ซินนามัลดีไฮด์เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรเคมีC H OหรือC H CH=CHCHO โดยธรรมชาติแล้วพบในรูปไอโซเมอร์ ทรานส์ ( E )เป็นหลักซึ่งทำให้ ซิ นนามอนมีรสชาติและกลิ่น^{[ 1 ]}เป็นฟีนิลโพรพาโนอิดที่สังเคราะห์ขึ้นตามธรรมชาติโดยวิถีชิกิเมต [ ^{2 ] ของเหลว}สีเหลืองอ่อนข้นหนืด นี้พบใน เปลือกของต้น ซินนามอน และพืชชนิดอื่นๆ ในสกุลCinnamomumและพบในความเข้มข้นสูงในน้ำมันหอมระเหย ซิ น นามอน

ซิ นนามัลดีไฮด์ถูกแยกได้จากน้ำมันหอมระเหยอบเชยในปี พ.ศ. 2477 โดยฌอง-แบปติสต์ ดูมาส์และเออแฌน-เมลคิออร์ เปลิโกต์^{[ 3 ]}และสังเคราะห์ขึ้นในห้องปฏิบัติการโดยนักเคมีชาวอิตาลี ลุยจิ ชิออซซา ในปี พ.ศ. 2497 ^{[ 4 ]}คำพ้องความหมายของซินนามัลดีไฮด์ ได้แก่ 3-ฟีนิล-2-โพรพีนาล, ซินนามิกอัลดีไฮด์, ทรานส์-ซินนามัลดีไฮด์, ซินนามัล, ซินนามิลอัลดีไฮด์, แคสเซียอัลดีไฮด์, 3-ฟีนิลอะโครลีน และ β-ฟีนิลอะโครลีน^{[ 5 ] [ 6 ]}

ผลิตภัณฑ์จากธรรมชาติคือทรานส์ -ซินนามัลดีไฮด์ โมเลกุลประกอบด้วยวงแหวนเบนซีนที่เชื่อมต่อกับอัลดีไฮด์ไม่อิ่มตัว ซินนามัลดีไฮด์เป็นสารประกอบคาร์บอนิล α,β-ไม่อิ่มตัวสีของมันเกิดจากการเปลี่ยนผ่าน π → π*: การเชื่อมต่อที่เพิ่มขึ้นเมื่อเปรียบเทียบกับอะโครลีนทำให้แถบนี้เลื่อนไปทางแสงที่มองเห็นได้^{[ 7 ]}

โมเลกุลสามารถระบุได้ด้วยสัญญาณสเปกโทรสโกปีลักษณะเฉพาะ สเปกตรัมอินฟราเรดแสดงแถบการดูดกลืนที่แข็งแกร่งใกล้ 1685 cm⁻¹ ⁽การยืด C=O) และ 1620 cm⁻¹ ⁽การยืด C=C) ในสเปกตรัมเรโซแนนซ์แม่เหล็กนิวเคลียร์ของโปรตอน ( ^¹H NMR) โปรตอนอัลดีไฮด์จะสั่นพ้องที่ประมาณ 9.6 ppm ในขณะที่โปรตอนอะโรมาติกและไวนิลปรากฏระหว่าง 6.3 และ 7.6 ppm ^{[ 8 ] [ 9 ]}

การสังเคราะห์ทางชีวภาพ

ซินนามัลดีไฮด์ถูกสังเคราะห์ทางชีวภาพจากฟีนิลอะลานีน [ ^{10 ] การ}ดี อะมิเนชัน ของL-ฟีนิลอะลานีนเป็นกรดซินนามิกถูกเร่งปฏิกิริยาโดยฟีนิลอะลานีนแอมโมเนียไล เอ ส (PAL) ^{[ 11 ] [ 12 ]} PAL เร่งปฏิกิริยานี้โดยการดีอะมิเนชัน แบบไม่ใช้ออกซิเดชัน การดีอะมิเนชันนี้อาศัยกลุ่มโปรสเตติก MIO ของ PAL ^{[ 13 ]} PAL ก่อให้เกิดกรดทรานส์-ซินนามิก ในขั้นตอนที่สอง 4-คูมาเรต-CoA ไลเกส (4CL) เปลี่ยนกรดซินนามิกเป็นซินนาโมอิล-CoA โดยการเชื่อมต่อ กรด- ไทออล^{[ 11 ]} 4CL ใช้ ATP เพื่อเร่งปฏิกิริยาการสร้างซินนาโมอิล-CoA ^{[ 14 ]} 4CL ทำให้เกิดปฏิกิริยานี้ในสองขั้นตอน^{[ 15 ]} 4CL ก่อตัวเป็นไฮดรอกซีซินนาเมต–AMP แอนไฮไดรด์ ตามด้วยการโจมตีของนิวคลีโอไฟล์บนคาร์บอนิลของอะซิลอะดีนิเลต^{[ 16 ]}ในที่สุด ซินนาโมอิล-CoA จะถูกรีดิวซ์โดย NADPH ที่เร่งปฏิกิริยาโดย CCR (ซินนาโมอิล-CoA รีดักเทส) เพื่อสร้างซินนามัลดีไฮด์^{[ 11 ] [ 17 ]}

อนุพันธ์ของซินนามัลดีไฮด์จำนวนมากมีประโยชน์ในเชิงพาณิชย์ ไดไฮโดรซินนามิลแอลกอฮอล์ (3-ฟีนิลโพรพานอล) เกิดขึ้นตามธรรมชาติ แต่ผลิตได้จากการเติมไฮโดรเจน สองครั้ง ของซินนามัลดีไฮด์ มีกลิ่นหอมของดอกไฮยาซินธ์และดอกไลแลคซินนามิลแอลกอฮอล์ก็เกิดขึ้นตามธรรมชาติเช่นกันและมีกลิ่นของดอกไลแลค แต่ก็สามารถผลิตได้โดยเริ่มจากซินนามัลดีไฮด์^{[ 33 ]}ไดไฮโดรซินนามัลดีไฮด์ผลิตได้จากการเติมไฮโดรเจนแบบเลือกเฉพาะหน่วยย่อยอัลคีน α-อะมิลซินนามัลดีไฮด์และα-เฮกซิลซินนา มัลดีไฮด์ เป็นน้ำหอมเชิงพาณิชย์ที่สำคัญ แต่ไม่ได้เตรียมจากซินนามัลดีไฮด์^{[ 22 ]}การเติมไฮโดรเจนของซินนามัลดีไฮด์ หากมุ่งไปยังอัลคีน จะให้ไฮโดรซิน นามัลดีไฮ ด์ การควบแน่นแบบอัลดอลของซินนามัลดีไฮด์กับอะซิโตนจะก่อให้เกิดไดซินนามัลอะซิโตนซึ่งใช้เป็นตัวบ่งชี้ซินนาโมไนไตรล์สามารถผลิตได้จากปฏิกิริยาการกำจัดของออกซิมต่างๆที่ได้มาจากซินนามัลดีไฮด์^{[ 34 ]}ใช้ในผลิตภัณฑ์น้ำหอม^{[ 35 ]}

ซินนามัลดีไฮด์ถูกนำมาใช้ในการเกษตรเนื่องจากมีความเป็นพิษต่ำ แต่เป็นสารที่ระคายเคืองผิวหนัง^{[ 36 ]}ซินนามัลดีไฮด์อาจทำให้เกิดโรคผิวหนังอักเสบจากการสัมผัสในผู้ที่ไวต่อสารนี้ อย่างไรก็ตาม เชื่อกันว่าการแพ้สารประกอบนี้พบได้ไม่บ่อย^{[ 37 ]}

ซินนามัลดีไฮด์อาจมีสไตรีน ในปริมาณเล็กน้อย ซึ่งเกิดขึ้นระหว่างการจัดเก็บหรือการขนส่ง สไตรีนจะเกิดขึ้นมากเป็นพิเศษในสภาพที่มีความชื้นสูงและอุณหภูมิสูง^{[ 38 ]}

ซิ นนามัลดีไฮด์เป็นสารต้านการกลายพันธุ์ ในอาหาร ที่ยับยั้งการกลายพันธุ์ ทั้งแบบเหนี่ยวนำและแบบเกิดขึ้นเองได้อย่างมีประสิทธิภาพ ^{[ 39 ]} หลักฐานจากการทดลองบ่งชี้ว่าซินนามัลดีไฮด์เหนี่ยวนำให้เกิด ความเสียหายต่อ DNA ชนิดหนึ่งในแบคทีเรียEscherichia coliและในเซลล์ของมนุษย์ ซึ่งกระตุ้นการซ่อมแซม DNA แบบรีคอมบิเนชันจากนั้นจึงลดการกลายพันธุ์แบบเกิดขึ้นเอง^{[ 39 ] [ 40 ]} ในหนูความผิดปกติของโครโมโซมที่เกิดจากรังสีเอกซ์ลดลงเมื่อให้ซินนามัลดีไฮด์ทางปากแก่หนูหลังจากฉายรังสีเอกซ์^{[ 41 ]}อาจเนื่องมาจากการซ่อมแซม DNA ที่กระตุ้นโดยซินนา มั ลดีไฮด์

ซินนามัลดีไฮด์เป็นอิเล็กโทรไฟล์ที่มีฤทธิ์ทางชีวภาพซึ่งกระตุ้นช่องไอออนทรานซิเอนต์รีเซปเตอร์โพเทนเชียลแอนไคริน 1 (TRPA1) ซึ่งเป็นตัวรับความรู้สึกทางเคมีที่แสดงออกในเซลล์ประสาทรับความรู้สึกและในระบบทางเดินอาหาร TRPA1 ตรวจจับสารประกอบที่มีรสเผ็ดหรือระคายเคือง เช่น ที่พบในอบเชย น้ำมันมัสตาร์ด และกานพลู ทำให้เกิดความรู้สึกอุ่นหรือแสบร้อนที่เป็นลักษณะเฉพาะของเครื่องเทศเหล่านี้^{[ 42 ]}ในระบบทางเดินอาหาร การกระตุ้น TRPA1 โดยซินนามัลดีไฮด์มีอิทธิพลต่อการปล่อยเซโรโทนินจากเซลล์เอ็นเทอโรโครมาฟฟิน เชื่อมโยงการระคายเคืองทางเคมีกับการเคลื่อนไหวของลำไส้และการส่งสัญญาณทางประสาทสัมผัส^{[ 43 ]}เนื่องจากปฏิสัมพันธ์นี้ ซินนามัลดีไฮด์ในอาหารและสารกระตุ้น TRPA1 อื่นๆ จึงกำลังได้รับการศึกษาถึงศักยภาพในการปรับการสื่อสารระหว่างลำไส้และสมอง บรรเทาอาการของโรคลำไส้แปรปรวน (IBS) และเปลี่ยนแปลงการรับรู้ความเจ็บปวดในอวัยวะภายในในมนุษย์^{[ 44 ]}

• สเปกตรัม GMD MS