วิลเลียม ซิงเกอร์เป็นทนายความ นักการเมือง ที่ปรึกษา และผู้ล็อบบี้ชาวอเมริกัน ซึ่งเคยดำรงตำแหน่งสมาชิกสภาเมืองชิคาโก โดยเป็นตัวแทน เขตที่ 44 และ 43 ในช่วงที่ดำรงตำแหน่งสมาชิกสภาเมือง^{[ 1 ]}

ขณะดำรงตำแหน่งในสภาเมืองชิคาโก ซิงเกอร์เป็นนักปฏิรูปอิสระที่เชื่อมโยงกับกลุ่มเสรีนิยมริมทะเลสาบเขาเป็นผู้ต่อต้านกลไกทางการเมืองที่นำโดยริชาร์ด เจ. เดลีย์เขาได้ร่วมมือกับเจสซี แจ็กสันจนประสบความสำเร็จในการโค่นล้มเดลีย์และคณะผู้แทนของเขาจากการเป็นตัวแทนในการประชุมใหญ่พรรคเดโมแครตปี 1972และแทนที่ด้วยคณะผู้แทนที่ได้รับการสนับสนุนจากซิงเกอร์และแจ็กสัน นี่เป็นการพ่ายแพ้ทางการเมืองครั้งใหญ่ที่สุดที่เดลีย์เคยประสบ ในปี 1975 ซิงเกอร์ได้ละทิ้งการลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นสมัยที่สามในสภาเมือง และแทนที่จะลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นนายกเทศมนตรีเมืองชิคาโกปี 1975 เขากลับท้าชิงตำแหน่งกับเดลีย์ในการเลือกตั้งขั้นต้นของพรรคเดโมแคร ต แต่ไม่ประสบความสำเร็จ เขาไม่ได้ลงสมัครรับเลือกตั้งทางการเมืองอีกเลยนับตั้งแต่นั้นมา

หลังจากจบอาชีพทางการเมืองในระดับเลือกตั้ง ซิงเกอร์ได้เข้าร่วมสำนักงานกฎหมายKirkland & Ellisซึ่งเขากลายเป็นหุ้นส่วนซิงเกอร์ซึ่งเคยเป็นคนนอกวงการการเมือง ได้พัฒนาบทบาทใหม่ในฐานะคนวงในทางการเมืองและผู้มีอิทธิพลเขาได้สร้างพันธมิตรกับสมาชิกสภาเมืองเอ็ด เวอร์โดลยัคซึ่งเป็นสมาชิกของวงการการเมือง และยังร่วมงานกับเวอร์โดลยัคในการร่างข้อบัญญัติต่างๆ ซิงเกอร์ยังได้ร่วมมือกับนายกเทศมนตรีเจน ไบรน์ในช่วงที่เธอเป็นนายกเทศมนตรี หลังจากที่ริชาร์ด เอ็ม. เดลีย์ (บุตรชายของริชาร์ด เจ. เดลีย์) ขึ้นเป็นนายกเทศมนตรีในปี 1989 ซิงเกอร์ได้รับการแต่งตั้งจากเขาให้ดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการการศึกษาชิคาโก ชั่วคราว ในฐานะรองประธานของคณะกรรมการชั่วคราว ซิงเกอร์ได้เจรจาสัญญาครั้งประวัติศาสตร์กับครูของเมือง ซึ่งสัญญาว่าจะเพิ่มเงินเดือนครูและปฏิรูปโครงสร้างระบบโรงเรียนของเมือง อย่างไรก็ตาม ซิงเกอร์ล้มเหลวในการส่งมอบการขึ้นเงินเดือนตามที่สัญญาไว้ให้กับครู

เขาได้รับการศึกษาที่โรงเรียนประถมฮอเรซ แมนน์ และโรงเรียนมัธยมเซาท์ชอร์ใน ชิคาโก ก่อนที่จะเข้าเรียนที่มหาวิทยาลัยแบรนเดสและโรงเรียนกฎหมายโคลัมเบีย^{[ 2 ] [ 3 ]}ซิงเกอร์เป็นชาวยิว^{[ 2 ]}

หลังจากจบการศึกษาจากโรงเรียนกฎหมาย เขาได้ฝึกงานในปี 1964 กับวุฒิสมาชิกพอล ดักลาส วุฒิสมาชิก สายเสรีนิยมจากพรรคเดโมแครต [ ^{3 ] เขา}ยังทำงานให้กับแคมเปญหาเสียงของโรเบิร์ต เอฟ. เคนเนดี ใน การเลือกตั้งวุฒิสภาสหรัฐอเมริกาปี 1964 ที่นิวยอร์ก [ ^{2 ] ตั้งแต่}ปี 1965 ถึงปี 1967 เขาเป็นเสมียน ให้กับผู้พิพากษาศาลแขวงสหรัฐฯ ฮิวเบิร์ต วิลล์ซึ่งมีแนวคิดเสรีนิยม^{[ 3 ]}ในปี 1968 ซิงเกอร์ทำงานจากชิคาโกในแคมเปญหาเสียงเลือกตั้งประธานาธิบดี ของโรเบิร์ต เอฟ . เคนเนดี ^{[ 2 ]}

ระหว่างปี 1969 ถึง 1971 ซิงเกอร์เป็นตัวแทนเขตเลือกตั้งที่ 44 ทางฝั่งเหนือของเมือง

ในปี พ.ศ. 2512 ซิงเกอร์ได้รับการสนับสนุนจากกลุ่มการเมืองอิสระในละแวกบ้านให้ลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นผู้สมัครอิสระสำหรับสภาเมืองชิคาโก^{[ 2 ]}ด้วยวัยเพียง 29 ปีและเป็นนักการเมืองหน้าใหม่ ชัยชนะของซิงเกอร์ทำให้กลไกทางการเมืองของพรรคเดโมแครตในเมืองซึ่งนำโดยนายกเทศมนตรี ริชาร์ด เจ . เดลีย์ ต้อง ตกตะลึง ^{[ 4 ]}ชัยชนะของเขาเป็นการชนะด้วยคะแนนเสียงที่เฉียดฉิวเพียง 427 เสียงในการเลือกตั้งรอบสองกับคู่แข่งที่ได้รับการสนับสนุนจากองค์กรพรรคเดโมแครต^{[ 2 ] [ 5 ]} ซิงเกอร์ มีแนวคิดปฏิรูปและได้รับการยกย่องว่าเป็นเสรีนิยมริมทะเลสาบซึ่งมีแนวคิดเสรีนิยมมากกว่าเดลีย์^{[ 6 ] [ 7 ]}หลังจากการเลือกตั้ง ซิงเกอร์ได้รับการยกย่องว่าเป็นผู้นำในขบวนการเสรีนิยมริมทะเลสาบ การเลือกตั้งของเขาถูกมองว่าเป็นการเริ่มต้นยุคแห่งความโดดเด่นของกลุ่มผู้ลงคะแนนเสียงเสรีนิยมริมทะเลสาบ^{[ 3 ]}

ในสภาเมืองชิคาโก ซิงเกอร์ถูกมองว่าเป็นผู้นำของกลุ่มอิสระ^{[ 4 ]}ซิงเกอร์เป็นสมาชิกคนสำคัญของกลุ่มฝ่ายค้านเสียงข้างน้อยที่มีจำนวนน้อยแต่กระตือรือร้นในสภาเมืองชิคาโก ซึ่งต่อต้านกลไกทางการเมืองในหลายเรื่อง^{[ 2 ]}ซิงเกอร์สามารถท้าทายนายกเทศมนตรีได้ แต่ยังคงรักษาความสัมพันธ์ที่ดีกับพันธมิตรคนสำคัญบางคนของนายกเทศมนตรี เช่นโทมัส อี. คีน^{[ 3 ]}

ในปี พ.ศ. 2515 เขาได้ร่วมมือกับเจสซี แจ็กสันเพื่อนำกลุ่มบุคคลที่ต่อสู้จนประสบความสำเร็จในการได้เป็นผู้แทนในการประชุมใหญ่พรรคเดโมแครตปี พ.ศ. 2515แทนกลุ่มที่นำโดยเดลีย์ พวกเขาประสบความสำเร็จในการขับไล่เดลีย์และพันธมิตรของเขาออกจากการเป็นผู้แทนในการประชุม^{[ 3 ] [ 2 ] [ 4 ]}นี่ถือเป็นความพ่ายแพ้ทางการเมืองครั้งใหญ่ที่สุดที่เดลีย์เคยเผชิญในอาชีพทางการเมืองของเขา^{[ 2 ]}

ซิงเกอร์ได้ รับเลือกเป็นสมาชิกสภาเขตที่ 43 ของเมืองตั้งแต่ปี 1971 ถึง 1975 การเลือกตั้งในเขตนี้ในปี 1971 ทำให้เขาได้รับคะแนนเสียง 67% จากผู้ท้าชิง 5 คน โดยหวังจะโค่นล้มซิงเกอร์ องค์กรดังกล่าวได้ส่งผู้สมัครที่อายุน้อยลงแข่งขัน พวกเขายังพยายามทำเช่นเดียวกันในเขตที่ 44 ที่มีการกำหนดเขตใหม่ โดยหวังที่จะได้ที่นั่งนั้นคืน แต่กลับกลายเป็นว่าดิ๊ก ซิมป์สันเป็นผู้ชนะการเลือกตั้งในเขตนั้น^{[ 5 ]}

ในปี 1975 ซิงเกอร์ได้สละสิทธิ์ในการลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นสมาชิกสภาเมืองชิคาโกอีกสมัย และลงสมัครชิงตำแหน่งนายกเทศมนตรีในการเลือกตั้งขั้นต้น ของพรรคเดโมแคร ตกับริชาร์ด เจ. เดลีย์ แต่ ไม่ประสบความสำเร็จ ^{[ 8 ]}หากได้รับเลือกเป็นนายกเทศมนตรี ซิงเกอร์จะเป็นนายกเทศมนตรีชาวยิวคนแรกของเมือง^{[ 9 ]} ในที่สุด ราห์ม เอมานูเอลก็ได้เป็นนายกเทศมนตรีชาวยิวคนแรกของเมือง

ซิงเกอร์ลงสมัครรับเลือกตั้งโดยใช้แพลตฟอร์ม "การปฏิรูป" และรณรงค์หาเสียงอย่างหนักเป็นเวลาสิบหกเดือน^{[ 10 ]}โดยประกาศการลงสมัครรับเลือกตั้งในเดือนตุลาคม พ.ศ. 2516 ซึ่งถือเป็นการประกาศที่ค่อนข้างเร็ว^{[ 6 ]}เขาระดมทุนและใช้จ่ายไปประมาณ 600,000 ถึง 700,000 ดอลลาร์ในการรณรงค์หาเสียง และมี องค์กรระดับ รากหญ้า ขนาดใหญ่ ที่มีอาสาสมัครระดับเขตเลือกตั้ง 2,300 คน^{[ 10 ] [ 6 ]}ฐานสนับสนุนหลักของซิงเกอร์มาจากย่านริมทะเลสาบที่ร่ำรวยและจากไฮด์พาร์ค ซึ่งเป็นพื้นที่ที่เป็นที่ตั้งของกลุ่มเสรีนิยมริมทะเลสาบ^{[ 10 ] [ 6 ]}

นักร้องได้รับการสนับสนุนจากราล์ฟ เมตคาล์ฟนักการเมืองผิวดำที่โดดเด่นที่สุดของเมือง^{[ 10 ] [ 6 ]}เมตคาล์ฟเคยพิจารณาที่จะลงสมัครรับเลือกตั้งด้วยตนเอง แม้กระทั่งระดมทุนเพื่อการลงสมัครรับเลือกตั้งที่อาจเกิดขึ้นก่อนที่จะปฏิเสธที่จะลงสมัคร^{[ 6 ] [ 11 ]} เมตคาล์ฟ ซึ่งครั้งหนึ่งเคยเป็นพันธมิตรของเดลีย์ ได้วิพากษ์วิจารณ์สิ่งที่เขาอ้างว่าเป็นความเหยียดเชื้อชาติและความ โหดร้ายในกรมตำรวจชิคาโก^{[ 10 ]}

ซิงเกอร์มุ่งเน้นการหาเสียงของเขาไปที่การแก้ไขปัญหาสภาพที่ย่ำแย่ของโรงเรียนรัฐบาลในเมือง ซิงเกอร์ให้คำมั่นว่าในฐานะนายกเทศมนตรี เขาจะไปเยี่ยมโรงเรียนรัฐบาลทั้ง 584 แห่งของเมือง ซิงเกอร์กล่าวโทษเดลีย์ว่าเป็นสาเหตุของการสูญเสียงาน 200,000 ตำแหน่งในเมือง และให้คำมั่นว่าในฐานะนายกเทศมนตรี เขาจะนำงานกลับคืนสู่เมือง^{[ 6 ]}ในปี 2017 นักประวัติศาสตร์ กอร์ดอน เค. แมนท์เลอร์ แสดงความคิดเห็นว่า การที่สื่อส่วนใหญ่วิเคราะห์ "การแข่งขัน" ระหว่างผู้สมัคร แทนที่จะมุ่งเน้นไปที่นโยบายเฉพาะ ทำให้ซิงเกอร์เสียเปรียบ และทำให้เขาไม่ได้รับการรายงานข่าวเกี่ยวกับแพลตฟอร์มการปฏิรูปที่เขาใช้ในการหาเสียง^{[ 12 ]}

ซิงเกอร์ได้ร่วมท้าทายเดลีย์ในการเลือกตั้งขั้นต้นของพรรคเดโมแครตกับผู้สมัครอีกสองคน คนหนึ่งคือวุฒิสมาชิกแห่งรัฐ ริชาร์ด เอช. นิวเฮาส์ จูเนียร์ นิ วเฮาส์เป็น คนผิวดำคนแรกที่ลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นนายกเทศมนตรีเมืองชิคาโก อีกคนหนึ่งคืออัยการประจำรัฐคุกเคาน์ตี้เอ็ดเวิร์ด ฮันราฮาน^{[ 10 ]}

เดลีย์ได้รับชัยชนะอย่างง่ายดายในการเสนอชื่อซ้ำ โดยได้รับคะแนนเสียง 57.8% ซิงเกอร์ได้อันดับสองด้วยคะแนนเสียงเพียง 29.3% ^{[ 10 ] [ 13 ]}ซิงเกอร์ทำผลงานได้ไม่ดีในพื้นที่ฐานเสียงของเขา แม้ว่าจะคาดการณ์ว่าผู้มีสิทธิเลือกตั้งอิสระในพื้นที่ริมทะเลสาบจะลงคะแนนให้ซิงเกอร์อย่างมากเนื่องจากไม่พอใจกับเรื่องอื้อฉาวที่เกิดขึ้นในสมัยที่เดลีย์ดำรงตำแหน่งนายกเทศมนตรี แต่ซิงเกอร์กลับตามหลังอย่างฉิวเฉียดใน 6 เขตเลือกตั้งริมทะเลสาบ โดยได้คะแนน 46.5% เทียบกับ 46.4% ซิงเกอร์ได้อันดับสองใน 10 เขตเลือกตั้งที่มีประชากรผิวดำเป็นส่วนใหญ่ของเมือง โดยเดลีย์ได้รับ 47% ซิงเกอร์ได้รับ 31% และนิวเฮาส์ได้รับ 19.9% ​​ในเขตเลือกตั้งเหล่านั้น^{[ 10 ]}

เป็นเวลาหลายปีที่ซิงเกอร์มักถูกคาดเดาว่าเป็นผู้สมัครรับเลือกตั้งในตำแหน่งสาธารณะอื่นๆ แต่เขามักเลือกที่จะไม่ลงสมัคร^{[ 3 ]}มีเสียงเรียกร้องอย่างมากจากผู้สนับสนุนของซิงเกอร์ให้เขาลงสมัครรับเลือกตั้งเป็นนายกเทศมนตรีอีกครั้งหลังจากเดลีย์เสียชีวิตขณะดำรงตำแหน่ง^{[ 2 ] [ 14 ]} อย่างไรก็ตาม ซิงเกอร์ไม่ได้ท้าทาย ไมเคิล เอ. บิแลนดิคผู้สืบทอดตำแหน่งต่อจากเดลีย์ ซึ่งได้รับการสนับสนุนจากกลุ่มการเมือง ในการเลือกตั้งปี 1977หรือ1979 ^{[ 2 ]}หลังจากเจน ไบรน์เอาชนะบิแลนดิคในการเลือกตั้งปี 1979 ซิงเกอร์ได้ทำหน้าที่เป็นที่ปรึกษาในทีมเปลี่ยนผ่านของนายกเทศมนตรีที่ได้รับเลือกตั้ง ไบรน์^{[ 15 ]}เมื่อนายกเทศมนตรีไบรน์ ซึ่งหาเสียงในฐานะนักปฏิรูป ได้ร่วมมือกับสมาชิกของกลุ่มการเมือง ซิงเกอร์ก็รีบออกมาปกป้องเธอ โดยกล่าวว่า "ฉันมองว่ามันเป็นการรับมือกับความเป็นจริง กับความจริงที่ว่าคุณไม่สามารถเปลี่ยนแปลงทุกอย่างได้ในชั่วข้ามคืน" ^{[ 3 ]}

ซิงเกอร์เข้าร่วมสำนักงานกฎหมายKirkland & Ellisเขาได้เป็นหุ้นส่วนของบริษัท ซึ่งเขาเป็นตัวแทนของลูกค้าองค์กรขนาดใหญ่จำนวนมาก ในช่วงกลางทศวรรษ 1980 ซิงเกอร์ได้กลายเป็นผู้มีอิทธิพล คนหนึ่ง โดย พอล แกลโลเวย์ จากChicago Tribuneเขียนว่าเขาเปลี่ยนจาก "คนนอกในศาลาว่าการเมืองไปเป็นคนในที่มีเส้นสายดีและมีอิทธิพลอย่างมากในหลายประเด็น" ซิงเกอร์ยังได้สร้างพันธมิตรกับเอ็ดเวิร์ด เวอร์โดลยัค สมาชิกสภาเมืองที่ยังคงดำรงตำแหน่ง อยู่ ซึ่งเคยเป็นฝ่ายตรงข้ามกับซิงเกอร์และฝ่ายเสรีนิยมอิสระของสภาเมืองในช่วงทศวรรษ 1970 เขาทำงานร่วมกับเวอร์โดลยัคในการร่างข้อบัญญัติ รวมถึงร่างกฎหมายที่กำหนดให้ติดตั้งเครื่องตรวจจับควัน ในที่พักอาศัย และแนวทางเทศบาลของชิคาโกในการควบคุมเคเบิลทีวี ซิงเกอร์ถูกกล่าวหาว่าอาจมีผลประโยชน์ทับซ้อนเกี่ยวกับข้อบัญญัติเครื่องตรวจจับควัน เนื่องจากเขาเป็นตัวแทนของผู้ผลิตเครื่องตรวจจับควันในฐานะทนายความ กฎระเบียบเคเบิลทีวีได้รับการยกย่อง^{[ 4 ]}

อดีตพันธมิตรอิสระบางคนของซิงเกอร์ในสภาเมืองแสดงความผิดหวังที่เขาไปร่วมมือกับวร์โดลยัคแทนที่จะเป็นนายกเทศมนตรีแฮโรลด์ วอชิงตันในปี 1985 เจมส์ แชปเมน ประธานรัฐขององค์กรผู้มีสิทธิเลือกตั้งอิสระแห่งรัฐอิลลินอยส์-เขตเลือกตั้งอิสระแสดงความรู้สึกนี้ ในขณะที่ยังคงถือว่าซิงเกอร์เป็นเพื่อน ดอน โรส ที่ปรึกษาทางการเมืองฝ่ายเสรีนิยมที่มีชื่อเสียงของชิคาโกวิจารณ์ซิงเกอร์ว่าเป็น "หนึ่งในตัวอย่างที่ชัดเจนที่สุดของการขายชาติ " อย่างไรก็ตาม อดีตสมาชิกสภาอิสระ ลีออน เดสเปรสปกป้องซิงเกอร์โดยกล่าวว่าเขาเป็นเพียงเสรีนิยมที่เลือกทำงานด้านกฎหมายที่ให้ผลตอบแทนสูง^{[ 4 ]}เสรีนิยมบางคนวิจารณ์ซิงเกอร์สำหรับการสนับสนุนเจน ไบรน์แทนที่จะเป็นแฮโรลด์ วอชิงตันในการเลือกตั้งนายกเทศมนตรีชิคาโกปี 1983 ไบรน์ยังถูกท้าทายโดยริชาร์ ด เอ็ม. เดลีย์บุตรชายของริชาร์ด เจ. เดลีย์ ซึ่งซิงเกอร์ได้วิจารณ์ทางอ้อมในการปราศรัยหาเสียง^{[ 3 ] [ 4 ]} ในปี 1985 ซิงเกอร์อ้างว่าเขาสนับสนุนไบร์นเป็นส่วนหนึ่งของข้อตกลงเพื่ออำนวยความสะดวกในการผ่านร่างข้อบัญญัติเคเบิลทีวีของเขา นอกจากนี้ หลังจากที่เขาสนับสนุนไบร์นแล้ว เธอได้แต่งตั้งซิงเกอร์เป็นประธานของบริษัท Cable Access Corp. ของเมือง ซึ่งดำเนินการโทรทัศน์สาธารณะในท้องถิ่น[ 4 ^{]นอกจากนี้}ไบร์นและเวอร์โดลยัคยังแต่งตั้งซิงเกอร์เป็นผู้อำนวยการของคณะกรรมการพิเศษที่ได้รับมอบหมายให้ให้คำแนะนำเกี่ยวกับเคเบิลทีวีและแจกจ่ายสัมปทานสำหรับเคเบิลทีวี^{[ 3 ]}ใน การเลือกตั้งอัยการเขตคุกเคาน์ตี้ปี 1984 ซิงเกอร์สนับสนุนริชาร์ด เอ็ม. เดลีย์ ซึ่งได้รับการสนับสนุนจากเวอร์โดลยัคให้ลงสมัครรับเลือกตั้งอีกครั้ง แทนที่จะเป็นลอว์เรนซ์ บลูมสมาชิกสภาเทศบาล อิสระสาย เสรีนิยม^{[ 3 ] [ 4 ]}

ซิงเกอร์เคยพิจารณาลงสมัครรับเลือกตั้งวุฒิสภาสหรัฐฯ ในรัฐอิลลินอยส์ในปี 1984 เพื่อแข่งขันกับ ชาร์ลส์ เอช. เพอร์ซีผู้ดำรงตำแหน่งจากพรรครีพับลิกัน เขาพยายามสร้างความสัมพันธ์กับกลุ่มการเมืองเพื่อให้ได้รับการสนับสนุนในการเลือกตั้งครั้งนี้^{[ 2 ]}

ในปี พ.ศ. 2532 ซิงเกอร์ได้รับการแต่งตั้งจากนายกเทศมนตรีริชาร์ด เอ็ม. เดลีย์ ที่เพิ่งได้รับเลือกตั้งให้ดำรงตำแหน่งในคณะกรรมการการศึกษาชิคาโก ชั่วคราว และดำรงตำแหน่งรองประธาน ในบทบาทนี้ เขาได้ช่วยเจรจาสัญญาครั้งประวัติศาสตร์กับครูของเมือง ซึ่งสัญญาว่าจะเพิ่มค่าจ้างครูและนำมาซึ่งการปฏิรูปโครงสร้างระบบโรงเรียนของเมือง^{[ 3 ]}อย่างไรก็ตาม ในที่สุดซิงเกอร์ก็ล้มเหลวในการมอบค่าจ้างที่เพิ่มขึ้น 7% เป็นเวลาสามปีตามที่สัญญาไว้ให้กับครู^{[ 16 ]}

ซิงเกอร์ถูกจับตามองโดยรัฐบาลในฐานะเป้าหมายของการสืบสวนแผนการที่นำไปสู่การตัดสินลงโทษนักธุรกิจ สจวร์ต เลวีน และโทนี่ เรซโกอย่างไรก็ตาม ในที่สุดซิงเกอร์ก็ไม่ถูกตั้งข้อหาใดๆ ในการพิจารณาคดีอาญาของเรซโกในปี 2008 เลวีนให้การเป็นพยานว่าได้บันทึกเสียงการสนทนากับซิงเกอร์อย่างลับๆ ขณะให้ความร่วมมือกับผู้สืบสวนของรัฐบาลกลาง^{[ 17 ] [ 18 ]}

ในปี 2552 เอ็ดเวิร์ด เวอร์โดลยัค ถูกตัดสินว่ามีความผิดในคดีฉ้อโกงอสังหาริมทรัพย์ในปี 2546 ที่เกี่ยวข้องกับบริษัทสมิธฟิลด์ พรอพเพอร์ตี้ส์ ซึ่งซิงเกอร์ทำงานเป็นผู้ล็อบบี้และที่ปรึกษา ซิงเกอร์มีส่วนเกี่ยวข้องกับเรื่องนี้ เนื่องจากเขาให้คำปรึกษาเกี่ยวกับข้อตกลงที่เป็นหัวใจสำคัญของการตัดสินลงโทษ และการมีส่วนร่วมของเขาถูกตรวจสอบโดยผู้สอบสวนของรัฐบาลกลาง อย่างไรก็ตาม ซิงเกอร์ไม่เคยถูกตั้งข้อหาทางอาญาใดๆ^{[ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]}

ในปี 2017 ซิงเกอร์ตกลงที่จะจ่ายค่าปรับ 25,000 ดอลลาร์หลังจากที่เขาล็อบบี้นายกเทศมนตรีราห์ม เอมานูเอลทางอีเมลโดยไม่ได้ลงทะเบียนเป็นผู้ล็อบบี้^{[ 22 ]}

ในการเลือกตั้งประธานาธิบดีสหรัฐอเมริกาปี 2024ซิงเกอร์ได้ให้การสนับสนุนคามาลา แฮร์ริสผู้ ได้รับการเสนอชื่อเป็นประธานาธิบดีจากพรรคเดโมแครต ^{[ 23 ]}