ไฮดรอกซีไทโรซอล

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ 4-(2-ไฮดรอกซีเอทิล)เบนซีน-1,2-ไดออล
ชื่ออื่นๆ 3-ไฮดรอกซีไท โรซอล 3,4-ไดไฮดรอกซีฟีนิลเอทานอล (DOPET) ไดไฮดรอกซีฟีนิลเอทานอล 2-(3,4-ไดไฮดรอกซีฟีนิล)-เอทานอล (DHPE) 3,4-ไดไฮดรอกซีฟีนอลเอทานอล (3,4-DHPEA) [ 1 ]
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	10597-60-1 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:68889 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล485747 วาย
เคมสไปเดอร์	74680 วาย
ดรักแบงค์	DB12771
บัตรข้อมูล ECHA	100.114.418
หมายเลข EC	600-704-3
PubChem CID	82755
มหาวิทยาลัย	QEU0NE4O90 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID70147451
อินชิ InChI=1S/C8H10O3/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6/h1-2,5,9-11H,3-4H2 วาย คีย์: JUUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYSA-N วาย InChI=1/C8H10O3/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6/h1-2,5,9-11H,3-4H2 รหัส: JUUBCHWRXWPFFH-UHFFFAOYAM
รอยยิ้ม Oc1ccc(cc1O)CCO
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 8 H 10 O 3
มวลโมลาร์	154.165  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของแข็งไม่มีสี
ความสามารถในการละลายในน้ำ	5 กรัม/100 มล.
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	ทำให้เกิดการระคายเคืองต่อผิวหนัง ก่อให้เกิดการระคายเคืองตาอย่างรุนแรง อาจก่อให้เกิดการระคายเคืองต่อระบบทางเดินหายใจ
การติดฉลากGHS : [ 2 ]
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	คำเตือน
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H315 , H319 , H335
คำเตือน	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	[1]
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
แอลกอฮอล์ที่เกี่ยวข้อง	เบนซิลแอลกอฮอล์ , ไทโรซอล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

ไฮดรอกซีไทโรซอลเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตร(HO) ₂ C ₆ H ₃ CH ₂ CH ₂ OHเป็นฟีนิลเอ ทานอยด์ กล่าวคือเป็นญาติกับฟีนิลเอทิลแอลกอฮอล์อนุพันธ์ของมันพบได้ในแหล่งธรรมชาติหลายชนิด โดยเฉพาะน้ำมันมะกอกและไวน์ ไฮดรอกซีไทโรซอลเป็นของแข็งไม่มีสี^{[ 3 ] [ 4 ]}แม้ว่าตัวอย่างมักจะเปลี่ยนเป็นสีเบจระหว่างการเก็บรักษา ในทางทฤษฎีแล้วมันเป็นอนุพันธ์ของคาเทคอล

ไฮดรอกซีไทโรซอลและอนุพันธ์ของมันพบได้ในมะกอกและไวน์^{[ 5 ] [ 6 ]}

มะกอก ใบ และเนื้อมะกอกมีสารอนุพันธ์ไฮดรอกซีไทโรซอลที่เรียกว่าโอเลอรูเพอิน ในปริมาณมาก มากกว่าน้ำมันมะกอกเสียอีก^{[ 1 ]} มะกอกเขียว (ยังไม่สุก) ที่ยังไม่ผ่านกระบวนการแปรรูปจะมีไฮดรอกซีไทโรซอลอยู่ระหว่าง 4.3 ถึง 116 มิลลิกรัมต่อ 100 กรัม ในขณะที่มะกอกดำ (สุก) ที่ยังไม่ผ่านกระบวนการแปรรูปจะมีไฮดรอกซีไทโรซอลสูงถึง 413.3 มิลลิกรัมต่อ 100 กรัม^{[ 7 ]}การสุกของมะกอกจะเพิ่มปริมาณไฮดรอกซีไทโรซอลอย่างมาก^{[ 8 ]}มะกอกแปรรูป เช่น มะกอกกระป๋องทั่วไปที่มีเหล็ก(II) กลูโคเนตจะมีไฮดรอกซีไทโรซอลน้อย เนื่องจากเกลือเหล็กเป็นตัวเร่งปฏิกิริยาสำหรับการออกซิเดชัน^{[ 9 ]}

ไฮดรอกซีไทโรซอลถือว่าปลอดภัยในฐานะอาหารชนิดใหม่สำหรับการบริโภคของมนุษย์ โดยมีระดับที่ไม่พบผลกระทบที่ไม่พึงประสงค์ที่ 50 มก./กก. น้ำหนักตัวต่อวัน ตามการประเมินของหน่วยงานความปลอดภัยด้านอาหารแห่งยุโรป (EFSA) ^{[ 10 ]}

ในสหรัฐอเมริกา ไฮดรอกซีไทโรซอลถือเป็นส่วนผสมที่ปลอดภัย ( GRAS ) ในอาหารแปรรูปที่ระดับ 5 มิลลิกรัมต่อหนึ่งหน่วยบริโภค^{[ 11 ]}

ในธรรมชาติ ไฮดรอกซีไทโรซอลถูกสร้างขึ้นโดยการไฮโดรไลซิสของโอเลอูโรเพอินที่เกิดขึ้นระหว่างการสุกของมะกอก โอเลอูโรเพอินสะสมอยู่ในใบและผลของมะกอกเพื่อเป็นกลไกป้องกันเชื้อโรคและสัตว์กินพืชในระหว่างการสุกของมะกอกหรือเมื่อเนื้อเยื่อมะกอกได้รับความเสียหายจากเชื้อโรค สัตว์กินพืช หรือความเสียหายทางกล เอนไซม์β-กลูโคซิเดสจะเร่งปฏิกิริยาการสังเคราะห์ไฮดรอกซีไทโรซอลผ่านการไฮโดรไลซิสจากโอเลอูโรเพอิน^{[ 12 ]}

หลังจากบริโภคน้ำมันมะกอกไม่นาน ไฮดรอกซีไทโรซอล 98% ในพลาสมาและปัสสาวะจะปรากฏในรูปแบบคอนจูเกต (กลูคูโรโนคอนจูเกต 65%) ซึ่งบ่งชี้ถึงการเผาผลาญผ่านครั้งแรกอย่างกว้างขวางและมีครึ่งชีวิต 2.43 ชั่วโมง^{[ 13 ]}

อาหารเมดิเตอร์เรเนียนซึ่งมีลักษณะเด่นคือการบริโภคน้ำมันมะกอกเป็นประจำ ได้รับการพิสูจน์แล้วว่าส่งผลดีต่อสุขภาพของมนุษย์ รวมถึงช่วยลดอัตราการเกิดโรคหัวใจ และ หลอดเลือด^{[ 5 ] [ 14 ] [ 15 ]}งานวิจัยเกี่ยวกับการบริโภคน้ำมันมะกอกและส่วนประกอบต่างๆ รวมถึงไฮดรอกซีไทโรซอลและโอเลอูโรเพอิน ซึ่งอาจยับยั้งการออกซิเดชันของคอเลสเตอรอล LDL ซึ่งเป็นปัจจัยเสี่ยงต่อภาวะหลอดเลือดแดงแข็ง โรคหัวใจวาย หรือโรคหลอดเลือดสมอง^{[ 16 ]}ปริมาณการบริโภคไฮดรอกซีไทโรซอลต่อวันในอาหารเมดิเตอร์เรเนียนนั้นคาดว่าจะอยู่ระหว่าง 0.15 ถึง 30 มิลลิกรัม^{[ 17 ]}

EFSA ได้ออกความเห็นทางวิทยาศาสตร์เกี่ยวกับข้อกล่าวอ้างด้านสุขภาพที่เกี่ยวข้องกับการบริโภคไฮดรอกซีไทโรซอลและสารประกอบโพลีฟีนอลที่เกี่ยวข้องจากผลมะกอกและน้ำมันมะกอก และการปกป้องไขมันในเลือดจากความเสียหายจากการออกซิเดชันที่อาจเกิดขึ้น^{[ 18 ]}

EFSA สรุปว่า มี ความสัมพันธ์แบบเหตุและผลระหว่างการบริโภคไฮดรอกซีไทโรซอลและสารประกอบที่เกี่ยวข้องจากมะกอกและน้ำมันมะกอกกับการปกป้องไขมันในเลือดจากความเสียหายจากออกซิเดชัน^{[ 18 ]}ซึ่งให้การรับรองด้านสุขภาพสำหรับการบริโภคโพลีฟีนอลในน้ำมันมะกอกที่มีไฮดรอกซีไทโรซอลและอนุพันธ์อย่างน้อย 5 มิลลิกรัม ( สารประกอบ โอเลอูโรเพอินและไทโรซอล) ต่อน้ำมันมะกอก 20 กรัม^{[ 18 ]}

• เอคินาโคไซด์ ซึ่งเป็นไกลโคไซด์ที่มีไฮดรอกซีไทโรซอลเป็นองค์ประกอบ
• ไทโรซอล
• เวอร์บาสโคไซด์ ซึ่งเป็นไกลโคไซด์ที่มีไฮดรอกซีไทโรซอลเป็นองค์ประกอบอีกชนิดหนึ่ง
• เรสเวอราทรอล