ในเคมีออร์กาโนเมทัลลิกคอมเพล็กซ์โลหะทรานซิชันแอลคีนคือสารประกอบเชิงซ้อน ที่มี ลิแกนด์แอลคีนหนึ่งตัวหรือมากกว่านั้นมีจำนวนมากมาย^{[ 1 ]}สารประกอบดังกล่าวเป็นตัวกลางในปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาหลายอย่างที่เปลี่ยนแอลคีนเป็นผลิตภัณฑ์อินทรีย์อื่นๆ^{[ 2 ]}

สารประกอบเชิงซ้อนของเอทิลีนพบได้ทั่วไป ตัวอย่างเช่นเกลือของ Zeise (ดูรูป), Rh Cl (C H ) , Cp* Ti(C H ) และPt(P(C 6 5 3 2 C H )

สารประกอบเชิงซ้อนโฮโมเลปติกอัลคีนเป็นที่รู้จักกันดี แต่มักจะมีปฏิกิริยาสูง ตัวอย่างเช่น Ni(C H ) , ^{[ 3 ]} [Co(C H ) ] ⁻และ [Fe(C H ) ] ²⁻ . ^{[ 4 ]}

โมโนอัลคีนที่ถูกแทนที่ถือเป็นลิแกนด์ทั่วไป ไซโคลออกทีนพบได้ในคลอโรบิส(ไซโคลออกทีน)โรเดียมไดเมอร์ อัลคีนที่มีหมู่ดึงอิเล็กตรอนมักจะจับกับโลหะที่มีวาเลนซ์ต่ำได้อย่างแข็งแรง ตัวอย่างของลิแกนด์ดังกล่าว ได้แก่TCNE , เตตระฟลูออโรเอทิลีน , มาเลอิกแอนไฮไดรด์และเอสเทอร์ของกรดฟูมาริก [ ^{5 ] ตัว}รับเหล่านี้สร้างแอดดักต์กับโลหะที่มีวาเลนซ์เป็นศูนย์จำนวนมาก^{[ 1 ]}

บิวทาไดอีนไซโคลออกตาไดอีนและนอร์บอร์นาไดอีนเป็นสารคีเลตที่ได้รับการศึกษามาเป็นอย่างดี ไตรอีนและแม้แต่เตตราอีนบางชนิดสามารถจับกับโลหะได้ผ่านศูนย์กลางคาร์บอนที่อยู่ติดกันหลายแห่ง ตัวอย่างทั่วไปของลิแกนด์ดังกล่าว ได้แก่ไซโคลเฮปตาไตรอีนและไซโคลออกตาเตตราอีน พันธะมักจะแสดงโดยใช้ รูปแบบ แฮปติซิตี้คีโตแอลคีนเป็นลิแกนด์เตตระแฮปโตที่ทำให้โลหะที่มีวาเลนซ์ต่ำและมีพันธะคู่จำนวนมากมีเสถียรภาพ เช่นที่พบใน(เบนซิลิดีนอะซีโตน)ไอรอนไตรคาร์บอนิลและทริส(ไดเบนซิลิดีนอะซีโตน)ไดแพลเลเดียม(0 )

• สารประกอบเชิงซ้อนโลหะแอลคีน
• 
  บิส(ไซโคลออกตาไดอีน)นิกเกิล(0)ซึ่งเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาและแหล่งที่มาของ "นิกเกิลเปลือย"
• 
  สารประกอบแอลคีนเชิงซ้อนตัวแรก คือ แอนไอออนในเกลือของ Zeise
• 
  คลอโรบิส(ไซโคลออกทีน)โรเดียมไดเมอร์แหล่งที่มาของ "RhCl"
• 
  ตัวเร่งปฏิกิริยาของแครบทรีเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาที่มีประสิทธิภาพสูงมากสำหรับปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชัน
• 
  (เบนซิลิดีนอะซีโตน)เหล็กไตรคาร์บอนิลแหล่งที่มาของ "Fe(CO) "
• 
  Mo(C H )(CO) , สารประกอบเชิงซ้อนของไซโคลเฮปตาไตรอีน
• 
  Fe(C H ) , สารประกอบเชิงซ้อนของไซโคลออกตาเตตราอี น
• 
  (นอร์บอร์นาไดอีน)โมลิบดีนัมเตตระคาร์บอนิลแหล่งที่มาของ "Mo(CO) "
• 
  ( ไซลิลีน )Fe(CO) แสดงให้เห็นถึงการทำให้แอลคีนที่ไม่เสถียรมีเสถียรภาพโดยการสร้างสารเชิงซ้อน

พันธะระหว่างแอลคีนและโลหะทรานซิชันอธิบายได้ด้วยแบบจำลอง Dewar–Chatt–Duncansonซึ่งเกี่ยวข้องกับการบริจาคอิเล็กตรอนในออร์บิทัลไพบนแอลคีนไปยังออร์บิทัลว่างบนโลหะ ปฏิสัมพันธ์นี้ได้รับการเสริมแรงด้วยพันธะย้อนกลับซึ่งเกี่ยวข้องกับการแบ่งปันอิเล็กตรอนในออร์บิทัลโลหะอื่น ๆ เข้าสู่ระดับแอนติบอนดิงไพว่างบนแอลคีน โลหะกลุ่มต้นที่มีสถานะออกซิเดชันต่ำ (Ti(II), Zr(II), Nb(III) เป็นต้น) เป็นผู้ให้ไพที่แข็งแกร่ง และสารประกอบเชิงซ้อนของแอลคีนกับโลหะเหล่านี้มักถูกอธิบายว่าเป็นเมทัลลาไซโคลโพรเพน การบำบัดสารประกอบดังกล่าวด้วยกรดจะให้แอลเคน โลหะกลุ่มปลาย (Ir(I), Pt(II)) ซึ่งเป็นผู้ให้ไพที่อ่อนกว่า มักจะทำปฏิกิริยากับแอลคีนในลักษณะของกรด-เบสลูอิสในทำนองเดียวกันเป็นตัวรับไพที่แข็งแกร่งกว่า ดังที่สะท้อน ให้เห็นในระยะห่างของพันธะโลหะ-คาร์บอน^{[ 6 ]}

• ภาพที่เชื่อมโยงกัน
• 
  ปฏิสัมพันธ์ของวงโคจรในสารประกอบเชิงซ้อนโลหะ-เอทิลีน ตามที่อธิบายโดยแบบจำลอง Dewar–Chatt–Duncanson
• 
  ภาพแสดง ปฏิสัมพันธ์ระหว่าง M กับ C₂H₄ ในสองรูปสุด

อุปสรรคสำหรับการหมุนของแอลคีนรอบเวกเตอร์ M-centroid เป็นตัววัดความแข็งแรงของพันธะไพ M-แอลคีน คอมเพล็กซ์ที่มีสมมาตรต่ำเหมาะสำหรับการวิเคราะห์อุปสรรคการหมุนเหล่านี้ที่เกี่ยวข้องกับพันธะโลหะ-เอทิลีน ในCp Rh(C H )(C F ) พบว่าลิแกนด์เอทิลีนหมุนโดยมีอุปสรรคใกล้เคียง 12 kcal/mol แต่ไม่พบการหมุนรอบพันธะ Rh-C F ^{[ 7 ]}

ลิแกนด์แอลคีนสูญเสียลักษณะไม่อิ่มตัวส่วนใหญ่ไปเมื่อเกิดการสร้างสารเชิงซ้อน ที่รู้จักกันดีที่สุดคือ ลิแกนด์แอลคีนจะเกิด การ แทรกตัวแบบเคลื่อนย้ายซึ่งลิแกนด์แอลคิลและไฮไดรด์จะเข้าโจมตีภายในโมเลกุลเพื่อสร้างสารเชิงซ้อนแอลคิลใหม่ สารเชิงซ้อนแอลคีนประจุบวกไวต่อการโจมตีของนิวคลีโอไฟล์^{[ 1 ]}

สารประกอบเชิงซ้อนโลหะอัลคีนเป็นตัวกลางในปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาของอัลคีนโดยโลหะทรานซิชันหลายชนิดหรือส่วนใหญ่ ได้แก่การพอลิเมอไรเซชันการไฮโดรจีเนชัน การไฮโดรฟอร์มิเลชันและปฏิกิริยาอื่นๆ อีกมากมาย^{[ 8 ]}

เนื่องจากแอลคีนส่วนใหญ่ผลิตขึ้นในรูปของสารผสมกับแอลเคน การแยกแอลเคนและแอลคีนจึงมีความสำคัญในเชิงพาณิชย์ เทคโนโลยีการแยกมักอาศัยเมมเบรนขนส่งแบบอำนวยความสะดวกที่มีเกลือ Ag ⁺หรือ Cu ^{+ ที่จับแอลคีนแบบย้อนกลับได้ [ 9 ]}

ในการ โครมาโทกราฟี แบบอาร์เจนเทชัน จะใช้ เฟสคงที่ที่มีเกลือเงินเพื่อวิเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ตามจำนวนและชนิดของกลุ่มอัลคีน (โอเลฟิน) วิธีการนี้มักใช้ในการวิเคราะห์ปริมาณไม่อิ่มตัวในไขมันและกรดไขมัน^{[ 10 ]}

สารประกอบเชิงซ้อนโลหะ-แอลคีนนั้นพบได้ไม่บ่อยในธรรมชาติ ยกเว้นเพียงกรณีเดียว เอทิลีนมีผลต่อการสุกของผลไม้และดอกไม้โดยการสร้างสารประกอบเชิงซ้อนกับศูนย์กลาง Cu(I) ในปัจจัยการถอดรหัส^{[ 11 ]}