5-เมทอกซีฮาร์มาลาน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	5-MeO-harmalan; 5-OMe-harmalan; 5-Methoxy-1-methyl-4,9-dihydro-3 H -β-carboline
ประเภทของยา	ตัวปรับการทำงานของตัวรับเซโรโทนิน
รหัส ATC	ไม่มี
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 5-เมทอกซี-1-เมทิล-4,9-ไดไฮโดร-3 H -ไพริโด[3,4-b]อินโดล
PubChem CID	137193151
เคมสไปเดอร์	62968019
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล4784346
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 13 H 14 N 2 O
มวลโมลาร์	214.268  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม CC1=NCCC2=C1NC3=C2C(=CC=C3)OC
อินชิ นิ้วChI=1S/C13H14N2O/c1-8-13-9(6-7-14-8)12-10(15-13)4-3-5-11(12)16-2/h3-5,15H,6-7H2,1-2H3 คีย์: RFGOJFHLZUEUIV-UHFFFAOYSA-N

5-เมทอกซีฮาร์มาลานหรือที่รู้จักกันในชื่อ5-เมทอกซี-1-เมทิล-4,9-ไดไฮโดร-3 H -β-คาร์โบไลน์เป็นสารปรับการทำงานของตัวรับเซโรโทนินในกลุ่มβ-คาร์โบไลน์^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}เป็นอะนาล็อกของทริปตามีนแบบวงปิด ของ4-MeO-DMTและเป็นไอโซเมอร์ตำแหน่งของ6-เมทอกซีฮาร์มาลานและฮาร์มาลีน (7-เมทอกซีฮาร์มาลาน) ^{[ 2 ] [ 3 ]}

ยาชนิดนี้แสดงความสัมพันธ์ สูง กับตัวรับเซโรโทนิน5-HT _2Aและ5-HT _2C (K _i = 86–137  nM และ 69  nM ตามลำดับ) ^{[ 2 ] [ 3 ]} มีความสัมพันธ์กับตัวรับเหล่านี้สูงกว่า β-carboline อื่นๆ ที่ได้รับการประเมิน โดยมีความสัมพันธ์กับ harmine , harmaline และtetrahydroharmineมากกว่า 1.7–4.6 เท่า, 57–58 เท่า และ >73–116 เท่าสำหรับตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2Aตามลำดับ^{[ 2 ] [ 3 ]}อย่างไรก็ตาม เช่นเดียวกับฮาร์มาลีนและ 6-เมทอกซีฮาร์มาลาน 5-เมทอกซีฮาร์มาลานไม่แสดง ฤทธิ์ กระตุ้นหรือยับยั้งที่ตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2Aในแง่ของการไฮโดรไลซิส ของ ฟอสฟาติดิลอิโนซิทอล (PI) ในหลอดทดลองที่ความเข้มข้นสูงถึง 10,000 nM (และฮาร์มาลีนยังไม่แสดงฤทธิ์กระตุ้นในการทดสอบนี้ที่ความเข้มข้นสูงถึง 20,000 nM) ^{[ 2 ]}ยังไม่ชัดเจนว่าตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2Aมีส่วนเกี่ยวข้องกับ ผล หลอนประสาทหรือ ผล ทางจิตประสาท อื่นๆ ของ β-คาร์โบไลน์หรือไม่^{[ 2 ] [ 3 ]}  

5-เมทอกซีฮาร์มาลานไม่แสดงความสัมพันธ์กับตัวรับเมลาโทนิน [ ^{4 ] อะ}นาล็อก 1-เดเมทิลของ 5-เมทอกซีฮาร์มาลานแสดงความสัมพันธ์สูงกับตัวรับอิมิดาโซลีนI ₂และตัวรับα ₂ในขณะที่ 5-เมทอกซีฮาร์มาลานเองไม่ได้รับการประเมิน^{[ 5 ]}

5-Methoxyharmalan ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์ในปี พ.ศ. 2536 ^{[ 4 ]}

• เบต้า-คาร์โบไลน์ที่ถูกแทนที่
• 6-เมทอกซีฮาร์มาลาน
• ฮาร์มาลีน (7-เมทอกซีฮาร์มาลาน)

• 5-เมทอกซีฮาร์มาลาน - การออกแบบไอโซเมอร์