เวอร์บาสโคไซด์

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 2-(3,4-ไดไฮดรอกซีฟีนิล)เอทิล α- L -แรมโนไพราโนซิล-(1→4)-{5- O -[(2 E )-3-(3,4-ไดไฮดรอกซีเมทิล)โพรพ-2-เอนอยล์]-β- D -กลูโคไพราโนไซด์}
ชื่อตามระบบ IUPAC (2 R ,3 R ,4 R ,5 R ,6 R )-6-[2-(3,4-ไดไฮดรอกซีฟีนิล)อีทอกซี]-5-ไฮดรอกซี-2-(ไฮดรอกซีเมทิล)-4-{[(2 S ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )-3,4,5-ไตรไฮดรอกซี-6-เมทิลออกซาน-2-อิล]ออกซี}ออกซาน-3-อิล (2 E )-3-(3,4-ไดไฮดรอกซีเมทิล)โพรพ-2-อีโนเอต
ชื่ออื่นๆ แอคทีโอไซด์คูซาจินินโอโรบานชิน
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	61276-17-3 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:132853 เอ็น
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล231853 เอ็น
เคมสไปเดอร์	4445112 เอ็น
บัตรข้อมูล ECHA	100.112.547
PubChem CID	5281800
มหาวิทยาลัย	3TGX09BD5B วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID701021953
อินชิ นิ้ว=1S/C29H36O15/c1-13-22(36)23(37)24(38)29(41-13)44-27-25(3 9)28(40-9-8-15-3-6-17(32)19(34)11-15)42-20(12-30)26(27)43-21(35) )7-4-14-2-5-16(31)18(33)10-14/h2-7,10-11,13,20,22-34,36-39H,8-9,12H2,1H3/b7-4+/t13-,20+,22-,23+,24+,25+,26+,27+,28+,29-/m0/s1 เอ็น คีย์: FBSKJMQYURKNSU-ZLSOWSIRSA-N เอ็น นิ้วC29H36O15/c1-13-22(36)23(37)24(38)29(41-13)44-27-25(39) )28(40-9-8-15-3-6-17(32)19(34)11-15)42-20(12-30)26(27)43-21(35) )7-4-14-2-5-16(31)18(33)10-14/h2-7,10-11,13,20,22-34,36-39H,8-9,12H2,1H3/b7-4+/t13-,20+,22-,23+,24+,25+,26+,27+,28+,29-/m0/s1 รหัส: FBSKJMQYURKNSU-ZLSOWSIRBQ
รอยยิ้ม C[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H]([C@@H](O[C@@H]([C@H]2OC(=O)/C=C/C3=CC(=C(C=C3)O)O)CO)OCCC4=CC(=C(C=C4)O)O)O)O)O)O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 29 H 36 O 15
มวลโมลาร์	624.592  กรัม·โมล−1
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

เวอร์บาสโคไซด์เป็นโพลีฟีนอลไกลโคไซด์^{[ 1 ]}ซึ่งกรดคาเฟอิกฟีนิลโพรพาโนอิด และ ไฮดรอกซี ไทโรซอล ฟีนิลเอทานอยด์ สร้าง พันธะ เอสเทอร์และ พันธะ อีเทอร์ตามลำดับกับ ส่วน แรมโนสของไดแซ็กคาไรด์ นั่นคือ β-(3′,4′-ไดไฮดรอกซีฟีนิล)เอทิล-O-α-L-แรมโนไพราโนซิล(1→3)-β-D-(4-O-คาเฟออยล์)-กลูโคไพราโนไซด์^{[ 2 ]}

เวอร์บาสโคไซด์สามารถพบได้ในสปีชีส์ในทุกวงศ์ของอันดับLamiales (syn. Scrophulariales) ^{[ 3 ]}มีเพียงสองตัวอย่างเท่านั้นที่รู้จักจากนอกอันดับ^{[ 4 ]}ใน กลุ่มAsterids

ในลามิอาเลส

ในวงศ์Lamiaceaeพบได้ในพืชสมุนไพรในสกุลPhlomis [ ^{5 ]}ในScrophulariaceaeในVerbascum phlomoides [ ^{6 ] Verbascum} mallophorum [ ^{7 ] หรือ}ในวงศ์Buddlejaceaeใน^Buddleja globosa ^{[ 8 ]}หรือBuddleja cordata [ ^{9 ] ใน}วงศ์BignoniaceaeในPithecoctenium spและTynanthus panurensisในวงศ์OrobanchaceaeในCistanche spและOrobanche rapum-genistae [ ^{2 ] ใน} Plantaginaceae ใน Plantago lanceolata [ ^{10 ] ใน} Verbenaceae ใน Verbena officinalis (vervain ทั่วไป) ^{[ 11 ]} Aloysia citrodora (lemon verbena) และLantana camara , ^{[ 12 ]}ในOleaceaeในOlea europaea ( มะกอก ) ^{[ 13 ]}ในLentibulariaceaeในพืชกินเนื้อPinguicula lusitanica [ ^{4 ] และ}ใน Byblidaceae ในByblis liniflora ^{[ 3 ]}

อนุพันธ์ของเวอร์บาสโคไซด์สามารถพบได้ในVerbascum undulatum ^{[ 14 ]}และโดยเฉพาะอย่างยิ่งอะพิโอไซด์ในVerbascum sp . ^{[ 15 ]}

นอกจากนี้ยังสามารถผลิตได้ในวัฒนธรรมเซลล์พืชของLeucosceptrum sp ( Lamiaceae ) และSyringa sp ( Oleaceae ) ^{[ 16 ]}และยังสามารถผลิตได้ใน วัฒนธรรม รากขนของPaulownia tomentosa (ต้นจักรพรรดินี, Paulowniaceae ) ^{[ 17 ]}

เวอร์บาสโคไซด์มีฤทธิ์ต้านจุลชีพ^{[ 8 ]}โดยเฉพาะอย่างยิ่งต่อเชื้อStaphylococcus aureus [ ^{9 ] นอกจาก}นี้ยังอาจมีคุณสมบัติต้านการอักเสบ ได้อีกด้วย ^{[ 7 ]}

แม้ว่าจะมีรายงานเกี่ยวกับความเป็นพิษต่อพันธุกรรมในหลอดทดลอง ของเวอร์บาสโคไซด์ใน ลิมโฟไซต์ ของมนุษย์ โดยเกี่ยวข้องกับ โปรตีน PARP-1และp53 ^{[ 18 ]}แต่ การทดสอบ ในร่างกายในภายหลังรายงานว่าไม่มีความเป็นพิษต่อพันธุกรรมเมื่อให้ทางปากในปริมาณสูง^{[ 19 ]}มันเป็นสารยับยั้งโปรตีนไคเนส C ^{[ 12 ]}

• เอคินาโคไซด์