สเปอร์มิดีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ N 1 -(3-อะมิโนโพรพิล)บิวเทน-1,4-ไดอะมีน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	124-20-9 (เบสอิสระ) วาย 334-50-9 (ไตรไฮโดรคลอไรด์) วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
การอ้างอิงของ Beilstein	1698591
ชอีบี	เชบี:16610 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล19612 วาย
เคมสไปเดอร์	1071 วาย
ดรักแบงค์	DB03566 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.004.264
หมายเลข EC	204-689-0
อ้างอิง Gmelin	454510
ไออูฟาร์/บีพีเอส	2390
เคกก์	C00315 วาย
เมช	สเปอร์มิดีน
PubChem CID	1102
หมายเลข RTECS	อีเจ7000000
มหาวิทยาลัย	U87FK77H25  (ฟรีเบส) วาย 1O14BED398  (ไตรไฮโดรคลอไรด์) วาย
หมายเลข UN	2735
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID4036645
อินชิ นิ้ว = 1S/C7H19N3/c8-4-1-2-6-10-7-3-5-9/h10H,1-9H2 วาย คีย์: ATHGHQPFGPMSJY-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม เอ็นซีซีซีเอ็นซีเอ็นซีเอ็น
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 7 H 19 N 3
มวลโมลาร์	145.250  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวไม่มีสี
กลิ่น	กลิ่นคาว กลิ่นแอมโมเนีย
ความหนาแน่น	925 มก. มล. −1
จุดหลอมเหลว	22 ถึง 25 องศาเซลเซียส (72 ถึง 77 องศาฟาเรนไฮต์; 295 ถึง 298 เคลวิน)
ความสามารถในการละลายในน้ำ	145 กรัมต่อลิตร(ที่อุณหภูมิ 20 องศาเซลเซียส)
บันทึกP	−0.504
ยูวี-วิส (λ สูงสุด )	260 นาโนเมตร
การดูดกลืนแสง	0.1
ดัชนีหักเห ( n D )	1.479
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	เอช314
คำเตือน	P280 , P305+P351+P338 , P310
จุดวาบไฟ	112 องศาเซลเซียส (234 องศาฟาเรนไฮต์; 385 เคลวิน)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
เอมีนที่เกี่ยวข้อง	ไดโพรพิลามีน เมทิล- เอ็น -อะมิลไนโตรซามีน นอร์สเปอร์มิดีน ไดบิวทิลอะมีน ไอโปรเฮปทีน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

สเปอร์มิดีนเป็น สารประกอบ โพลีเอมีน ( C)₇ชม₁₉เอ็น₃) เดิมทีแยกได้จากน้ำอสุจิ^{[ 1 ]}และยังพบในไรโบโซมและเนื้อเยื่อที่มีชีวิต และมีหน้าที่การเผาผลาญต่างๆ ในสิ่งมีชีวิต

สเปอร์มิดีนช่วยประสานกระบวนการทางชีวภาพหลายอย่าง (เช่น Ca ²⁺ , Na ⁺ , K ⁺ -ATPase) จึงช่วยรักษาระดับศักย์ไฟฟ้าของเยื่อหุ้มเซลล์ และควบคุมค่า pH และปริมาตรภายในเซลล์ สเปอร์มิดีนควบคุมกระบวนการทางชีวภาพ เช่น การไหลเข้าของ Ca ²⁺โดยตัวรับกลูตาเมตN -methyl- D -aspartate (ตัวรับ NMDA) ซึ่งเกี่ยวข้องกับ การกระตุ้น ไนตริกออกไซด์ซินเทส (NOS) และวิถี cGMP/PKG และการลดลงของกิจกรรม Na ⁺ ,K ⁺ -ATPase ในไซแนปโทโซมของเปลือกสมอง

สเปอร์มิดีนเป็น สารที่ช่วย ยืดอายุขัยในสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนมเนื่องจากกลไกการออกฤทธิ์ต่างๆ ซึ่งเพิ่งเริ่มเป็นที่เข้าใจ กลไกหลักในระดับโมเลกุลคือ ออโตฟาจีแต่ก็มีหลักฐานของกลไกอื่นๆ ที่พบ เช่น การลดการอักเสบ การเผาผลาญไขมัน และการควบคุมการเจริญเติบโต การแพร่กระจาย และการตายของเซลล์^{[ 2 ] [ 3 ]}มีทฤษฎีว่าสเปอร์มิดีนส่งเสริมออโตฟาจีผ่านทางวิถี MAPK โดยการยับยั้งการฟ ^อสโฟรีเลชันของraf [ ^{2 ]}หรืออาจโดยการยับยั้ง การอะเซทิเลชัน ของโปรตีนที่เกี่ยวข้องกับออโตฟาจีใน ไซโตพ ลาสซึมโดยEP300และทำให้การอะเซทิเลชันของทูบูลินเพิ่ม ขึ้น ^{[ 3 ]}

สเปอร์มิดีนเป็นสารที่ทราบกันดีว่าช่วยควบคุมการเจริญเติบโตของพืช ช่วยใน กระบวนการถอดรหัส RNA ในหลอดทดลอง และยับยั้ง NOS นอกจากนี้ สเปอร์มิดีนยังเป็นสารตั้งต้นของโพลีเอมีนอื่นๆ เช่น สเปอร์มีนและเทอร์โมสเปอร์มีน ซึ่งบางชนิดมีส่วนช่วยให้พืช ทนต่อ ความแห้งแล้งและความเค็มได้

สเปอร์มิดีนได้รับการทดสอบและค้นพบว่าสามารถกระตุ้นการยืดตัวของเส้นผมและทำให้ผมยาวขึ้น นอกจากนี้ยังพบว่าสเปอร์มิดีน "เพิ่มการแสดงออกของเคราติน K15 และ K19 ที่เกี่ยวข้องกับเซลล์ต้นกำเนิดเยื่อบุผิว และปรับเปลี่ยนกิจกรรมของโปรโมเตอร์ K15 ในตำแหน่งเดิมและประสิทธิภาพการสร้างโคโลนี การแพร่กระจาย และการแสดงออกของ K15 ของเซลล์ K15-GFP+ ของมนุษย์ที่แยกได้ในหลอดทดลองแบบ ขึ้นอยู่กับปริมาณ " ^{[ 4 ]}

สเปอร์มิดีนเป็น โพลีเอมีน แบบอะลิฟาติกในพืชและแบคทีเรียบางชนิดสเปอร์มิดีนซินเทส (SPDS) เร่งปฏิกิริยาการสร้างสเปอร์มิดีนจากพิวเทรสซีน [ ^{5 ] [ 6 ] มัน}เป็นสารตั้งต้นของโพลีเอมีนอื่นๆ เช่นสเปอร์มีน และ ไอโซเมอร์ โครงสร้างของมัน อย่างเทอร์ โมสเปอร์มีน

จุลินทรีย์หลายชนิดที่ประกอบเป็นจุลินทรีย์ในลำไส้ของมนุษย์ไม่มีเอนไซม์ SPDS เช่นϵ-proteobacteria [ ^{6 ] แต่}พวกมันใช้เอนไซม์สองชนิดร่วมกันเพื่อผลิตสเปอร์มิดีนจากพิวเทรสซีนโดยเอนไซม์คาร์บอกซีนอร์สเปอร์มิดีนซินเทสจะเร่งปฏิกิริยารีดัก ทีฟอะมิเนชัน โดยใช้นิโคตินาไมด์อะดีนีนไดนิวคลีโอไทด์ฟอสเฟต (NADPH) เป็นตัวรีดิวซ์^{[ 7 ] [ 8 ]}

พิวเทรสซีน + NADPH +

 

แอล-แอสปาร์ติก-4-เซมิอัลดีไฮด์

 

เอช⁺

H ₂ O

 

 

 

คาร์บอกซีสเปอร์มิดีน

+ NADP ⁺

 

จากนั้นสารตัวกลางคาร์บอกซีสเปอร์มิดีนจะ ถูกดีคาร์บอก ซิเลชันโดยคาร์บอกซีนอร์สเปอร์มิดีนดีคาร์บอกซิเลส : ^{[ 6 ] [ 8 ]}

คาร์บอกซีสเปอร์มิดีน

 

 

คาร์บอนไดออกไซด์_​

 

 

 

สเปอร์มิดีน

ฤทธิ์ที่ทราบกันดีของสเปอร์มิดีน ได้แก่:

• ยับยั้งเอนไซม์ไนตริกออกไซด์ซินเทส ของเซลล์ประสาท (nNOS) ^{[ 9 ]}
• จับและตกตะกอน DNA ^{[ 10 ]}
• สารควบคุมการเจริญเติบโตของพืชโพลีอะมีน^{[ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]}

แหล่งอาหารที่ดีของสเปอร์มิดีน ได้แก่ ชีสที่บ่มนาน เห็ด ผลิตภัณฑ์จากถั่วเหลือง พืชตระกูลถั่ว ข้าวโพด และธัญพืชเต็มเมล็ด^{[ 18 ]}สเปอร์มิดีนมีมากมายในอาหารเมดิเตอร์เรเนียน^{[ 3 ]} สำหรับการเปรียบเทียบ: ปริมาณสเปอร์มิดีนในน้ำอสุจิของมนุษย์แตกต่างกันไประหว่างประมาณ 15 ถึง 50 มก./ลิตร (ค่าเฉลี่ย 31 มก./ลิตร) ^{[ 19 ]}

หมายเหตุ: ปริมาณสเปอร์มิดีนอาจแตกต่างกันไปตามแหล่งที่มาและอายุ โปรดดูรายละเอียดเพิ่มเติมในเอกสารอ้างอิง

ในธัญพืชเอนโดสเปิร์มจะมีสเปอร์มิดีนอยู่มากที่สุด แหล่งอาหารจากธัญพืชที่รู้จักกันดีที่สุดอย่างหนึ่งคือจมูกข้าวสาลีซึ่งมีมากถึง 243 มก./กก. ^{[ 20 ]}

• สเปอร์มิดีนสามารถใช้ในกระบวนการอิเล็กโทรพอเรชันเพื่อถ่ายโอนดีเอ็นเอเข้าสู่เซลล์ภายใต้แรงกระตุ้นทางไฟฟ้า นอกจากนี้ยังอาจใช้ในการทำให้โปรตีนที่จับกับดีเอ็นเอบริสุทธิ์ได้อีกด้วย
• นอกจากนี้ สเปอร์มิดีนยังใช้ร่วมกับแคลเซียมคลอไรด์เพื่อตกตะกอน DNA ลงบนไมโครโปรเจคไทล์สำหรับการยิงด้วย^ปืนยีน [ ^{21 ]}
• มีรายงานว่าสเปอร์มิดีนช่วยปกป้องหัวใจจากการเสื่อมสภาพตามวัยและยืดอายุขัยของหนู ในขณะที่ในมนุษย์พบว่ามีความสัมพันธ์กับความดันโลหิตที่ต่ำลง^{[ 22 ]}นอกจากนี้ยังพบว่าช่วยลดปริมาณการเสื่อมสภาพตามวัยในยีสต์ แมลงวัน หนอน และเซลล์ภูมิคุ้มกันของมนุษย์โดยการกระตุ้นออโตฟาจี^{[ 23 ]}
• สเปอร์มิดีนอาจมีบทบาทในภาวะเจริญพันธุ์ของทั้งชายและหญิง ผู้ชายที่มีภาวะเจริญพันธุ์จะมีระดับสเปอร์มิดีนสูงกว่าผู้ชายที่เป็นหมัน^{[ 24 ]}และพบว่าการเสริมสเปอร์มิดีนช่วยรักษาสมดุลของฮอร์โมนและลดความเครียดจากออกซิเดชันได้^{[ 25 ]}
• สเปอร์มิดีนมักใช้สำหรับปฏิกิริยาทางชีววิทยาโมเลกุลในหลอดทดลอง โดยเฉพาะอย่างยิ่งการถอดรหัสในหลอดทดลองโดยพอลิเมอเรส RNA ของฟาจ^{[ 26 ]} การถอดรหัส ในหลอดทดลองโดยพอลิเมอเรส RNA II ของมนุษย์^{[ 27 ]}และการแปลในหลอดทดลอง
• สเปอร์มิดีนช่วยเพิ่มความจำเพาะและความสามารถในการทำซ้ำของ PCR ที่ใช้ Taq เป็นตัวกลาง โดยการทำให้ประจุลบในโครงสร้างฟอสเฟตของ DNA เป็นกลางและมีความเสถียรมากขึ้น

• เอกสารข้อมูลความปลอดภัย