับสนุนเขา เดวิสกระตุ้นให้ไฮนส์บอกแผนการของเขาแก่รัฐมนตรีต่างประเทศจูดาห์ พี. เบนจามินและรัฐมนตรีกระทรวงกลาโหมเจมส์ เซดดอนทั้งสองคนเห็นด้วยกับโครงการนี้และสนับสนุนให้ไฮนส์ดำเนินการต่อไป โดยมีเพียงเดวิส เบนจามิน และเชลดอนเท่านั้นที่ลังเลใจ เนื่องจากเกรงว่าการเปิดเผยแผนการดังกล่าวอาจส่งผลเสียต่อความคิดเห็นของประชาชน รวมถึงสิ่งที่สหราชอาณาจักรและจักรวรรดิฝรั่งเศสที่สองจะคิดเกี่ยวกับการกระทำของไฮนส์^{[ 13 ]}

ไฮนส์คิดว่าการเข้าสหภาพจากแคนาดาจะง่ายกว่าและเดินทางไปที่นั่นในช่วงฤดูหนาว ไฮนส์เป็นผู้นำการสมคบคิดทางตะวันตกเฉียงเหนือจากแคนาดาในฤดูใบไม้ร่วงปี 1864 พันเอกเบนจามิน แอนเดอร์สันมีส่วนร่วมในแผนการนี้พร้อมกับทหารฝ่ายสัมพันธมิตรคนอื่นๆ มีความหวังว่าไฮนส์และคนของเขาจะสามารถปลดปล่อยเชลยศึกฝ่ายสัมพันธมิตรที่ถูกคุมขังอยู่ที่แคมป์ดักลาสในชิคาโกรัฐอิลลินอยส์ได้^{[ 14 ]}

ไฮนส์นำทหาร 60 นายจากโตรอนโตรัฐออนแทรีโอเมื่อวันที่ 25 สิงหาคม พ.ศ. 2407 พวกเขาเดินทางมาถึงในช่วงการประชุมใหญ่พรรคเดโมแครตแห่งชาติที่ชิคาโกในปีนั้น กลุ่มคอปเปอร์เฮดได้บอกไฮนส์ให้รอจนถึงเวลานั้น เพราะพวกเขาบอกว่าจะมีคอปเปอร์เฮด 50,000 คนอยู่ที่นั่น อย่างไรก็ตาม เมื่อพบว่าคอปเปอร์เฮดลังเลที่จะช่วยเหลือไฮนส์และกองกำลังของเขา และทางการสหรัฐฯ รู้ถึงแผนการดังกล่าว ไฮนส์และลูกน้องจึงถูกบังคับให้หนีออกจากชิคาโกในวันที่ 30 สิงหาคม พ.ศ. 2407 ทหารหลายคนคิดว่าแอนเดอร์สันอาจเป็นสายลับสองหน้า ทำให้เขาต้องออกจากกลุ่ม ความพยายามครั้งที่สองในการปลดปล่อยเชลยศึกฝ่ายสัมพันธมิตรที่ค่ายดักลาสเกิดขึ้นในช่วงการเลือกตั้งประธานาธิบดีสหรัฐฯ ปี พ.ศ. 2407แต่แผนการนั้นก็ล้มเหลวเช่นกัน^{[ 14 ]}

ในปีเดียวกันนั้น เขาพยายามปลดปล่อยเชลยศึกฝ่ายสัมพันธมิตรโดยการเกณฑ์อดีตสมาชิกของกลุ่ม Morgan's Raiders ที่หลบหนีไปยังแคนาดา รวมถึงGeorge "Lightning" Ellsworth พนักงานส่งโทรเลข ของ John Hunt Morgan ซึ่งเป็นชาวแคนาดา ในวันสุดท้ายที่เขาอยู่ในชิคาโก Hines ต้องหลบเลี่ยงการค้นพบโดยทหารสหรัฐฯ ที่กำลังตรวจสอบบ้านที่เขาซ่อนตัวอยู่ โดยการคลานเข้าไปในที่นอนที่ภรรยาของเจ้าของบ้านนอนป่วยด้วยอาการเพ้อ ทหารตรวจสอบบ้านที่เขาอยู่และแม้แต่ตรวจสอบว่า Hines นอนอยู่บนเตียงหรือไม่ แต่พวกเขาก็ไม่พบ Hines ในที่นอน ทหารตั้งยามเฝ้าประตูบ้าน และสนับสนุนให้ผู้คนไปเยี่ยมหญิงป่วยในขณะที่ฝนตกในวันรุ่งขึ้น ทหารไม่เคยมองหน้าคนที่อยู่ใต้ร่ม ดังนั้น Hines จึงแอบออกจากบ้านและออกจากชิคาโก^{[ 15 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2407 ไฮนส์เดินทางไปซินซินเนติอีกครั้งหลังจากเดินทางผ่านอินเดียนาอย่างลับๆ ซึ่งกองทัพสหรัฐฯ ได้ตามหาเขาอีกครั้ง คราวนี้ ด้วยความช่วยเหลือจากเพื่อนๆ ที่เขาไปหลบซ่อนตัว ไฮนส์ซ่อนตัวอยู่ในตู้เสื้อผ้าเก่าๆ ที่ถูกปิดบังด้วยปูนและอิฐสีแดง ทำให้เขาหลบเลี่ยงการตรวจจับของทหารที่มาตรวจสอบบ้าน ไฮนส์ได้รู้ที่นั่นว่าแนนซี สเปราล์ คนรักของเขาอยู่ในคอนแวนต์ แห่งหนึ่งในโอไฮโอ เขาจึงตัดสินใจ "พา" เธอออกมาจากที่นั่น ในวันที่ 10 พฤศจิกายน พ.ศ. 2407 พวกเขาแต่งงานกันที่โบสถ์คาทอลิกเซนต์แมรีในโควิงตัน รัฐเคนตักกี้แม้ว่าพ่อของเธอจะต้องการให้รอจนกว่าสงครามจะสิ้นสุดลงเนื่องจากกิจกรรมในช่วงสงครามของไฮนส์ พวกเขาใช้เวลาฮันนีมูน หนึ่งสัปดาห์ ในเคนตักกี้ หลังจากนั้นไฮนส์ก็กลับไปทำกิจกรรมลับๆ ในแคนาดา^{[ 16 ]}

สองวันหลังจากการลอบสังหารลินคอล์นในวันที่ 16 เมษายน พ.ศ. 2308 ไฮนส์อยู่ในดีทรอยต์ รัฐมิชิแกน เมื่อเขาถูกเข้าใจผิดว่าเป็นจอห์น วิลค์ส บูธซึ่งในขณะนั้นกำลังถูกค้นหาอย่างกว้างขวาง หลังจากพบว่าตัวเองเข้าไปพัวพันกับการต่อสู้ ไฮนส์กระโดดข้ามรั้วหลายแห่งและไปยังท่าเรือ ของดีทรอยต์ เขาเฝ้ารอเรือข้ามฟากให้ผู้โดยสารลงหมด แล้วใช้ปืนจี้บังคับกัปตันให้พาเขาข้ามแม่น้ำดีทรอยต์ไปยังแคนาดา เมื่อมาถึง ไฮนส์ขอโทษกัปตันและให้เงินเขาห้าดอลลาร์ การกระทำของไฮนส์นำไปสู่ข่าวลือที่ผิดพลาดว่าบูธหนีเข้าไปในแคนาดาได้^{[ 17 ]}