กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 4 นาที

โทรโปน

โทรโพน หรือ 2,4,6-ไซโคลเฮปตาไตรอีน-1-โอน เป็น สารประกอบอินทรีย์ ที่มีความสำคัญใน เคมีอินทรีย์ ในฐานะ อะโรมาติก ที่ไม่ใช่เบนซีนอยด์ [ 2 ]...

โทรโปน

โทรโพนหรือ2,4,6-ไซโคลเฮปตาไตรอีน-1-โอนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีความสำคัญในเคมีอินทรีย์ ในฐานะ อะโรมาติกที่ไม่ใช่เบนซีนอยด์[ 2 ]สารประกอบนี้ประกอบด้วยวงแหวนของอะตอมคาร์บอนเจ็ดอะตอมที่มี กลุ่ม อัลคีนแบบคอน จูเกตสาม กลุ่มและ กลุ่ม คีโตนสารประกอบที่เกี่ยวข้องคือโทรโพโลน (2-ไฮดรอกซี-2,4,6-ไซโคลเฮปตาไตรอีน-1-โอน) มี กลุ่ม แอลกอฮอล์ เพิ่มเติม (หรืออีโนลรวมถึงพันธะคู่) อยู่ถัดจากคีโตน โทรโพนพบได้ไม่บ่อยในผลิตภัณฑ์ธรรมชาติ ยกเว้นอนุพันธ์ 2-ไฮดรอกซิลที่โดดเด่น ซึ่งเรียกว่าโทรโพโลน

โทรโพนเป็นที่รู้จักมาตั้งแต่ปี พ.ศ. 2494 และเรียกอีกอย่างว่าไซโคลเฮปตาไตรอีนิเลียมออกไซด์ชื่อโทรโพโลนถูกตั้งขึ้นโดยMJS Dewarในปี พ.ศ. 2488 โดยเชื่อมโยงกับคุณสมบัติทางกลิ่นหอมที่รับรู้ได้[ 3 ]

คุณสมบัติ

ในปี 1945 ดิวาร์เสนอว่าโทรโพนอาจมีคุณสมบัติเป็นอะโรมาติก หมู่ คาร์บอนิล มี ความเป็นขั้วมากขึ้นอันเป็นผลมาจากวงแหวนไตรีน ทำให้เกิดประจุบวกบางส่วนบนอะตอมคาร์บอน (A) และประจุลบบางส่วนบนอะตอมออกซิเจน ในกรณีที่รุนแรงที่สุด อะตอมคาร์บอนจะมีประจุบวกเต็มที่ (B) ก่อตัวเป็น วงแหวน ไอออนโทรพิเลียมซึ่งเป็น ระบบอิเล็กตรอน 6 ตัวแบบอะโรมาติก (C)

โครงสร้างโทรโพน
โครงสร้างโทรโพน

โทรโพนยังมีคุณสมบัติเป็นเบส (D) อันเป็นผลมาจากการทำให้โครงสร้างอะโรมาติกมีเสถียรภาพ คุณสมบัตินี้สามารถสังเกตได้จากความง่ายในการเกิดเกลือกับกรด ค่าโมเมนต์ไดโพลของโทรโพนคือ 4.17 Dเมื่อเทียบกับค่าเพียง 3.04 D สำหรับไซโคลเฮปทาโนนความแตกต่างนี้สอดคล้องกับการทำให้โครงสร้างเรโซแนนซ์ไดโพลมีเสถียรภาพ

สังเคราะห์

มีวิธีการมากมายสำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ของโทรโพนและอนุพันธ์ของมัน วิธีการที่เลือกสองวิธีสำหรับการสังเคราะห์โทรโพนคือการออกซิเดชันของไซโคเฮปตาไตรอีนด้วยซีลีเนียมได ออกไซด์ [ 4 ]และทางอ้อมจากโทรพิโนนโดยการกำจัดแบบฮอฟมันน์และการโบรมีเนชัน[ 2 ]

การสังเคราะห์โทรโพน
การสังเคราะห์โทรโพน

ปฏิกิริยา

โทรโพนเกิดการหดตัวของวงแหวนเป็นกรดเบนโซอิก เมื่อทำปฏิกิริยา กับโพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ที่อุณหภูมิสูงขึ้น อนุพันธ์หลายชนิดยังหดตัวเป็นอะรีน ที่สอดคล้องกันอีก ด้วย[ 2 ]โทรโพนทำปฏิกิริยาในการแทนที่แบบอิเล็กโทรฟิลิกเช่น กับโบรมีนแต่ปฏิกิริยาดำเนินไปผ่านผลิตภัณฑ์การเติม 1,2 และไม่ใช่การแทนที่อะโรมาติกแบบอิเล็กโทรฟิลิ[ 2 ]

การโบรมีเนชันของโทรโพน

อนุพันธ์โทรโพนยังทำปฏิกิริยาในการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกในลักษณะเดียวกับการแทนที่แบบนิวคลีโอฟิลิกอะโรมาติก[ 2 ]

การแทนที่นิวคลีโอฟิลิกของโทรโพน

นอกจากนี้ยังพบว่าโทรโพนทำปฏิกิริยาในวงแหวน [8+3] กับซินนามิกอัลดีไฮด์[ 5 ]

ปฏิกิริยาการสร้างวงแหวนโทรโพน

ตัวละครไดอีน

โทรโพนทำหน้าที่เป็นไดอีนในปฏิกิริยา Diels-Alderเช่น กับมาเลอิกแอนไฮไดรด์ [ 2 ] ใน ทำนองเดียวกัน มันจะสร้างสารประกอบกับเหล็กไตรคาร์บอนิล คล้ายกับ(บิวทาไดอีน)เหล็กไตรคาร์บอนิล[ 6 ]

อนุพันธ์

ชื่อโครงสร้างทางเคมีแหล่งธรรมชาติ
โทรโปโลน
Pseudomonas lindbergii , Pseudomonas plantarii [ 7 ]
ฮิโนคิติออล
ต้นไม้วงศ์ Cupressaceae [ 8 ]
กรดสติปิตาติก
Talaromyces stipitatus [ 9 ]
กรดโทรโพไดไทเอติก
Phaeobacter piscinae ,สารยับยั้ง Phaeobacter , Phaeobacter gallaeciensis [ 10 ] [ 11 ]
คอลชิซีน
Colchicum Autumnale , Gloriosa superba [ 12 ]

อนุพันธ์โทรโพนอื่นๆ ได้แก่ กรดพูเบอรูโลนิกและพูเบอรูลิก โรโซแบคติไซด์ เพอร์นัมบูโคน โครโตโทรโพน และโอโรบาโนน[ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ โทรโปน

โทรโพน หรือ 2,4,6-ไซโคลเฮปตาไตรอีน-1-โอน เป็น สารประกอบอินทรีย์ ที่มีความสำคัญใน เคมีอินทรีย์ ในฐานะ อะโรมาติก ที่ไม่ใช่เบนซีนอยด์ [ 2 ]...

คุณสมบัติ

ในปี 1945 ดิวาร์เสนอว่าโทรโพนอาจมีคุณสมบัติเป็นอะโรมาติก หมู่ คาร์บอนิล มี ความเป็นขั้ว มากขึ้นอันเป็นผลมาจากวงแหวนไตรีน ทำให้เกิดประจุบวกบางส่วนบนอะตอมคาร์บอน (A) และประจุลบบางส่วนบนอะตอมออกซิเจน ในกรณีที่รุนแรงที่สุด อะตอมคาร์บอนจะมีประจุบวกเต็มที่ (B)...

สังเคราะห์

มีวิธีการมากมายสำหรับ การสังเคราะห์สารอินทรีย์ ของโทรโพนและอนุพันธ์ของมัน วิธีการที่เลือกสองวิธีสำหรับการสังเคราะห์โทรโพนคือการออกซิเดชันของ ไซโค ล เฮปตา ไตรอีนด้วยซีลีเนียมได ออกไซด์ [ 4 ] และทางอ้อมจาก โทรพิโนน โดย การกำจัดแบบฮอฟมันน์ และ การโบรมีเน ชัน [ 2...

ปฏิกิริยา

โทรโพนเกิด การหดตัวของวงแหวน เป็น กรดเบนโซอิก เมื่อทำปฏิกิริยา กับ โพแทสเซียมไฮดรอกไซด์ ที่อุณหภูมิสูงขึ้น อนุพันธ์หลายชนิดยังหดตัวเป็น อะรีน ที่สอดคล้องกันอีก ด้วย [ 2 ] โทรโพนทำปฏิกิริยาใน การแทนที่แบบอิเล็กโทรฟิลิก เช่น กับ โบรมีน...