พีพี-ทริปตามีน

ข้อมูลทางคลินิก
ชื่ออื่นๆ	3-(2-Piperidinoethyl)indole; N -Piperidyltryptamine; N , N -Piperidyltryptamine; Piperidinyltryptamine; Piperidinotryptamine; PIT; N , N -Pentamethylenetryptamine
ประเภทของยา	ตัวปรับการทำงานของตัวรับเซโรโทนิน
รหัส ATC	ไม่มี
ตัวระบุ
ชื่อ IUPAC 3-(2-พิเพอริดิน-1-อิลเอทิล)-1 H -อินโดล
หมายเลข CAS	26628-87-5
PubChem CID	33560
เคมสไปเดอร์	30961
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล2138465
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID70181173
ข้อมูลทางเคมีและทางกายภาพ
สูตร	C 15 H 20 N 2
มวลโมลาร์	228.339  กรัม·โมล−1
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
รอยยิ้ม C1CCN(CC1)CCC2=CNC3=CC=CC=C32
อินชิ InChI=1S/C15H20N2/c1-4-9-17(10-5-1)11-8-13-12-16-15-7-3-2-6-14(13)15/h2-3,6-7,12,16H,1,4-5,8-11H2 คีย์: PJVCNRSWJSLGCV-UHFFFAOYSA-N

pip-Tryptamine ( pip-T ) หรือที่รู้จักกันในชื่อN , N -pentamethylenetryptamine , N , N -piperidyltryptamineหรือ3-(2-piperidinoethyl)indoleเป็นสารปรับแต่งตัวรับเซโรโทนินและสารหลอนประสาทในกลุ่มtryptamine ที่อาจมีฤทธิ์ต่อระบบเซโรโทนิน ^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}เป็นอนุพันธ์ของtryptamineที่อะมีนถูกทำให้เป็นวงแหวนไพเพอริดี น^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ]}

pip-T ได้รับการกล่าวถึงเพียงสั้นๆ โดยAlexander ShulginในหนังสือTiHKAL ( Tryptamines I Have Known and Loved ) ของเขา ^{[ 2 ]}คุณสมบัติและผลกระทบของมันไม่ได้ถูกอธิบายไว้^{[ 2 ]}

ความสัมพันธ์ ( IC ₅₀₎คำแนะนำ: ความเข้มข้นยับยั้งสูงสุดครึ่งหนึ่งค่าความสัมพันธ์ของ pip-tryptamine กับตัวรับเซโรโทนินคือ 600  nM สำหรับตัวรับเซโรโทนิน5-HT 1A _, 760  nM สำหรับ ตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2Aและ 1,250 nM สำหรับตัวรับ เซโรโทนิน 5-HT _2Bในขณะที่ตัวรับเซโรโทนินอื่นๆ ไม่ได้รับการรายงาน^{[ 1 ] [ 3 ]}ค่าความสัมพันธ์ของ pip-T กับตัวรับเซโรโทนิน 5-HT _2Aต่ำกว่าdimethyltryptamine (DMT) ประมาณ 10 เท่า และต่ำกว่าpyr-tryptamine (pyr-T; N , N -pyrrolidinyltryptamine) ประมาณ 7 เท่า ^{[ 3 ]} Pip-T เป็นตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนินในมดลูกของหนูที่มีฤทธิ์ คล้าย กับ DMT แต่มีฤทธิ์ต่ำกว่า DMT ถึง 20 เท่าในแถบยอดมดลูกของหนู^{[ 5 ]} 

ยานี้ทำให้เกิดภาวะการเคลื่อนไหวลดลงในสัตว์ฟันแทะ^{[ 4 ]}นอกจากนี้ยังทำให้เกิดการตอบสนองแบบกระตุกศีรษะซึ่งเป็นตัวบ่งชี้พฤติกรรมของ ผลกระทบ ทางจิตประสาทในสัตว์ฟันแทะ^{[ 4 ]}ซึ่งถูกยับยั้งโดยคีแทนเซอรินซึ่งเป็นตัวต้านตัวรับเซ โรโทนิน 5-HT _2A ^{[ 4 ]}ดังนั้น ยานี้อาจมี ผล ทำให้เกิดภาพหลอนในมนุษย์^{[ 4 ]}ในทางกลับกัน pip-T ไม่ได้ทำให้เกิดความชอบสถานที่แบบมีเงื่อนไข (CPP) และไม่ได้ถูกใช้เองซึ่งบ่งชี้ว่ามันขาดคุณสมบัติในการเสริมแรง และ ศักยภาพในการใช้ในทางที่ผิดเช่นเดียวกับทริปตามีนอื่นๆ ส่วนใหญ่^{[ 4 ]}

มีการอธิบายการสังเคราะห์ทางเคมีของ pip - T ^{[ 2 ]}

สารที่มีโครงสร้างคล้ายกับ pip-T ได้แก่5-MeO-pip-T , 10,11-secoergoline (α, N -Pip-T), pyr-T , MPMI , SN-22 , RU-24,969และEMD-386088เป็นต้น

มอร์-ทริปตามีน หรือ มอร์-ที หรือที่รู้จักกันในชื่อ 3-(2-มอร์โฟลิโนเอทิล) อินโดล เป็นอะนาล็อกของพิพ-ที โดยที่วงแหวนไพเพ อริดีนถูก แทนที่ด้วยวงแหวนมอร์โฟลีน^{[ 2 ]}อเล็กซานเดอร์ ชุลกินได้อธิบายสั้นๆในหนังสือTiHKAL ( Tryptamines I Have Known and Loved ) ของเขา ซึ่งรวมถึงการสังเคราะห์ทางเคมีด้วย^{[ 2 ]}ยานี้ได้รับการทดสอบโดยการฉีดเข้ากล้ามเนื้อ 30  มิลลิกรัมในรูปเกลือฟูมาเรต แต่ไม่ก่อให้เกิดผลใดๆ^{[ 2 ]}ดังนั้น มอร์-ที จึงไม่มีฤทธิ์ใดๆ ในฐานะตัวกระตุ้นตัวรับเซโรโทนินในมดลูกของหนูและกระเพาะอาหารของหนู^{[ 5 ]}อนุพันธ์ 5- เมทอกซีของมอร์-ที หรือ5-MeO-มอร์-ทีก็เป็นที่รู้จักเช่นกัน แต่ไม่ทราบว่ามีการทดสอบหรือไม่^{[ 2 ]}

Pip-T ได้รับการอธิบายครั้งแรกในเอกสารทางวิทยาศาสตร์ในปี พ.ศ. 2492 ^{[ 5 ]}และได้รับการอธิบายอย่างละเอียดมากขึ้นในปี พ.ศ. 2533 ^{[ 1 ] [ 3 ]}และ พ.ศ. 2563 ^{[ 4 ]}

• ทริปตามีนที่ถูกแทนที่
• ทริปตามีนแบบวงจร

• pip-T - การออกแบบไอโซเมอร์