ในช่วงทศวรรษ 1980 คูโตโลได้ดำรงตำแหน่งประธานและตัวแทนธุรกิจของสหภาพแรงงาน Teamstersสาขา 861 ในนิวยอร์ก ในปี 1990 คูโตโลลาออกจากตำแหน่งในวันก่อนที่สหภาพแรงงาน Teamsters จะวางแผนขับไล่เขาออกเนื่องจากมีความเกี่ยวข้องกับองค์กรอาชญากรรม^{[ 2 ] [ 6 ]}คูโตโลยังเข้าควบคุม District Council (DC) 37 ซึ่งเป็นสาขาหนึ่งของAmerican Federation of State, County, and Municipal Employees (AFSCME) คูโตโลและเพื่อนสนิทของเขาโทมัส ดินาร์โด นักเลงมาเฟีย ใช้ Council 37 เพื่อส่งงานให้กับผู้ร่วมงานของโคลอมโบและใช้จ่ายกับผู้ขายและรีสอร์ทที่ควบคุมโดยโคลอมโบ^{[ 3 ]}

คูโตโลไม่เกรงกลัวที่จะใช้การข่มขู่เพื่อรักษาอำนาจ ในปี 1990 คูโตโลส่งอันธพาลไปทำร้ายวินเซนต์ ปาริซี วัย 72 ปี หัวหน้าสหภาพแรงงานท้องถิ่นที่เป็นมะเร็งลำไส้ใหญ่ในระหว่างการประชุมเมื่อหลายวันก่อนหน้านั้น ปาริซีได้ด่าทอคูโตโลและปาลูกกระดาษใส่หน้าเขา^{[ 3 ]}ในปี 1998 หนังสือพิมพ์ในนครนิวยอร์กรายงานถึงความเชื่อมโยงระหว่างสภา 37 และมูลนิธิวิจัยโรคมะเร็งเม็ดเลือดขาวแห่งชาติ ซึ่งเป็นองค์กรการกุศลที่คูโตโลชื่นชอบ ผู้ตรวจสอบตั้งคำถามว่าเงินบริจาคจากเจ้าหน้าที่สหภาพแรงงานนั้นถูกส่งไปถึงมูลนิธิจริงหรือไม่^{[ 8 ]}ในช่วงทศวรรษ 1990 คูโตโลยังได้ดำรงตำแหน่งรองประธานของสหภาพแรงงานอุตสาหกรรมและการผลิตท้องถิ่นที่ 400 ซึ่งเป็นสหภาพแรงงานของเมือง^{[ 9 ]}ต่อมาเขาถูกกล่าวหาว่าใช้ชื่อของสหภาพแรงงานเพื่อรับเงินจากบริษัทต่างๆ ที่ต้องการหลีกเลี่ยงผู้จัดตั้งสหภาพแรงงาน

นอกจากนี้ คูโตโลยังกรรโชกเงินจากบริษัทต่างๆ เช่น Embassy Terrace ซึ่งเป็นบริษัทจัดเลี้ยงในบรู๊คลิน บริษัทดังกล่าวประสบปัญหาทางการเงินอย่างหนักเมื่อไปขอความช่วยเหลือจากคูโตโล โดยแลกกับการลงทุน คูโตโลก็ได้ควบคุมกิจการนั้น คูโตโลยังควบคุมร้านอาหารและไนต์คลับหลายแห่งในนิวยอร์กและไมอามี รัฐฟลอริดาในปี 1998 คูโตโลและมาเฟียวินเซนต์ "วินนี่ โอเชียน" ปาเลอร์โมถูกกล่าวหาว่าร่วมเป็นหุ้นส่วนกับบริษัทSiemens AG ของเยอรมนี โดยใช้ผู้ลงทุนปลอมในการทำข้อตกลงโทรศัพท์มือถือในรัสเซีย^{[ 10 ]}

ในปี พ.ศ. 2534 คูโตโลเข้าไปพัวพันกับสงครามนองเลือดเพื่อแย่งชิงอำนาจควบคุมแก๊งโคลอมโบ หัวหน้าแก๊งชั่วคราว วิคเตอร์ โอเรนา ได้ท้าทายคาร์ไมน์ เพอร์ ซิโก ซึ่งยังอยู่ในคุก เกี่ยวกับการแต่งตั้งอัลฟองส์ เพอร์ซิโก บุตรชายของเขา เป็นหัวหน้าแก๊งชั่วคราว คูโตโลเป็นหนึ่งในพันธมิตรที่แข็งแกร่งที่สุดของโอเรนา เมื่อวันที่ 21 มิถุนายน พ.ศ. 2534 การนองเลือดเริ่มต้นขึ้นด้วยความพยายามลอบสังหารโอเรนาที่ไม่สำเร็จโดยกลุ่มของเพอร์ซิโก เมื่อวันที่ 18 พฤศจิกายน พ.ศ. 2534 เพื่อตอบโต้การโจมตีโอเรนา คูโตโลได้ส่งทีมไปซุ่มโจมตีเกรกอรีสการ์ปา ผู้ภักดีต่อเพอร์ซิโก ขณะที่เขากำลังขับรถอยู่กับลูกสาวและหลานสาว สการ์ปาและครอบครัวสามารถหลบหนีไปได้^{[ 11 ]}

ห้าวันหลังจากการสังหารสการ์ปา คูโตโลนำทีมสังหารไปฆ่าเฮนรี สมูร์รา ผู้ภักดีต่อเปอร์ซิโกนอกร้านโดนัทในบรูคลิน^{[ 12 ]}ในอีกเหตุการณ์หนึ่ง คูโตโลกำลังขับรถออกจากสโมสรสังคมแห่งหนึ่งในชีปส์เฮดเบย์ บรูคลินเมื่อเขาเห็นโจเอล คาคาเซ ผู้ภักดีต่อเปอร์ ซิโก ชายทั้งสองยิงปะทะกันบนถนน ทำให้คาคาเซได้รับบาดเจ็บ หลังจากโอเรนาถูกจำคุกในปี 1992 สงครามโคลอมโบก็สิ้นสุดลงในเดือนตุลาคม 1993 ด้วยชัยชนะของเปอร์ซิโก หลังจากการฆาตกรรมโจเซฟ สโคโปหัวหน้า ของโอเรนา ^{[ 13 ]}

ผู้สืบสวนสรุปว่าคูโตโลรับผิดชอบโดยตรงต่อการฆาตกรรม 3 ใน 12 คดีที่เกิดขึ้นระหว่างความขัดแย้งนี้ เพื่อเป็นการลงโทษคูโตโลที่ให้การสนับสนุนโอเรนา คาร์ไมน์ เพอร์ซิโกจึงลดตำแหน่งเขาจากหัวหน้าแก๊งเป็นทหารชั่วคราว คาร์ไมน์ เพอร์ซิโกยังโกรธที่คูโตโลเรียกเขาว่า "หนู" เพราะยอมรับการมีอยู่ของโคซา นอสตราในการพิจารณาคดีของคณะกรรมการมาเฟียใน ปี 1985 ^{[ 14 ]}

แม้จะถูกลดตำแหน่ง แต่ในที่สุดคูโตโลก็คืนดีกับเปอร์ซิโกหลังสงคราม หรืออย่างน้อยเขาก็คิดเช่นนั้น ครอบครัวถูกทำลายไปมาก แต่คณะกรรมการมาเฟียไม่อนุญาตให้รับสมาชิกใหม่จนกว่าทั้งสองฝ่ายที่ขัดแย้งกันจะสงบศึกกัน^{[ 7 ]}ในช่วงต้นปี 1993 คูโตโลและลูกน้องอีกหกคนถูกจับกุมและถูกคุมขังโดยไม่ให้ประกันตัวในข้อหาฉ้อโกงและฆาตกรรมจากสงครามโคลอมโบ ในเดือนกันยายนปี 1994 พวกเขาขึ้นศาล แต่ทั้งหมดถูกตัดสินว่าไม่มีความผิด เหตุผลหลักสำหรับคำตัดสินคือข้อมูลที่เพิ่งเปิดเผยเกี่ยวกับบทบาทของสการ์ปาในฐานะผู้ให้ข้อมูลแก่สำนักงานสอบสวนกลาง (FBI) ^{[ 15 ]}

ในปี 2547 อัลฟองส์ เพอร์ซิโกและเดอรอสถูกฟ้องในข้อหาสมคบคิดฆาตกรรมคูโตโล^{[ 21 ]}เมื่อวันที่ 4 พฤศจิกายน 2547 การพิจารณาคดีครั้งแรกสิ้นสุดลงด้วยการยกเลิกเนื่องจากคณะลูกขุนไม่สามารถตัดสินได้ในคดีที่มีเพียงหลักฐานแวดล้อมและไม่มีศพ^{[ 19 ] [ 22 ]}เมื่อวันที่ 7 พฤศจิกายน 2550 การพิจารณาคดีครั้งที่สองเริ่มต้นขึ้น^{[ 23 ]}เมื่อวันที่ 28 ธันวาคม 2550 เพอร์ซิโกและเดอรอสถูกตัดสินว่ามีความผิดในข้อหาฆาตกรรมคูโตโล^{[ 18 ]} หลักฐานในการพิจารณาคดีครั้งที่สองในครั้งนี้รวมถึงการบันทึกเสียงลับของเพอร์ซิโกและเดอรอสที่ลูกชายของคูโตโลบันทึกไว้ให้กับเอฟบีไอ ตลอดจนคำให้การที่สำคัญของเพ็กกี้ ภรรยาของคูโตโล^{[ 20 ]}

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2551 Gioeli, Saracino และ Calabro ถูกฟ้องร้องในคดีฆาตกรรม Cutolo ด้วยเช่นกัน^{[ 17 ] [ 24 ]}เมื่อวันที่ 27 กุมภาพันธ์ พ.ศ. 2552 Persico และ DeRoss ถูกตัดสินจำคุกตลอดชีวิตในคดีฆาตกรรม Cutolo ^{[ 25 ] [ 26 ] [ 27 ]}ในเดือนกุมภาพันธ์ พ.ศ. 2553 Dino Calabro กลายเป็นพยานของรัฐบาล มีความเป็นไปได้ว่าเขาจะให้การเป็นพยานปรักปรัม Gioeli และ Saracino ในการพิจารณาคดีฆาตกรรม Cutolo ^{[ 28 ]}

ในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2551 เจ้าหน้าที่รัฐบาลกลางได้เริ่มค้นหาพื้นที่แห่งหนึ่งในอีสต์ฟาร์มิงเดล รัฐนิวยอร์ก โดยอาศัยข้อมูลจากผู้แจ้งเบาะแส ไม่นานพวกเขาก็ขุดพบศพชายคนหนึ่งที่ห่อด้วยผ้าใบ สีน้ำเงิน ชายคนนั้นสวมรองเท้าโลฟเฟอร์แบบ อิตาลี ^{[ 4 ]} ต่อมา ทันตแพทย์นิติเวชได้ยืนยันว่าศพนั้นเป็นของคูโตโล^{[ 26 ]}ในปี พ.ศ. 2551 เก้าปีหลังจากการฆาตกรรม คูโตโลถูกฝังที่สุสานแห่งการฟื้นคืนชีพ เกาะสเตเทน^{[ 4 ]}