อ่าน 29 นาที
ทริปตามีนที่ถูกแทนที่
อนุพันธ์ ของทริปตามีน หรือเรียกสั้น ๆ ว่า ทริปตามีน หรือที่รู้จักกันในชื่อ อะนาล็อกของเซโรโทนิน (เช่น อะนาล็อก ของ 5-ไฮดรอกซีทริปตามีน ) เป็น สารประกอบอินทรีย์...
ทริปตามีนที่ถูกแทนที่


อนุพันธ์ ของทริปตามีนหรือเรียกสั้น ๆ ว่าทริปตามีนหรือที่รู้จักกันในชื่ออะนาล็อกของเซโรโทนิน (เช่น อะนาล็อก ของ 5-ไฮดรอกซีทริปตามีน ) เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่อาจคิดได้ว่าได้มาจากทริปตามีนเอง โครงสร้างโมเลกุลของทริปตามีนทั้งหมดประกอบด้วย ระบบวงแหวนอิน โด ล ที่เชื่อมต่อกับ หมู่ เอมีโน (NH₂ )ผ่านโซ่ข้างเอทิล (−CH₂–CH₂−) ในอนุพันธ์ของทริปตามีน วงแหวนอินโดล โซ่ข้าง และ/หรือหมู่เอมีโนจะถูกดัดแปลงโดยการแทนที่หมู่หนึ่งด้วยอะตอมไฮโดรเจน (H) หนึ่งอะตอม
สารกลุ่มทริปตามีนที่รู้จักกันดี ได้แก่เซโรโทนิน ซึ่ง เป็นสารสื่อประสาทที่สำคัญและเมลาโทนินซึ่งเป็นฮอร์โมนที่เกี่ยวข้องกับการควบคุมวงจรการนอนหลับและการตื่น สารอัลคาลอยด์ทริปตามีนพบได้ในเชื้อราพืชและสัตว์และบางครั้งมนุษย์ ใช้ เพื่อผลทางระบบประสาทหรือทางจิตประสาทตัวอย่างที่โดดเด่นของสารอัลคาลอยด์ทริปตามีน ได้แก่ไซโลไซบิน (จาก " เห็ดไซโลไซบิน ") และDMTในอเมริกาใต้ ไดเมทิลทริปตามีนได้มาจากพืชหลายชนิด เช่นชาครูนาและมักใช้ในเครื่องดื่ม อายา ฮัวสกา นอกจากนี้ยังมีการผลิตทริปตามีน สังเคราะห์ หลายชนิด รวมถึงยารักษาไมเกรนซูมาทริปแทนและยาหลอนประสาทการศึกษาในปี 2022 พบว่าความหลากหลายของทริปตามีนที่มีอยู่ในเห็ดป่าอาจส่งผลต่อผลการรักษา[ 1 ]
โครงสร้างของทริปตามีน โดยเฉพาะวงแหวนอินโดล อาจเป็นส่วนหนึ่งของโครงสร้างของสารประกอบที่ซับซ้อนกว่าบางชนิด เช่นทริปตามีนแบบวงแหวนเช่นLSD , ไอโบเกน , ฮาร์มาลีน , ไม ทราไจนีนและโยฮิมบีนการตรวจสอบอย่างละเอียดเกี่ยวกับสารประกอบทริปตามีนหลายสิบชนิดได้รับการตีพิมพ์โดยAlexander ShulginและAnn Shulginในปี 1997 ภายใต้ชื่อTiHKAL ( Tryptamines I Have Known and Loved ) [ 2 ]
วิธีใช้และผลกระทบ
ปริมาณความแรงระยะเวลา และผลกระทบของทริปตามีนที่ทำให้เกิดอาการประสาทหลอน ได้รับการตรวจสอบโดยAlexander Shulginและผู้เขียนคนอื่นๆ[ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]
ทริปตามีนที่ไม่มีหมู่แทนที่บนวงแหวน
| สารประกอบ | ชื่อทางเคมี | ปริมาณยา | ระยะเวลา | |
|---|---|---|---|---|
| ทริปตามีน (T) | ทริปตามีน | >100 มก. | – | |
| เอ็นเอ็มที | เอ็น -เมทิลทริปตามีน | ไม่ทราบb | – | |
| สุทธิ | เอ็น -เอทิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| เอ็นพีที | เอ็น -โพรพิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| นิพีที | เอ็น -ไอโซโพรพิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| เอ็นเอสบีที | N - sec - บิวทิลทริปตามีน | 25–75 มก. | "สั้น" | |
| เอ็นทีบีที | เอ็น - เทอร์ท-บิวทิลทริปตามีน | 5–20 มก. | ไม่ทราบ | |
| เนท | เอ็น -อะมิลทริปตามี น | >100 มก. | – | |
| เอ็นเอชที | เอ็น -เฮกซิลทริปตา มีน | >100 มก. | – | |
| ดีเอ็มที | เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | >350–1,000 มก. c | – | |
| ดีที | เอ็น , เอ็น -ไดเอทิลทริปตา มีน | 50–150 มก. | 2–4 ชั่วโมง | |
| ดีพีที | เอ็น , เอ็น -ไดโพรพิลไตรปตามี น | 100–250 มก. | 2–4 ชั่วโมง | |
| DiPT | เอ็น , เอ็น -ไดไอโซโพรพิลทริปตา มีน | 25–100 มก. (15–150 มก. ขึ้นไป) | 4–8 ชั่วโมง | |
| DALT | เอ็น , เอ็น -ไดอัลลิลทริปตา มีน | 60–80 มก. | <3 ชั่วโมง | |
| ดีบีที | เอ็น , เอ็น -ไดบิวทิลทริปตามีน | ≥100 มก. | ไม่ทราบ | |
| ดาต้า | เอ็น , เอ็น-ไดอะมิลทริปตา มีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| ดีเอชที | เอ็น , เอ็น -ไดเฮกซิลทริปตา มีน | >100 มก. | – | |
| เมท | เอ็น -เมทิล- เอ็น-เอทิลทริปตามีน | 80–100 มก. | ไม่ทราบ | |
| เอ็มพีที | เอ็น -เมทิล- เอ็น -โพรพิลทริปตามีน | >50 มก. | ไม่ทราบ | |
| มิพีที | เอ็น -เมทิล- เอ็น -ไอโซโพรพิลทริปตามีน | 10–25 มก. | 3-4 ชั่วโมง | |
| มอลต์ | เอ็น -เมทิล- เอ็น -อัลลิลทริปตามี น | 25–50 มก. | ไม่ทราบ | |
| เอ็มบีที | เอ็น -เมทิล- เอ็น -บิวทิลทริปตามี น | 250–400 มก. | 4–6 ชั่วโมง | |
| เอ็มเอสบีที | เอ็น -เมทิล- เอ็น - เซค-บิวทิลทริปตามี น | 250–400 มก. | ไม่ทราบ | |
| อีพีที | เอ็น -เอทิล- เอ็น-โพรพิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| อีไอพีที | เอ็น -เอทิล- เอ็น-ไอโซโพรพิลทริปตามีน | 24–40 มก. | 4–6 ชั่วโมง | |
| พิพีที | เอ็น -โพรพิล- เอ็น -ไอโซโพรพิลทริปตา มีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| ไพร์-ที | เอ็น , เอ็น -เตตราเมทิลีนไตรปตามี น | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| พิพ-ที | เอ็น , เอ็น -เพนทาเมทิลีนไตรปตามี น | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| มอร์-ที | 3-(2-มอร์โฟลิโนเอทิล)อินโดล | ไม่ทราบd | ไม่ทราบ | |
| หมายเหตุ: ก = ทริปทามีนไม่มีฤทธิ์เมื่อรับประทานแต่มีฤทธิ์เมื่อฉีดเข้าเส้นเลือดดำในขนาด 250 มิลลิกรัม โดย มีฤทธิ์ อยู่ได้ ไม่นานข = NMTไม่มีฤทธิ์เมื่อรับประทาน แต่มีรายงานว่ามีฤทธิ์เมื่อสูบในขนาด 50 ถึง 120 มิลลิกรัม โดยมีฤทธิ์อยู่ได้ตั้งแต่ไม่กี่วินาทีถึงไม่กี่นาที นอกจากนี้ยังมีรายงานว่ามีฤทธิ์เมื่อรับประทานร่วมกับMAOI ด้วย ค= DMTออกฤทธิ์เมื่อให้ทางหลอดเลือดในขนาด 50 ถึง 100 มิลลิกรัม (2–100 มิลลิกรัม) โดยการสูบ การฉีดเข้ากล้ามเนื้อหรือ การฉีด ใต้ผิวหนังและในขนาด 4 ถึง 30 มิลลิกรัมโดยการฉีดเข้าเส้นเลือดดำ ( แบบฉีดครั้งเดียว ) โดยมีระยะเวลาออกฤทธิ์น้อยกว่า 1 ชั่วโมง หรือ 5–20 นาที สำหรับการให้ยาทางเส้นเลือดดำแบบต่อเนื่อง ขนาดยาคือ 0.6 ถึง 2.4 มิลลิกรัมต่อนาที นอกจากนี้ยังออกฤทธิ์เมื่อรับประทานร่วมกับMAOI (เช่นในayahuascaหรือpharmahuasca ) โดยขนาดยาทั่วไปคือ 50 มิลลิกรัม (ช่วง 20–120 มิลลิกรัม) และมีระยะเวลาออกฤทธิ์ 4 ถึง 6 ชั่วโมงง = Mor-Tไม่มีฤทธิ์ในขนาด 30 มิลลิกรัมโดยการฉีดเข้ากล้ามเนื้ออ้างอิง: [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 11 ]รายบุคคล: [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ] [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] | ||||
4-ไฮดรอกซีทริปตามีน
| สารประกอบ | ชื่อทางเคมี | ปริมาณยา | ระยะเวลา | |
|---|---|---|---|---|
| 4-HT (4-HO-T) | 4-ไฮดรอกซีทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| นอร์เบโอซิสติน (4-PO-T) | 4-ฟอสฟอริลออกซีทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| นอร์ไซโลซิน (4-HO-NMT) | 4-ไฮดรอกซี- เอ็น -เมทิลไตรปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| เบโอซิสติน (4-PO-NMT) | 4-ฟอสฟอริลออกซี- เอ็น -เมทิลไตรปตามี น | 4–10 มก. | ไม่ทราบ | |
| ไซโลซิน (4-HO-DMT) | 4-ไฮดรอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | 10–20 มก. (5–40 มก. ขึ้นไป) | 3–6 ชั่วโมง | |
| ไซโลไซบิน (4-PO-DMT) | 4-ฟอสฟอริลออกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | 10–20 มก. (5–40 มก. ขึ้นไป) | 3–6 ชั่วโมง | |
| 4-AcO-DMT (ไซลาเซติน) | 4-อะซีทอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | 10–30 มก. | 3–8 ชั่วโมง | |
| 4-โปร-ดีเอ็มที | 4-โพรพิโอนิลออกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 4-HO-DET (เอโทซิน) | 4-ไฮดรอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเอทิลทริปตามี น | 10–25 มก. | 4–6 ชั่วโมง | |
| เอโทไซบิน (4-PO-DET) | 4-ฟอสฟอริลออกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเอทิลทริปตามี น | 15–30 มก. | 4–6 ชั่วโมง | |
| 4-HO-DPT (ดีโปรซิน) | 4-ไฮดรอกซี- ยังไม่มีข้อความ, N -ไดโพรพิลทริปตามีน | >20 มก. | 5–8 ชั่วโมง | |
| 4-HO-DiPT (ไอโปรซิน) | 4-ไฮดรอกซี- N , N -ไดไอโซโพรพิลทริปตามีน | 12–20 มก. (3–30 มก. ขึ้นไป) | 2-3 ชั่วโมง | |
| 4-AcO-DiPT (ipracetin) | 4-อะซีทอกซี- N , N -ไดไอโซโพรพิลทริปตามีน | 6–10 มก. | ไม่ทราบ | |
| ลูเวซิโลซิน (4-GO-DiPT) | 4-กลูตาริลออก ซี- เอ็น , เอ็น -ไดไอโซโพรพิลทริปตามีน | ไม่ทราบb | ไม่ทราบb | |
| 4-HO-DALT (ดัลโทซิน) | 4-ไฮดรอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดอัลลิลทริปตามี น | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 4-HO-DBT | 4-ไฮดรอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดบิวทิลทริปตามี น | >20 มก. | ไม่ทราบ | |
| 4-HO-DiBT | 4-ไฮดรอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดไอโซบิวทิลทริปตามีน | >20 มก. | ไม่ทราบ | |
| 4-HO-DtBT | 4-ไฮดรอกซีN , N - ไดเทอร์ต - บิวทิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 4-HO-MET (เมโทซิน) | 4-ไฮดรอกซี- เอ็น -เมทิล-เอ็น-เอทิลทริปตามีน | 10–20 มก. (2–45 มก. ขึ้นไป) | 4–6 ชั่วโมง | |
| 4-HO-MPT (เมโปรซิน) | 4-ไฮดรอกซี- เอ็น -เมทิล-เอ็น-โพรพิลทริปตามีน | 8–30 มก. | ไม่ทราบ | |
| 4-HO-MiPT (ไมโปรซิน) | 4-ไฮดรอกซี-เอ็น -เมทิล-เอ็น-ไอโซโพรพิลทริปตามีน | 12–25 มก. (6–30 มก.) | 4–6 ชั่วโมง | |
| 4-HO-MALT (มอลโทซิน) | 4-ไฮดรอกซี-เอ็น-เมทิล-เอ็น-อัลลิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 4-HO-MtBT | 4-ไฮดรอกซี-เอ็น -เมทิล- เอ็น -เทอร์ท - บิวทิลทริปตามีน | >15 มก. | ไม่ทราบ | |
| 4-HO-EPT (อีโปรซิน) | 4-ไฮดรอกซี- เอ็น -เอทิล- เอ็น-โพรพิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 4-HO-EiPT | 4-ไฮดรอกซี-เอ็น -เอทิล-เอ็น-ไอโซโพรพิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 4-HO-PiPT (พิโปรซิน) | 4-ไฮดรอกซี-เอ็น -โพรพิล-เอ็น-ไอโซโพรพิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 4-HO-TMT | 4-ไฮดรอกซี- N , N , N -ไตรเมทิลไตรปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| แอรูจินาซิน (4-PO-TMT) | 4-ฟอสฟอริลออกซี- N , N , N -ไตรเมทิลไตรปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 4-HO-pyr-T | 4-ไฮดรอกซี- N , N -เตตราเมทิลีนไตรปตามีน | >20 มก. | ไม่ทราบ | |
| หมายเหตุ: a = Baeocystinมีรายงานที่ขัดแย้งกัน บางรายงานระบุว่ามีฤทธิ์ บางรายงานระบุว่าไม่มีฤทธิ์b = Luvesilocinเป็นที่ทราบกันว่ามีฤทธิ์ เมื่อ ฉีดใต้ผิวหนังในขนาด 5 ถึง 40 มิลลิกรัม โดยมีระยะเวลาออกฤทธิ์ เฉลี่ย 3.6 ชั่วโมงอ้างอิง: [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 11 ] [ 10 ]บุคคล: [ 14 ] [ 15 ] [ 24 ] [ 25 ] [ 26 ] | ||||
5-ไฮดรอกซีทริปตามีน
| สารประกอบ | ชื่อทางเคมี | ปริมาณยา | ระยะเวลา | |
|---|---|---|---|---|
| เซโรโทนิน (5-HT, 5-HO-T) | 5-ไฮดรอกซีทริปตามีน | >100 มก. | – | |
| N -เมทิลซีโรโทนิน (นอร์บูโฟเทนิน; 5-HO-NMT) | 5-ไฮดรอกซี- เอ็น -เมทิลไตรปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| บูโฟเทนิน (5-HO-DMT) | 5-ไฮดรอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | >100 มก. ข | – | |
| O -อะเซทิลบูโฟเทนิน (5-AcO-DMT) | 5-อะซีทอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| โอ -พิวาลิลบูโฟเทนิน (5-ที -บูโค-ดีเอ็มที) | 5-พิวาลอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-HO-DET | 5-ไฮดรอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเอทิลทริปตามี น | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-HO-DPT (DiPS, NDPS) | 5-ไฮดรอกซี- ยังไม่มีข้อความ, N -ไดโพรพิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-HO-DiPT | 5-ไฮดรอกซี- N , N -ไดไอโซโพรพิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-HO-MET | 5-ไฮดรอกซี- เอ็น -เมทิล-เอ็น-เอทิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| หมายเหตุ: ก = เซโรโทนินไม่สามารถผ่านเข้าสู่สมอง ได้ และไม่มีฤทธิ์ต่อจิตประสาทข=บูโฟเทนินไม่มีฤทธิ์เมื่อรับประทานแต่มีฤทธิ์เมื่อให้ทางหลอดเลือดดำในขนาด 8 ถึง 16 มิลลิกรัม โดยมีระยะเวลาออกฤทธิ์ 1 ถึง 2 ชั่วโมง และมีฤทธิ์เมื่อให้โดยการสูดดมและวิธีการ ให้ยา ทางหลอดเลือด อื่นๆ อ้างอิง: [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ] [ 11 ]รายบุคคล: [ 27 ] [ 28 ] [ 29 ] [ 30 ] | ||||
5-เมทอกซีทริปตามีน
| สารประกอบ | ชื่อทางเคมี | ปริมาณยา | ระยะเวลา | |
|---|---|---|---|---|
| 5-MT (5-MeO-T) | 5-เมทอกซีทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-MeO-NMT | 5-เมทอกซี- เอ็น-เมทิลไตรปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-MeO-NET | 5-เมทอกซี- เอ็น -เอทิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-MeO-NiPT | 5-เมทอกซี- เอ็น -ไอโซโพรพิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-MeO-DMT (เมบูโฟเทนิน) | 5-เมทอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | >35 มก. | – | |
| 5-MeO-DET | 5-เมทอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเอทิลทริปตามี น | 1–3 มก. | 3-4 ชั่วโมง | |
| 5-MeO-DPT | 5-เมทอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดโพรพิลทริปตา มีน | 6–10 มก. | 2–4 ชั่วโมง | |
| 5-MeO-DiPT | 5-เมทอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดไอโซโพรพิลทริปตามีน | 6–12 มก. | 4–8 ชั่วโมง | |
| 5-MeO-DALT | 5-เมทอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดอัลลิลทริปตามี น | 12–25 มก. | 2–4 ชั่วโมง | |
| 5-MeO-DBT | 5-เมทอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดบิวทิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-MeO-DsBT | 5-เมทอกซี- N , N -ได- เซค -บิ วทิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-MeO-MET | 5-เมทอกซี- เอ็น-เมทิล-เอ็น-เอทิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-MeO-MPT | 5-เมทอกซี- เอ็น-เมทิล-เอ็น- โพรพิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-MeO-MiPT | 5-เมทอกซี- เอ็น-เมทิล-เอ็น- ไอโซโพรพิลทริปตามีน | 4–6 มก. (0.5–20 มก. ขึ้นไป) | 4–6 ชั่วโมง | |
| 5-เมโอ-มอลต์ | 5-เมทอกซี- เอ็น-เมทิล-เอ็น- อัลลิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-MeO-MsBT | 5-เมทอกซี-เอ็น-เมทิล- เอ็น -เซค- บิวทิลทริปตามี น | 10–30 มก. | 3-4 ชั่วโมง | |
| 5-MeO-EPT | 5-เมทอกซี- เอ็น -เอทิล- เอ็น-โพรพิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-MeO-EiPT | 5-เมทอกซี-เอ็น -เอทิล-เอ็น-ไอโซโพรพิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-MeO-PiPT | 5-เมทอกซี- เอ็น -โพรพิล-เอ็น-ไอโซโพรพิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-MeO-iPALT (ASR-3001) | 5-เมทอกซี- เอ็น -ไอโซโพรพิล-เอ็น-อัลลิลทริปตามีน | 8–14 มก. | 1.5–2.5 ชั่วโมง | |
| 5-MeO-pyr-T | 5-เมทอกซี- เอ็น , เอ็น -เตตราเมทิลีนไตรปตามี น | 0.5–2 มก. | หลายชั่วโมง | |
| เมลาโทนิน (5-MeO-NAcT) | 5-เมทอกซี- เอ็น -อะเซทิลทริปตามีน | 1–10 มก. ข | สองสามชั่วโมง | |
| หมายเหตุ: a = 5-MeO-DMTไม่ออกฤทธิ์เมื่อรับประทานแต่จะออกฤทธิ์เมื่อสูบในปริมาณ 2 ถึง 20 มิลลิกรัมหรือฉีดเข้าเส้นเลือดดำในปริมาณ 2 ถึง 3 มิลลิกรัมโดยมีฤทธิ์อยู่ได้นาน 5 ถึง 20 นาที นอกจากนี้ยังออกฤทธิ์เมื่อรับประทานร่วมกับMAOI ด้วย ในปริมาณ 10 ถึง 25 มก. ข = เมลาโทนินไม่ใช่สารหลอนประสาท แต่เป็นสารนอนหลับและไม่ทำให้เกิดภาพหลอนในปริมาณสูงถึง 1,200 มก. อ้างอิง: [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 11 ]บุคคล: [ 15 ] [ 19 ] [ 31 ] | ||||
α-อัลคิลทริปตามีน
| สารประกอบ | ชื่อทางเคมี | ปริมาณยา | ระยะเวลา | |
|---|---|---|---|---|
| AMT (α-methyl-T; อินโดแพน) | α-เมทิลทริปตามีน | 15–40 มก. | 12–16 ชั่วโมง | |
| AET (α-เอทิล-ที; เอทริปตามีน; โมเนส) b | α-เอทิลทริปตามีน | 100–160 มก. | 6–8 ชั่วโมง | |
| α, N -DMT ( N -methyl-AMT) c | α-เมทิล- N -เมทิลไตรปตามีน | 50–100 มก. | 6–8 ชั่วโมง | |
| α, N , N -TMT ( N , N -ไดเมทิล-AMT) | α, ยังไม่มีข้อความ , N -Trimethyltryptamine | ไม่ทราบd | ไม่ทราบ | |
| 2,α-DMT (2-เมทิล-AMT) | 2-เมทิล-α-เมทิลไตรปตามีน | 300–500 มก. | 7–10 ชั่วโมง | |
| 4-HO-AMT (MP-14) | 4-ไฮดรอกซี-α-เมทิลทริปตามีน | 15–20 มก.+ | ไม่ทราบ | |
| 4-เมทิล-เอเอ็มที (MP-809) | 4-เมทิล-α-เมทิลไตรปตามีน | 20–60 มก.+ | ไม่ทราบ | |
| 5-ฟลูออโร-เอเอ็มที (PAL-212, PAL-544) | 5-ฟลูออโร-α-เมทิลทริปตามีน | 25 มก.+ | >9 ชั่วโมง | |
| 5-คลอโร-เอเอ็มที (PAL-542) | 5-คลอโร-α-เมทิลไตรปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-ฟลูออโร-เออีที (PAL-545) | 5-ฟลูออโร-α-เอทิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-คลอโร-เออีที (PAL-526) | 5-คลอโร-α-เอทิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 6-ฟลูออโร-เอเอ็มที | 6-ฟลูออโร-α-เมทิลทริปตามีน | 25–75 มก. | "ยาว" | |
| α-เมทิลซีโรโทนิน (AMS; 5-HO-AMT) | α-เมทิล-5-ไฮดรอกซีทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| α, O -DMS (5-MeO-AMT) | α-เมทิล-5-เมทอกซีทริปตามีน | 2.5–5 มก. (0.5–15 มก.) | 12–18 ชั่วโมง | |
| α , N , O -TMS (5-MeO- N -เมทิล-AMT) | α-เมทิล-5-เมทอกซี-N-เมทิลไตรปตามีน | 10–20 มก. | 6–8 ชั่วโมง | |
| α, N , N , O -TeMS (5-MeO- N , N -ไดเมทิล-AMT) | 5-เมทอกซี-α, N , N -ไตรเมทิลไตรปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-MeO-AET | α-เอทิล-5-เมทอกซีทริปตามีน | ~70 มก. | หลายชั่วโมง | |
| Bk-NM-AMT (β-คีโต- N -เมทิล-AMT) e | α-เมทิล-β-คีโต-N- เมทิลไตรปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| หมายเหตุ: a = AMTไม่เพียงแต่เป็นสารหลอนประสาทแต่ยังเป็นสารกระตุ้นและสารเอนแทคโทเจนด้วยb = AETเป็นสารเอนแทคโทเจนและสารกระตุ้น และไม่ใช่สารหลอนประสาทc = α, N -DMTเป็นสารกระตุ้น และไม่ใช่สารหลอนประสาทหรือสารเอนแทคโทเจนd = มีรายงานว่าα, N , N -TMT เป็นสารหลอนประสาทที่ออกฤทธิ์ เมื่อ รับประทาน แต่มีฤทธิ์ น้อย กว่า AMT มาก e = คาดว่า Bk-NM-AMTเป็นสารเอนแทคโทเจนและสารกระตุ้น แต่ไม่ใช่สารหลอนประสาท อ้างอิง: [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 11 ]แต่ละรายการ: [ 32 ] [ 33 ] | ||||
ทริปตามีนชนิดอื่นๆ
| สารประกอบ | ชื่อทางเคมี | ปริมาณยา | ระยะเวลา | |
|---|---|---|---|---|
| เลสเปดามีน (1-MeO-DMT) | 1-เมทอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 2-เมทิล-ดีเอ็มที | 2-เมทิล- เอ็น , เอ็น -ได เมทิลไตรปตามี น | 50–100 มก. | 4–6 ชั่วโมง | |
| 2-เมทิล-ดีที | 2-เมทิล- เอ็น , เอ็น -ไดเอทิลทริปตามี น | 80–120 มก. | 6–8 ชั่วโมง | |
| 4-MeO-DMT | 4-เมทอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 4-MeO-DET | 4-เมทอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเอทิลทริปตามี น | >30 มก. | ไม่ทราบ | |
| 4-MeO-DiPT | 4-เมทอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดไอโซโพรพิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 4-MeO-MiPT | 4-เมทอกซี-เอ็น-เมทิล-เอ็น- ไอโซโพรพิลทริปตามีน | 20–30 มก. | 4–6 ชั่วโมง | |
| 4,5-เอ็มดีโอ-ดีเอ็มที | 4,5-เมทิลีนไดออกซี-เอ็น,เอ็น-ไดเมทิลไตรปตามี น | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 4,5-MDO-DiPT | 4,5-เมทิลีนไดออกซี- N , N -ไดไอโซโพรพิลทริปตามีน | >25 มก. | ไม่ทราบ | |
| 5-ฟลูออโร-ดีเอ็มที | 5-ฟลูออโร- N , N -ไดเมทิลไตรปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-คลอโร-ดีเอ็มที | 5-คลอโร- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5-โบรโม-ดีเอ็มที | 5-โบรโม- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | ไม่ทราบชื่อ | ไม่ทราบ | |
| เบรติซิโลซิน (5-ฟลูออโร-MET) | 5-ฟลูออโร- เอ็น -เมทิล-เอ็น-เอทิลทริปตามีน | ไม่ทราบb | ไม่ทราบb | |
| 5-MeO-2-TMT | 5-เมทอกซี-2-เมทิล-N , N-ไดเมทิลไตรปตามีน | 75–150 มก. | 5–10 ชั่วโมง | |
| 5-MeS-DMT | 5-เมทิลไทโอ- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | ไม่ทราบc | ไม่ทราบc | |
| 5,6-MeO-MiPT | 5,6-ไดเมทอกซี-เอ็น-เมทิล-เอ็น- ไอโซโพรพิลทริปตามีน | >75 มก. | ไม่ทราบ | |
| 5,6-เอ็มดีโอ-ดีเอ็มที | 5,6-เมทิลีนไดออกซี-เอ็น,เอ็น-ไดเมทิลไตรปตามี น | >5 มก. | ไม่ทราบ | |
| 5,6-MDO-DiPT | 5,6-เมทิลีนไดออกซี-N , N-ไดไอโซโพรพิลทริปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 5,6-MDO-MiPT | 5,6-เมทิลีนไดออกซี-เอ็น-เมทิล-เอ็น- ไอโซโพรพิลทริปตามีน | >50–60 มก. | ไม่ทราบ | |
| 6-ฟลูออโร-ดีเอ็มที | 6-ฟลูออโร- N , N -ไดเมทิลไตรปตามีน | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 6-ฟลูออโร-ดีที | 6-ฟลูออโร- N , N -ไดเอทิลทริปตามีน | >80 มก. | ไม่ทราบ | |
| 6-HO-DMT | 6-ไฮดรอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | >80 มก. | ไม่ทราบ | |
| 6-HO-DET | 6-ไฮดรอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเอทิลทริปตามี น | ≥10 มก. ต่อวัน | 3–4 ชั่วโมง | |
| 6-MeO-DMT | 6-เมทอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 6-MeO-DiPT | 6-เมทอกซี- N , N -ไดไอโซโพรพิลทริปตามีน | >50 มก. | ไม่ทราบ | |
| 6-MeO-MiPT | 6-เมทอกซี- เอ็น-เมทิล-เอ็น- ไอโซโพรพิลทริปตามีน | >50 มก. | ไม่ทราบ | |
| 7-HO-DMT | 7-ไฮดรอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 7-MeO-DMT | 7-เมทอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | ไม่ทราบ | ไม่ทราบ | |
| 7-MeO-DiPT | 7-เมทอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดไอโซโพรพิลทริปตามีน | >70 มก. | ไม่ทราบ | |
| 7-MeO-MiPT | 7-เมทอกซี- เอ็น-เมทิล-เอ็น- ไอโซโพรพิลทริปตามีน | >70 มก. | ไม่ทราบ | |
| หมายเหตุ: a = 5-Bromo-DMTออกฤทธิ์โดยการสูบในปริมาณ 20 ถึง 50 มิลลิกรัมb = Bretisilocinออกฤทธิ์ โดย การฉีดเข้าเส้นเลือดดำในปริมาณ 10 ถึง 20 มิลลิกรัม และออกฤทธิ์นาน 60 ถึง 90 นาทีc = ไม่ทราบปริมาณและระยะเวลาการออกฤทธิ์ของ5-MeS-DMT เมื่อรับประทาน แต่หาก สูบ ปริมาณจะอยู่ที่ 15 ถึง 30 มิลลิกรัม และ ออกฤทธิ์ นาน 10 ถึง 30 นาที หรือ <1 ชั่วโมงd = เป็นที่ถกเถียงและไม่แน่นอนอ้างอิง: [ 3 ] [ 4 ] [ 2 ] [ 9 ] [ 11 ]บุคคล: [ 34 ] [ 35 ] [ 21 ] | ||||
ปฏิสัมพันธ์
เภสัชวิทยา
เภสัชพลศาสตร์
| สารประกอบ | 5-HT 1A | 5-HT 1B | 5-HT 1D | 5-HT 1E | 5-HT 2A | 5-HT 2B | 5-HT 2C | 5-HT 3 | 5-HT 5A | 5-HT 6 | 5-HT 7 | เซิร์ต |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ดีเอ็มที | 269 | 447 | 117 | 380 | 380 | 112 | 257 | – | 2,090 | 275 | 69 | 2,400 |
| ไซโลซิน | 372 | 191 | 98 | 339 | 200 | 25 | 245 | – | 447 | 79 | 87 | 2,570 |
| ไซโลไซบิน | 5,250 | – | 195 | – | 851 | 479 | 3,090 | – | – | 776 | – | – |
| 4-AcO-MALT | 977 | – | 871 | 417 | 692 | 25 | 631 | – | – | 661 | 794 | 3,090 |
| บูโฟเทนิน | 8.3 | 59 | 22 | 25 | 224 | 6.2 | 209 | 166 | 302 | 18 | 8.9 | 1,120 |
| 5-MeO-DMT | 10 | 91 | 21 | 575 | 200 | 15 | 490 | – | 589 | 25 | 4.4 | – |
| 5-MeO-DiPT | 170 | – | 871 | – | 324 | 46 | – | – | – | 2,190 | – | – |
| 5-MeO-DALT | 17 | 1,020 | 54 | 977 | 457 | 100 | 2,240 | – | – | 162 | 60 | 4,470 |
| 5-MeO-EiPT | 54 | 1,170 | 174 | – | 1,622 | 98 | – | – | – | 407 | 661 | 5,620 |
| แอลเอสดี | 5.9 | 21 | 3.5 | 135 | 8.5 | 5.5 | 17 | – | 1.8 | 16 | 8.5 | – |
| สารประกอบ | 5-HT 1A | 5-HT 1B | 5-HT 1D | 5-HT 1E | 5-HT 2A | 5-HT 2B | 5-HT 2C | 5-HT 3 | 5-HT 5A | 5-HT 6 | 5-HT 7 | เซิร์ต |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ดีเอ็มที | >10,000 | >10,000 | 93 | 456 | 2,323 | 108 | 335 | >10,000 | 611 | 487 | 883 | 3,742 |
| ดีพีที | 32 | 854 | 619 | 2,338 | 2,579 | 42 | 1,567 | >10,000 | 4,373 | 4,543 | 284 | 157 |
| DiPT | 121 | >10,000 | 3,742 | >10,000 | >10,000 | 399 | >10,000 | >10,000 | >10,000 | >10,000 | 3,423 | 1,258 |
| ไซโลซิน | 63 | 305 | 19 | 44 | 340 | 4.7 | 141 | >10,000 | 70 | 72 | 72 | 852 |
| 5-MeO-DMT | 1.9 | 74 | 6.3 | 360 | 2,011 | 3,884 | 538 | >10,000 | 277 | 36 | 3.9 | 2,032 |
| 5-MeO-DiPT | 132 | 5,137 | 1,718 | >10,000 | >10,000 | 163 | >10,000 | >10,000 | >10,000 | >10,000 | 1,231 | 2,531 |
| 5-MeO-MiPT | 12 | 303 | 23 | 3,496 | 448 | 59 | 2,186 | >10,000 | 953 | 130 | 20 | 6,409 |
| 6-ฟลูออโร-ดีเอ็มที | 393 | 218 | 55 | 461 | 866 | 30 | 674 | >10,000 | 961 | 26 | 41 | 145 |
| 5-MeO-2-TMT | 200 | >10,000 | 250 | 1,800 | >10,000 | ? | 4,020 | ? | 10,450 | 60 | 145 | >10,000 |
| อีเอ็มดีที | 170 | >10,000 | 290 | 520 | >10,000 | ? | 1,810 | ? | 4,620 | 16 | 300 | >10,000 |
| ไอบอเกน | >10,000 | >10,000 | >10,000 | ? | 14,142 | ? | >10,000 | >10,000 | ? | ? | ? | 549 |
| แอลเอสดี | 7.3 | 3.9 | 7.8 | 93 | 11 | 30 | 31 | >10,000 | 9 | 6.9 | 6.6 | >10,000 |
เคมี
สังเคราะห์
การสังเคราะห์ทางเคมีของไตรปตามีนจำนวนมากได้รับการอธิบายโดยAlexander ShulginในหนังสือTiHKAL ( Tryptamines I Have Known and Loved ) ของเขา [ 2 ]วิธีการสังเคราะห์ที่รู้จักกันดีและใช้กันอย่างแพร่หลายสำหรับการสร้างไตรปตามีนคือเส้นทาง Speeter–Anthonyซึ่งเริ่มต้นด้วยอินโดล [ 38 ] [ 39 ] [ 40 ] เส้นทางการสังเคราะห์ไตรปตามีนอื่นๆ ก็ได้รับการอธิบายไว้เช่นกัน ตัวอย่างเช่น การเริ่มต้นด้วยไตรปตามีนแทนที่จะเป็นอินโดล[ 38 ] [ 39 ]การสังเคราะห์ทางเคมีของไตรปตา มีนที่ทำให้เกิดอาการ ประสาทหลอนอย่างบูโฟ เทนิน (5-HO-DMT) และ5-MeO-DMT (เมบูโฟเทนิน) ได้รับการทบทวนอย่างครอบคลุม[ 41 ]
รายชื่อของสารอนุพันธ์ของทริปตามีน
| โครงสร้าง | ชื่อ | ต้นทาง | ซับวงแหวน | อาร์เอ็น1 | อาร์เอ็น2 | ชื่อทางเคมี | หมายเลข CAS # |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ทริปตามีน (T) | สัตว์ พืช เชื้อรา | ชม | ชม | ชม | 3-(2-อะมิโนเอทิล)อินโดล / 2-(1H-อินโดล-3-อิล)เอทานามีน | 61-54-1 | |
| เอ็น -เมทิลไตรปตามีน (NMT) | พืช | ชม | ชม | บทที่3 | เอ็น -เมทิลไตรปตามี น | 61-49-4 | |
| 2-HO-NMT | พืช | 2-OH | ชม | บทที่3 | 2-ไฮดรอกซี- เอ็น-เมทิลไตรปตามีน | 106987-89-7 | |
| 5-MeO-NMT | พืช | 5-OCH 3 | ชม | บทที่3 | 5-เมทอกซี- เอ็น-เมทิลไตรปตามีน | 2 มีนาคม 2552 | |
| เซโรโทนิน (5-HT) | สัตว์ พืช | 5-OH | ชม | ชม | 5-ไฮดรอกซีทริปตามีน | 50-67-9 | |
| N -เมทิลซีโรโทนิน (NMS; นอร์บูโฟเทนิน; 5-HO-NMT) | พืช | 5-OH | ชม | บทที่3 | 5-ไฮดรอกซี- เอ็น-เมทิลไตรปตามีน | 1134-01-6 | |
| บูโฟเทนิน (5-HO-DMT) | สัตว์ พืช เชื้อรา | 5-OH | บทที่3 | บทที่3 | 5-ไฮดรอกซี- N , N -ไดเมทิลไตรปตามีน | 487-93-4 | |
| บูโฟเทนิดีน (5-HTQ) | สัตว์สะเทPนน้ำสะเทPนบก | 5-O − | (CH 3 ) 3 | 3-[2-(ไตรเมทิลอะซานิอุมิล)เอทิล]-1H-อินโดล-5-โอเลต | 487-91-2 | ||
| บูโฟวิริดีน (5-SO-DMT) | สัตว์สะเทPนน้ำสะเทPนบก | 5-SO | บทที่3 | บทที่3 | 5-ซัลฟอกซี- เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตามี น | 16369-08-7 | |
| 5-เมทอกซีทริปตามีน (5-MT; 5-MeO-T) | สัตว์ พืช | 5- OCH 3 | ชม | ชม | 5-เมทอกซีทริปตามีน | 608-07-1 | |
| เมลาโทนิน (5-MeO-NAcT) | สัตว์ พืช จุลินทรีย์ | 5- OCH 3 | ชม | O=C-CH 3 | 5-เมทอกซี- เอ็น -อะเซทิลทริปตามีน | 73-31-4 | |
| N -อะเซทิลซีโรโทนิน (NAS; นอร์เมลาโทนิน; 5-HO-NAcT) | สัตว์ | 5-OH | ชม | O=C-CH 3 | 5-ไฮดรอกซี- เอ็น -อะเซทิลทริปตามีน | 1210-83-9 | |
| 6-ไฮดรอกซีเมลาโทนิน | สัตว์ | 5-OCH 3 , 6-OH | ชม | O=C-CH 3 | N -[2-(6-ไฮดรอกซี-5-เมทอกซี-1 H -อินโดล-3-อิล)เอทิล]อะเซตาไมด์ | 2208-41-5 | |
| 4-ไฮดรอกซีทริปตามีน (4-HT) | เชื้อรา | 4- OH | ชม | ชม | 4-ไฮดรอกซีทริปตามีน | 570-14-9 | |
| 4-HO-NMT | เชื้อรา | 4- OH | ชม | บทที่3 | 4-ไฮดรอกซี- เอ็น -เมทิลทริปตามีน | 28363-70-4 | |
| ไซโลซิน (4-HO-DMT) | เชื้อรา | 4- OH | บทที่3 | บทที่3 | 4-ไฮดรอกซี- N , N -ไดเมทิลไตรปตามีน | 520-53-6 | |
| 4-HO-TMT | เชื้อรา | 4- OH | บทที่3 | บทที่3 | 4-ไฮดรอกซี- N , N , N -ไตรเมทิลทริปแทมโมเนียม | 262285-41-6 | |
| นอร์เบโอซิสติน (4-PO-T) | เชื้อรา | 4-OPO 3 H 2 | ชม | ชม | 4-ฟอสโฟริลออกซี-ทริปตามีน | 21420-59-7 | |
| เบโอซิสติน (4-PO-NMT) | เชื้อรา | 4-OPO 3 H 2 | ชม | บทที่3 | 4-ฟอสโฟริลออกซี- เอ็น -เมทิล-ทริปตามีน | 21420-58-6 | |
| ไซโลไซบิน (4-PO-DMT) | เชื้อรา | 4-OPO 3 H 2 | บทที่3 | บทที่3 | 4-ฟอสโฟริลออกซี- N , N -ไดเมทิลไตรปตามีน | 520-52-5 | |
| แอรูจินาซิน (4-PO-TMT) | เชื้อรา | 4-OPO 3 H 2 | (CH 3 ) 3 | [3-[2-(ไตรเมทิลอะซานิอุมิล)เอทิล]-1 H -อินโดล-4-อิล] ไฮโดรเจนฟอสเฟต | 114264-95-8 | ||
| ไดเมทิลไตรปตามีน (DMT) | สัตว์ พืช | ชม | บทที่3 | บทที่3 | เอ็น , เอ็น -ไดเมทิลไตรปตา มีน | 61-50-7 | |
| เลสเปดามีน (1-MeO-DMT) | พืช | 1-OCH 3 | บทที่3 | บทที่3 | 1-เมทอกซี- N , N -ไดเมทิลไตรปตามีน | 4335-93-7 | |
| 5-MeO-DMT (เมบูโฟเทนิน) | สัตว์ พืช | 5-OCH 3 | บทที่3 | บทที่3 | 5-เมทอกซี- N , N -ไดเมทิลไตรปตามีน | 1019-45-0 | |
| 5-โบรโม-ดีเอ็มที | ฟองน้ำทะเล สัตว์ไม่มีกระดูกสันหลัง | 5-บร | บทที่3 | บทที่3 | 5-โบรโม- N , N -ไดเมทิลไตรปตามีน | 17274-65-6 | |
| 6-โบรโมทริปตามีน | สัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังในทะเล | 6-Br | ชม | ชม | 6-โบรโมทริปตามีน | 96624-18-9 | |
| 5,6-ไดโบรโมทริปตามีน | สัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังในทะเล | 5,6-บร | ชม | ชม | 5,6-ไดโบรโมทริปตามีน | ||
| 5,6-ไดโบรโม-เอ็นเอ็มที | สัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังในทะเล | 5,6-บร | ชม | บทที่3 | 5,6-ไดโบรโม-เอ็น-เมทิลไตรปตามีน | ||
| 5,6-ไดโบรโม-ดีเอ็มที | ฟองน้ำทะเล สัตว์ไม่มีกระดูกสันหลัง | 5,6-บร | บทที่3 | บทที่3 | 5,6-ไดโบรโม- N , N -ไดเมทิลไตรปตามีน | 72853-80-6 | |
| เดสฟอร์มิลฟลัสตราโบรมีน (dFBr) | สัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังในทะเล | 2-(α,α-ไดเมทิลอัลลิล), 6-บร | ชม | บทที่3 | 2-[6-โบรโม-2-(2-เมทิลบิวต์-3-เอน-2-อิล)-1H-อินโดล-3-อิล]-เอ็น-เมทิลเอทานามีน | 474657-72-2 | |
| คอนโวลูตินโดล เอ | สัตว์ไม่มีกระดูกสันหลังในทะเล | 2,4,6-Br, 1,7-OCH 3 | บทที่3 | บทที่3 | 1,7-ไดเมทอกซี-2,4,6-ไตรโบรโม-N , N-ไดเมทิลไตรปตามีน | 443356-86-3 | |
| α,α-ไดดียูเทอโรทริปตามีน[ 42 ] | เทียม | ชม | ชม | ชม | α,α-ไดเดอเทอโรทริปตามีน | ? | |
| β,β-ไดดียูเทอโรทริปตามีน[ 43 ] | เทียม | ชม | ชม | ชม | β,β-ไดเดอเทอโรทริปตามีน | ? | |
| 1-เมทิลไตรปตามีน (1-MT) | เทียม | 1-CH 3 | ชม | ชม | 1-เมทิลทริปตามีน | 7518-21-0 | |
| 4-เมทอกซีทริปตามีน (4-MeO-T) | เทียม | 4-OCH 3 | ชม | ชม | 4-เมทอกซีทริปตามีน | 3610-35-3 | |
| 4-ฟลูออโรทริปตามีน (4-FT) | เทียม | 4-F | ชม | ชม | 4-ฟลูออโรทริปตามีน | 467452-26-2 | |
| 5-Methoxytryptamine-α,α,β,β-d4 (5-MT-d4) [ 44 ] | เทียม | 5-OCH 3 | ชม | ชม | α,α,β,β-เตตราเดอเทอโร-5-เมทอกซีทริปตามีน | 96236-05-4 | |
| 5-เมทิลไตรปตามีน (5-MT) | เทียม | 5-CH 3 | ชม | ชม | 5-เมทิลทริปตามีน | 1821-47-2 | |
| 5-ฟลูออโรทริปตามีน (5-FT) | เทียม | 5-F | ชม | ชม | 5-ฟลูออโรทริปตามีน | 576-16-9 | |
| 5-คลอโรทริปตามีน (5-Cl-T) | เทียม | 5-Cl | ชม | ชม | 5-คลอโรทริปตามีน | 3764-94-1 | |
| 5-โบรโมทริปตามีน (5-Br-T) | เทียม | 5-บร | ชม | ชม | 5-โบรโมทริปตามีน | 3610-42-2 | |
| 6-เมทิลไตรปตามีน (6-MT) | เทียม | 6-CH 3 | ชม | ชม | 6-เมทิลทริปตามีน | 62500-90-7 | |
| 6-ไฮดรอกซีทริปตามีน (6-HT) | เทียม | 6-OH | ชม | ชม | 6-ไฮดรอกซีทริปตามีน | 443-31-2 | |
| 6-เมทอกซีทริปตามีน (6-MeO-T) | เทียม | 6-OCH 3 | ชม | ชม | 6-เมทอกซีทริปตามีน | 3610-36-4 | |
| 6-ฟลูออโรทริปตามีน (6-FT) | เทียม | 6-F | ชม | ชม | 6-ฟลูออโรทริปตามีน | 575-85-9 | |
| 7-เมทิลไตรปตามีน (7-MT) | เทียม | 7-CH 3 | ชม | ชม | 7-เมทิลทริปตามีน | 14490-05-2 | |
| 7-ไฮดรอกซีทริปตามีน (7-HT) | เทียม | 7-OH | ชม | ชม | 7-ไฮดรอกซีทริปตามีน | 15700-23-9 | |
| 7-เมทอกซีทริปตามีน (7-MeO-T) | เทียม | 7-OCH 3 | ชม | ชม | 7-เมทอกซีทริปตามีน | 2436-04-6 | |
| 7-ฟลูออโรทริปตามีน (7-FT) | เทียม | 7-F | ชม | ชม | 7-ฟลูออโรทริปตามีน | 191927-74-9 | |
| 7-คลอโรทริปตามีน (7-Cl-T) | เทียม | 7-Cl | ชม | ชม | 7-คลอโรทริปตามีน | 3804-16-8 | |
| อะซีทริปทีน (5-อะซีทิลทริปตามีน; 5-AT) | เทียม | 5-COCH 3 | ชม | ชม | 5-อะเซทิลทริปตามีน | 3551-18-6 | |
| 5-ฟีนอกซีทริปตามีน (5-PhO-T) | เทียม | 5-OC 6 H 5 | ชม | ชม | 5-ฟีนอกซีทริปตามีน | 31363-70-9 | |
| 5-เบนซิลออกซีทริปตามีน (5-BT) | เทียม | 5-OCH 2 C 6 H 5 | ชม | ชม | 5-เบนซิลออกซีทริปตามีน | 20776-45-8 | |
| 5-คาร์บอกซามิโดทริปตามีน (5-CT) | เทียม | 5-CONH 2 | ชม | ชม | 5-คาร์บอกซามิโดทริปตามีน | 74885-09-9 | |
| 5-ไนโตรทริปตามีน (ไนโตร-ไอ) | เทียม | 5-หมายเลข2 | ชม | ชม | 5-ไนโตรทริปตามีน | 55747-72-3 | |
| 5-(โนนิลออกซี)ทริปตามีน (5-NOT) | เทียม | 5-O(CH 2 ) 8 CH 3 | ชม | ชม | 5-โนนิลออกซีทริปตามีน | 157798-12-4 | |
| 2-เมทิล-5-ไฮดรอกซีทริปตามีน | เทียม | 2-CH 3 , 5-OH | ชม | ชม | 3-(2-อะมิโนเอทิล)-2-เมทิล-1 H -อินโดล-5-โอล | 78263-90-8 | |
| เอ็น -เอทิลทริปตามีน (NET) | เทียม | ชม | ชม | CH 2 CH 3 | เอ็น-เอทิลทริปตามีน | 61-53-0 | |
| เอ็น -โพรพิลไตรปตามี น (NPT) | เทียม | ชม | ชม | CH 2 CH 2 CH 3 | เอ็น-โพรพิลทริปตามีน | ||
| เอ็น -ไอโซโพรพิลไตรปตามีน (NiPT) | เทียม | ชม | ชม | CH(CH 3 ) 2 | เอ็น-ไอโซโพรพิลทริปตามีน | 14121-10-9 | |
| เอ็น -ไซโคลโพรพิลไตรปตามี น (NcPT) | เทียม | ชม | ชม | ซี3เอช5 | เอ็น-ไซโคลโพรพิลทริปตามีน | ||
| N - sec -Butyltryptamine (NsBT) | เทียม | ชม | ชม | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | เอ็น- เซค-บิวทิลทริปตามีน | ||
| เอ็น - เทอร์ท-บิวทิลทริปตามีน (NtBT) | เทียม | ชม | ชม | C(CH 3 ) 3 | N-[2-(1H-อินโดล-3-อิล)เอทิล]-2-เมทิลโพรแพน-2-เอมีน | 1344092-44-9 | |
| เอ็น -อะมิลทริปตามีน (NAT) | เทียม | ชม | ชม | (CH 2 ) 4 CH 3 | N -[2-(1 H -อินโดล-3-อิล)เอทิล]เพนแทน-1-เอมีน | ||
| เอ็น -เฮกซิลไตรปตามี น (NHT) | เทียม | ชม | ชม | (CH 2 ) 5 CH 3 | N -[2-(1 H -อินโดล-3-อิล)เอทิล]เฮกซาน-1-เอมีน | ||
| N -(2-ไซยาโนเอทิล)ทริปตามีน (CE-T) | เทียม | ชม | ชม | CH 2 CH 2 C≡N | เอ็น -(2-ไซยาโนเอทิล)ทริปตามีน | 105115-85-3 | |
| เอ็น -เบนซิลไตรปตามี น (NBnT) | เทียม | ชม | ชม | CH 2 C 6 H 5 | เอ็น -เบนซิลทริปตา มีน | 15741-79-4 | |
| ซีพีไอ-ซีจี-8 | เทียม | ชม | ชม | (2-อินโดลิลเอทิล) | เอ็น -เมทิล- เอ็น -(2-อินโดลิลเอทิล)ทริปตามีน | ? | |
| ที-เอ็นโบเม (เอ็นโบเมที) | เทียม | ชม | ชม | CH 2 C 6 H 4 ( o -OCH 3 ) | เอ็น -(2-เมทอกซีเบนซิล)ทริปตามีน | 418781-81-4 | |
| 4-AcO-NMT [ 45 ] [ 46 ] | เทียม | 4-OCOCH 3 | บทที่3 | ชม | 4-อะซีทอกซี- เอ็น -เมทิลไตรปตามีน | ? | |
| 4-HO-NET | เทียม | 4-OH | CH 2 CH 3 | ชม | 4-ไฮดรอกซี- เอ็น-เอทิลทริปตามีน | ||
| 4-HO-NPT | เทียม | 4-OH | CH(CH 3 ) 2 | ชม | 4-ไฮดรอกซี- เอ็น -โพรพิลทริปตามีน | ||
| 4-HO-NiPT | เทียม | 4-OH | CH(CH 3 ) 2 | ชม | 4-ไฮดรอกซี- เอ็น -ไอโซโพรพิลทริปตามีน | ||
| 4-โฮ-แนลท์ | เทียม | 4-OH | ชม | H 2 C=CH-CH 2 | 4-ไฮดรอกซี-เอ็น-อัลลิลทริปตามีน | ||
| 4-HO-NBT (4-HO-NnBT) | เทียม | 4-OH | ชม | (CH 2 ) 3 CH 3 | 4-ไฮดรอกซี- เอ็น - เอ็น- บิวทิลทริปตามีน | ||
| 4-HO-NiBT | เทียม | 4-OH | ชม | CH 2 CH(CH 3 ) 2 | 4-ไฮดรอกซี-เอ็น-ไอโซบิวทิลทริปตามี น | ||
| 4-HO-NsBT | เทียม | 4-OH | ชม | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | 4-ไฮดรอกซี- เอ็น - เซค - บิว ทิลทริปตามีน | ||
| 4-HO-NtBT | เทียม | 4-OH | ชม | C(CH 3 ) 3 | 4-ไฮดรอก ซี- เอ็น-เทอร์ท - บิว ทิลทริปตามีน | ||
| 4-HO-NBnT | เทียม | 4-OH | ชม | CH 2 C 6 H 5 | 4-ไฮดรอกซี- เอ็น -เบนซิลทริปตามีน | ||
| 1-Me-4-HO-T-NBOMe [ 47 ] | เทียม | 1,Me, 4-OH | ชม | CH 2 C 6 H 4 - o -OCH 3 | 1-เมทิล-4-ไฮดรอกซี-N- (2-เมทอกซีเบนซิล)ทริปตามีน | ||
| 4-HO-NCHT | เทียม | 4-OH | ชม | ซี6เอช11 | 4-ไฮดรอกซี- เอ็น - ไซโคลเฮกซิลทริปตามีน | ||
| 5-MeO-NET | เทียม | 5-OCH 3 | ชม | CH 2 CH 3 | 5-เมทอกซี- เอ็น -เอทิลทริปตามีน | 1019-46-1 | |
| 5-MeO-NiPT | เทียม | 5-OCH 3 | ชม | CH(CH 3 ) 2 | 5-เมทอกซี- เอ็น -ไอโซโพรพิลทริปตามีน | 109921-55-3 | |
| 5-MeO-NsBT | เทียม | 5-OCH 3 | ชม | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | 5-เมทอกซี- เอ็น - เซค- บิวทิลทริปตามีน | ||
| 5-MeO-NBnT | เทียม | 5-OCH 3 | ชม | CH 2 C 6 H 5 | 5-เมทอกซี- เอ็น -เบนซิลทริปตามี น | 25100-31-6 | |
| 5-MeO-T-NBOMe | เทียม | 5-OCH 3 | ชม | CH 2 C 6 H 4 ( o -OCH 3 ) | 5-เมทอกซี- N -( ออร์โธ-เมทอกซีเบนซิล)ทริปตามีน | 1335331-37-7 | |
| 5-MeO-T-NB3OMe [ 48 ] | เทียม | 5-OCH 3 | ชม | CH 2 C 6 H 4 ( m -OCH 3 ) | 5-เมทอกซี- N -( เมตา-เมทอกซีเบนซิล)ทริปตามีน | 1648553-42-7 | |
| 5-MeO-NBpBrT | เทียม | 5-OCH 3 | ชม | CH 2 C 6 H 4 ( p -Br) | เอ็น-(4-โบรโมเบนซิล)-2-(5-เมทอกซี-1H-อินโดล-3-อิล)เอทานามีน | 155639-13-7 | |
| 5-MeO-34MPEMT [ 49 ] | เทียม | 5-OCH 3 | บทที่3 | CH 2 CH 2 C 6 H 3 ( p,m -OCH 3 ) | N-เมทิล-N-[2-(3,4-ไดเมทอกซีฟีนิล)เอทิล]-2-(5-เมทอกซี-1H-อินโดล-3-อิล)เอทานามีน | ||
| ไอดาโลเพอร์ดีน | เทียม | 6-F | ชม | CH 2 C 6 H 4 ( ม. -OCH 2 CF 2 CF 2ชม.) | 2-(6-ฟลูออโร-1 H -อินโดล-3-อิล)- N -(3-(2,2,3,3-เตตระฟลูออโรโพรพอซี)เบนซิล)เอทานามีน | 467459-31-0 | |
| Z2876442907 [ 50 ] | เทียม | 4-CH 3 | ชม | CH 2 (C 3 HNS)-COOCH 2 CH 3 | เอทิล 2-({[2-(4-เมทิล-1H-อินโดล-3-yl)เอทิล]อะมิโน}เมทิล)-1,3-ไทอะโซล-5-คาร์บอกซิเลต | ||
| ซิส-2',5'-ไดเมทิล-4-HO-azt-T [ 51 ] | เทียม | 4-OH | ซิส -(CHCH 3 )CH 2 (CHCH 3 ) | 3-{2-[(2R,4S)-2,4-ไดเมทิลอะเซทิดิน-1-อิล]เอทิล}-1H-อินโดล-4-โอล | |||
| ไพร์-ที | เทียม | ชม | (CH 2 ) 4 | 3-[2-(ไพร์โรลิดิน-1-อิล)เอทิล]-1 H -อินโดล | 14008-96-9 | ||
| 4-HO-pyr-T | เทียม | 4-OH | (CH 2 ) 4 | 3-[2-(ไพร์โรลิดิน-1-อิล)เอทิล]-1 H -อินโดล-4-โอล | 63097-26-7 | ||
| Cis-2',5'-dimethyl-4-HO-pyr-T [ 51 ] | เทียม | 4-OH | ถูกต้อง - (CHCH 3 ) CH 2 CH 2 (CHCH 3 ) | 3-{2-[(2R,5S)-2,5-ไดเมทิลไพโรลิดิน-1-อิล]เอทิล}-1H-อินโดล-4-โอล | |||
| 5-MeO-pyr-T | เทียม | 5-OCH 3 | (CH 2 ) 4 | 5-เมทอกซี-3-[2-(ไพโรลิดิน-1-อิล)เอทิล]-1 H -อินโดล | 3949-14-2 | ||
| 4-F-5-MeO-pyr-T | เทียม | 4-F-5-OCH 3 | (CH 2 ) 4 | 4-ฟลูออโร-5-เมทอกซี-3-(2-ไพโรลิดิน-1-อิลเอทิล)-1 H -อินโดล | 344790-93-8 | ||
| พิพ-ที | เทียม | ชม | (CH 2 ) 5 | 3-(2-ไพเพอริดิน-1-อิลเอทิล)-1 H -อินโดล | 26628-87-5 | ||
| 5-MeO-pip-T | เทียม | 5-OCH 3 | (CH 2 ) 5 | 5-เมทอกซี-3-(2-พิเพอริดิน-1-อิลเอทิล)-1 H -อินโดล | |||
| มอร์-ที | เทียม | ชม | ? | 3-[2-(มอร์โฟลิน-4-อิล)เอทิล]-1 H -อินโดล | 25262-59-3 | ||
| 5-MeO-mor-T | เทียม | 5-OCH 3 | ? | 5-เมทอกซี-3-[2-(มอร์โฟลิน-4-อิล)เอทิล]-1 H -อินโดล | 3949-13-1 | ||
| ไอโซคิวที[ 52 ] | เทียม | ชม | ? | 3-[2-(2-อะซาบิไซโคล[2.2.2]ออคแทน-2-อิล)เอทิล]-1 H -อินโดล | |||
| 5-MeO-IsoqT | เทียม | 5-OCH 3 | ? | 3-[2-(2-อะซาไบไซโคล[2.2.2]ออกแทน-2-อิล)เอทิล]-5-เมทอกซี-1 H -อินโดล | |||
| อินโดลิลเอทิลเฟนทานิล | เทียม | ชม | (CH 2 ) 5 -4-N(COCH 2 CH 3 )C 6 H 5 | N-[1-[2-(1H-อินโดล-3-yl)เอทิล]พิเพอริดิน-4-yl]-N-ฟีนิลโพรพานาไมด์ | 58399-46-5 | ||
| เมทิลเอทิลไตรปตามีน (MET) | เทียม | ชม | บทที่3 | CH 2 CH 3 | เอ็น-เมทิล-เอ็น-เอทิลทริปตามีน | 5599-69-9 | |
| เมทิลโพรพิลไตรปตามีน (MPT) | เทียม | ชม | บทที่3 | CH 2 CH 2 CH 3 | เอ็น-เมทิล-เอ็น-โพรพิลทริปตามีน | 850032-72-3 | |
| เมทิลไอโซโพรพิลทริปตามีน (MiPT) | เทียม | ชม | บทที่3 | CH(CH 3 ) 2 | เอ็น-เมทิล-เอ็น-ไอโซโพรพิลทริปตามีน | 96096-52-5 | |
| เมทิลไซโคลโพรพิลไตรปตามีน (McPT) | เทียม | ชม | บทที่3 | ซี3เอช5 | เอ็น-เมทิล-เอ็น-ไซโคลโพรพิลทริปตามีน | 1373918-63-8 | |
| เอทิลไซโคลโพรพิลไตรปตามีน (EcPT) | เทียม | ชม | CH 2 CH 3 | ซี3เอช5 | เอ็น-เอทิล-เอ็น-ไซโคลโพรพิลทริปตามีน | ||
| โพรพิลไซโคลโพรพิลทริปตามีน (PcPT) | เทียม | ชม | CH 2 CH 2 CH 3 | ซี3เอช5 | เอ็น-โพรพิล-เอ็น-ไซโคลโพรพิลทริปตามีน | ||
| ไอโซโพรพิลไซโคลโพรพิลทริปตามีน (iPcPT) | เทียม | ชม | CH(CH 3 ) 2 | ซี3เอช5 | เอ็น-ไอโซโพรพิล-เอ็น-ไซโคลโพรพิลทริปตามีน | ||
| ไดไซโคลโพรพิลทริปตามีน (DcPT) | เทียม | ชม | ซี3เอช5 | ซี3เอช5 | เอ็น,เอ็น-ไดไซโคลโพรพิลทริปตามีน | 1373918-62-7 | |
| เมทิลบิวทิลทริปตามีน (MBT) | เทียม | ชม | บทที่3 | (CH 2 ) 3 CH 3 | เอ็น-เมทิล-เอ็น-บิวทิลทริปตามีน | 848130-12-1 | |
| เมทิล- เซค-บิวทิลทริปตามีน (MSBT) | เทียม | ชม | บทที่3 | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | เอ็น-เมทิล-เอ็น- เซค- บิวทิลทริปตามีน | ||
| เมทิลไอโซบิวทิลทริปตามีน (MiBT) | เทียม | ชม | บทที่3 | CH 2 CH(CH 3 ) 2 | เอ็น-เมทิล-เอ็น- ไอโซ -บิวทิลทริปตามีน | ||
| เมทิลไซโคลโพรพิลเมทิลไตรปตามีน (McPMT) | เทียม | ชม | บทที่3 | CH 2 C 3 H 5 | เอ็น-เมทิล-เอ็น-(ไซโคลโพรพิลเมทิล)ทริปตามีน | ||
| ดีอูดิเมทิลไตรปตามีน (DMT-d 10 ; น่าจะเป็น CYB004) | เทียม | ชม | บทที่3 | บทที่3 | α,α,β,β-Tetradeutero- N , N -บิส(ไตรด์เทอริโอเมทิล)ทริปตามีน | 2742678-60-8 | |
| SPL028 (D 2 -DMT) | เทียม | ชม | บทที่3 | บทที่3 | α,α-Dideutero- N , N -dimethyltryptamine | ? | |
| ไดเอทิลไตรปตามีน (DET) | เทียม | ชม | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 3 | เอ็น , เอ็น -ไดเอทิลทริปตา มีน | 61-51-8 | |
| เอทิลโพรพิลไตรปตามีน (EPT) | เทียม | ชม | CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | เอ็น-เอทิล-เอ็น-โพรพิลทริปตามีน | 850032-68-7 | |
| เอทิลไอโซโพรพิลทริปตามีน (EiPT) | เทียม | ชม | CH 2 CH 3 | CH(CH 3 ) 2 | เอ็น-เอทิล-เอ็น-ไอโซโพรพิลทริปตามีน | 848130-11-0 | |
| ไดโพรพิลไตรปตามีน (DPT) | เทียม | ชม | CH 2 CH 2 CH 3 | CH 2 CH 2 CH 3 | เอ็น , เอ็น -ไดโพรพิลทริปตา มีน | 61-52-9 | |
| โพรพิลิโซโพรพิลไตรปตามีน (PiPT) | เทียม | ชม | CH 2 CH 2 CH 3 | CH(CH 3 ) 2 | เอ็น-โพรพิล-เอ็น-ไอโซโพรพิลทริปตามีน | 1354632-00-0 | |
| ไดไอโซโพรพิลทริปตามีน (DiPT) | เทียม | ชม | CH(CH 3 ) 2 | CH(CH 3 ) 2 | เอ็น , เอ็น -ไดไอโซโพรพิลทริปตา มีน | 14780-24-6 | |
| เอทิลบิวทิลทริปตามีน (EBT) | เทียม | ชม | CH 2 CH 3 | (CH 2 ) 3 CH 3 | เอ็น-เอทิล-เอ็น-บิวทิลทริปตามีน | ||
| โพรพิลบิวทิลไตรปตามีน (PBT) | เทียม | ชม | CH 2 CH 2 CH 3 | (CH 2 ) 3 CH 3 | เอ็น-โพรพิล-เอ็น-บิวทิลทริปตามีน | ||
| ไอโซโพรพิล- เซค-บิวทิลทริปตามีน (iPsBT) | เทียม | ชม | CH(CH 3 ) 2 | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | เอ็น-ไอโซโพรพิล-เอ็น-เซค-บิวทิลทริปตามีน | ||
| ไดบิวทิลทริปตามีน (DBT) | เทียม | ชม | (CH 2 ) 3 CH 3 | (CH 2 ) 3 CH 3 | เอ็น , เอ็น-ได บิวทิลทริปตา มีน | 15741-77-2 | |
| ไดไอโซบิวทิลทริปตามีน (DiBT) | เทียม | ชม | CH 2 CH(CH 3 ) 2 | CH 2 CH(CH 3 ) 2 | เอ็น , เอ็น -ไดไอโซบิวทิลทริปตา มีน | 63938-64-7 | |
| ไดเซค-บิวทิลทริปตามีน (DsBT) | เทียม | ชม | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | CH(CH 3 )CH 2 CH 3 | เอ็น , เอ็น -ไดเซคบิวทิลทริปตา มีน | ||
| ไดอะมิลทริปตามีน (DAT) | เทียม | ชม | (CH 2 ) 4 CH 3 | (CH 2 ) 4 CH 3 | เอ็น , เอ็น- ไดอะมิลทริปตา มีน | ||
| ไดเฮกซิลไตรปตามีน (DHT) | เทียม | ชม | (CH 2 ) 5 CH 3 | (CH 2 ) 5 CH 3 | เอ็น , เอ็น -ไดเฮกซิลทริปตา มีน | ||
| เมทิลอัลลิลทริปตามีน (MALT) | เทียม | ชม | บทที่3 | H 2 C=CH-CH 2 | เอ็น-เมทิล-เอ็น-อัลลิลทริปตามีน | 1366416-29-6 | |
| ไดอัลลิลทริปตามีน (DALT) | เทียม | ชม | H 2 C=CH-CH 2 | H 2 C=CH-CH 2 | N,N-diallyltryptamine | 60676-77-9 | |
| Propylallyltryptamine (PALT) | artificial | H | H2C=CH-CH2 | CH2CH2CH3 | N-propyl-N-allyltryptamine | 2686297-71-0 | |
| Isopropylallyltryptamine (iPALT, ALiPT) | artificial | H | H2C=CH-CH2 | CH(CH3)2 | N-allyl-N-isopropyltryptamine | ||
| N-DEAOP-NMT | artificial | H | ? | CH3 | N-(3-diethylamino-3-oxopropyl)-N-methyltryptamine | ||
| 5-MeO-N-DEAOP-NMT | artificial | 5-OCH3 | ? | CH3 | N-(3-diethylamino-3-oxopropyl)-N-methyl-5-methoxytryptamine | ||
| N-DEAOP-NET[53] | artificial | H | ? | CH2CH3 | N-(3-diethylamino-3-oxopropyl)-N-ethyltryptamine | ||
| 5-MeO-N-DEAOP-NET | artificial | 5-OCH3 | ? | CH2CH3 | N-(3-diethylamino-3-oxopropyl)-N-ethyl-5-methoxytryptamine | ||
| N-Phosphonooxymethyl-DMT (N-POM-DMT) | artificial | H | CH3 | CH3 | N-phosphonooxymethyl-N,N-dimethyltryptamine | ? | |
| N-Phosphonooxymethyl-5-MeO-DMT (N-POM-5-MeO-DMT) | artificial | 5-OCH3 | CH3 | CH3 | 5-methoxy-N-phosphonooxymethyl-N,N-dimethyltryptamine | ? | |
| 1-Methyl-DMT | artificial | 1-CH3 | CH3 | CH3 | 1-methyl-N,N-dimethyltryptamine | 13366-47-7 | |
| 2-Methyl-DMT | artificial | 2-CH3 | CH3 | CH3 | (2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-1-methyl-ethyl)dimethylamine | 1080-95-1 | |
| 2-Methyl-DET | artificial | 2-CH3 | CH2CH3 | CH2CH3 | N,N-Diethyl-2-(2-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-amine | 26628-88-6 | |
| 2-Methyl-DiPT | artificial | 2-CH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 2-methyl-N,N-diisopropyltryptamine | ||
| 2-Methyl-iPALT | artificial | 2-CH3 | CH(CH3)2 | H2C=CH-CH2 | 2-methyl-N-isopropyl-N-allyltryptamine | 2915652-49-0 | |
| 4-Amino-DMT [54] | artificial | 4-NH2 | CH3 | CH3 | 4-amino-N,N-dimethyltryptamine | 60331-61-5 | |
| 4-Methyl-DMT | artificial | 4-CH3 | CH3 | CH3 | 4,N,N-trimethyltryptamine | 28289-23-8 | |
| 4-MeO-DMT | artificial | 4-OCH3 | CH3 | CH3 | 4-methoxy-N,N-dimethyltryptamine | 3965-97-7 | |
| 4-MeO-DET | artificial | 4-OCH3 | CH2CH3 | CH2CH3 | 4-methoxy-N,N-diethyltryptamine | ||
| 4-MeO-MiPT | artificial | 4-OCH3 | CH3 | CH(CH3)2 | 4-methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine | 96096-53-6 | |
| 4-MeO-DiPT | artificial | 4-OCH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 4-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine | ||
| Deupsilocin (d10-psilocin; likely CYB003) | artificial | 4-OH | CH3 | CH3 | 4-Hydroxy-α,α,β,β-Tetradeutero-N,N-bis(trideuteriomethyl)tryptamine | 1435934-64-7 | |
| 4-MeS-DMT | artificial | 4-SCH3 | CH3 | CH3 | 4-methylthio-N,N-dimethyltryptamine | 10455-77-3 | |
| 4-AcO-DMT (psilacetin) | artificial | 4-OCOCH3 | CH3 | CH3 | 4-acetoxy-N,N-dimethyltryptamine | 92292-84-7 | |
| 4-PrO-DMT | artificial | 4-OCOCH2CH3 | CH3 | CH3 | 4-propionyloxy-N,N-dimethyltryptamine | 1373882-11-1 | |
| 4-GO-DMT (RE109; FT-109) | artificial | 4-OCO(CH2)3COOH | CH3 | CH3 | 4-glutaryloxy-N,N-dimethyltryptamine | ||
| 4-HO-MET (metocin) | artificial | 4-OH | CH3 | CH2CH3 | 4-hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamine | 77872-41-4 | |
| 4-AcO-MET | artificial | 4-OCOCH3 | CH3 | CH2CH3 | 4-acetoxy-N-methyl-N-ethyltryptamine | 1445751-40-5 | |
| 4-PrO-MET | artificial | 4-OCOCH2CH3 | CH3 | CH2CH3 | 4-propionyloxy-N-methyl-N-ethyltryptamine | ||
| 4-PO-MET | artificial | 4-OPO3H2 | CH3 | CH2CH3 | 4-phosphoryloxy-N-methyl-N-ethyltryptamine | ||
| 4-HO-DET (ethocin) | artificial | 4-OH | CH2CH3 | CH2CH3 | 4-hydroxy-N,N-diethyltryptamine | 22204-89-3 | |
| 4-AcO-DET | artificial | 4-OCOCH3 | CH2CH3 | CH2CH3 | 4-acetoxy-N,N-diethyltryptamine | 1135424-15-5 | |
| 4-PO-DET (ethocybin) | artificial | 4-OPO3H2 | CH2CH3 | CH2CH3 | 4-phosphoryloxy-N,N-diethyltryptamine | 60480-02-6 | |
| 4-HO-EPT | artificial | 4-OH | CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 4-hydroxy-N-ethyl-N-propyltryptamine | 2595431-59-5 | |
| 4-AcO-EPT | artificial | 4-OCOCH3 | CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 4-acetoxy-N-ethyl-N-propyltryptamine | 2750249-90-0 | |
| 4-PO-EPT | artificial | 4-OPO3H2 | CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 4-phosphoryloxy-N-ethyl-N-propyltryptamine | ||
| 4-AcO-EiPT | artificial | 4-OCOCH3 | CH2CH3 | CH(CH3)2 | 4-acetoxy-N-ethyl-N-isopropyltryptamine | ||
| 4-HO-MPT | artificial | 4-OH | CH3 | CH2CH2CH3 | 4-hydroxy-N-methyl-N-propyltryptamine | 763035-03-6 | |
| 4-AcO-MPT | artificial | 4-OCOCH3 | CH3 | CH2CH2CH3 | 4-acetoxy-N-methyl-N-propyltryptamine | 2173386-55-3 | |
| 4-HO-MiPT | artificial | 4-OH | CH(CH3)2 | CH3 | 4-hydroxy-N-isopropyl-N-methyltryptamine | 77872-43-6 | |
| 4-AcO-MiPT | artificial | 4-OCOCH3 | CH3 | CH(CH3)2 | 4-acetoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine | 1024612-25-6 | |
| 4-HO-MALT[55] | artificial | 4-OH | CH3 | H2C=CH-CH2 | 4-hydroxy-N-methyl-N-allyltryptamine | ||
| 4-AcO-MALT[56] | artificial | 4-OCOCH3 | CH3 | H2C=CH-CH2 | 4-acetoxy-N-Methyl-N-allyltryptamine | ||
| 4-HO-iPALT | artificial | 4-OH | CH(CH3)2 | H2C=CH-CH2 | 4-hydroxy-N-isopropyl-N-allyltryptamine | ||
| 4-HO-MBT | artificial | 4-OH | (CH2)3CH3 | CH3 | 4-hydroxy-N-butyl-N-methyltryptamine | ||
| 4-HO-MsBT | artificial | 4-OH | CH(CH3)CH2CH3 | CH3 | 4-hydroxy-N-sec-butyl-N-methyltryptamine | ||
| 4-HO-MtBT | artificial | 4-OH | C(CH3)3 | CH3 | 4-hydroxy-N-tert-butyl-N-methyltryptamine | ||
| 4-HO-EiBT | artificial[57] | 4-OH | CH2CH(CH3)2 | CH2CH3 | 4-hydroxy-N-iso-butyl-N-ethyltryptamine | ||
| 4-HO-McPT | artificial | 4-OH | C3H5 | CH3 | 4-hydroxy-N-cyclopropyl-N-methyltryptamine | 2883663-05-4 | |
| 4-AcO-McPT | artificial | 4-OCOCH3 | C3H5 | CH3 | 4-acetoxy-N-cyclopropyl-N-methyltryptamine | ||
| 4-HO-McPeT | artificial | 4-OH | C5H9 | CH3 | 4-hydroxy-N-cyclopentyl-N-methyltryptamine | 77872-48-1 | |
| 4-HO-McPMT [58] | artificial | 4-OH | CH2C3H5 | CH3 | 4-hydroxy-N-cyclopropylmethyl-N-methyltryptamine | ||
| 4-HO-DPT | artificial | 4-OH | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 4-hydroxy-N,N-dipropyltryptamine | 63065-88-3 | |
| 4-AcO-DPT | artificial | 4-OCOCH3 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 4-acetoxy-N,N-dipropyltryptamine | 1445751-75-6 | |
| 4-Methylcarbonato-DPT (4-MeCO3-DPT)[59][60][61] | artificial | 4-MeCO3 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 4-methylcarbonato-N,N-dipropyltryptamine | ? | |
| 4-HO-PiPT | artificial | 4-OH | CH2CH2CH3 | CH(CH3)2 | 4-hydroxy-N-propyl-N-isopropyltryptamine | ||
| 4-AcO-PiPT | artificial | 4-OCOCH3 | CH2CH2CH3 | CH(CH3)2 | 4-acetoxy-N-propyl-N-isopropyltryptamine | ||
| 4-HO-DiPT | artificial | 4-OH | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 4-hydroxy-N,N-diisopropyltryptamine | 132328-45-1 | |
| 4-AcO-DiPT | artificial | 4-OCOCH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 4-acetoxy-N,N-diisopropyltryptamine | 936015-60-0 | |
| 4-PrO-DiPT | artificial | 4-OCOCH2CH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 4-propionyloxy-N,N-diisopropyltryptamine | 1373882-13-3 | |
| Luvesilocin (RE104; FT-104) | artificial | 4-OCO(CH2)3COOH | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 4-glutaryloxy-N,N-diisopropyltryptamine | ||
| 4-PO-DiPT | artificial | 4-OPO3H2 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 4-phosphoryloxy-N,N-diisopropyltryptamine | 1373882-09-7 | |
| 4-HO-DALT | artificial | 4-OH | H2C=CH-CH2 | H2C=CH-CH2 | 4-hydroxy-N,N-diallyltryptamine | 2173386-70-2 | |
| 4-AcO-DALT | artificial | 4-OCOCH3 | H2C=CH-CH2 | H2C=CH-CH2 | 4-acetoxy-N,N-diallyltryptamine | 1445751-71-2 | |
| 4-HO-DBT | artificial | 4-OH | (CH2)3CH3 | (CH2)3CH3 | 4-hydroxy-N,N-dibutyltryptamine | 63065-89-4 | |
| 4-HO-DiBT | artificial | 4-OH | CH2CH(CH3)2 | CH2CH(CH3)2 | 4-hydroxy-N,N-diisobutyltryptamine | ||
| 4-HO-DsBT | artificial | 4-OH | CH(CH3)CH2CH3 | CH(CH3)CH2CH3 | 4-hydroxy-N,N-disecbutyltryptamine | 127507-01-1 | |
| 4-Fluoro-DMT | artificial | 4-F | CH3 | CH3 | 4-fluoro-N,N-dimethyltryptamine | 1644-64-0 | |
| 5-MeO-DMT-d4 (α,α,β,β-tetradeutero-5-MeO-DMT) | artificial | 5-OCH3 | CH3 | CH3 | α,α,β,β-Tetradeutero-5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine | 66521-37-7 | |
| 5-MeO-MET | artificial | 5-OCH3 | CH2CH3 | CH3 | 5-methoxy-N-methyl-N-ethyltryptamine | 16977-53-0 | |
| 5-MeO-DET | artificial | 5-OCH3 | CH2CH3 | CH2CH3 | 5-methoxy-N,N-diethyltryptamine | 2454-70-8 | |
| 5-MeO-MPT | artificial | 5-OCH3 | CH3 | CH2CH2CH3 | 5-methoxy-N-methyl-N-propyltryptamine | ||
| 5-MeO-EPT | artificial | 5-OCH3 | CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5-methoxy-N-ethyl-N-propyltryptamine | 850032-67-6 | |
| 5-MeO-DPT | artificial | 5-OCH3 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5-methoxy-N,N-dipropyltryptamine | 69496-75-9 | |
| 5-MeO-MALT | artificial | 5-OCH3 | H2C=CH-CH2 | CH3 | 5-methoxy-N-Methyl-N-allyltryptamine | 1373918-64-9 | |
| 5-MeO-DALT | artificial | 5-OCH3 | H2C=CH-CH2 | H2C=CH-CH2 | 5-methoxy-N,N-diallyltryptamine | 928822-98-4 | |
| ASR-3001 (5-MeO-iPALT) | artificial | 5-OCH3 | H2C=CH-CH2 | CH2CH(CH3)2 | 5-methoxy-N-allyl-N-isopropyltryptamine | ||
| 5-MeO-MiPT | artificial | 5-OCH3 | CH3 | CH(CH3)2 | 5-methoxy-N,N-methylisopropyltryptamine | 96096-55-8 | |
| 5,6-MeO-MiPT | artificial | 5-OCH3, 6-OCH3 | CH3 | CH(CH3)2 | 5,6-dimethoxy-N,N-methylisopropyltryptamine | ||
| 5-MeO-MBT | artificial | 5-OCH3 | CH3 | (CH2)3CH3 | 5-methoxy-N-methyl-N-butyltryptamine | ||
| 5-MeO-MsBT | artificial | 5-OCH3 | CH3 | CH(CH3)CH2CH3 | 5-methoxy-N-methyl-N-sec-butyltryptamine | ||
| 5-MeO-McPT | artificial | 5-OCH3 | CH3 | C3H5 | 5-methoxy-N-methyl-N-cyclopropyltryptamine | ||
| 5-MeO-McBT | artificial | 5-OCH3 | CH3 | C4H7 | 5-methoxy-N-methyl-N-cyclobutyltryptamine | ||
| 5-MeO-EiPT | artificial | 5-OCH3 | CH2CH3 | CH(CH3)2 | 5-methoxy-N-ethyl-N-isopropyltryptamine | 850032-66-5 | |
| 5-MeO-PiPT | artificial | 5-OCH3 | CH2CH2CH3 | CH(CH3)2 | 5-methoxy-N-propyl-N-isopropyltryptamine | ||
| 5-MeO-DiPT | artificial | 5-OCH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine | 4021-34-5 | |
| 5,6-DiMeO-DiPT (5,6-MeO-DiPT)[62] | artificial | 5-OCH3, 6-OCH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5,6-dimethoxy-N,N-diisopropyltryptamine | ? | |
| 5-MeO-DBT | artificial | 5-OCH3 | (CH2)3CH3 | (CH2)3CH3 | 5-methoxy-N,N-dibutyltryptamine | 73785-42-9 | |
| 5-MeO-DsBT | artificial | 5-OCH3 | CH(CH3)CH2CH3 | CH(CH3)CH2CH3 | 5-methoxy-N,N-di-sec-butyltryptamine | ||
| 5-MeS-DMT | artificial | 5-SCH3 | CH3 | CH3 | 5-methylthio-N,N-dimethyltryptamine | 5102-11-4 | |
| 5-AcO-DMT (O-acetylbufotenine) | artificial | 5-OCOCH3 | CH3 | CH3 | 5-acetoxy-N,N-dimethyltryptamine | 16977-50-7 | |
| 5-t-BuCO-DMT (O-pivalylbufotenine) | artificial | ? | CH3 | CH3 | 5-pivaloxy-N,N-dimethyltryptamine | ? | |
| 5-AcO-MET [63] | artificial | 5-OCOCH3 | CH3 | CH2CH3 | 5-acetoxy-N-methyl-N-ethyltryptamine | ||
| 5-AcO-DET | artificial | 5-OCOCH3 | CH2CH3 | CH2CH3 | 5-acetoxy-N,N-diethyltryptamine | ||
| 5-AcO-EPT [64] | artificial | 5-OCOCH3 | CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5-acetoxy-N-ethyl-N-propyltryptamine | ||
| 5-AcO-DPT | artificial | 5-OCOCH3 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5-acetoxy-N,N-dipropyltryptamine | ||
| 5-AcO-MiPT | artificial | 5-OCOCH3 | CH3 | CH(CH3)2 | 5-acetoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine | ||
| 5-AcO-DiPT | artificial | 5-OCOCH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-acetoxy-N,N-diisopropyltryptamine | ||
| 5-Ethoxy-DMT | artificial | 5-OCH2CH3 | CH3 | CH3 | 5-ethoxy-N,N-dimethyltryptamine | 855245-09-9 | |
| 5-Ethoxy-MET | artificial | 5-OCH2CH3 | CH3 | CH2CH3 | 5-ethoxy-N-methyl-N-ethyltryptamine | ||
| 5-Ethoxy-DET | artificial | 5-OCH2CH3 | CH2CH3 | CH2CH3 | 5-ethoxy-N,N-diethyltryptamine | ||
| 5-Ethoxy-MPT | artificial | 5-OCH2CH3 | CH3 | CH2CH2CH3 | 5-ethoxy-N-methyl-N-propyltryptamine | ||
| 5-Ethoxy-EPT | artificial | 5-OCH2CH3 | CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5-ethoxy-N-ethyl-N-propyltryptamine | ||
| 5-Ethoxy-DPT | artificial | 5-OCH2CH3 | CH2CH2CH3 | CH2CH3 | 5-ethoxy-N,N-dipropyltryptamine | ||
| 5-Ethoxy-MiPT | artificial | 5-OCH2CH3 | CH3 | CH(CH3)2 | 5-ethoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine | ||
| 5-Ethoxy-EiPT | artificial | 5-OCH2CH3 | CH2CH3 | CH(CH3)2 | 5-ethoxy-N-ethyl-N-isopropyltryptamine | ||
| 5-Ethoxy-DiPT | artificial | 5-OCH2CH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-ethoxy-N,N-diisopropyltryptamine | ||
| 5-Ethoxy-DALT | artificial | 5-OCH2CH3 | H2C=CH-CH2 | H2C=CH-CH2 | 5-ethoxy-N,N-diallyltryptamine | ||
| 5-BnO-DMT | artificial | 5-OCH2C6H5 | CH3 | CH3 | 5-benzyloxy-N,N-dimethyltryptamine | 101832-88-6 | |
| 5-HO-MET | artificial | 5-OH | CH3 | CH2CH3 | 5-hydroxy-N-methyl-N-ethyltryptamine | 1443666-13-4 | |
| 5-HO-DET | artificial | 5-OH | CH2CH3 | CH2CH3 | 5-hydroxy-N,N-diethyltryptamine | 14009-42-8 | |
| 5-HO-DPT | artificial | 5-OH | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5-hydroxy-N,N-dipropyltryptamine | 36288-75-2 | |
| 5-HO-MiPT | artificial | 5-OH | CH3 | CH(CH3)2 | 5-hydroxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine | ||
| 5-HO-DiPT | artificial | 5-OH | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-hydroxy-N,N-diisopropyltryptamine | 36288-76-3 | |
| 5-Methyl-DMT (5,N,N-TMT) | artificial | 5-CH3 | CH3 | CH3 | 5,N,N-trimethyltryptamine | 22120-39-4 | |
| 5-Ethyl-DMT | artificial | 5-CH2CH3 | CH3 | CH3 | 5-ethyl-N,N-dimethyltryptamine | 171783-25-8 | |
| 5-Isopropyl-DMT | artificial | 5-CH(CH3)2 | CH3 | CH3 | 5-isopropyl-N,N-dimethyltryptamine | 156281-04-8 | |
| 5-(t-Butyl)-DMT [65] | artificial | 5-C(CH3)3 | CH3 | CH3 | 5-(tert-butyl)-N,N-dimethyltryptamine | ||
| 5-Fluoro-NiPT[66] | artificial | 5-F | CH(CH3)2 | H | 5-fluoro-N-isopropyltryptamine | ? | |
| 5-Fluoro-DMT | artificial | 5-F | CH3 | CH3 | 5-fluoro-N,N-dimethyltryptamine | 22120-36-1 | |
| Bretisilocin (5-fluoro-MET; GM-2505) | artificial | 5-F | CH3 | CH2CH3 | 5-fluoro-N-methyl-N-ethyltryptamine | 2698331-35-8 | |
| 5-Fluoro-DET | artificial | 5-F | CH2CH3 | CH2CH3 | 5-fluoro-N,N-diethyltryptamine | ||
| 5-Fluoro-EPT | artificial | 5-F | CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5-fluoro-N-ethyl-N-propyltryptamine | ||
| 5-Fluoro-DPT | artificial | 5-F | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5-fluoro-N,N-dipropyltryptamine | ||
| 5-Fluoro-PiPT | artificial | 5-F | CH2CH2CH3 | CH(CH3)2 | 5-fluoro-N-propyl-N-isopropyltryptamine | ||
| 5-Fluoro-PcBT | artificial | 5-F | CH2CH2CH3 | CH(CH2)3 | 5-fluoro-N-propyl-N-cyclobutyltryptamine | ||
| 5-Fluoro-iPcBT | artificial | 5-F | CH(CH3)2 | CH(CH2)3 | 5-fluoro-N-isopropyl-N-cyclobutyltryptamine | ||
| 5-Fluoro-DiPT | artificial | 5-F | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 5-fluoro-N,N-diisoproptryptamine | ||
| 5-Fluoro-sBALT | artificial | 5-F | CH(CH3)CH2CH3 | CH2CH=CH2 | 5-fluoro-N-sec-butyl-N-allyltryptamine | ||
| 5-Fluoro-M1MALT | artificial | 5-F | CH3 | CH(CH3)CH=CH2 | 5-fluoro-N-methyl-N-(1-methylallyl)tryptamine | ||
| 5-Chloro-DMT | artificial | 5-Cl | CH3 | CH3 | 5-chloro-N,N-dimethyltryptamine | 22120-32-7 | |
| 5-Iodo-DMT | artificial | 5-I | CH3 | CH3 | 5-iodo-N,N-dimethyltryptamine | 22120-38-3 | |
| 5-TFM-DMT | artificial | 5-CF3 | CH3 | CH3 | 5-(trifluoromethyl)-N,N-dimethyltryptamine | 2418713-32-1 | |
| 5-TFMO-DMT[67] | artificial | 5-OCF3 | CH3 | CH3 | 5-(trifluoromethoxy)-N,N-dimethyltryptamine | ||
| 5-Nitro-DMT[68] | artificial | 5-NO2 | CH3 | CH3 | 5-nitro-N,N-dimethyltryptamine | 69937-13-9 | |
| 5-CN-DMT | artificial | 5-C≡N | CH3 | CH3 | 5-cyano-N,N-dimethyltryptamine | 17380-42-6 | |
| 5-CN-DPT | artificial | 5-C≡N | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5-cyano-N,N-dipropyltryptamine | 74885-19-1 | |
| Almotriptan | artificial | 5-(CH2SO2N(CH2)4) | CH3 | CH3 | N,N-dimethyl-2- [5-(pyrrolidin-1-ylsulfonylmethyl)- 1H-indol-3-yl]-ethanamine | 154323-57-6 | |
| Rizatriptan | artificial | 5-(CH2(N3(CH)2)) | CH3 | CH3 | N,N-dimethyl-2-[5-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine | 145202-66-0 | |
| Sumatriptan | artificial | 5-(CH2SO2NHCH3) | CH3 | CH3 | 1-[3-(2-Dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-yl]-N-methyl-methanesulfonamide | 103628-46-2 | |
| Zolmitriptan | artificial | 5-(CHNHC=OOCH2) | CH3 | CH3 | 5-( 4-(S)-1,3-oxazolidin-2-one)-N,N-dimethyltryptamine | 139264-17-8 | |
| 6-Fluoro-DMT | artificial | 6-F | CH3 | CH3 | 6-fluoro-N,N-dimethyltryptamine | 1511-31-5 | |
| 6-Fluoro-DET[69] | artificial | 6-F | CH2CH3 | CH2CH3 | 6-fluoro-N,N-diethyltryptamine | 2836-69-3 | |
| 6-Chloro-DMT | artificial | 6-Cl | CH3 | CH3 | 6-chloro-N,N-dimethyltryptamine | 25390-72-1 | |
| 6-Methyl-DMT | artificial | 6-CH3 | CH3 | CH3 | 6,N,N-trimethyltryptamine | ||
| 6-Hydroxy-DMT | artificial | 6-OH | CH3 | CH3 | 6-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine | 1476-33-1 | |
| 6-Hydroxy-DET | artificial | 6-OH | CH3 | CH3 | 6-hydroxy-N,N-diethyltryptamine | 1476-59-1 | |
| 6-Methoxy-DMT | artificial | 6-OCH3 | CH3 | CH3 | 6-methoxy-N,N-dimethyltryptamine | 2426-88-2 | |
| 6-TFMO-DMT (6-trifluoromethoxy-DMT)[70][71][72] | artificial | 6-OCF3 | CH3 | CH3 | 6-trifluoromethoxy-N,N-dimethyltryptamine | ||
| 7-Methyl-DMT | artificial | 7-CH3 | CH3 | CH3 | 7,N,N-trimethyltryptamine | 65882-39-5 | |
| 7-Ethyl-DMT | artificial | 7-CH2CH3 | CH3 | CH3 | 7-ethyl-N,N-dimethyltryptamine | ||
| 7-Chloro-DMT | artificial | 7-Cl | CH3 | CH3 | 7-chloro-N,N-dimethyltryptamine | ||
| 7-Bromo-DMT[73] | artificial | 7-Br | CH3 | CH3 | 7-bromo-N,N-dimethyltryptamine | 74798-68-8 | |
| 7-Hydroxy-DMT | artificial | 7-OH | CH3 | CH3 | 7-hydroxy-N,N-dimethyltryptamine | 7578-26-9 | |
| 7-Methoxy-DMT | artificial | 7-OCH3 | CH3 | CH3 | 7-methoxy-N,N-dimethyltryptamine | ||
| 7-Methoxy-MiPT | artificial | 7-OCH3 | CH3 | CH(CH3)2 | 7-methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine | ||
| 1-Methylpsilocin | artificial | 1-CH3, 4-OH | CH3 | CH3 | 1-Methyl-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-4-hydroxyindole | 1465-16-3 | |
| 1-Ethylpsilocin [74] | artificial | 1-CH2CH3, 4-OH | CH3 | CH3 | 1-Ethyl-3-[2-(N,N-dimethylamino)ethyl]-4-hydroxyindole | 1640-02-4 | |
| 1-Methyl-5-MeO-DiPT | artificial | 1-CH3, 5-OCH3 | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | 1-methyl-5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine | 1373882-10-0 | |
| 1-Acetyl-DMT (1A-DMT; DMT AР-1)[75][76][77] | artificial | 1-COCH3 | CH3 | CH3 | 1-acetyl-N,N-dimethyltryptamine | 39998-62-4 | |
| 1-Benzoyl-DMT (1Bz-DMT) | artificial | 1-COC6H5 | CH3 | CH3 | 1-benzoyl-N,N-dimethyltryptamine | 481661-45-4 | |
| NBoc-DMT (NB-DMT) | artificial | 1-OCOC(CH3)3 | CH3 | CH3 | 1-(t-butoxycarbonyl)-N,N-dimethyltryptamine | 2210243-51-7 | |
| 1-Acetyl-5-MeO-DMT (1A-5-MeO-DMT)[78][76][77] | artificial | 1-COCH3, 5-OCH3 | CH3 | CH3 | 1-acetyl-5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine | 39998-63-5 | |
| NB-5-MeO-DMT[79] | artificial | 1-OCOC(CH3)3, 5-OCH3 | CH3 | CH3 | 1-(t-butoxycarbonyl)-5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine | ||
| NB-5-MeO-MiPT | artificial | 1-OCOC(CH3)3, 5-OCH3 | CH3 | CH(CH3)2 | 1-(t-butoxycarbonyl)-5-methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine | ||
| NB-5-MeO-DALT | artificial | 1-OCOC(CH3)3, 5-OCH3 | H2C=CH-CH2 | H2C=CH-CH2 | 1-(t-butoxycarbonyl)-5-methoxy-N,N-diallyltryptamine | ||
| 7-Methylpsilocin (see BMB-A39a)[80][81] | artificial | 4-OH,7-Me | CH3 | CH3 | 4-hydroxy-7-methyl-N,N-dimethyltryptamine | 2770305-95-6 | |
| 7-Methylpsilocybin (see BMB-201)[82][80] | artificial | 4-PO,7-Me | CH3 | CH3 | 4-phosphoryloxy-7-methyl-N,N-dimethyltryptamine | ? | |
| 6-Fluoropsilocin | artificial | 4-OH,6-F | CH3 | CH3 | 4-hydroxy-6-fluoro-N,N-dimethyltryptamine | 312314-12-8 | |
| 6-Fluoro-7-methylpsilocin [83] | artificial | 4-OH,6-F,7-Me | CH3 | CH3 | 4-hydroxy-6-fluoro-7-methyl-N,N-dimethyltryptamine | 2873459-44-8 | |
| 6-Fluoro-5-MeO-DMT | artificial | 5-OCH3,6-F | CH3 | CH3 | 5-methoxy-6-fluoro-N,N-dimethyltryptamine | ||
| 5,6-Difluoro-EPT | artificial | 5-F, 6-F | CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 5,6-difluoro-N-ethyl-N-propyltryptamine | ||
| 5-MeO-2-TMT | artificial | 2-CH3, 5-OCH3 | CH3 | CH3 | 2-(5-methoxy-2-methyl-H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine | 67292-68-6 | |
| 5-MeO-4-TMT | artificial | 4-CH3, 5-OCH3 | CH3 | CH3 | 5-Methoxy-4,N,N-trimethyltryptamine | ||
| 5-MeO-6-TMT (P-42) | artificial | 5-OCH3, 6-CH3 | CH3 | CH3 | 5-Methoxy-6,N,N-trimethyltryptamine | ||
| 5-MeO-7-TMT (P-51) | artificial | 5-OCH3, 7-CH3 | CH3 | CH3 | 5-Methoxy-7,N,N-trimethyltryptamine | 61018-77-7 | |
| 4-HO-5-MeO-DMT (psilomethoxin) | artificial | 4-OH, 5-OCH3 | CH3 | CH3 | 4-Hydroxy-5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine | 2433-31-0 | |
| 5-Methylpsilocin (P-10) | artificial | 4-HO, 5-CH3 | CH3 | CH3 | 4-Hydroxy-5-methyl-N,N-dimethyltryptamine | ||
| 5-Methylpsilocybin (5-Me-4-PO-DMT) | artificial | 4-PO, 5-CH3 | CH3 | CH3 | 4-Phosphoryloxy-5-methyl-N,N-dimethyltryptamine | ? | |
| 4-PO-5-MeO-DMT (5-methoxypsilocybin) | artificial | 4-PO, 5-OCH3 | CH3 | CH3 | 4-Phosphoryloxy-5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine | ? | |
| 4-F-5-MeO-DMT | artificial | 4-F, 5-OCH3 | CH3 | CH3 | 4-Fluoro-5-Methoxy-N,N-dimethyltryptamine | 312314-18-4 | |
| 5-Me-4-HO-MiPT (P-66) | artificial | 4-HO, 5-CH3 | CH3 | CH(CH3)2 | 4-Hydroxy-5-Methyl-N-methyl-N-isopropyltryptamine | ||
| 7-Me-4-HO-DPT (P-89) | artificial | 4-HO, 7-CH3 | CH2CH2CH3 | CH2CH2CH3 | 4-Hydroxy-7-Methyl-N,N-dipropyltryptamine | ||
| 5-MeO-7-F-MET | artificial | 5-OCH3, 7-F | CH3 | CH2CH3 | 5-Methoxy-7-Fluoro-N-methyl-N-ethyltryptamine | ||
| HBL20017 (4-F-5-MeS-DMT) | artificial | 4-F, 5-SCH3 | CH3 | CH3 | 4-Fluoro-5-methylthio-N,N-dimethyltryptamine | ? | |
| HBL20016 (5-MeS-6-F-DMT) | artificial | 5-SCH3, 6-F | CH3 | CH3 | 5-Methylthio-6-fluoro-N,N-dimethyltryptamine | ? | |
| EMDT (2-ethyl-5-MeO-DMT) | artificial | 2-CH2CH3, 5-OCH3 | CH3 | CH3 | 2-(2-ethyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine | 263744-72-5 | |
| ST-1936 (2-methyl-5-chloro-DMT) | artificial | 2-CH3, 5-Cl | CH3 | CH3 | 2-(2-methyl-5-chloro-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylethanamine | 1210-81-7 | |
| Benanserin (benzyl antiserotonin; BAS; MC-4788; Sq-4788) | artificial | 1-CH2C6H5, 2-CH3, 5-OCH3 | H | H | 2-(1-benzyl-5-methoxy-2-methylindol-3-yl)ethanamine | 441-91-8 | |
| O-4310 (1-isopropyl-6-fluoropsilocin) | artificial | 1-CH(CH3)2, 4-OH, 6-F | CH3 | CH3 | 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-6-fluoro-1-isopropyl-1H-indol-4-ol | 885671-63-6 | |
| Indorenate (TR-3369) | artificial | 5-OCH3, β-COOCH3 | H | H | β-Methoxycarbonyl-5-methoxytryptamine | 73758-06-2 | |
| CP-132,484 (4,5-DHP-1-Me-T) | artificial | 1-methyl-4,5-(OCH2CH2CH2) | H | H | 1-(2-aminoethyl)-3-methyl-8,9-dihydropyrano(3,2-e)indole | 143508-76-3 | |
| 4,5-DHP-DMT | artificial | 4,5-(OCH2CH2CH2) | CH3 | CH3 | 1-(2-dimethylaminoethyl)-8,9-dihydropyrano[3,2-e]indole | 135360-97-3 | |
| 4,5-DHF-DMT (P-3) | artificial[84] | 4,5-(CH2CH2O) | CH3 | CH3 | 2-(3,6-dihydro-2H-furo[2,3-e]indol-8-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine | ||
| 4,5-Methylbenzoxazole-DMT (P-131) | artificial | 4,5-(OC(CH3)=N) | CH3 | CH3 | N,N-dimethyl-2-(2-methyl-6H-[1,3]oxazolo[4,5-e]indol-8-yl)ethan-1-amine | ||
| 4,5-MDO-DMT | artificial | 4,5-(OCH2O) | CH3 | CH3 | 2-(2H,6H-[1,3]Dioxolo[4,5-e]indol-8-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine | 81249-30-1 | |
| 4,5-MDO-DiPT | artificial | 4,5-(OCH2O) | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | N-[2-(2H,6H-[1,3]Dioxolo[4,5-e]indol-8-yl)ethyl]-N-(propan-2-yl)propan-2-amine | 82173-82-8 | |
| 5,6-FUR-DMT (P-4) | artificial | 5,6-(CH=CHO) | CH3 | CH3 | 2-(7H-furo[3,2-f]indol-5-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine | ||
| 5,6-MDO-DMT | artificial | 5,6-(OCH2O) | CH3 | CH3 | 2-(2H,5H-[1,3]Dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)-N,N-dimethylethan-1-amine | ||
| 5,6-MDO-MiPT | artificial | 5,6-(OCH2O) | CH3 | CH(CH3)2 | N-[2-(2H,5H-[1,3]Dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)ethyl]-N-methylpropan-2-amine | ||
| 5,6-MDO-DiPT | artificial | 5,6-(OCH2O) | CH(CH3)2 | CH(CH3)2 | N-[2-(2H,5H-[1,3]Dioxolo[4,5-f]indol-7-yl)ethyl]-N-(propan-2-yl)propan-2-amine | ||
List of substituted α-alkyltryptamines
α-Alkyltryptamines are a group of substituted tryptamines which possess an alkyl group, such as a methyl or ethyl group, attached at the alpha carbon, and in most cases no substitution on the amine nitrogen.[85][86][87] α-Alkylation of tryptamine makes it much more metabolically stable and resistant to degradation by monoamine oxidase, resulting in increased potency and greatly lengthened half-life.[87] This is analogous to α-methylation of phenethylamine into amphetamine.[87]
Many α-alkyltryptamines are drugs, acting as monoamine releasing agents, non-selective serotonin receptor agonists, and/or monoamine oxidase inhibitors,[88][89][90][91] and produce psychostimulant, entactogen, and/or psychedelic effects.[85][86][87] The most well-known of these agents are α-methyltryptamine (AMT) and α-ethyltryptamine (AET), both of which were used clinically as antidepressants for a brief period of time in the past and are abused as recreational drugs.[86][87] In accordance with its action as a dual releasing agent of serotonin and dopamine, AET has been found to produce serotonergicneurotoxicity similarly to amphetamines like MDMA and PCA, and the same is also likely to hold true for other serotonin and dopamine-releasing α-alkyltryptamines such as AMT, 5-MeO-AMT, and various others.[92]
| Structure | Name | Chemical name | CAS # |
|---|---|---|---|
| Tryptophan | (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid | 73-22-3 | |
| 5-Hydroxytryptophan (5-HTP) | (2S)-2-amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 4350-09-8 | |
| 5-Methoxytryptophan (5-MTP) | (2S)-2-amino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid | 2504-22-5 | |
| α-Methyltryptophan | (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoic acid | 16709-25-4 | |
| α-Methyl-5-HTP | (2S)-2-amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoic acid | 150852-19-0 | |
| α-Methyl-5-MTP | (2S)-2-amino-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-2-methylpropanoic acid | ? | |
| AMT (αMT; α-MT; Indopan) | 1-(1H-Indol-3-yl)propan-2-amine | 299-26-3 | |
| 2,α-DMT (2-methyl-AMT) | 1-(2-methyl-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 4966-28-3 | |
| 4-Methyl-AMT | 1-methyl-2-(4-methyl-1H-indol-3-yl)-ethylamine | 3569-29-7 | |
| 5-Fluoro-AMT | 1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 712-08-3 | |
| 5-Chloro-AMT | 1-(5-Chloro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 712-07-2 | |
| 5-HO-AMT (αMS/α-methyl-5-HT) | 3-(2-aminopropyl)-1H-indol-5-ol | 304-52-9 | |
| 5-MeO-AMT | 1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 1137-04-8 | |
| 5-Ethoxy-AMT | 1-(5-ethoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 101832-83-1 | |
| 5-Isopropoxy-AMT | 1-{5-[(propan-2-yl)oxy]-1H-indol-3-yl}propan-2-amine | ||
| 5-Allyloxy-AMT | 1-{5-[(prop-2-en-1-yl)oxy]-1H-indol-3-yl}propan-2-amine | ||
| 1-Propyl-5-MeO-AMT | 1-(5-methoxy-1-propylindol-3-yl)propan-2-amine | ? | |
| BW-723C86 | 1-[5-(2-Thienylmethoxy)-1H-indol-3-yl]-2-propanamine | 160521-72-2 | |
| 6-Fluoro-AMT | 1-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 712-11-8 | |
| 7-Chloro-AMT | 1-(7-chloro-1H-indol-3-yl)propan-2-amine | 711-99-9 | |
| AL-37350A (4,5-DHP-AMT) | (S)-(+)-1-(2-Aminopropyl)-8,9-dihydropyrano[3,2-e]indole | 362603-40-5 | |
| Compound 5 [93] | 1-(3H-benzo[e]indol-1-yl)propan-2-amine | ||
| AET (αET; α-ET) | 1-(1H-indol-3-yl)butan-2-amine | 2235-90-7 | |
| 4-Methyl-AET | 1-(4-Methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-amine | 28289-30-7 | |
| 4-HO-AET | 1-(4-hydroxy-1H-indol-3-yl)butan-2-amine | 28289-28-3 | |
| 5-Fluoro-AET | 1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)butan-2-amine | 1380137-98-3 | |
| 5-Chloro-AET | 1-(5-chloro-1H-indol-3-yl)butan-2-amine | ? | |
| 5-Methyl-AET | 1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-amine | 1380148-21-9 | |
| 5-MeO-AET | 1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)butan-2-amine | 4765-10-0 | |
| 7-Methyl-AET | 1-(7-methyl-1H-indol-3-yl)butan-2-amine | 13712-80-6 | |
| α,N-DMT (SK&F-7024, Ro 3-1715; N-methyl-AMT) | 1-(1H-indol-3-yl)-N-methylpropan-2-amine | 299-24-1 | |
| N,N-Dimethyl-AMT (α,N,N-TMT) | (2-(1H-Indol-3-yl)-1-methyl-ethyl)dimethylamine | 4761-32-4 | |
| N-Hydroxy-AMT (N-HO-AMT) | N-[1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]hydroxylamine | 63-33-2 | |
| N-Methyl-5-MeO-AMT (α,N,O-TMS/α,N,O-trimethyl-5-HT) | [1-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)propan-2-yl](methyl)amine | 4822-13-3 | |
| N,N-Dimethyl-5-MeO-AMT (5-MeO-α,N,N-TMT) | (2-(5-methoxy-1H-Indol-3-yl)-1-methyl-ethyl)dimethylamine | 101831-90-7 | |
| α-Propyltryptamine (APT; αPT; α-PT) | 1-(1H-indol-3-yl)pentan-2-amine | ||
| Indolylpropylaminopentane (IPAP; α,N-DPT) | 1-(1H-indol-3-yl)-N-propylpentan-2-amine | ||
| α-Methyl-DiPT | (2-(1H-Indol-3-yl)-1-methyl-ethyl)diisopropylamine | ||
| MPMI[94] | 3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-indole | 143321-54-4 | |
| Lucigenol (4-HO-MPMI) | 3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-4-hydoxyindole | ? | |
| 5-MeO-MPMI (CP-108509) | 5-Methoxy-3-{[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl}-1H-indole | 143321-57-7 | |
| 5-Fluoro-MPMI[95] | 5-fluoro-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-indole | ? | |
| 5-Bromo-MPMI | 5-bromo-3-[(1-methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-1H-indole | 143322-57-0 | |
| Eletriptan | 3-{[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl}-5-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-1H-indole | 143322-58-1 | |
| Z5247692566[50][96] | 4-[(3,3-dimethyloxolan-2-yl)methyl]-3-[(1H-indol-3-yl)methyl]morpholine | ||
| BK-NM-AMT (α,N-dimethyl-β-ketotryptamine)[97][98][99] | 1-(1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propan-1-one | ||
| BK-5F-NM-AMT (5-fluoro-α,N-dimethyl-β-ketotryptamine)[100][101][102][99] | 1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propan-1-one | ||
| BK-5Cl-NM-AMT (5-chloro-α,N-dimethyl-β-ketotryptamine)[102][103][104] | 1-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propan-1-one | ||
| BK-5Br-NM-AMT (5-bromo-α,N-dimethyl-β-ketotryptamine)[102][105][106] | 1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propan-1-one |
List of substituted β-ketotryptamines
A number of β-ketotryptamines (beta-ketotryptamines) are known.[97][99][102] These compounds are α-alkyl-β-ketotryptamines and are analogous to the cathinones (β-ketoamphetamines) of the related phenethylamine family. Known β-ketotryptamines include BK-NM-AMT, BK-5F-NM-AMT, BK-5Cl-NM-AMT, and BK-5Br-NM-AMT.[97][99][102] They act as monoamine releasing agents.[97][99][102]
Cyclized tryptamines
Examples of cyclized tryptamines include:
- β-Carbolines such as harmala alkaloids like harmaline
- Ibogalogs (hexahydroazepinoindoles) such as ibogainalog, tabernanthalog, PNU-22394, and PHA-57378
- Iboga alkaloids like ibogaine, noribogaine, ibogamine, and tabernanthine
- Ergolines and lysergamides such as lysergic acid diethylamide (LSD) and ergot alkaloids like ergine (lysergic acid amide; LSA)
- Partial ergolines and lysergamides like RU-27849, FHATHBIN, NDTDI, and CT-5252
- Mitragyna alkaloids such as mitragynine
- Yohimbans such as Rauvolfia and Corynanthealkaloids like yohimbine and rauwolscine
- Pyrrolidinylethylindoles like pyr-T, 4-HO-pyr-T, 5-MeO-pyr-T, 4-F-5-MeO-pyr-T, and L-760790
- Pyrrolidinylmethylindoles like MPMI, 4-HO-MPMI (lucigenol), 5F-MPMI, 5-MeO-MPMI, CP-135807, eletriptan, and MSP-2020
- Imidazolylindoles like AGH-107, AGH-192, and AH-494
- Piperidinylethylindoles like pip-T, 5-MeO-pip-T, and indoramin
- Morpholinylethylindoles like mor-T and 5-MeO-mor-T
- Tetrahydropyridinylindoles like RS134-49 (4-Me-THPI), RU-28253 (5-MeO-THPI), and NEtPhOH-THPI
- Pertines (phenylpiperazinylethylindoles) like alpertine, milipertine, oxypertine, and solypertine
- Tetrahydrocarbazolamines like ciclindole, flucindole, frovatriptan, LY-344864, and ramatroban
- Tetrahydropyrroloquinolines like bufothionine, O-methylnordehydrobufotenine, and dehydrobufotenine
- Others like 5-MeO-IsoqT, barettin, cyclic 3-hydroxymelatonin, metralindole, and Z5247692566
Other closely related cyclized tryptamine-like compounds include the following:
- Piperidinylindoles like SN-22, BRL-54443, naratriptan, LY-334370, and sertindole
- Tetrahydropyridinylindoles like RU-24969, EMD-386088, and LY-367,265
- Tetrahydropyridinylindazoles like VU6067416
- Tetrahydropyridinylpyrrolopyridines like (R)-69, (R)-70, CP-93129, and CP-94253
- Pyridopyrroloquinoxalines (tetracyclic γ-carbolines) like lumateperone, IHCH-7113, IHCH-7086, and ITI-1549
Related compounds
A number of related compounds are known, with a similar structure but having the indole core flipped (isotryptamines) and/or replaced with related cores such as indene, indoline, indazole, indolizine, benzothiophene, or benzofuran. Like tryptamines, these related compounds are primarily active as agonists at the 5-HT2 family of serotonin receptors, with applications in the treatment of glaucoma, cluster headaches, or as anorectics.
| Structure | Name | Chemical name | CAS # |
|---|---|---|---|
| C-DMT (1-carba-DMT) | 2-(3H-inden-1-yl)-N,N-dimethylethanamine | ||
| O-DMT (1-oxa-DMT, DMBF) | 2-(1-benzofuran-3-yl)-N,N-dimethylethanamine | ||
| MiPBF (1-oxa-MiPT) | N-[2-(1-benzofuran-3-yl)ethyl]-N-methylpropan-2-amine | ||
| Dimemebfe (5-MeO-BFE; 1-oxa-5-MeO-DMT) | 2-(5-Methoxy-1-benzofuran-3-yl)-N,N-dimethylethanamine | 140853-58-3 | |
| 5-MeO-DiBF (1-oxa-5-MeO-DiPT) | N-[2-(5-Methoxy-1-benzofuran-3-yl)ethyl]-N-(propan-2-yl)propan-2-amine | ||
| 3-APB (1-oxa-AMT) | 3-(2-aminopropyl)benzofuran | 105909-13-5 | |
| Mebfap (5-MeO-3-APB; 1-oxa-5-MeO-AMT) | 3-(2-aminopropyl)-5-methoxybenzofuran | 140853-59-4 | |
| S-DMT (1-thia-DMT) | 2-(1-benzothiophen-3-yl)-N,N-dimethylethanamine | 10275-64-6 | |
| 3-APBT (SKF-6678; 1-thia-AMT) | 1-(1-benzothiophen-3-yl)propan-2-amine | 1201-27-0 | |
| Isotryptamine (isoT) | 2-indol-1-ylethanamine | 13708-58-2 | |
| isoAMT | 1-indol-1-ylpropan-2-amine | 1227465-67-9 | |
| (S)-5,6-Difluoro-isoAMT [107] | (S)-1-(5,6-difluoroindol-1-yl)propan-2-amine | ||
| Ro60-0175 ((S)-5-F-6-Cl-isoAMT) | (S)-(6-chloro-5-fluoro-1H-indol-1-yl)propan-2-amine | 169675-09-6 | |
| isoDMT | 2-indol-1-yl-N,N-dimethylethanamine | 87482-09-5 | |
| 5-MeO-isoDMT | 2-(5-methoxyindol-1-yl)-N,N-dimethylethanamine | 244122-80-3 | |
| 6-MeO-isoDMT | 2-(6-methoxyindol-1-yl)-N,N-dimethylethanamine | 87482-11-9 | |
| Zalsupindole (DLX-001; AAZ-A-154; (R)-5-MeO-α-Me-isoDMT) | (2R)-1-(5-methoxy-1H-indol-1-yl)-N,N-dimethylpropan-2-amine | 2481740-94-5 | |
| 2ZEDMA | 2-indolizin-1-yl-N,N-dimethylethanamine | ||
| 1ZP2MA | 1-indolizin-1-yl-N-methylpropan-2-amine | ||
| 1Z2MAP1O | 1-indolizin-3-yl-2-(methylamino)propan-1-one | 2110204-31-2 | |
| Example 16 [108][109] | 1-(7-methoxyimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)-N,N-dimethylpropan-2-amine | ||
| Example 1 [110] | 1-(3-methyl-8,9-dihydropyrano[2,3-g]indol-1(7H)-yl)propan-2-amine | ||
| VER-3323 | (2S)-1-(6-bromo-2,3-dihydroindol-1-yl)propan-2-amine | 259857-99-3 | |
| AL-34662 (indazole-5-HO-AMT) | 1-((S)-2-Aminopropyl)-1H-indazol-6-ol | 210580-75-9 | |
| O-Methyl-AL-34662 (indazole-5-MeO-AMT) | 1-((S)-6-methoxy-2-aminopropyl)-1H-indazole | 210580-60-2 | |
| 7-Methyl-AL-34662 | 1-((S)-2-Aminopropyl)-7-methyl-1H-indazol-6-ol | 874668-67-4 | |
| 7-Chloro-AL-34662 | 1-((S)-2-Aminopropyl)-7-chloro-1H-indazol-6-ol | 874881-86-4 | |
| AL-38022A | (S)-2-(8,9-dihydro-7H-pyrano[2,3-g]indazol-1-yl)-1-methylethylamine | 478132-11-5 | |
| Example 9 [111] | (S)-α-methyl-pyrano[2,3-g]indazole-1(7H)-ethanamine | 478132-12-6 | |
| Example 3 [112] | (S)-7,8-dihydro-α-methyl-1H-[1,4]dioxino[2,3-g]indazole-1-ethanamine | 890087-75-9 | |
| Example 1 [113] | (S)-8,9-dihydro-α,9-dimethylpyrazolo[3,4-f][1,4]benzoxazine-1(7H)-ethanamine | 1373917-69-1 | |
| YM-348 | (2S)-1-(7-ethyl-1H-furo[2,3-g]indazol-1-yl)propan-2-amine | 372163-84-3 | |
| 2-Desethyl-YM-348 [114] | (2S)-1-(1H-furo[2,3-g]indazol-1-yl)propan-2-amine | 748116-94-1 | |
| I-32 [115] | 3-(1-methylpyrrolidin-3-yl)-1H-indol-4-ol | ||
| 2-Azapsilocin (Psilocin indazole analogue, P-6)[116] | 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indazol-4-ol | ||
| 4-Aza-5-MeO-DPT (P-11) | N-[2-(5-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridin-3-yl)ethyl]-N-propylpropan-1-amine | ||
| 5-Aza-4-MeO-DiPT (P-36) | N-[2-(4-methoxy-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-3-yl)ethyl]-N-(propan-2-yl)propan-2-amine | ||
| 7-Aza-5-MeO-DiPT (P-19) | N-[2-(5-methoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)ethyl]-N-(propan-2-yl)propan-2-amine | ||
| RS134-49 (4-Me-THPI) | 4-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-5-yl)-1H-indole | 2945139-94-4 | |
| RU-28253 (5-MeO-THPI) | 5-methoxy-3-(1,2,3,6-tetrahydropyridin-5-yl)-1H-indole | ? | |
| NEtPhOH-THPI (compound 24c) | 3-(1-(2-hydroxyphenylethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-5-yl)-1H-indole | ? | |
| VU6067416[117] | 3-(1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-5-bromo-1H-indazole | 3027515-24-5 | |
| (R)-69 | 3-[(5R)-5-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 2765652-48-8 | |
| (R)-70 | 3-[(3R)-1,3-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | ? | |
| SN-22 | 3-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-indole | 17403-07-5 | |
| RU-24,969 | 5-methoxy-3-(1,2,5,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-1H-indole | 107008-28-6 | |
| EMD-386088 | 5-chloro-2-methyl-3-(1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridinyl)-1H-indole | 54635-62-0 | |
| T-70[118] | N,N-dimethyl-2-(6H-thieno[2,3-b]pyrrol-4-yl)ethan-1-amine | ? | |
| T-72[119] | N,N-dimethyl-2-(4H-thieno[3,2-b]pyrrol-6-yl)ethan-1-amine | ? | |
| Gramine | 1-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine | 87-52-5 | |
| Homotryptamine | 3-(1H-indol-3-yl)propan-1-amine | 6245-89-2 | |
| Dimethylhomotryptamine (DMHT) | 3-(1H-indol-3-yl)-N,N-dimethylpropan-1-amine | 13117-35-6 | |
| Benzydamine | 3-(1-benzyl-1H-indazol-3-yloxy)-N,N-dimethylpropan-1-amine | 642-72-8 | |
| Indalpine | 3-(2-piperidin-4-ylethyl)-1H-indole | 63758-79-2 | |
| Methylindolylethylpyridine (IN-399) | 1-methyl-3-(2-pyridin-4-ylethyl)indole | 16571-53-2 | |
| Benzindopyrine (pyrbenzindole; IN-461) | 1-benzyl-3-(2-pyridin-4-ylethyl)indole | 16571-59-8 |
Overview table
See also
- Arylalkylamine
- Substituted β-carboline
- Ibogalog
- Iboga alkaloid
- Lysergamide
- TiHKAL
- List of miscellaneous 5-HT2A receptor agonists
- Substituted isotryptamine
- Indazolylethylamine
- Indolizinylethylamine
- Tetrahydropyridinylpyrrolopyridine
- Substituted 2-aminoindane
- Substituted amphetamine
- Substituted benzofuran
- Substituted cathinone
- Substituted methylenedioxyphenethylamine
- Substituted phenethylamine
- 2C, DOx, 25-NB
External links
- Psychedelic Tryptamines - Wikipedia Massviews Analysis (Wikipedia Page Views of Individual Psychedelic Tryptamines)
สรุปเนื้อหา
ข้อมูลสำคัญจากบทความ
ข้อมูลสำคัญเกี่ยวกับ ทริปตามีนที่ถูกแทนที่
อนุพันธ์ ของทริปตามีน หรือเรียกสั้น ๆ ว่า ทริปตามีน หรือที่รู้จักกันในชื่อ อะนาล็อกของเซโรโทนิน (เช่น อะนาล็อก ของ 5-ไฮดรอกซีทริปตามีน ) เป็น สารประกอบอินทรีย์...
วิธีใช้และผลกระทบ
ปริมาณ ความ แรง ระยะ เวลา และผลกระทบของทริปตามีนที่ทำให้เกิดอาการประสาทหลอน ได้รับการตรวจสอบโดย Alexander Shulgin และผู้เขียนคนอื่นๆ [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ]
ทริปตามีนที่ไม่มีหมู่แทนที่บนวงแหวน
ขนาดยาและระยะเวลาการรับประทานของทริปตามีนที่ไม่มีหมู่แทนที่บนวงแหวน สารประกอบ ชื่อทางเคมี ปริมาณยา ระยะเวลา ทริปตามีน (T) ทริปตามีน >100 มก .
4-ไฮดรอกซีทริปตามีน
ขนาดยาและระยะเวลาการใช้ยา 4-ไฮดรอกซีทริปตามีนทางปาก สารประกอบ ชื่อทางเคมี ปริมาณยา ระยะเวลา 4-HT (4-HO-T) 4-ไฮดรอกซีทริปตามีน ไม่ทราบ ไม่ทราบ นอร์เบโอซิสติน (4-PO-T) 4-ฟอสฟอริลออกซีทริปตามีน ไม่ทราบ ไม่ทราบ นอร์ไซโลซิน (4-HO-NMT) 4-ไฮดรอกซี- เอ็น...