ไวนิเลชัน
ในเคมีอินทรีย์ ปฏิกิริยาไวนิเลชันคือกระบวนการเติมหมู่ไวนิล ( CH₂ CH⁻ ) เข้ากับสารตั้งต้น สารประกอบอินทรีย์หลายชนิดมีหมู่ไวนิล ดังนั้นกระบวนการนี้จึงได้รับความสนใจอย่างมาก โดยเฉพาะอย่างยิ่งเนื่องจากขอบเขตของปฏิกิริยารวมถึงหมู่ไวนิลที่มีหมู่แทนที่ ปฏิกิริยาเหล่านี้สามารถจำแนกได้ตามแหล่งที่มาของหมู่ไวนิล
สารรีเอเจนต์ไวนิลนิวคลีโอฟิลิก
ไวนิลลิเธียมและไวนิลแมกนีเซียมโบรไมด์เป็นแหล่งของ " CH2 =CH− " จะเติมลงในคีโตนและอัลดีไฮด์[ 1 ]
ไวนิลไซลอกเซน[ 2 ]และไวนิลโบเรน[ 3 ]ยังถูกใช้เป็นแหล่งเทียบเท่าไวนิลแอนไอออน ปฏิกิริยาประเภทนี้ต้องการตัวเร่งปฏิกิริยาเช่น ตัวเร่งปฏิกิริยาที่ใช้แพลเลเดียม
ไวนิเลชันด้วยแอลคีน
ปฏิกิริยาHeckเชื่อมโยงเฮไลด์ ไม่อิ่มตัว กับแอลคีนต้อง ใช้เบสและตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียม ปฏิกิริยานี้เป็นวิธีหนึ่งในการแทนที่แอลคีน [ 4 ] [ 5 ]

ไวนิเลชันด้วยอะเซทิลีน
ตามที่ Walter Reppeพัฒนาขึ้นมาแต่เดิมอะเซทิลีนมีส่วนร่วมในปฏิกิริยาเร่งปฏิกิริยาด้วยโลหะหรือเบสหลายชนิดเพื่อให้ได้อนุพันธ์ไวนิล[ 6 ] [ 7 ]แอลกอฮอล์ ไทออล และเอมีนรองจะเติมลงในอะเซทิลีนเพื่อให้ได้ไวนิลอีเทอร์ไวนิลซัลไฟด์และไวนิลเอมีน ตามลำดับ[ 8 ]
เมื่อมีตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะคาร์บอนมอนอกไซด์และอะเซทิลีนจะทำปฏิกิริยาเพื่อให้ได้กรดอะคริลิกหรือเอสเทอร์อะคริลิก ปฏิกิริยาสุทธิคือการเติมหมู่ไวนิลลงบนคาร์บอนมอนอกไซด์[ 9 ]
ไวนิลอะซิเตท
โดยทั่วไป การเตรียมไวนิลเอสเทอร์ต้องใช้วิธีทางอ้อม เนื่องจากไวนิลแอลกอฮอล์ไม่ใช่รีเอเจนต์ที่เหมาะสม ไวนิลอะซิเตตซึ่งมีจำหน่ายในระดับอุตสาหกรรม สามารถนำมาใช้ผลิตไวนิลเอสเทอร์อื่นๆ ได้ กระบวนการนี้บางครั้งเรียกว่าทรานส์ไวนิเลชัน [ 10 ] เอ สเทอร์ที่สูงกว่าของไวนิลอะซิเตตถูกนำมาใช้ในการสังเคราะห์ไวนิลฟอร์เมต
อีกทางเลือกหนึ่ง ไวนิลอีเทอร์สามารถเตรียมได้จากแอลกอฮอล์โดยการทรานส์เอ สเทอริฟิเคชันของไวนิลเอสเทอร์ โดยใช้ตัวเร่งปฏิกิริยาอิริเดียม โดยเฉพาะอย่างยิ่ง ไวนิลอะซิเตตที่หาได้ง่าย: [ 11 ]
- ROH + CH =CHOแอค → ROCH=CH + HOAc