เดิมทีฝูงบินนี้จัดตั้งขึ้นที่แคมป์เคลลีรัฐเท็กซัส เมื่อวันที่ 16 มิถุนายน 1917 ในชื่อฝูงบินที่ 18แต่ได้รับการเปลี่ยนชื่อเป็นฝูงบินที่ 23ในอีกหกวันต่อมา เดินทางถึงอังกฤษในปลายเดือนกรกฎาคม 1918 และเริ่มฝึกฝนก่อนที่จะเดินทางไปยังฝรั่งเศส ซึ่งเดินทางถึงในวันสงบศึก ฝูงบินประจำการอยู่ที่ค่ายทหารทดแทนของกองทัพอากาศแซงต์-แมกเซนต์จนถึงประมาณวันที่ 29 มกราคม 1919 จากนั้นจึงย้ายไปที่แซงต์-นาแซร์และล่องเรือกลับสหรัฐอเมริกาในวันที่ 20 กุมภาพันธ์ ฝูงบินเดินทางถึงท่าเรือต้นทางในเดือนมีนาคมและถูกปลดประจำการที่นั่น

ฝูงบินทิ้งระเบิดที่ 23ก่อตั้งขึ้นในปี 1921 และในเดือนเมษายนปี 1924 ได้รวมเข้ากับฝูงบินอากาศที่ 23 ใน ช่วงสงครามโลกครั้งที่ 1 ฝูงบิน นี้ประจำการอยู่ที่ฮาวายตลอดหลายทศวรรษในทศวรรษ 1920 และ 1930 ที่นั่น ฝูงบินได้ใช้เครื่องบินทิ้งระเบิดหลายแบบ โดยเฉพาะอย่างยิ่งเครื่องบินทิ้งระเบิดตระกูลคีย์สโตน และต่อมาคือเครื่องบินดักลาส บี-18 โบโลเหตุการณ์ที่ปรากฏอยู่ในตราสัญลักษณ์ของฝูงบินได้เกิดขึ้นในช่วงที่ฝูงบินประจำการอยู่ที่ฮาวาย เมื่อวันที่ 27 ธันวาคม 1935 ภูเขาไฟ เมานาโลอาบนเกาะฮาวายได้ปะทุขึ้น คุกคามเมืองฮิโลเครื่องบินคีย์สโตน 6 ลำของฝูงบินที่ 23 ได้ใช้ยุทธวิธีทิ้งระเบิดอย่างแม่นยำ ทิ้งระเบิดขนาด 600 ปอนด์จำนวน 20 ลูกลงในเส้นทางของลาวาที่ไหลออกมาจากภูเขาไฟ จึงช่วยเมืองฮิโลไว้ได้โดยการเบี่ยงเบนลาวาออกจากเมือง

ฝูงบินที่ 23 ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของกลุ่มทิ้งระเบิดที่ 5 ได้ต่อสู้ฝ่าฟันไปทั่วแปซิฟิกตะวันตกเฉียงใต้ในช่วงสงครามโลกครั้งที่ 2 ในช่วงแรก ฝูงบินที่ 23 ใช้เครื่องบิน ทิ้งระเบิด Boeing B-17E Flying Fortressในการรบ ก่อนจะเปลี่ยนมาใช้ เครื่องบินทิ้งระเบิด Consolidated B-24 Liberatorในช่วงต้นปี 1943 ภารกิจทิ้งระเบิดระยะไกลเหนือน้ำเป็นจุดเด่นของฝูงบิน และในเดือนเมษายน ปี 1944 ฝูงบินได้รับรางวัลDistinguished Unit Citation (DUC) ครั้งแรกจากทั้งหมดสองครั้ง สำหรับภารกิจทิ้งระเบิดเหนือน้ำที่ไกลที่สุดเท่าที่เคยมีมา โดยมีระยะทางประมาณ 1,300 ไมล์ไป-กลับ เพื่อทิ้งระเบิดฐานทัพญี่ปุ่นที่เกาะโวเลไอหลังจากได้รับ DUC ครั้งที่สองสำหรับการโจมตีระยะไกลอีกครั้งต่อโรงกลั่นน้ำมันบนเกาะบอร์เนียวในวันที่ 30 กันยายน ปี 1944 ฝูงบินที่ 23 ก็ได้ไปประจำการอยู่ที่ฟิลิปปินส์ในช่วงท้ายของสงคราม

หลังจากประจำการในตะวันออกไกลเป็นระยะเวลาสั้นๆ หลังสงครามฝูงบินลาดตระเวนเชิงยุทธศาสตร์ที่ 23ได้ย้ายไปประจำการที่ฐานทัพอากาศทราวิสรัฐแคลิฟอร์เนีย ในปี 1949 ที่นั่น ฝูงบินได้ปฏิบัติภารกิจลาดตระเวนเชิงยุทธศาสตร์ทั่วโลกด้วยเครื่องบินโบอิ้ง RB-29 ซูเปอร์ฟอร์เทรสตั้งแต่ปี 1949 ถึง 1951 เครื่องบินคอนแวร์ RB-36F พีซเมกเกอร์ตั้งแต่ปี 1951 ถึง 1953 และเครื่องบิน RB-36H ตั้งแต่ปี 1953 ถึง 1955 ในวันที่ 1 ตุลาคม 1955 ฝูงบินได้รับการเปลี่ยนชื่ออีกครั้งเป็นฝูงบินทิ้งระเบิดที่ 23และกลับไปฝึกภารกิจโจมตีด้วยอาวุธนิวเคลียร์ระยะไกลด้วยเครื่องบิน RB-36H รุ่นเดิม เมื่อวันที่ 13 กุมภาพันธ์ 1959 ฝูงบินที่ 23 ได้ก้าวเข้าสู่ยุคเครื่องบินเจ็ตเมื่อได้รับ เครื่องบิน โบอิ้ง B-52G สตราโตฟอร์เทรสลำ แรก และยังก้าวเข้าสู่ยุคขีปนาวุธด้วย เนื่องจากเครื่องบิน B-52G ติดตั้งขีปนาวุธโจมตีระยะไกลAGM-28 ฮาวด์ด็อก และ ขีปนาวุธล่อเป้า ADM-20 ควอลฝูงบินได้ใช้เครื่องบิน B-52G จากฐานทัพทราวิสจนถึงเดือนกรกฎาคม 1968

เมื่อวันที่ 25 กรกฎาคม 1968 ฝูงบินที่ 23 ได้เคลื่อนย้ายไปยังฐานทัพอากาศมิโนต์รัฐนอร์ทดาโคตา โดยไม่มีกำลังพลหรืออุปกรณ์ใดๆ ที่นั่นฝูงบินได้เข้ารับกำลังพล อุปกรณ์ และเครื่องบินทิ้งระเบิด B-52H จากฝูงบินทิ้งระเบิดที่ 720 ที่กำลังจะยุบหน่วย นับตั้งแต่นั้นเป็นต้นมา ฝูงบินที่ 23 ก็พร้อมรบด้วยเครื่องบิน B-52H มาโดยตลอด และได้พัฒนาปรับปรุงระบบอิเล็กทรอนิกส์การบิน อาวุธ และยุทธวิธีอย่างต่อเนื่อง ในปี 1973 ฝูงบินนี้เป็นหน่วยแรกที่ได้รับ ขีปนาวุธโจมตีระยะสั้น AGM-69 SRAMในปี 1980 ฝูงบินที่ 23 ได้รับระบบอิเล็กทรอนิกส์การบินเชิงรุก และเป็นผู้นำในการบุกเบิกการทำสงครามแบบดั้งเดิมสมัยใหม่ของกองบัญชาการยุทธศาสตร์ทางอากาศ โดยเป็นหน่วยนำของกองกำลังฉายภาพยุทธศาสตร์ เพื่อสนับสนุนกองกำลังเคลื่อนพลเร็ว ของสหรัฐฯ ในช่วงทศวรรษ 1980 ฝูงบินนี้เป็นผู้บุกเบิกยุทธวิธีใช้แว่นมองกลางคืน กองบินที่ 23 ได้เพิ่มขีปนาวุธนำวิถีแบบยิงจากอากาศAGM-86B ในปี 1989 และขีปนาวุธนำวิถีขั้นสูงAGM-129ในปี 1994

ฝูงบินนี้ พร้อมด้วยหน่วยเครื่องบินทิ้งระเบิดอื่นๆ จัดหาเครื่องบินและบุคลากรสำหรับการประจำการหมุนเวียนเป็นประจำที่ฐานทัพอากาศแอนเดอร์สัน เกาะกวม ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของการประจำการเครื่องบินทิ้งระเบิดอย่างต่อเนื่องของกองบัญชาการแปซิฟิกของสหรัฐฯ ตั้งแต่ปี 2547 ^{[ 3 ]}

ในเดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2555 ฝูงบินทิ้งระเบิดที่ 23 ได้ส่งเครื่องบินและบุคลากรไปยังฐานทัพอากาศเนลลิสเพื่อเข้าร่วมการฝึกซ้อมเรดแฟลก 12–4 ^{[ 4 ]}

ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2559 เครื่องบินทิ้งระเบิด B-52H จำนวน 3 ลำของหน่วยถูกส่งไปประจำการที่ RAF Fairford เพื่อเข้าร่วมการฝึกซ้อมทางทะเลของ NATO "BALTOPS" และการฝึกซ้อม JTAC (Joint Terminal Attack Controller) "Saber Strike" ^{[ 5 ]}

เมื่อวันที่ 26 มีนาคม 2019 กองบิน BS ที่ 23 ซึ่งสังกัดกองบินทิ้งระเบิดปฏิบัติการที่ 23 ได้ส่งเครื่องบิน B-52 Stratofortress จำนวน 2 ลำจากฐานทัพอากาศ Andersenเกาะกวม ไปยังฐานทัพอากาศ Royal Australian Air Force Base Darwin ประเทศออสเตรเลีย เพื่อเข้าร่วมการฝึกซ้อม Diamond Shield 2019 ซึ่งจัดขึ้นทุกสองปี^{[ 6 ]}

• ไม่ทราบชื่อ, 16 มิถุนายน 1917 – 22 มีนาคม 1919
• เขตกองทัพที่เก้า 1 ตุลาคม 1921
• กองบินที่ 5 (สังเกตการณ์) (ต่อมาคือ กองบินที่ 5 (ไล่ล่าและระดมยิง); กองบินที่ 5 (ผสม), กองบินผสมที่ 5) 29 มีนาคม 1922
• กองบินทิ้งระเบิดที่ 19 , 8 พฤษภาคม 1929 (สังกัดกองบินผสมที่ 5 (ต่อมาคือ กองบินทิ้งระเบิดที่ 5))
• กองบินทิ้งระเบิดที่ 5, 12 ตุลาคม 1938 – 10 มีนาคม 1947
• กองลาดตระเวนที่ 5 (ต่อมาคือ กองลาดตระเวนเชิงยุทธศาสตร์ที่ 5) 20 ตุลาคม 1947 (สังกัดกองบินลาดตระเวนทางยุทธวิธีที่ 71ระหว่างวันที่ 18–24 สิงหาคม 1948; กองบินผสมที่ 32ระหว่างวันที่ 24 สิงหาคม 1948 – 16 มีนาคม 1949; กองบินลาดตระเวนเชิงยุทธศาสตร์ที่ 55ระหว่างวันที่ 1–17 มิถุนายน 1949; และกองบินลาดตระเวนเชิงยุทธศาสตร์ที่ 5หลังวันที่ 10 กุมภาพันธ์ 1951)
• กองบินลาดตระเวนเชิงยุทธศาสตร์ที่ 5 (ต่อมาคือ กองบินทิ้งระเบิดที่ 5) 16 มิถุนายน 1952
• กลุ่มปฏิบัติการที่ 5 1 กันยายน พ.ศ. 2534 – ปัจจุบัน^{[ 1 ]}