ร็อดแฮมทำงานในแคมเปญหาเสียงเพื่อชิงตำแหน่งสมาชิก รัฐสภา ของบิล คลินตัน ซึ่ง ^ต่อมาเป็นพี่เขยของเขาในปี 1974 ^{[ 8 ]}จากนั้นเขาทำงานที่บริษัทอุปกรณ์โลหะในเท็กซัส [ 7 ^{] ขาย}ประกันในชิคาโก ทำหน้าที่เป็นผู้ยึดทรัพย์ในชิคาโก ซึ่งเขาถูกยิงในโครงการที่อยู่ อาศัย คาบรินี-กรีนอัน โด่งดัง ^{[ 9 ]}และทำงานเป็นผู้คุมเรือนจำ^{[ 9 ]}ซึ่งเป็นงานที่บิล คลินตันช่วยให้เขาได้^{[ 10 ]}เขาย้ายไปอยู่ฟลอริดาตอนใต้ในปี 1983 ซึ่งเขาอาศัยอยู่ในคอนโดมิเนียม ร่วม กับฮิวจ์ น้องชายของเขา และทำงานเป็นผู้ส่งหมายศาลและนักสืบเอกชนจนถึงปี 1992 ^{[ 7 ]}

ในปี พ.ศ. 2535 ระหว่างการหาเสียงเลือกตั้งประธานาธิบดีครั้งแรกของบิล คลินตัน ร็อดแฮมเริ่มทำงานให้กับ คณะกรรมการแห่งชาติของพรรคเดโมแครตโดยประสานงานการเข้าถึงกลุ่มผู้มีสิทธิเลือกตั้ง^{[ 7 ]} ในปี พ.ศ. 2536 เขาและฮิวจ์ น้องชายของเขาได้ก่อให้เกิดข้อโต้แย้งเล็กน้อยเมื่อพวกเขาพยายามขอรับเงินบริจาคจากบริษัทต่างๆ สำหรับงานเลี้ยงฉลองการเข้ารับตำแหน่งของคลินตัน พวกเขาจึงล้มเลิกความพยายามดังกล่าวหลังจากเกิดกระแสวิพากษ์วิจารณ์จากสาธารณชน^{[ 11 ]}

ในปี 1994 ร็อดแฮมได้ลาออกจากตำแหน่งที่คณะกรรมการแห่งชาติของพรรคเดโมแครต^{[ 12 ]}และอธิบายตัวเองว่าเป็น "ที่ปรึกษา ... [ใน] ธุรกิจทุกประเภท ผมเป็นที่ปรึกษาทั่วไป ผมแค่นำผู้คนต่าง ๆ มารวมกัน ผมช่วยพวกเขาเจรจาข้อตกลง ผมแก้ปัญหาให้กับผู้คน" ^{[ 13 ]}ในปี 1997 ร็อดแฮมพยายามจัดให้มีการประชุมระหว่างประธานาธิบดีฮวน คาร์ลอส วาสโมซีแห่งปารากวัยกับบิล คลินตัน^{[ 12 ]}และนายกเทศมนตรี ผู้ทรงอิทธิพล ของมอสโกยูริ ลูซคอฟกับประธานาธิบดี^{[ 9 ]}ในปี 1998 เขาได้ไปเยือนนายกรัฐมนตรีเผด็จการฮุน เซนแห่งกัมพูชา^{[ 12 ]} ในแต่ละกรณีเหล่านี้ มีการวิพากษ์วิจารณ์ว่าเขากำลังสร้างความประทับใจที่ไม่ได้รับอนุญาต ว่าได้รับการอนุมัติจากทำเนียบขาวให้กับบุคคลต่างชาติเหล่านี้ หรือกำลังแสวงหาผลประโยชน์ทางการเงินให้กับตัวเอง^{[ 9 ] [ 12 ]}

ในปี 1999 ร็อดแฮมและฮิวจ์ ร็อดแฮม น้องชายของเขา ได้ร่วมลงทุนมูลค่า 118 ล้านดอลลาร์เพื่อปลูกและส่งออกถั่วเฮเซลนัทจากสาธารณรัฐจอร์เจีย^{[ 14 ]}อย่างไรก็ตามกระทรวงการต่างประเทศสหรัฐฯและที่ปรึกษาด้านความมั่นคงแห่งชาติแซนดี้ เบอร์เกอร์ รู้สึกไม่พอใจ เมื่อพบว่าผู้ติดต่อทางธุรกิจในท้องถิ่นของร็อดแฮมใน บาตูมีคืออัสลาน อะบาชิดเซซึ่งเป็นฝ่ายตรงข้ามทางการเมืองที่สำคัญของประธานาธิบดีเอ็ดเวิร์ด เชวาร์ดนาเซ แห่งจอร์เจีย ซึ่งในขณะนั้นเป็นพันธมิตรสำคัญของสหรัฐฯ ในภูมิภาคนี้^{[ 9 ] [ 14 ]}ยิ่งไปกว่านั้น ร็อดแฮมยังบินไปโรมเพื่อเป็นพ่อทูนหัวให้กับหลานชายของอะบาชิดเซ^{[ 9 ]}หลังจากมีการต่อต้านในตอนแรก^{[ 9 ]}เบอร์เกอร์และตระกูลคลินตันได้โน้มน้าวให้พี่น้องร็อดแฮมยกเลิกข้อตกลง^{[ 14 ]}ร็อดแฮมไม่ได้ระบุว่าเขามีส่วนแบ่งทางการเงินเท่าใดในกิจการนี้^{[ 9 ]}

เหตุการณ์เช่นนี้ทำให้เจ้าหน้าที่ทำเนียบขาวของฮิลลารี คลินตันเรียกโรดแฮมและน้องชายของเขาว่า "พี่น้องโรดแฮม" ^{[ 15 ]}ซึ่งเป็นการขยายประเพณีอเมริกันของพี่น้องประธานาธิบดีที่สร้างปัญหาไปสู่หมวดหมู่พี่เขย^{[ 9 ]}เจ้าหน้าที่อาวุโสของทำเนียบขาวคนหนึ่งกล่าวว่า "คุณไม่อยากได้ยินชื่อพวกเขาในบริบทอื่นใดนอกจากการเล่นกอล์ฟ" ^{[ 15 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2544 มีการเปิดเผยว่าร็อดแฮมได้ช่วยให้เอ็ด กา ร์อัลเลน เกรกอรี จูเนียร์ และภรรยาของเขา วอนนา โจ ซึ่งเป็น คู่สามีภรรยา ชาวเทนเนสซีที่ประกอบ ธุรกิจ งานรื่นเริงซึ่งถูกตัดสินว่ามีความผิดฐานฉ้อโกงธนาคาร ได้รับการอภัยโทษจากประธานาธิบดีในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2543 ^{[ 16 ]}การอภัยโทษดังกล่าวได้รับอนุมัติแม้จะมีการคัดค้านจากกระทรวงยุติธรรมของสหรัฐฯ [ ^{16 ] ร็}อดแฮมยอมรับว่าได้พูดคุยกับบิล คลินตันเกี่ยวกับการอภัยโทษ^{[ 13 ]}เขากล่าวว่าเขาไม่ได้รับเงินใดๆ สำหรับการทำงานของเขา แต่เขามีความสัมพันธ์ทางการเงินกับคู่สามีภรรยาคู่นี้ในฐานะที่ปรึกษา^{[ 16 ]}การกระทำของเขาได้รับความสนใจและการวิพากษ์วิจารณ์จากสาธารณชนเป็นอย่างมาก เนื่องจากเกิดขึ้นหลังจากเกิดข้อโต้แย้งเกี่ยวกับการอภัยโทษของบิล คลินตันและการมีส่วนร่วมของฮิวจ์ น้องชายของเขา ในการรับเงินเพื่อทำงานที่เกี่ยวข้องกับการอภัยโทษ^{[ 13 ]}ฮิลลารี คลินตัน ซึ่งวิพากษ์วิจารณ์การมีส่วนร่วมของฮิวจ์ ร็อดแฮมอย่างรุนแรงและขอให้เขาส่งเงินคืน กล่าวว่าโทนี่ ร็อดแฮมไม่ได้รับเงินสำหรับการทำงานของเขา^{[ 17 ]}คณะกรรมการกำกับดูแลและการปฏิรูปการปกครองของสภาผู้แทนราษฎรซึ่งอยู่ภายใต้การควบคุมของ พรรครีพับลิกัน ได้ตรวจสอบเรื่องนี้และสรุปว่าโทนี่ ร็อดแฮมได้รับเงินจริง^{[ 17 ]}ประเด็นหนึ่งของคดีนี้ยืดเยื้อไปจนถึงปี 2007 เนื่องจากโทนี่ ร็อดแฮมต่อสู้กับ คำสั่งของ ศาลล้มละลายที่ให้เขาชำระคืนเงินกู้กว่า 100,000 ดอลลาร์จากเอ็ดการ์ เกรกอรีผู้ล่วงลับไปแล้ว^{[ 17 ]}

ในช่วงกลางปี ​​2550 โทนี่ ร็อดแฮมได้ช่วยฮิลลารี คลินตันระดมทุนในรัฐเพนซิลเวเนียสำหรับการรณรงค์หาเสียงเลือกตั้งประธานาธิบดีในปี 2551ของ เธอ ^{[ 12 ]}ในช่วงปลายปี 2550 เขากลับมาเป็นข่าวอีกครั้งเนื่องจากติดหนี้ค่าเลี้ยงดูบุตร ค่าอุปการะเลี้ยงดู และค่าใช้จ่ายอื่นๆ ที่เกี่ยวข้องกับนิโคล บ็อกเซอร์เป็นจำนวนเงินประมาณ 158,000 ดอลลาร์สหรัฐฯ ตามคำพิพากษาของศาล^{[ 18 ]}เรื่องนี้ทำให้เขาได้รับชื่อเสียงที่ไม่ดีอีกครั้ง รวมถึงพาดหัวข่าวว่า "น้องชายของฮิลล์เป็นคนไม่จ่ายหนี้" ในหนังสือพิมพ์นิวยอร์กโพสต์ [ ^{19 ] ใน}เดือนพฤษภาคม 2551 เขาแสดงความไม่พอใจต่อวิธีการที่คณะกรรมการแห่งชาติของพรรคเดโมแครตจัดการกับ ปัญหาผู้แทนในการเลือกตั้งขั้นต้นของ รัฐมิชิแกนและฟลอริดาระหว่างคลินตันและบารัค โอบามาและกล่าวว่าเขาไม่รู้ว่าจะลงคะแนนให้ใครหากน้องสาวของเขาไม่ได้รับการเสนอชื่อ^{[ 20 ]}

ในช่วงต้นทศวรรษ 2010 หลังจากความพยายามที่ไม่ประสบความสำเร็จหลายครั้งในธุรกิจน้ำมันและก๊าซ น้ำ ที่อยู่อาศัย ยา และการสอนพิเศษ ร็อดแฮมก็ประสบปัญหาทางการเงิน ค้างชำระค่าจำนอง เผชิญกับการถูกยึดบ้าน และถูกทนายความของเขาฟ้องร้องในคดีค่าเลี้ยงดูบุตรเนื่องจากไม่ชำระเงิน^{[ 10 ]}เขากล่าวในการดำเนินคดีทางกฎหมายว่า แม้ว่าตระกูลคลินตันจะเคยช่วยเหลือเขาในอดีต รวมถึงการจ่ายค่าเล่าเรียนของลูกชาย แต่สิ่งนั้นจบลงแล้ว: "ฮิลลารีและบิลจบกันแล้ว ฉันหมายถึง ดูสิ่งที่พวกเขาทำเพื่อฉันสิ พวกเขาให้เงินฉันตลอดเวลา" ^{[ 10 ]}

อย่างไรก็ตาม บิล คลินตันได้ช่วยให้เขาได้งานกับเทอร์รี แมคออลีฟ ผู้ร่วมงานของคลินตันมาอย่างยาวนาน เพื่อหานักลงทุนต่างชาติให้กับGreenTech Automotiveซึ่งเป็นบริษัทที่แมคออลีฟและทนายความชาร์ลี หวังเป็นเจ้าของ[ 21 ^{] [ 22 ] [ 10 ] [ 23 ]อย่างไรก็ตามร็}อดแฮมไม่ได้มีบทบาทสำคัญมากนักในความพยายามนี้ และการเดินทางไปจีนเพื่อสรรหานักลงทุนก็ล้มเหลวเนื่องจากความไม่พอใจของชาวจีนต่อการกระทำต่างๆ ของรัฐบาลคลินตัน รวมถึงการทิ้งระเบิดสถานทูตจีนในเบลเกรดโดยสหรัฐอเมริกาใน ปี 1999 ^{[ 23 ]} GreenTech ประกาศ ล้มละลาย ตามมาตรา 11ในเดือนกุมภาพันธ์ 2018 ^{[ 24 ] [ 25 ]}

ร็อดแฮมตกเป็นข่าวอีกครั้งในปี 2013 เมื่อมีการเปิดเผยว่าอเลฮานโดร มายอร์กัสผู้อำนวยการสำนักงานบริการด้านการเป็นพลเมืองและการเข้าเมืองของสหรัฐอเมริกาและผู้ได้รับการเสนอชื่อจากประธานาธิบดีโอบามาให้ ดำรงตำแหน่ง รองเลขาธิการกระทรวงความมั่นคงแห่งมาตุภูมิของสหรัฐอเมริกากำลังถูกสอบสวนโดยสำนักงานผู้ตรวจการทั่วไปของกระทรวงความมั่นคงแห่งมาตุภูมิ เนื่องจากบทบาทของมายอร์กัสในการช่วยเหลือบริษัท Gulf Coast Funds Management ให้ได้รับการอนุมัติเข้าร่วม โครงการ วีซ่า EB-5สำหรับนักลงทุนต่างชาติ^{[ 26 ]}ร็อดแฮมดำรงตำแหน่งประธานและซีอีโอของ Gulf Coast Funds Management ซึ่งเป็นบริษัทด้านการเงินมาตั้งแต่ประมาณปี 2010 ^{[ 27 ]}บริษัทดังกล่าวได้รับการอนุมัติแม้ว่าใบสมัครเดิมจะถูกปฏิเสธและการอุทธรณ์ก็ถูกปฏิเสธเช่นกัน^{[ 28 ]}อย่างน้อยหนึ่งในวีซ่าที่บริษัทของร็อดแฮมพยายามจะได้รับนั้นเป็นของบริษัทHuawei Technologiesซึ่งเป็นบริษัทโทรคมนาคมของจีนที่บางครั้งถูกกล่าวหาว่ามีความเชื่อมโยงอย่างใกล้ชิดกับปฏิบัติการข่าวกรองของจีน^{[ 26 ]}

ในปี 2558 ผู้ตรวจการทั่วไปได้ออกรายงานเกี่ยวกับกรณี GreenTech Automotive ซึ่งวิพากษ์วิจารณ์ Mayorkas ที่สร้างภาพลักษณ์ของการเลือกปฏิบัติ^{[ 29 ]}แต่ไม่ได้ตัดสิน Rodham หรือ McAuliffe เป็นพิเศษ^{[ 30 ]}ในปี 2558 กองทุนการลงทุนที่ Rodham ทำงานในตำแหน่งหัวหน้าฝ่ายสัมพันธ์นักลงทุน EB5 ระดับโลกและกิจการรัฐบาล Global City Regional Center ก็ได้ใช้เขาในการสรรหานักลงทุนต่างชาติที่ขอวีซ่า EB-5 ในประเทศจีนสำหรับโครงการศูนย์ชุมชนในไชน่าทาวน์ฟิลาเดลเฟีย^{[ 30 ]}

หลังเหตุการณ์แผ่นดินไหวในเฮติปี 2010และโดยมีบิล คลินตันเป็นประธานร่วมของคณะกรรมการฟื้นฟูเฮติชั่วคราว ร็อดแฮมและพันธมิตรบางรายได้เสนอ ข้อตกลงมูลค่า 22 ล้านดอลลาร์เพื่อสร้างบ้านใหม่ในประเทศที่ถูกทำลาย โดยเงินทุนจะมาจากมูลนิธิคลินตัน [ ^{10 ] ข้อ}ตกลงดังกล่าวไม่เคยเกิดขึ้นจริง และมูลนิธิคลินตันกล่าวว่าไม่ทราบเกี่ยวกับข้อเสนอนี้^{[ 10 ]}ในเดือนตุลาคม 2013 ร็อดแฮมได้เข้าร่วมคณะกรรมการที่ปรึกษาของ VCS Mining บริษัทในเดลาแวร์ที่วางแผนจะทำเหมืองทองคำใน เขต Cap-Haïtien Arrondissementของเฮติ^{[ 31 ]}ภายในปี 2015 โครงการนี้กลายเป็นประเด็นถกเถียงเนื่องจากผลกระทบต่อสิ่งแวดล้อมที่อาจเกิดขึ้นและระดับการเป็นเจ้าของโดยชาวต่างชาติ สำหรับร็อดแฮมเอง เขาคัดค้านการตีความใดๆ ที่ว่าเขาได้รับตำแหน่งนี้เนื่องจากครอบครัวของเขา โดยกล่าวว่า "ผมเป็นบุคคลที่มีความสามารถมากด้วยตัวของผมเอง ผมระดมทุนให้กับผู้คนมากมาย นั่นคือสิ่งที่ผมทำเป็นหลัก" ^{[ 31 ]}เมื่อวันที่ 19 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2559 เขาได้ลาออกจากตำแหน่งกรรมการบริษัท VCS Mining ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของ "แผนการปรับโครงสร้าง" โดยไม่มีความขัดแย้งใดๆ ระหว่างฝ่ายต่างๆ^{[ 32 ]}

ระหว่างการหาเสียงเลือกตั้งประธานาธิบดีของฮิลลารี คลินตันในปี 2016เขาและฮิวจ์ได้ปรากฏตัวร่วมกับเธอในการชุมนุมที่บ้านพักฤดูร้อนในวัยเด็กของพวกเขาที่เมืองสแครนตัน รัฐเพนซิลเวเนียในเดือนเมษายน 2016 ^{[ 33 ]}นอกนั้นเขาเก็บตัวเงียบๆ ในระหว่างการหาเสียง^{[ 19 ]}

เรื่องของ GreenTech Automotive กลับมาเป็นประเด็นอีกครั้งในเดือนพฤศจิกายน 2017 เมื่อ McAuliffe และ Rodham ถูกฟ้องร้องเรียกค่าเสียหาย 17 ล้านดอลลาร์จากกลุ่มนักลงทุนชาวจีน 32 ราย โดยกล่าวหาว่าฉ้อโกง^{[ 34 ]}อย่างไรก็ตาม ในเดือนเมษายน 2018 ผู้พิพากษาศาลรัฐบาลกลางได้ยกฟ้องทั้ง McAuliffe และ Rodham จากคดีนี้^{[ 35 ]}เมื่อวันที่ 12 มิถุนายน 2019 ศาลอุทธรณ์เขตที่สี่ของสหรัฐฯได้ยืนยันคำตัดสินของศาลรัฐบาลกลางในเมืองอเล็กซานเดรีย รัฐเวอร์จิเนียซึ่งผู้พิพากษากล่าวว่าคดีนี้ไม่ได้ระบุรายละเอียดอย่างเพียงพอเกี่ยวกับคำกล่าวอ้างที่ทำให้เข้าใจผิดและเป็นเท็จของ McAuliffe และ Rodham ที่ชักจูงให้ชาวจีนลงทุนในโครงการนี้^{[ 36 ]}