โจนส์ได้รับการฝึกฝนเป็นนักแสดงที่RADAและสำเร็จการศึกษาในปี 1959 ^{[ 9 ]}เธอเริ่มต้นอาชีพนักแสดงด้วย "ละครเวทีประจำสัปดาห์" ( ละครเวทีแบบหมุนเวียน ) โดยแสดงละครที่แตกต่างกันทุกคืน^{[ 10 ]}

เธอเข้าร่วมUnicorn Theatreสำหรับเด็กในลอนดอนในปี 1963 โดยรับบทบาทหลากหลาย^{[ 11 ]}เธอเขียนบทละครเอง 17 เรื่องกับคณะละคร โดยมีชื่อเรื่องเช่นThe Lion and the Unicorn Hullabaloo [ ^{12 ] บท} ละคร เหล่านี้ถูกนำไปแสดงให้เด็กๆ ในโรงละครต่างๆ ในลอนดอนและในการทัวร์^{[ 13 ]}

ในปี 1985 เธอได้รับการกำกับโดยAlan Ayckbournในการแสดงรอบปฐมทัศน์ของละครเรื่องWoman in Mindเธอรับบทเป็น Susan ตัวละครเอกที่เข้มข้น ภรรยาของบาทหลวงที่มีจินตนาการอันโลดแล่น ณโรงละคร Stephen Joseph [ ^{14 ] เธอ}ยังได้ร่วมงานกับRoyal Shakespeare Companyโดยรับบทเป็น Emilia ในThe Comedy of Errorsที่Young VicและThe Other Place [ ^{15 ]}เมื่อไม่นานมานี้ เธอได้ปรากฏตัวที่Royal National Theatre ในบทบาทที่เธออธิบายว่าเป็น “คุณยายแก่บ้า” ซึ่งน่าจะเป็นการอ้างอิง ^ถึงบทบาทของ Grandie ในการแสดงละครเรื่องThe VeilของConor McPherson ^{[ 10 ] [ 16 ]}

บนจอภาพยนตร์ โจนส์รับบทเป็นอิซาเบลลาในEver After (ภาพยนตร์ดัดแปลงจากซินเดอเรลล่าปี 1998 ร่วมกับดรูว์ แบร์รีมอร์) และรีเบคก้าในภาพยนตร์ลึกลับอังกฤษเรื่องSimon Magusปี1999 ^{[ 17 ]}เธอรับบทเป็นเอลซี ดักเวิร์ธในละครโทรทัศน์เรื่องยาวCoronation Street รับบทเป็นมิสซิสคั ตเตอร์ในละครโทรทัศน์ดัดแปลงจากLucky Jim ปี 2003 และปรากฏตัวในตอนต่างๆ ของThe BillและSense8 ^{[ 18 ]}

ในปี พ.ศ. 2531 โจนส์ได้รับมอบหมายให้เขียนบทโทรทัศน์สำหรับเด็กให้กับบีบีซีเรื่องกรีนคลอว์ส [ ^{19 ] ออกอากาศ}ครั้งแรกในปี พ.ศ. 2532 และมีตัวเอกเป็นสัตว์ประหลาดสีเขียวตัวใหญ่ที่ชอบทำสวน^{[ 20 ]}

หนังสือภาพเล่มแรกของเธอ ชื่อ The Witch's Childrenได้รับการตีพิมพ์ในปี 2001 โดยมีRussell Ayto เป็นผู้วาดภาพประกอบ และได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัล Kate Greenaway Medal [ ^{21 ] หนังสือ}ภาคต่อชื่อThe Witch's Children and the Queen ได้รับ รางวัล Nestlé Smarties Book Prizeสีทองในปี 2003 ^{[ 2 ]}หนังสือเล่มที่สามและเล่มสุดท้ายในชุดนี้ชื่อThe Witch's Children Go To Schoolได้รับรางวัล Roald Dahl Funny Prize ในปี 2008 ซึ่งเป็นปีแรกที่มีการมอบรางวัลนี้^{[ 3 ]}ทั้งสามเล่มมี Ayto เป็นผู้วาดภาพประกอบ^{[ 22 ]}

หนังสือภาพเรื่องThe Princess Who Had No Kingdom ซึ่งวาดภาพประกอบโดย Sarah Gibbเกี่ยวกับเจ้าหญิงที่แต่งงานกับตัวตลก ได้รับการตีพิมพ์ในปี 2009 ^{[ 23 ]}ตามมาด้วยหนังสืออีกสองเล่มที่วาดภาพประกอบโดย Gibb คือภาคต่อThe Princess Who Had No Fortuneและเรื่องเล่าใหม่ของโฉมงามกับเจ้าชายอสูร [ ^{24 ] Jones}เขียนหนังสือภาพนิทานอีกสองเล่มที่วาดภาพประกอบใหม่โดยนักวาดภาพประกอบคนอื่น คือซินเดอเรลล่ากับ Jessica Courtney-Tickle ในปี 2018 และเจ้าหญิงนิทรากับ Paola Escobar ในปี 2021 หนังสือภาพทั้งหมดของเธอได้รับการตีพิมพ์โดยOrchard Books

นอกจากนี้ เธอยังเขียนนวนิยายสำหรับเด็กโตอีกด้วย ได้แก่Dear Clare, My Ex Best Friend , The Lost KingและThe Youngstarsซึ่งเป็นเรื่องราวเกี่ยวกับคณะนักแสดงวัยรุ่น^{[ 25 ] [ 26 ]}

เมื่อไดอาน่า วินน์ โจนส์เสียชีวิตในปี 2011 หนังสือเล่มสุดท้ายของเธอ — นวนิยายแฟนตาซีสำหรับเด็กเรื่องThe Islands of Chaldea — ยังเขียนไม่เสร็จ โจนส์ตกลงที่จะเขียนให้เสร็จตามคำแนะนำของครอบครัวและตัวแทนของไดอาน่า วินน์ โจนส์^{[ 4 ] [ 27 ] [ 28 ]}เธออธิบายกระบวนการวางแผนและการเขียนว่า "เจ็บปวดอย่างประหลาด" และกล่าวว่าการเขียนให้เสร็จนั้น "เป็นการจากลาครั้งที่สองที่ไม่อาจทนได้จากเธอ ราวกับว่าเธอตายไปอีกครั้ง" ^{[ 4 ]}โจนส์กล่าวว่าเธอพยายามลบรูปแบบการเขียนของตัวเอง และนักวิจารณ์และสำนักพิมพ์ของหนังสือเล่มนี้กล่าวว่าพวกเขาไม่สามารถระบุได้ว่าส่วนของไดอาน่า วินน์ โจนส์สิ้นสุดลงตรงไหนและส่วนของโจนส์เริ่มต้นตรงไหน^{[ 29 ] [ 12 ]}หนังสือเล่มนี้ได้รับการตีพิมพ์โดยGreenwillowในสหรัฐอเมริกาและHarperCollinsในสหราชอาณาจักร และเป็นหนึ่งในผู้เข้ารอบสุดท้ายของรางวัล Mythopoeic Awardsในปี 2015 ^{[ 30 ]}