6PPD

ชื่อ
ชื่อ IUPAC ที่นิยมใช้ N 1 -(4-เมทิลเพนทาน-2-อิล)- N 4 -ฟีนิลเบนซีน-1,4-ไดอะมีน
ชื่ออื่นๆ N -(1,3-ไดเมทิลบิวทิล)- N ' -ฟีนิล-1,4-เบนซีนไดอะมีน N -(1,3-ไดเมทิลบิวทิล)- N ' -ฟีนิล- p -ฟีนิลีนไดอะมีน 6PPD เอชพีพีดี DMBPPD
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	793-24-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
เคมีเอ็มบีแอล	CheEMBL1558796
เคมสไปเดอร์	12553
บัตรข้อมูล ECHA	100.011.222
หมายเลข EC	212-344-0
PubChem CID	13101
มหาวิทยาลัย	HJD0U67PS1 วาย
หมายเลข UN	3077
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID9025114
อินชิ นิ้ว=1S/C18H24N2/c1-14(2)13-15(3)19-17-9-11-18(12-10-17)20-16-7-5-4-6-8-16/h4-12,14-15,19-20H,13H2,1-3H3 รหัส:  ZZMVLMVFYMGSMY-UHFFFAOYSA-N
รอยยิ้ม CC(C)CC(C)NC1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C H N
มวลโมลาร์	268.404 กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผงสีน้ำตาลหรือสีม่วง
ความหนาแน่น	1.07
จุดหลอมเหลว	45  องศาเซลเซียส (113  องศาฟาเรนไฮต์; 318  เคลวิน)
จุดเดือด	260  องศาเซลเซียส (500  องศาฟาเรนไฮต์; 533  เคลวิน)
บันทึกP	3.972
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H302 , H317 , H360 , H410
คำเตือน	P201 , P202 , P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P281 , P301+ P312 , P302+ P352 , P308+P313 , P321 , P330 , P333+P313 , P363 , P391 , P405 , P501
จุดวาบไฟ	204  องศาเซลเซียส (399  องศาฟาเรนไฮต์; 477  เคลวิน)
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25  °C [77  °F] ความดัน 100  kPa) ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

6PPDเป็นสารเคมีอินทรีย์ที่ใช้กันอย่างแพร่หลายเป็นสารเติมแต่งเพื่อรักษาเสถียรภาพ (หรือสารป้องกันการเสื่อมสภาพ) ในยาง เช่นยางธรรมชาติ สไตรีน - บิวทาไดอีนและยางบิวทิลซึ่งทั้งหมดนี้พบได้ทั่วไปในยางรถยนต์^{[ 1 ]}แม้ว่าจะเป็นสารต้านอนุมูลอิสระ ที่มีประสิทธิภาพ แต่ส่วนใหญ่ใช้เนื่องจาก มีประสิทธิภาพ ในการต้านโอโซน ที่ดีเยี่ยม เป็นหนึ่งในสารต้านโอโซนหลายชนิดที่ใช้p - phenylenediamine เป็นพื้นฐาน ^{[ 2 ]}

มีการใช้ในยางตั้งแต่ปลายทศวรรษ 1970 ^{[ 3 ]}แต่ได้รับการตรวจสอบอย่างเข้มงวดมากขึ้นตั้งแต่ปี 2021 เมื่อพบว่าผลิตภัณฑ์ออกซิเดชัน (6PPD-Q) ทำให้เกิดการตายก่อนวางไข่ในปลาแซลมอนโคโฮ^{[ 4 ] [ 5 ]}

6PPD เตรียมได้จากการรีดิวซ์อะมิเนชันของเมทิลไอโซบิวทิลคีโตน (ซึ่งมีอะตอมคาร์บอนหกอะตอม ดังนั้นจึงมีเลข '6' ในชื่อ) กับฟีนิลฟีนิลีนไดอะมีน (PPD) ^{[ 6 ]}ซึ่งจะได้สารผสมราเซมิ ก

6PPD เป็นสารต้านโอโซนในยางรถยนต์ทั่วไป มันเคลื่อนที่ได้ภายในเนื้อยางและค่อยๆ เคลื่อนตัวไปยังพื้นผิวผ่านการเกิดคราบขาวบนพื้นผิวมันจะสร้าง "ฟิล์มป้องกัน" ที่ทำปฏิกิริยากับโอโซนได้เร็วกว่าที่โอโซนจะทำปฏิกิริยากับยางได้^{[ 7 ]}กระบวนการนี้ก่อให้เกิดอนุมูลอะมินอกซิล^{[ 8 ] [ 9 ]}และในตอนแรกคิดว่าจะสลายตัวเป็นควิโนนไดอิมีนเท่านั้น แต่ต่อมาเข้าใจว่ายังคงออกซิไดซ์ต่อไปเป็นควิโนนและผลิตภัณฑ์อื่นๆ^{[ 10 ]}แม้ว่า 6PPD จะถูกใช้ในยางรถยนต์ตั้งแต่กลางทศวรรษ 1970 แต่การเปลี่ยนแปลงไปเป็นควิโนนเพิ่งได้รับการยอมรับครั้งแรกในปี 2020 ^{[ 11 ] [ 12 ]}ผลิตภัณฑ์ที่ออกซิไดซ์แล้วไม่มีประสิทธิภาพในการต้านโอโซน ซึ่งหมายความว่า 6PPD เป็นสารเสียสละ

แนวโน้มที่ 6PPD จะกระจายตัวขึ้นสู่ผิวด้านบนนั้นเป็นการป้องกัน เนื่องจากฟิล์มสารต้านโอโซนบนผิวนั้นได้รับการเติมเต็มจากแหล่งสำรองที่เก็บไว้ภายในยาง อย่างไรก็ตาม คุณสมบัติเดียวกันนี้ก็อำนวยความสะดวกในการถ่ายโอน 6PPD และผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันของมันไปสู่สิ่งแวดล้อมในรูปของเศษยางสึกหรอ โดยเฉพาะอย่างยิ่ง 6PPD-quinone (6PPD-Q, CAS RN: 2754428-18-5) เป็นสารที่น่ากังวลมากขึ้นเรื่อยๆ เนื่องจากเป็นพิษต่อปลา

6PPD และ 6PPD-quinone เข้าสู่สิ่งแวดล้อมผ่านอนุภาคสึกหรอของยางรถยนต์ และละลายน้ำได้ดีพอที่จะเข้าสู่ระบบแม่น้ำผ่านการไหลบ่าของน้ำในเขตเมืองจากนั้นจึงกระจายตัวอย่างกว้างขวาง (ในระดับที่ลดลง) จากแม่น้ำในเมืองผ่านปากแม่น้ำ ชายฝั่ง และสุดท้ายไปยังพื้นที่ทะเลลึก^{[ 13 ]}

6PPD-quinone ก่อให้เกิดความกังวลด้านสิ่งแวดล้อมเนื่องจากเป็นพิษต่อปลาแซลมอนโคโฮ ทำให้ปลาแซลมอน ตายก่อนที่จะวางไข่ในลำธารน้ำจืด^{[ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]}

การศึกษาในปี 2022 ยังระบุถึงผลกระทบที่เป็นพิษต่อสายพันธุ์ต่างๆ เช่นปลาเทราต์ลำธารและ ปลาเทรา ต์สายรุ้ง^{[ 17 ]}ความเข้มข้นที่ทำให้ถึงแก่ชีวิต ที่ตีพิมพ์มีดังนี้: ^{[ 17 ] [ 18 ]}

• ปลาแซลมอนโคโฮ: LC = 0.095 ไมโครกรัม/ลิตร
• ปลาเทราต์ลำธาร: LC = 0.59 ไมโครกรัม/ลิตร
• ปลาเทราต์สายรุ้ง: LC = 1.0 μg/L

ยังไม่ทราบสาเหตุที่ 6PPD ที่ถูกออกซิไดซ์ด้วยโอโซนเป็นพิษต่อปลาแซลมอนโคโฮ แต่มีการเสนอแนะว่าความแตกต่างอย่างมากในปริมาณที่ทำให้ถึงแก่ชีวิตระหว่างสายพันธุ์อาจเกี่ยวข้องกับความสามารถในการกำจัด 6PPD-Q ออกไปโดยผ่านกระบวนการกลูคูโรนิเดชัน [ ^{19 ] องค์กร} Nisqually และองค์กรไม่แสวงหาผลกำไร Long Live the Kings ได้ติดตั้งตัวกรองน้ำฝนแบบเคลื่อนที่ที่สะพานในหุบเขา Ohopในปี 2022 กรมนิเวศวิทยาแห่งรัฐวอชิงตัน มหาวิทยาลัยแห่งรัฐวอชิงตันและสมาคมผู้ผลิตยางรถยนต์แห่งสหรัฐอเมริกากำลังดำเนินการเกี่ยวกับกฎระเบียบและการให้ความรู้^{[ 20 ]}

6PPD เองนั้นเป็นอันตรายถึงชีวิตต่อโรติเฟอร์โดยเฉพาะอย่างยิ่งเมื่อผสมกับโซเดียมคลอไรด์แม้ว่าจะไม่ถึงระดับที่พบโดยทั่วไปในน้ำเสียจากเกลือที่ใช้บนถนนก็ตาม^{[ 21 ]} การศึกษา การตรวจสอบทางชีวภาพขนาดเล็กในภาคใต้ของจีนแสดงให้เห็นว่าทั้ง 6PPD และ 6PPDQ มีอยู่ในปัสสาวะของมนุษย์ ความเข้มข้นต่ำ แต่ผลกระทบต่อสุขภาพยังไม่เป็นที่ทราบแน่ชัด^{[ 22 ]}เส้นทางการสังเคราะห์ 6PPD-quinone ได้ถูกเผยแพร่บนChemRxivแล้ว^{[ 23 ]}

• N-ไอโซโพรพิล-N'-ฟีนิล-1,4-ฟีนิลีนไดอะมีน (IPPD) ซึ่งเป็นสารต้านโอโซนที่เกี่ยวข้อง
• N , N'-ได-2-บิวทิล-1,4-ฟีนิลี นไดอะ มีน สารต้านอนุมูลอิสระชนิดฟีนิลีนไดอะมีนที่ใช้เป็นสารเติมแต่งเชื้อเพลิง