กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 3 นาที

ไม่มีชื่อบทความ

ไว นิลซัลโฟน เป็น สารประกอบอินทรีย์ ที่มีสูตร O 2 S(CH=CH 2 ) 2 โมเลกุลประกอบด้วย กลุ่มไวนิล สองกลุ่ม ที่เชื่อมต่อกับ ซัลโฟน เป็นสารตั้งต้นของไวนิลซัลโฟนหลายชนิดในรูปแบบ O 2...

ไวนิลซัลโฟน

ไวนิลซัลโฟนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรO S(CH=CH ) โมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มไวนิล สองกลุ่ม ที่เชื่อมต่อกับซัลโฟนเป็นสารตั้งต้นของไวนิลซัลโฟนหลายชนิดในรูปแบบO S(CH=CH )R [ 1 ] ไวนิลซัลโฟน หลายชนิดเป็นที่รู้จัก

ไวนิลซัลโฟน

ตัวอย่างได้แก่ฟีนิลไวนิลซัลโฟน[ 2 ]เมทิลไวนิลซัลโฟน[ 3 ]และเอทิลไวนิลซัลโฟน[ 4 ]

การตระเตรียม

ไดไวนิลซัลโฟนเตรียมจากไดอะซิเตตบิส(2-ไฮดรอกซีเอทิล)ซัลไฟด์ การออกซิเดชันของไดเอสเทอร์นี้ด้วยไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์จะให้ซัลโฟน จากนั้นซัลโฟนจะถูกไพโรไลซิสเพื่อกระตุ้นการกำจัดกรดอะซิติกสองโมล: [ 5 ]

(AcOCH CH ) SO → (CH =CH) SO + 2 HOAc (Ac = อะเซทิล )

ไวนิลซั ลโฟนอื่นๆ เตรียมในลักษณะเดียวกับไวนิลซัลโฟน กล่าวคือ โดยการออกซิเดชันของ ซั ลไฟด์[ 6 ]

ปฏิกิริยาและการใช้งาน

ไวนิลซัลโฟนเป็นไดเอโนไฟล์หลังจากเกิดปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันกับไวนิลซัลโฟนแล้ว หมู่ ฟีนิลซัลโฟนิลสามารถถูกกำจัดออกได้โดยการรีดิวซ์ด้วยสังกะสี[ 7 ]

ไวนิลซัลโฟนเป็นตัวรับไมเคิล [ 8 ] ไวนิลซัลโฟนจะเพิ่มไทออลเช่นหมู่ซิสเทอีน[ 9 ]ลักษณะปฏิกิริยาเดียวกันนี้เป็นสาเหตุที่ทำให้มีการใช้ไวนิลซัลโฟนในอุตสาหกรรมเป็นหลักในสีย้อม[ 10 ]

ฟีนิลไวนิลซัลโฟนถูกนำไปใช้ใน เคมี รูทีเนียมเป็นส่วนหนึ่งของปฏิกิริยาเมตาธีซิสของโอเลฟิน[ 11 ]

ไวนิลซัลโฟนมีประโยชน์ในการทำให้โปรตีนบริสุทธิ์โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อเชื่อมโยงกับเมอร์แคปโทเอทานอ[ 12 ]

การใช้งานเชิงพาณิชย์

ไวนิลซัลโฟนมีประโยชน์ในการใช้เป็นยาฆ่าหอย ทาก[ 13 ]

ความปลอดภัย

เช่นเดียวกับสารประกอบที่คล้ายกัน ไวนิลซัลโฟนเป็นสารที่ทำให้เกิดน้ำตาไหลและระคายเคืองผิวหนัง คุณสมบัติเหล่านี้ลดลงบ้างเนื่องจากมีความระเหยต่ำ[ 8 ]

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไม่มีชื่อบทความ

ไว นิลซัลโฟน เป็น สารประกอบอินทรีย์ ที่มีสูตร O 2 S(CH=CH 2 ) 2 โมเลกุลประกอบด้วย กลุ่มไวนิล สองกลุ่ม ที่เชื่อมต่อกับ ซัลโฟน เป็นสารตั้งต้นของไวนิลซัลโฟนหลายชนิดในรูปแบบ O 2...

ไวนิลซัลโฟน

ตัวอย่างได้แก่ ฟี นิลไวนิลซัลโฟน [ 2 ] เมทิล ไวนิลซัลโฟน [ 3 ] และ เอทิล ไวนิลซัลโฟน [ 4 ]

การตระเตรียม

ไดไวนิลซัลโฟนเตรียมจากไดอะซิเตตบิส(2-ไฮดรอกซีเอทิล)ซัลไฟด์ การออกซิเดชันของไดเอสเทอร์นี้ด้วยไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์จะให้ซัลโฟน จากนั้นซัลโฟนจะถูกไพโรไลซิสเพื่อกระตุ้นการกำจัดกรดอะซิติกสองโมล: [ 5 ]

ปฏิกิริยาและการใช้งาน

ไวนิลซัลโฟนเป็น ไดเอโนไฟล์ หลังจากเกิด ปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชัน กับไวนิลซัลโฟนแล้ว หมู่ ฟีนิลซัลโฟนิล สามารถถูกกำจัดออกได้โดยการรีดิวซ์ด้วยสังกะสี [ 7 ]