กลับไปหน้าบทความ

อ่าน 29 นาที

ทริปตามีนที่ถูกแทนที่

อนุพันธ์ ของทริปตามีน หรือเรียกสั้น ๆ ว่า ทริปตามีน หรือที่รู้จักกันในชื่อ อะนาล็อกของเซโรโทนิน (เช่น อะนาล็อก ของ 5-ไฮดรอกซีทริปตามีน ) เป็น สารประกอบอินทรีย์...

ทริปตามีนที่ถูกแทนที่

โครงสร้างของทริปตามีนที่ถูกแทนที่ ทริปตามีนเองได้มาเมื่อ R4=R5=RN 1 =RN 2 =Rα = H
โครงสร้างของสารอนุพันธ์ไตรปตามีน โดยระบุตำแหน่งทั้งหมดไว้แล้ว

อนุพันธ์ ของทริปตามีนหรือเรียกสั้น ๆ ว่าทริปตามีนหรือที่รู้จักกันในชื่ออะนาล็อกของเซโรโทนิน (เช่น อะนาล็อก ของ 5-ไฮดรอกซีทริปตามีน ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่อาจคิดได้ว่าได้มาจากทริปตามีนเอง โครงสร้างโมเลกุลของทริปตามีนทั้งหมดประกอบด้วย ระบบวงแหวนอิน โด ล ที่เชื่อมต่อกับ หมู่ เอมีโน (NH₂ )ผ่านโซ่ข้างเอทิล (−CH₂–CH₂−) ในอนุพันธ์ของทริปตามีน วงแหวนอินโดล โซ่ข้าง และ/หรือหมู่เอมีโนจะถูกดัดแปลงโดยการแทนที่หมู่หนึ่งด้วยอะตอมไฮโดรเจน (H) หนึ่งอะตอม

สารกลุ่มทริปตามีนที่รู้จักกันดี ได้แก่เซโรโทนิน ซึ่ง เป็นสารสื่อประสาทที่สำคัญและเมลาโทนินซึ่งเป็นฮอร์โมนที่เกี่ยวข้องกับการควบคุมวงจรการนอนหลับและการตื่น สารอัลคาลอยด์ทริปตามีนพบได้ในเชื้อราพืชและสัตว์และบางครั้งมนุษย์ ใช้ เพื่อผลทางระบบประสาทหรือทางจิตประสาทตัวอย่างที่โดดเด่นของสารอัลคาลอยด์ทริปตามีน ได้แก่ไซโลไซบิน (จาก " เห็ดไซโลไซบิน ") และDMTในอเมริกาใต้ ไดเมทิลทริปตามีนได้มาจากพืชหลายชนิด เช่นชาครูนาและมักใช้ในเครื่องดื่ม อายา ฮัวสกา นอกจากนี้ยังมีการผลิตทริปตามีน สังเคราะห์ หลายชนิด รวมถึงยารักษาไมเกรนซูมาทริปแทนและยาหลอนประสาทการศึกษาในปี 2022 พบว่าความหลากหลายของทริปตามีนที่มีอยู่ในเห็ดป่าอาจส่งผลต่อผลการรักษา[ 1 ]

โครงสร้างของทริปตามีน โดยเฉพาะวงแหวนอินโดล อาจเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างของสารประกอบที่ซับซ้อนกว่าบางชนิด เช่นทริปตามีนแบบวงแหวนเช่นLSD , ไอโบเกน , ฮาร์มาลีน , ไม ทราไจนีนและโยฮิมบีนการตรวจสอบอย่างละเอียดเกี่ยวกับสารประกอบทริปตามีนหลายสิบชนิดได้รับการตีพิมพ์โดยAlexander ShulginและAnn Shulginในปี 1997 ภายใต้ชื่อTiHKAL ( Tryptamines I Have Known and Loved ) [ 2 ]

วิธีใช้และผลกระทบ

ปริมาณความแรงระยะเวลา และผลกระทบของทริปตามีนที่ทำให้เกิดอาการประสาทหลอน ได้รับการตรวจสอบโดยAlexander Shulginและผู้เขียนคนอื่นๆ[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]

ทริปตามีนที่ไม่มีหมู่แทนที่บนวงแหวน

4-ไฮดรอกซีทริปตามีน

5-ไฮดรอกซีทริปตามีน

5-เมทอกซีทริปตามีน

α-อัลคิลทริปตามีน

ทริปตามีนชนิดอื่นๆ

ปฏิสัมพันธ์

เภสัชวิทยา

เภสัชพลศาสตร์

เคมี

สังเคราะห์

การสังเคราะห์ทางเคมีของไตรปตามีนจำนวนมากได้รับการอธิบายโดยAlexander ShulginในหนังสือTiHKAL ( Tryptamines I Have Known and Loved ) ของเขา [ 2 ]วิธีการสังเคราะห์ที่รู้จักกันดีและใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับการสร้างไตรปตามีนคือเส้นทาง Speeter–Anthonyซึ่งเริ่มต้นด้วยอินโดล [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ] เส้นทางการสังเคราะห์ไตรปตามีนอื่นๆ ก็ได้รับการอธิบายไว้เช่นกัน ตัวอย่างเช่น การเริ่มต้นด้วยไตรปตามีนแทนที่จะเป็นอินโดล[ 38 ] [ 39 ]การสังเคราะห์ทางเคมีของไตรปตา มีนที่ทำให้เกิดอาการ ประสาทหลอนอย่างบูโฟ เทนิน (5-HO-DMT) และ5-MeO-DMT (เมบูโฟเทนิน) ได้รับการทบทวนอย่างครอบคลุม[ 41 ]

รายชื่อของสารอนุพันธ์ของทริปตามีน

List of substituted α-alkyltryptamines

α-Alkyltryptamines are a group of substituted tryptamines which possess an alkyl group, such as a methyl or ethyl group, attached at the alpha carbon, and in most cases no substitution on the amine nitrogen.[85][86][87] α-Alkylation of tryptamine makes it much more metabolically stable and resistant to degradation by monoamine oxidase, resulting in increased potency and greatly lengthened half-life.[87] This is analogous to α-methylation of phenethylamine into amphetamine.[87]

Many α-alkyltryptamines are drugs, acting as monoamine releasing agents, non-selective serotonin receptor agonists, and/or monoamine oxidase inhibitors,[88][89][90][91] and produce psychostimulant, entactogen, and/or psychedelic effects.[85][86][87] The most well-known of these agents are α-methyltryptamine (AMT) and α-ethyltryptamine (AET), both of which were used clinically as antidepressants for a brief period of time in the past and are abused as recreational drugs.[86][87] In accordance with its action as a dual releasing agent of serotonin and dopamine, AET has been found to produce serotonergicneurotoxicity similarly to amphetamines like MDMA and PCA, and the same is also likely to hold true for other serotonin and dopamine-releasing α-alkyltryptamines such as AMT, 5-MeO-AMT, and various others.[92]

List of substituted β-ketotryptamines

A number of β-ketotryptamines (beta-ketotryptamines) are known.[97][99][102] These compounds are α-alkyl-β-ketotryptamines and are analogous to the cathinones (β-ketoamphetamines) of the related phenethylamine family. Known β-ketotryptamines include BK-NM-AMT, BK-5F-NM-AMT, BK-5Cl-NM-AMT, and BK-5Br-NM-AMT.[97][99][102] They act as monoamine releasing agents.[97][99][102]

Cyclized tryptamines

Examples of cyclized tryptamines include:

Other closely related cyclized tryptamine-like compounds include the following:

A number of related compounds are known, with a similar structure but having the indole core flipped (isotryptamines) and/or replaced with related cores such as indene, indoline, indazole, indolizine, benzothiophene, or benzofuran. Like tryptamines, these related compounds are primarily active as agonists at the 5-HT2 family of serotonin receptors, with applications in the treatment of glaucoma, cluster headaches, or as anorectics.

Overview table

Simple tryptamines and their common derivatives
Simple4-Hydroxy4-Acetoxy5-Methoxy5-Hydroxy
Tryptamine (T)4-HO-T (dinorpsilocin)4-AcO-T5-MeO-T (O-methylserotonin)5-HO-T (serotonin; 5-HT)
NAcT4-HO-NAcT4-AcO-NAcT5-MeO-NAcT (melatonin)5-HO-NAcT (normelatonin; NAS)
NMT4-HO-NMT (norpsilocin)4-AcO-NMT5-MeO-NMT5-HO-NMT (N-methylserotonin)
NET4-HO-NET4-AcO-NET5-MeO-NET5-HO-NET
NPT4-HO-NPT4-AcO-NPT5-MeO-NPT5-HO-NPT
NiPT4-HO-NiPT4-AcO-NiPT5-MeO-NiPT5-HO-NiPT
NALT4-HO-NALT4-AcO-NALT5-MeO-NALT5-HO-NALT
NBT (NnBT)4-HO-NBT4-AcO-NBT5-MeO-NBT5-HO-NBT
NiBT4-HO-NiBT4-AcO-NiBT5-MeO-NiBT5-HO-NiBT
NsBT4-HO-NsBT4-AcO-NsBT5-MeO-NsBT5-HO-NsBT
NtBT4-HO-NtBT4-AcO-NtBT5-MeO-NtBT5-HO-NtBT
NAT4-HO-NAT4-AcO-NAT5-MeO-NAT5-HO-NAT
NHT4-HO-NHT4-AcO-NHT5-MeO-NHT5-HO-NHT
NcPT4-HO-NcPT4-AcO-NcPT5-MeO-NcPT5-HO-NcPT
NcHT4-HO-NcHT4-AcO-NcHT5-MeO-NcHT5-HO-NcHT
NBnT4-HO-NBnT4-AcO-NBnT5-MeO-NBnT5-HO-NBnT
NBOMeT4-HO-NBOMeT4-AcO-NBOMeT5-MeO-NBOMeT5-HO-NBOMeT
NB3OMeT4-HO-NB3OMeT4-AcO-NB3OMeT5-MeO-NB3OMeT5-HO-NB3OMeT
DMT4-HO-DMT (psilocin)4-AcO-DMT (psilacetin)5-MeO-DMT (mebufotenin)5-HO-DMT (bufotenin)
DET4-HO-DET (ethocin)4-AcO-DET (ethacetin)5-MeO-DET5-HO-DET
DPT4-HO-DPT (deprocin)4-AcO-DPT (depracetin)5-MeO-DPT5-HO-DPT (DiPS, NDPS)
DiPT4-HO-DiPT (iprocin)4-AcO-DiPT (ipracetin)5-MeO-DiPT (foxy)5-HO-DiPT
DALT4-HO-DALT (daltocin)4-AcO-DALT (dalcetin)5-MeO-DALT (foxtrot)5-HO-DALT
DBT4-HO-DBT4-AcO-DBT5-MeO-DBT5-HO-DBT
DiBT4-HO-DiBT4-AcO-DiBT5-MeO-DiBT5-HO-DiBT
DsBT4-HO-DsBT4-AcO-DsBT5-MeO-DsBT5-HO-DsBT
DtBT4-HO-DtBT4-AcO-DtBT5-MeO-DtBT5-HO-DtBT
DAT4-HO-DAT4-AcO-DAT5-MeO-DAT5-HO-DAT
DHT4-HO-DHT4-AcO-DHT5-MeO-DHT5-HO-DHT
DcPT4-HO-DcPT4-AcO-DcPT5-MeO-DcPT5-HO-DcPT
MET4-HO-MET (metocin)4-AcO-MET (metacetin)5-MeO-MET5-HO-MET
MPT4-HO-MPT (meprocin)4-AcO-MPT5-MeO-MPT5-HO-MPT
MiPT4-HO-MiPT (miprocin)4-AcO-MiPT (mipracetin)5-MeO-MiPT (moxy)5-HO-MiPT
MALT4-HO-MALT (maltocin)4-AcO-MALT5-MeO-MALT5-HO-MALT
MBT4-HO-MBT4-AcO-MBT5-MeO-MBT5-HO-MBT
MiBT4-HO-MiBT4-AcO-MiBT5-MeO-MiBT5-HO-MiBT
MsBT4-HO-MsBT4-AcO-MsBT5-MeO-MsBT5-HO-MsBT
MtBT4-HO-MtBT4-AcO-MtBT5-MeO-MtBT5-HO-MtBT
McPT4-HO-McPT4-AcO-McPT5-MeO-McPT5-HO-McPT
McPMT4-HO-McPMT4-AcO-McPMT5-MeO-McPMT5-HO-McPMT
McPeT4-HO-McPeT4-AcO-McPeT5-MeO-McPeT5-HO-McPeT
EPT4-HO-EPT (eprocin)4-AcO-EPT5-MeO-EPT5-HO-EPT
EiPT4-HO-EiPT (eiprocin)4-AcO-EiPT (ethipracetin)5-MeO-EiPT5-HO-EiPT
EALT4-HO-EALT4-AcO-EALT5-MeO-EALT5-HO-EALT
EBT4-HO-EBT4-AcO-EBT5-MeO-EBT5-HO-EBT
EiBT4-HO-EiBT (eibucin)4-AcO-EiBT5-MeO-EiBT5-HO-EiBT
EsBT4-HO-EsBT4-AcO-EsBT5-MeO-EsBT5-HO-EsBT
EtBT4-HO-EtBT4-AcO-EtBT5-MeO-EtBT5-HO-EtBT
EcPT4-HO-EcPT4-AcO-EcPT5-MeO-EcPT5-HO-EcPT
PiPT4-HO-PiPT (piprocin)4-AcO-PiPT5-MeO-PiPT5-HO-PiPT
PALT4-HO-PALT4-AcO-PALT5-MeO-PALT5-HO-PALT
PBT4-HO-PBT4-AcO-PBT5-MeO-PBT5-HO-PBT
PiBT4-HO-PiBT4-AcO-PiBT5-MeO-PiBT5-HO-PiBT
PsBT4-HO-PsBT4-AcO-PsBT5-MeO-PsBT5-HO-PsBT
PtBT4-HO-PtBT4-AcO-PtBT5-MeO-PtBT5-HO-PtBT
PcPT4-HO-PcPT4-AcO-PcPT5-MeO-PcPT5-HO-PcPT
iPALT (ALiPT)4-HO-iPALT4-AcO-iPALT5-MeO-iPALT (ASR-3001)5-HO-iPALT
iPBT (BiPT)4-HO-iPBT4-AcO-iPBT5-MeO-iPBT5-HO-iPBT
iPiBT4-HO-iPiBT4-AcO-iPiBT5-MeO-iPiBT5-HO-iPiBT
iPsBT4-HO-iPsBT4-AcO-iPsBT5-MeO-iPsBT5-HO-iPsBT
iPtBT4-HO-iPtBT4-AcO-iPtBT5-MeO-iPtBT5-HO-iPtBT
iPcPT4-HO-iPcPT4-AcO-iPcPT5-MeO-iPcPT5-HO-iPcPT
TMT4-HO-TMT4-AcO-TMT5-MeO-TMT5-HO-TMT
Pyr-T4-HO-pyr-T4-AcO-pyr-T5-MeO-pyr-T5-HO-pyr-T
Pip-T4-HO-pip-T4-AcO-pip-T5-MeO-pip-T5-HO-pip-T
Mor-T4-HO-mor-T4-AcO-mor-T5-MeO-mor-T5-HO-mor-T
MPMI4-HO-MPMI (lucigenol)4-AcO-MPMI5-MeO-MPMI (CP-108509)5-HO-MPMI
THPI4-HO-THPI4-AcO-THPI5-MeO-THPI (RU-28253)5-HO-THPI
IsoqT4-HO-IsoqT4-AcO-IsoqT5-MeO-IsoqT5-HO-IsoqT
N-DEAOP-NMT4-HO-N-DEAOP-NMT4-AcO-N-DEAOP-NMT5-MeO-N-DEAOP-NMT5-HO-N-DEAOP-NMT
N-DEAOP-NET4-HO-N-DEAOP-NET4-AcO-N-DEAOP-NET5-MeO-N-DEAOP-NET5-HO-N-DEAOP-NET
Notes: (1) Other notable acyloxy derivatives of the above include 4-PrO-DMT, 4-PrO-DiPT, 4-PrO-MET, 4-GO-DMT, and 4-GO-DiPT (luvesilocin). (2) 4-Phosphoroxy derivatives of the above include norbaeocystin (4-PO-T), baeocystin (4-PO-NMT), psilocybin (4-PO-DMT), ethocybin (4-PO-DET), 4-PO-DiPT, 4-PO-MET, and aeruginascin (4-PO-TMT). (3) α-Alkyl derivatives of the above are as follows: Tryptamine: AMT, AET, 4-HO-AMT, 4-HO-AET, 5-MeO-AMT, 5-MeO-AET, and 5-HO-AMT (α-methylserotonin); NMT: α,N-DMT and α,N,O-TMS; NPT: IPAP (α,N-DPT); DMT: α,N,N-TMT and α,N,N,O-TeMS; and no others for the rest.

See also

  • Psychedelic Tryptamines - Wikipedia Massviews Analysis (Wikipedia Page Views of Individual Psychedelic Tryptamines)
ดึงข้อมูลมาจาก " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Substituted_tryptamine&oldid=1360067088#Cyclized_tryptamines "

สรุปเนื้อหา

ข้อมูลสำคัญจากบทความ

ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ทริปตามีนที่ถูกแทนที่

อนุพันธ์ ของทริปตามีน หรือเรียกสั้น ๆ ว่า ทริปตามีน หรือที่รู้จักกันในชื่อ อะนาล็อกของเซโรโทนิน (เช่น อะนาล็อก ของ 5-ไฮดรอกซีทริปตามีน ) เป็น สารประกอบอินทรีย์...

วิธีใช้และผลกระทบ

ปริมาณ ความ แรง ระยะ เวลา และผลกระทบของทริปตามีนที่ทำให้เกิดอาการประสาทหลอน ได้รับการตรวจสอบโดย Alexander Shulgin และผู้เขียนคนอื่นๆ [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]

ทริปตามีนที่ไม่มีหมู่แทนที่บนวงแหวน

ขนาดยาและระยะเวลาการรับประทานของทริปตามีนที่ไม่มีหมู่แทนที่บนวงแหวน สารประกอบ ชื่อทางเคมี ปริมาณยา ระยะเวลา ทริปตามีน (T) ทริปตามีน >100 มก .

4-ไฮดรอกซีทริปตามีน

ขนาดยาและระยะเวลาการใช้ยา 4-ไฮดรอกซีทริปตามีนทางปาก สารประกอบ ชื่อทางเคมี ปริมาณยา ระยะเวลา 4-HT (4-HO-T) 4-ไฮดรอกซีทริปตามีน ไม่ทราบ ไม่ทราบ นอร์เบโอซิสติน (4-PO-T) 4-ฟอสฟอริลออกซีทริปตามีน ไม่ทราบ ไม่ทราบ นอร์ไซโลซิน (4-HO-NMT) 4-ไฮดรอกซี- เอ็น...