กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 2 นาที

ไวนิเลชัน

ข้อผิดพลาด CS1: ละเว้นเป็นระยะๆ/สารประกอบไวนิล/ไวนิลเอสเทอร์

ในเคมีอินทรีย์ ปฏิกิริยาไวนิเลชันคือกระบวนการเติมหมู่ไวนิล ( CH₂ = CH⁻ ) เข้ากับสารตั้งต้น สารประกอบอินทรีย์หลายชนิดมีหมู่ไวนิล ดังนั้นกระบวนการนี้จึงได้รับความสนใจอย่างมาก

ไวนิเลชัน

ในเคมีอินทรีย์ ปฏิกิริยาไวนิเลชันคือกระบวนการเติมหมู่ไวนิล ( CH₂ CH⁻ ) เข้ากับสารตั้งต้น สารประกอบอินทรีย์หลายชนิดมีหมู่ไวนิล ดังนั้นกระบวนการนี้จึงได้รับความสนใจอย่างมาก โดยเฉพาะอย่างยิ่งเนื่องจากขอบเขตของปฏิกิริยารวมถึงหมู่ไวนิลที่มีหมู่แทนที่ ปฏิกิริยาเหล่านี้สามารถจำแนกได้ตามแหล่งที่มาของหมู่ไวนิล

สารรีเอเจนต์ไวนิลนิวคลีโอฟิลิก

ไวนิลลิเธียมและไวนิลแมกนีเซียมโบรไมด์เป็นแหล่งของ " CH2 =CH− " จะเติมลงในคีโตนและอัลดีไฮด์[ 1 ]

ไวนิลไซลอกเซน[ 2 ]และไวนิลโบเรน[ 3 ]ยังถูกใช้เป็นแหล่งเทียบเท่าไวนิลแอนไอออน ปฏิกิริยาประเภทนี้ต้องการตัวเร่งปฏิกิริยาเช่น ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้แพลเลเดียม

ไวนิเลชันด้วยแอลคีน

ปฏิกิริยาHeckเชื่อมโยงเฮไลด์ ไม่อิ่มตัว กับแอลคีนต้อง ใช้เบสและตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม ปฏิกิริยานี้เป็นวิธีหนึ่งในการแทนที่แอลคีน [ 4 ] [ 5 ]

ปฏิกิริยาเฮ็ก (Heck reaction) ในกระบวนการผลิตนาโปรเซน (Naproxen )

ไวนิเลชันด้วยอะเซทิลีน

ตามที่ Walter Reppeพัฒนาขึ้นมาแต่เดิมอะเซทิลีนมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาด้วยโลหะหรือเบสหลายชนิดเพื่อให้ได้อนุพันธ์ไวนิล[ 6 ] [ 7 ]แอลกอฮอล์ ไทออล และเอมีนรองจะเติมลงในอะเซทิลีนเพื่อให้ได้ไวนิลอีเทอร์ไวนิลซัลไฟด์และไวนิลเอมีน ตามลำดับ[ 8 ]

เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะคาร์บอนมอนอกไซด์และอะเซทิลีนจะทำปฏิกิริยาเพื่อให้ได้กรดอะคริลิกหรือเอสเทอร์อะคริลิก ปฏิกิริยาสุทธิคือการเติมหมู่ไวนิลลงบนคาร์บอนมอนอกไซด์[ 9 ]

ไวนิลอะซิเตท

โดยทั่วไป การเตรียมไวนิลเอสเทอร์ต้องใช้วิธีทางอ้อม เนื่องจากไวนิลแอลกอฮอล์ไม่ใช่รีเอเจนต์ที่เหมาะสม ไวนิลอะซิเตตซึ่งมีจำหน่ายในระดับอุตสาหกรรม สามารถนำมาใช้ผลิตไวนิลเอสเทอร์อื่นๆ ได้ กระบวนการนี้บางครั้งเรียกว่าทรานส์ไวนิเลชัน [ 10 ] เอ สเทอร์ที่สูงกว่าของไวนิลอะซิเตตถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์ไวนิลฟอร์เม

อีกทางเลือกหนึ่ง ไวนิลอีเทอร์สามารถเตรียมได้จากแอลกอฮอล์โดยการทรานส์เอ สเทอริฟิเคชันของไวนิลเอสเทอร์ โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาอิริเดียม โดยเฉพาะอย่างยิ่ง ไวนิลอะซิเตตที่หาได้ง่าย: [ 11 ]

ROH + CH =CHOแอค → ROCH=CH + HOAc

ดูเพิ่มเติม

ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Vinylation&oldid=1304705358 "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ไวนิเลชัน

ในเคมีอินทรีย์ ปฏิกิริยาไวนิเลชันคือกระบวนการเติมหมู่ไวนิล ( CH₂ = CH⁻ ) เข้ากับสารตั้งต้น สารประกอบอินทรีย์หลายชนิดมีหมู่ไวนิล ดังนั้นกระบวนการนี้จึงได้รับความสนใจอย่างมาก

สารรีเอเจนต์ไวนิลนิวคลีโอฟิลิก

ไวนิลลิเธียม และไวนิลแมกนีเซียมโบรไมด์เป็นแหล่งของ " CH2 =CH− " จะเติมลงใน คีโตน และ อัลดีไฮ ด์ [ 1 ]

ไวนิเลชันด้วยแอลคีน

ปฏิกิริยา Heck เชื่อม โยงเฮไลด์ ไม่อิ่มตัว กับ แอลคีน ต้อง ใช้ เบส และ ตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม ปฏิกิริยานี้เป็นวิธีหนึ่งในการแทนที่แอลคีน [ 4 ] [ 5 ]

ไวนิเลชันด้วยอะเซทิลีน

ตามที่ Walter Reppe พัฒนาขึ้นมาแต่เดิมอะเซทิลีนมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาด้วยโลหะหรือเบสหลายชนิดเพื่อให้ได้อนุพันธ์ไวนิล [ 6 ] [ 7 ] แอลกอฮอล์ ไทออล และเอมีนรองจะเติมลงในอะเซทิลีนเพื่อให้ได้ ไวนิลอีเทอร์ ไว นิลซัลไฟด์ และไวนิลเอมีน ตามลำดับ [ 8 ]