อ่าน 5 นาที
2-ไฮดรอกซีเอสโทรน
2-ไฮดรอกซีเอสโทรน ( 2-OHE1 ) หรือที่รู้จักกันในชื่อ เอสตรา-1,3,5(10)-ไตรเอน-2,3-ไดออล-17-โอน เป็น เอสโตรเจนชนิดแคทิโคล ที่ เกิด ขึ้นเองตามธรรมชาติใน ร่างกาย และเป็น เมตาโบไลต์...
2-ไฮดรอกซีเอสโทรน
 | |
| ชื่อ | |
|---|---|
| ชื่อ IUPAC 2,3-ไดไฮดรอกซีเอสตรา-1,3,5(10)-ไตรเอน-17-โอน | |
| ชื่อตามระบบ IUPAC (3a S ,3b R ,9b S ,11a S )-7,8-ไดไฮดรอกซี-11a-เมทิล-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-เดคาไฮโดร-1 H - ไซโคลเพนตา[ a ]ฟีนันเทรน-1-โอน | |
| ชื่ออื่นๆ 2-OHE1; เอสตรา-1,3,5(10)-ไตรเอน-2,3-ไดออล-17-โอน | |
| ตัวระบุ | |
| |
โมเดล 3 มิติ ( JSmol ) |
|
| ชอีบี |
|
| เคมีเอ็มบีแอล |
|
| เคมสไปเดอร์ |
|
| บัตรข้อมูล ECHA | 100.164.607 |
| เคกก์ |
|
PubChem CID |
|
| มหาวิทยาลัย |
|
แดชบอร์ด CompTox ( EPA ) |
|
| |
| |
| คุณสมบัติ | |
| C 18 H 22 O 3 | |
| มวลโมลาร์ | 286.371 กรัม/โมล |
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล | |
2-ไฮดรอกซีเอสโทรน ( 2-OHE1 ) หรือที่รู้จักกันในชื่อเอสตรา-1,3,5(10)-ไตรเอน-2,3-ไดออล-17-โอนเป็นเอสโตรเจนชนิดแคทิโคลที่เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติใน ร่างกาย และเป็น เมตาโบไลต์หลักของเอสโทรนและเอสตราไดออล [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]มันถูกสร้างขึ้นอย่างถาวรจากเอสโทรนในตับ และในระดับ ที่น้อยกว่าในเนื้อเยื่อ อื่นๆ ผ่านการ ไฮดรอกซิเลชัน ที่ตำแหน่ง 2 โดยมีเอนไซม์ไซโตโครม P450 เป็น ตัวกลาง โดยส่วนใหญ่คือกลุ่มย่อยCYP3AและCYP1A [ 1 ] [ 3 ] 2-OHE1 เป็นเอสโตรเจนชนิดแคทิโคลที่มีมากที่สุดในร่างกาย[ 3 ]
2-ไฮดรอกซีเอสโทรนไม่มีฤทธิ์กระตุ้นการเจริญเติบโตของมดลูก อย่างมีนัยสำคัญ ในการทดสอบทางชีวภาพในขณะที่เมตาโบไลต์ของเอสโตรเจนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลอื่นๆ รวมถึง2-ไฮดรอกซี เอสตราไดออล , 16α- ไฮดรอก ซีเอสโทรน , เอสทริออล (16α-ไฮดรอกซีเอสตราไดออล), 4- ไฮด รอกซีเอสตราไดออล และ 4-ไฮดรอกซีเอสโทรน ล้วนมีฤทธิ์ดัง กล่าว[ 1 ] [ 4 ]นอกจากนี้ แม้ว่าจะไม่มีฤทธิ์ต้าน เอสโตรเจน ในมดลูก[ 5 ] [ 6 ] 2-ไฮดรอกซีเอสโทรนก็แสดงผลต้านเอสโตรเจนต่อระดับฮอร์โมนลูทีไนซิงและโปรแลคติน[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] การขาดฤทธิ์กระตุ้นหรือต้านเอสโตรเจนของ 2-ไฮดรอกซีเอสโทร น ในมดลูกอาจเกิดจาก อัตราการกำจัดเมตาบอลิซึมที่สูงมาก[ 6 ] [ 11 ]เมื่อบ่มที่ความเข้มข้นสูงมากหรือร่วมกับสารยับยั้งcatechol O-methyltransferase (COMT) เพื่อป้องกันการเผาผลาญ 2-hydroxyestrone จะแสดงฤทธิ์ต้านเอสโตรเจนในเซลล์มะเร็งเต้านมมนุษย์ที่มี ตัว รับเอสโตรเจน เป็น บวก[ 12 ] [ 13 ]
2-ไฮดรอกซีเอสโทรนแยกตัวออกจากตัวรับเอสโตรเจนได้เร็วกว่าเอสตราไดออลมาก[ 14 ]
| เอสโตรเจน | ห้องฉุกเฉินอาร์บีเอ(%) | น้ำหนักมดลูก (%) | มดลูกโต | แอลเอชระดับ (%) | SHBGอาร์บีเอ(%) |
|---|---|---|---|---|---|
| ควบคุม | – | 100 | – | 100 | – |
| เอสตราไดออล (E2) | 100 | 506 ± 20 | +++ | 12–19 | 100 |
| เอสโทรน (E1) | 11 ± 8 | 490 ± 22 | +++ | ? | 20 |
| เอสทริออล (E3) | 10 ± 4 | 468 ± 30 | +++ | 8–18 | 3 |
| เอสเตโทรล (E4) | 0.5 ± 0.2 | ? | ไม่ใช้งาน | ? | 1 |
| 17α-เอสตราไดออล | 4.2 ± 0.8 | ? | ? | ? | ? |
| 2-ไฮดรอกซีเอสตราไดออล | 24 ± 7 | 285 ± 8 | + b | 31–61 | 28 |
| 2-เมทอกซีเอสตราไดออล | 0.05 ± 0.04 | 101 | ไม่ใช้งาน | ? | 130 |
| 4-ไฮดรอกซีเอสตราไดออล | 45 ± 12 | ? | ? | ? | ? |
| 4-เมทอกซีเอสตราไดออล | 1.3 ± 0.2 | 260 | ++ | ? | 9 |
| 4-ฟลูออโรเอสตราไดออล เอ | 180 ± 43 | ? | +++ | ? | ? |
| 2-ไฮดรอกซีเอสโทรน | 1.9 ± 0.8 | 130 ± 9 | ไม่ใช้งาน | 110–142 | 8 |
| 2-เมทอกซีเอสโทรน | 0.01 ± 0.00 | 103 ± 7 | ไม่ใช้งาน | 95–100 | 120 |
| 4-ไฮดรอกซีเอสโทรน | 11 ± 4 | 351 | ++ | 21–50 | 35 |
| 4-เมทอกซีเอสโทรน | 0.13 ± 0.04 | 338 | ++ | 65–92 | 12 |
| 16α-ไฮดรอกซีเอสโทรน | 2.8 ± 1.0 | 552 ± 42 | +++ | 7–24 | <0.5 |
| 2-ไฮดรอกซีเอสทริออล | 0.9 ± 0.3 | 302 | + b | ? | ? |
| 2-เมทอกซีเอสทริออล | 0.01 ± 0.00 | ? | ไม่ใช้งาน | ? | 4 |
| หมายเหตุ:ค่าที่แสดงเป็นค่าเฉลี่ย ± ค่าเบี่ยงเบนมาตรฐาน หรือช่วงค่าER RBA = ความสัมพันธ์ในการจับกับตัวรับเอสโตรเจนของไซโตซอลในมดลูกของ หนู น้ำหนักมดลูก = เปอร์เซ็นต์การเปลี่ยนแปลงของน้ำหนักเปียกของมดลูก ในหนู ที่ตัดรังไข่แล้วหลังจาก 72 ชั่วโมง โดยให้ยาอย่างต่อเนื่อง 1 ไมโครกรัม/ชั่วโมง ผ่านปั๊มแบบออสโมติกที่ฝังใต้ผิวหนัง ระดับ LH = ระดับ ฮอร์โมนลูทีไนซิงเทียบกับระดับพื้นฐานของหนูที่ตัดรังไข่แล้ว หลังจาก 24 ถึง 72 ชั่วโมงของการให้ยาอย่างต่อเนื่องผ่านการฝังใต้ผิวหนังหมายเหตุ: a = สังเคราะห์ (เช่น ไม่ใช่สารที่เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติ ) b = ผลกระทบต่อการเจริญเติบโตของมดลูกที่ผิดปกติ ซึ่งคงที่ภายใน 48 ชั่วโมง (การเจริญเติบโตของมดลูกจากเอสตราไดออลยังคงดำเนินต่อไปอย่างเป็นเส้นตรงจนถึง 72 ชั่วโมง) แหล่งที่มา: [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] | |||||
ดูเพิ่มเติม
ลิงก์ภายนอก
- Metabocard สำหรับ 2-Hydroxyestrone (HMDB12623) - ฐานข้อมูลเมตาโบโลมของมนุษย์
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ 2-ไฮดรอกซีเอสโทรน
2-ไฮดรอกซีเอสโทรน ( 2-OHE1 ) หรือที่รู้จักกันในชื่อ เอสตรา-1,3,5(10)-ไตรเอน-2,3-ไดออล-17-โอน เป็น เอสโตรเจนชนิดแคทิโคล ที่ เกิด ขึ้นเองตามธรรมชาติใน ร่างกาย และเป็น เมตาโบไลต์...
ดูเพิ่มเติม
2-เมทอกซีเอสตราไดออล เอสโตรเจนคอนจูเกต เอสโตรเจนชนิดลิโปอิดัล
ลิงก์ภายนอก
Metabocard สำหรับ 2-Hydroxyestrone (HMDB12623) - ฐานข้อมูลเมตาโบโลมของมนุษย์ ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Hydroxyestrone&oldid=1342306991 "