ไวนิลซัลโฟน
ไวนิลซัลโฟนเป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีสูตรO S(CH=CH ) โมเลกุลประกอบด้วยกลุ่มไวนิล สองกลุ่ม ที่เชื่อมต่อกับซัลโฟนเป็นสารตั้งต้นของไวนิลซัลโฟนหลายชนิดในรูปแบบO S(CH=CH )R [ 1 ] ไวนิลซัลโฟน หลายชนิดเป็นที่รู้จัก
ไวนิลซัลโฟน
ตัวอย่างได้แก่ฟีนิลไวนิลซัลโฟน[ 2 ]เมทิลไวนิลซัลโฟน[ 3 ]และเอทิลไวนิลซัลโฟน[ 4 ]
การตระเตรียม
ไดไวนิลซัลโฟนเตรียมจากไดอะซิเตตบิส(2-ไฮดรอกซีเอทิล)ซัลไฟด์ การออกซิเดชันของไดเอสเทอร์นี้ด้วยไฮโดรเจนเปอร์ออกไซด์จะให้ซัลโฟน จากนั้นซัลโฟนจะถูกไพโรไลซิสเพื่อกระตุ้นการกำจัดกรดอะซิติกสองโมล: [ 5 ]
- (AcOCH CH ) SO → (CH =CH) SO + 2 HOAc (Ac = อะเซทิล )
ไวนิลซั ลโฟนอื่นๆ เตรียมในลักษณะเดียวกับไวนิลซัลโฟน กล่าวคือ โดยการออกซิเดชันของ ซั ลไฟด์[ 6 ]
ปฏิกิริยาและการใช้งาน
ไวนิลซัลโฟนเป็นไดเอโนไฟล์หลังจากเกิดปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันกับไวนิลซัลโฟนแล้ว หมู่ ฟีนิลซัลโฟนิลสามารถถูกกำจัดออกได้โดยการรีดิวซ์ด้วยสังกะสี[ 7 ]
ไวนิลซัลโฟนเป็นตัวรับไมเคิล [ 8 ] ไวนิลซัลโฟนจะเพิ่มไทออลเช่นหมู่ซิสเทอีน[ 9 ]ลักษณะปฏิกิริยาเดียวกันนี้เป็นสาเหตุที่ทำให้มีการใช้ไวนิลซัลโฟนในอุตสาหกรรมเป็นหลักในสีย้อม[ 10 ]
ฟีนิลไวนิลซัลโฟนถูกนำไปใช้ใน เคมี รูทีเนียมเป็นส่วนหนึ่งของปฏิกิริยาเมตาธีซิสของโอเลฟิน[ 11 ]
ไวนิลซัลโฟนมีประโยชน์ในการทำให้โปรตีนบริสุทธิ์โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อเชื่อมโยงกับเมอร์แคปโทเอทานอล[ 12 ]
การใช้งานเชิงพาณิชย์
ความปลอดภัย
เช่นเดียวกับสารประกอบที่คล้ายกัน ไวนิลซัลโฟนเป็นสารที่ทำให้เกิดน้ำตาไหลและระคายเคืองผิวหนัง คุณสมบัติเหล่านี้ลดลงบ้างเนื่องจากมีความระเหยต่ำ[ 8 ]