ไตรพาโนไทโอน

รูปแบบรีดิวซ์ (ด้านบน) และรูปแบบออกซิไดซ์ (ด้านล่าง)
ชื่อ
ชื่ออื่นๆ N1 , N8 -บิส(กลูตาไธโอนิล)สเปอร์มิดีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	96304-42-6 (ออกซิไดซ์) วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:35490 วาย
เคมสไปเดอร์	102998 (ออกซิไดซ์) วาย 396023 (ลดราคา) วาย
PubChem CID	115098  (ออกซิไดซ์)
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID70242197
อินชิ นิ้ว=1S/C27H47N9O10S2/c28-16(26(43)44)4-6-20(37)35-18-14-47-48-15-19( 36-21(38)7-5-17(29)27(45)46)25(42)34-13-23(40)32-11-3-9-30-8-1-2-10-31 -22(39)12-33-24(18)41/h16-19,30H,1-15,28-29H2,(H,31,39)(H,32,40)(H,33,41)(H,34,42)(H,35,37)(H,36,38)(H,43,44)(H,45,46)/t16-,17-,18-,19-/m0/s1 วาย รหัส: LZMSXDHGHZKXJD-VJANTYMQSA-N วาย นิ้วC27H47N9O10S2/c28-16(26(43)44)4-6-20(37)35-18-14-47-48-15-19(3 6-21(38)7-5-17(29)27(45)46)25(42)34-13-23(40)32-11-3-9-30-8-1-2-10-31- 22(39)12-33-24(18)41/h16-19,30H,1-15,28-29H2,(H,31,39)(H,32,40)(H,33,41)(H,34,42)(H,35,37)(H,36,38)(H,43,44)(H,45,46)/t16-,17-,18-,19-/m0/s1 รหัส: LZMSXDHGHZKXJD-VJANTYMQBI
รอยยิ้ม O=C(O)[C@@H](N)CCC(=O)N[C@@H]1C(=O)NCC(=O)NCCCNCCCCNC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)CSSC1
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 27 H 47 N 9 O 10 S 2 (ออกซิไดซ์) C 27 H 49 N 9 O 10 S 2 (รีดิวซ์)
มวลโมลาร์	721.84 กรัม/โมล (ออกซิไดซ์) 723.86 กรัม/โมล (รีดิวซ์)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไตรพาโนไทโอน เป็น กลูตาไทโอนรูปแบบผิดปกติที่มีโมเลกุลกลูตาไทโอนสองโมเลกุลเชื่อมต่อกันด้วย ตัวเชื่อม สเปอร์มิดีน ( โพลีอะมี น ) พบได้ในโปรโตซัวปรสิต เช่นลีชมาเนียและไทรพาโนโซม [ ^{1 ] โปร}โตซัวปรสิตเหล่านี้เป็นสาเหตุของ โรค ลีชมาเนียโรคนอนหลับและโรคชากัส ไตรพาโนไทโอนถูกค้นพบโดยอลัน แฟร์แลมบ์ โครงสร้างของมันได้รับการพิสูจน์โดยการสังเคราะห์ทางเคมี^{[ 2 ]}พบได้ส่วนใหญ่ในคิเนโตพลาสติดาแต่ก็สามารถพบได้ในโปรโตซัวปรสิตอื่นๆ เช่นเอนทาโมเอบา ฮิสโตไลติกา [ ^{3 ] เนื่องจาก}ไทออลนี้ไม่มีอยู่ในมนุษย์และจำเป็นต่อการอยู่รอดของปรสิตเอนไซม์ที่สร้างและใช้โมเลกุลนี้จึงเป็นเป้าหมายสำหรับการพัฒนายาใหม่เพื่อรักษาโรคเหล่านี้^{[ 4 ]}

เอนไซม์ที่ขึ้นอยู่กับไตรพาโนไทโอน ได้แก่รีดัก เท สเพอร์ออกซิเดส ไกลออก ซาเลสและทรานสเฟอเรส ไตรพาโนไทโอน ไดซัลไฟด์รีดักเทส (TryR) เป็นเอนไซม์ที่ขึ้นอยู่กับไตรพาโนไทโอนตัวแรกที่ถูกค้นพบ ( EC 1.8.1.12 ) เป็นฟลาโวเอนไซม์ที่ขึ้นอยู่กับ NADPH ซึ่งทำหน้าที่ลดไตรพาโนไทโอนไดซัลไฟด์ TryR มีความสำคัญต่อการอยู่รอดของปรสิตเหล่านี้ทั้งในหลอดทดลองและในโฮสต์ที่เป็นมนุษย์^{[ 5 ] [ 6 ]}

หน้าที่หลักอย่างหนึ่งของไตรพาโนไทโอนคือการป้องกันความเครียดจากออกซิเดชัน [ ^{7 ] ใน}ที่นี้ เอนไซม์ที่ขึ้นอยู่กับไตรพาโนไทโอน เช่น ไตรพาเรด็อกซินเพอร์ออกซิเดส ( TryP ) จะลดเพอร์ออกไซด์โดยใช้อิเล็กตรอนที่ได้รับบริจาคโดยตรงจากไตรพาโนไทโอน หรือผ่านทางตัวกลางรีดอกซ์ ไตรพาเรด็อกซิน ( TryX ) การเผาผลาญ ไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์ที่ขึ้นอยู่กับไตรพา โนไทโอน มีความสำคัญอย่างยิ่งในสิ่งมีชีวิตเหล่านี้ เนื่องจากพวกมันขาดเอนไซม์ คาตา เลส เนื่องจากไตรพาโนโซมาทิดยังขาด เอนไซม์ไทโอเรด็ อกซินรีดักเทส ที่เทียบเท่ากันไตรพาโนไทโอนรีดักเทสจึงเป็นเส้นทางเดียวที่อิเล็กตรอนสามารถเดินทางจาก NADPH ไปยังเอนไซม์ต้านอนุมูลอิสระเหล่านี้ได้