เบนซิดามีน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่อทางการค้า	Maxtra Gargle, Difflam, แทนทัมเวิร์ด
AHFS / Drugs.com	ชื่อยาสากล
หมวดหมู่การตั้งครรภ์	AU : B2
ช่องทางการบริหาร ยา	รับประทาน, ทาภายนอก
รหัส ATC	A01AD02 ( WHO ) G02CC03 ( WHO ) M01AX07 ( WHO ) M02AA05 ( WHO ) R02AX03 ( WHO )
สถานะทางกฎหมาย
สถานะทางกฎหมาย	AU : S4 (ต้องมีใบสั่งยา) / ตารางที่ 2 [ 1 ] BR : ประเภท C1 (สารควบคุมอื่นๆ) [ 2 ] สหราชอาณาจักร : P และ POM [ 3 ] สหภาพยุโรป :ยาที่จำหน่ายโดยไม่ต้องมีใบสั่งแพทย์
ข้อมูลเภสัชจลนศาสตร์
การจับโปรตีน	<20%
ครึ่งชีวิตการกำจัด	13 ชั่วโมง
การขับถ่าย	ไต
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 3-(1-เบนซิล-1 H -อินดาโซล-3-อิลออกซี)- N,N -ไดเมทิลโพรแพน-1-เอมีน
หมายเลข CAS	642-72-8 วาย
PubChem CID	12555
เคมสไปเดอร์	12036 วาย
มหาวิทยาลัย	4O21U048EF
เคกก์	D07516 วาย
ชอีบี	เชบี:94563 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล12610 วาย
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID7047859
บัตรข้อมูล ECHA	100.010.354
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 19 H 23 N 3 O
มวลโมลาร์	309.413  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม n2c(OCCCN(C)C)c1ccccc1n2Cc3ccccc3
อินชิ นิ้ว=1S/C19H23N3O/c1-21(2)13-8-14-23-19-17-11-6-7-12-18(17)22(20-19)15-16-9-4-3-5-10-16/h3-7,9-12H,8,13-15H2,1-2H3 วาย รหัส:CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N วาย
(ตรวจสอบ)

เบนไซดามีน (หรือที่รู้จักกันในชื่อTantum Verdeและมีตราสินค้าในบางประเทศว่า Maxtra Gargle, Difflam และ Septabene) ซึ่งมีจำหน่ายในรูป เกลือ ไฮโดรคลอไรด์เป็นยาต้านการอักเสบที่ไม่ใช่สเตียรอยด์ (NSAID) ที่ออกฤทธิ์ เฉพาะที่ มีคุณสมบัติเป็นยาชาเฉพาะที่ และยาแก้ปวดเพื่อบรรเทาอาการปวดและรักษาอาการอักเสบของช่องปากและลำคอ [ ^{4 ] จัด}อยู่ในกลุ่มสารเคมีที่เรียกว่าอินดาโซล

มีการสังเคราะห์ขึ้นในอิตาลีในปี พ.ศ. 2507 และวางจำหน่ายในปี พ.ศ. 2509 ^{[ 5 ]}

• ทันตแพทยศาสตร์ : โรคเหงือกอักเสบ , โรคเยื่อบุช่องปากอักเสบ , โรคลิ้นอักเสบ , แผลในปาก , การผ่าตัดทางทันตกรรมและแผล ในช่องปากที่ เกิดจากการฉายรังสี
• โสต ศอ นาสิกวิทยา : ไข้ต่อมน้ำเหลืองอักเสบ , คออักเสบ , ต่อมทอนซิลอักเสบ , เยื่อบุช่องปากอักเสบหลังผ่าตัดต่อมทอนซิล , เยื่อบุช่อง ปากอักเสบ จากการฉาย รังสีหรือการใส่ท่อ ช่วย หายใจ

สามารถใช้เป็นยาเดี่ยวหรือใช้ร่วมกับการรักษาอื่น ๆ ซึ่งจะช่วยเพิ่มประสิทธิภาพในการรักษาโดยมีความเสี่ยงต่อการเกิดปฏิกิริยาระหว่างยาต่ำ

ในบางตลาด ยานี้มีจำหน่ายในรูปแบบครีมที่หาซื้อได้ทั่วไป (เช่น Lonol ในเม็กซิโก จากบริษัท Boehringer Ingelheim ) สำหรับใช้ทาภายนอกเพื่อบรรเทาอาการผิดปกติของระบบกล้ามเนื้อและกระดูก เช่น ข้อเท้าแพลง กล้ามเนื้อฉีกขาด ถุงน้ำข้ออักเสบ เอ็นอักเสบ ข้ออักเสบ ปวดกล้ามเนื้อ และข้ออักเสบ

เบนไซดามีนถูกนำไปใช้ในทางสันทนาการ หากรับประทานในปริมาณที่มากเกินไป จะทำให้เกิดอาการเพ้อ คลั่ง และกระตุ้นระบบประสาทส่วนกลาง [ ^{6 ] มี}รายงานการใช้ในลักษณะนี้ โดยเฉพาะในกลุ่มวัยรุ่น ในประเทศบราซิล^{[ 7 ] [ 8 ]}โปแลนด์^{[ 6 ]}โรมาเนีย และตุรกี

ไม่มีข้อห้ามในการใช้เบนไซดามีน ยกเว้นในกรณีที่ผู้ป่วยมี ภาวะแพ้ยา อย่างรุนแรง

เบนไซดามีนเป็นยาที่ร่างกายทนได้ดี บางครั้งอาจเกิดอาการชาหรือแสบร้อนในช่องปาก คัน ผื่นขึ้น บวมแดง หายใจลำบาก และหายใจมีเสียงหวีดได้

มันจับกับเนื้อเยื่อที่อักเสบอย่างเลือกสรร ( สารยับยั้งการสังเคราะห์โปรสตาแกลนดิน ) และโดยปกติจะไม่มีผลเสียต่อระบบร่างกาย ต่างจาก NSAIDs อื่นๆ มันไม่ยับยั้งไซโคลออกซิเจเนสหรือไลโปออกซิเจเนสและไม่ทำให้เกิดแผลในกระเพาะอาหาร^{[ 6 ] [ 9 ]}

เบนไซดามีนได้รับการตรวจสอบกิจกรรมที่ช่องไอออนและตัวรับหลายชนิดที่เกี่ยวข้องกับการรับรู้ความเจ็บปวดการศึกษาทางสรีรวิทยาไฟฟ้าในหลอดทดลองแสดงให้เห็นว่ามันยับยั้งกระแสของช่องโซเดียมที่ควบคุมด้วยแรงดันไฟฟ้า Nav1.8 ที่ความเข้มข้นระดับไมโครโมลาร์ ในขณะที่ไม่มีฤทธิ์เป็นตัวกระตุ้นหรือตัวยับยั้งที่ ช่อง TRPA1หรือTRPV1และไม่มีผลอย่างมีนัยสำคัญต่อช่องโพแทสเซียมKv7.2 / 7.3 ^{[ 10 ]}

มีการอธิบายว่าเบนไซดามีนมี ฤทธิ์ เสริม แรงอย่างรุนแรง ในสัตว์ และแสดงอาการไวต่อยาชนิดอื่นร่วมกับยาเสพติดเช่นเฮโรอีนและโคเคนมีการตั้งสมมติฐานว่าเบนไซดามีนมี ฤทธิ์กระตุ้นตัวรับแคนนา บินอยด์ซึ่งอาจเป็นสาเหตุของฤทธิ์ในการสันทนาการและหลอนประสาท^{[ 11 ]}อย่างไรก็ตาม ยังมีทฤษฎีที่ว่า จากความคล้ายคลึงกันทางโครงสร้างกับไลเซอร์จิกแอซิดไดเอทิลอะไมด์ (LSD) และคำอธิบายเกี่ยวกับฤทธิ์หลอนประสาท เบนไซดามีนอาจทำหน้าที่เป็นตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนิน5-HT _2A และดังนั้นจึงเป็นสารหลอนประสาทเซโรโทนิน [ ^{12 ] [ 13 ] จำเป็น}ต้องมีการวิจัยเพิ่มเติมเพื่อกำหนดกลไกการออกฤทธิ์ของเบนไซดามีนในฐานะยาเสพติดที่ใช้ในทางที่ผิด^{[ 12 ] [ 13 ]}

เบนไซดามีนดูดซึมผ่านผิวหนังได้น้อย^{[ 14 ]}และช่องคลอด^{[ 15 ]}

การสังเคราะห์เริ่มต้นด้วยปฏิกิริยาของ อนุพันธ์ N-เบนซิลจากเมทิลแอนทรานิเลตกับกรดไนตรัสเพื่อให้ได้ อนุพันธ์ N-ไนโตรโซ การรีดิวซ์โดยใช้โซเดียมไทโอซัลเฟตทำให้เกิดไฮดราซีนชั่วคราว ( 3 ) ซึ่งเกิดการสร้างไฮดราไซด์ภายในโดยธรรมชาติ การบำบัดอีโนเลตของอะไมด์นี้ด้วย 3-คลอโร-1-ไดเมทิลอะมิโนโพรเพนจะให้เบนไซดามีน ( 5 ) โปรดทราบว่ามีข้อผิดพลาดในส่วนนี้: US3318905 ระบุว่าอนุพันธ์ไนโตรโซถูกรีดิวซ์ด้วยโซเดียมไฮโดรซัลไฟต์ (โซเดียมไดไทโอไนต์) และไม่ใช่ด้วยโซเดียมไฮโปซัลไฟต์ (โซเดียมไทโอซัลเฟต) ดังแสดงในแผนภาพข้างต้นและระบุไว้ในข้อความ

วิธีการสังเคราะห์ทางเลือกที่น่าสนใจอีกวิธีหนึ่งของสารนี้เริ่มต้นด้วยปฏิกิริยาต่อเนื่องของN-เบนซิลอะนิลีนกับฟอสจีนจากนั้นกับโซเดียมอะไซด์เพื่อผลิตคาร์บอนิลอะไซด์ที่สอดคล้องกัน เมื่อให้ความร้อน ไนโตรเจนจะถูกปล่อยออกมาและได้ส่วนผสมที่แยกออกจากกันได้ของ ผลิตภัณฑ์การแทรก ไนเตรนและคีโตอินดาโซลที่ต้องการ ปฏิกิริยาหลังนี้ดูเหมือนจะเป็น ผลิตภัณฑ์ประเภท การจัดเรียงตัวใหม่ของเคอร์เทียสเพื่อผลิต N-ไอโซไซยาเนต ซึ่งจากนั้นจะเกิดการสร้างวงแหวน การอัลคิเลชันของอีโนลด้วยโซเดียมเมทอกไซด์และ 3-ไดเมทิลอะมิโนโพรพิลคลอไรด์จะให้เบนซิดามีน

อีกทางเลือกหนึ่งคือ การใช้คลอโรอะเซตาไมด์ในขั้นตอนการอัลคิเลชัน ตามด้วยการไฮโดรไลซิสด้วยกรด จะได้เบนดาแซคแทน

การศึกษาแสดงให้เห็นว่าเบนไซดามีนมี ฤทธิ์ ต้านแบคทีเรียในหลอดทดลอง ที่โดดเด่น และยังแสดงฤทธิ์เสริมฤทธิ์เมื่อใช้ร่วมกับยาปฏิชีวนะอื่นๆ โดยเฉพาะเตตราไซคลิน ในการต่อต้านเชื้อ Staphylococcus aureusและPseudomonas aeruginosaที่ดื้อยาปฏิชีวนะ^{[ 19 ] [ 20 ]}

นอกจากนี้ยังมีฤทธิ์คล้ายแคนนาบินอยด์ในหนูทดลอง แต่ยังไม่ได้ทดสอบในมนุษย์^{[ 11 ]}และยังมีสมมติฐานว่าออกฤทธิ์ต่อตัว รับ 5-HT2Aเนื่องจากโครงสร้างคล้ายคลึงกับเซโรโทนิน^{[ 5 ]}

• "น้ำยาบ้วนปากเบนไซดามีน" Medicinenet.
• "สเปรย์ Difflam (เบนไซดามีน)" Net Doctor, สหราชอาณาจักร 8 มีนาคม 2020 เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อ 22 ธันวาคม 2006 เรียกดูเมื่อ 30 ธันวาคม 2006
• "Tantum Verde (benzydamine)"บริษัท Carysfort Healthcare Limited ประเทศไอร์แลนด์ เก็บถาวรจากต้นฉบับเมื่อวันที่ 25 พฤศจิกายน 2015