ก่อนหน้านี้มิดเดิลตันเคยเล่นรักบี้ยูเนียนให้กับนูเนียตัน อาร์เอฟซีและโคเวนทรี อาร์เอฟซีก่อนที่จะเปลี่ยนไปเล่นรักบี้ลีกและเข้าร่วม ทีม ซัลฟอร์ด [ ^{4 ] เขา}เปิดตัวให้กับสโมสรในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2461 ^{[ 5 ]}

มิดเดิลตันเป็นหนึ่งในผู้เล่นที่ประสบความสำเร็จในการทัวร์ฝรั่งเศสกับซัลฟอร์ดในปี 1934 ซึ่งในระหว่างนั้นทีมซัลฟอร์ดได้รับฉายาว่า " Les Diables Rouges " โดยมีผู้เล่นทั้งหมด 17 คน ได้แก่โจ แบรดเบอรี , บ็อบ บราวน์, ออเบรย์ แคสเวล ล์ , แพดดี ดัลตัน , เบิร์ต เดย์ , คลิฟฟ์ อีแวนส์ , แจ็ค ฟีแธม , จอร์ จ แฮร์ริส , บาร์นีย์ ฮัดสัน , เอมลิน เจนกินส์ , อัลฟ์ มิดเดิลตัน, แซมมี มิลเลอร์ , แฮโรล ด์ ออสบัลเดสติน , เล ส เพียร์สัน , กัส ริสแมน , บิลลี วัตกินส์และบิลลี วิลเลียมส์^{[ 6 ]}

มิดเดิลตันเล่นตำแหน่งแถวขวาที่สอง ในการแข่งขัน ที่ซัลฟอร์ด แพ้ วิแกน 3–15 ในรอบ ชิงชนะ เลิศแชมเปี้ยนชิพในฤดูกาล 1933–34ที่สนามไวล์เดอร์สพูล สเตเดียมเมืองวอร์ริงตันในวันเสาร์ที่ 28 เมษายน 1934 ^{[ 7 ]}

มิดเดิลตันลงเล่นให้กับสโมสรในรอบชิงชนะเลิศแลงคาเชอร์ คั พ 4 ครั้ง ได้แก่ การที่ ซัลฟอร์ ด พ่ายแพ้ต่อวอร์ริงตัน 2–15 ในรอบชิง ชนะเลิศแลงคาเชอร์ คัพ ปี1929–30ที่เซ็นทรัลพาร์คเมืองวีแกนในวันเสาร์ที่ 23 พฤศจิกายน 1929 การเอาชนะสวินตัน 10–8 ในรอบชิงชนะเลิศแลงคาเชอร์ คัพ ปี 1931–32ที่เดอะคลิฟฟ์บรอห์ตัน ซัลฟอร์ด ในวันเสาร์ที่ 21 พฤศจิกายน 1931 การเอาชนะวีแกน 21–12 ในรอบชิงชนะเลิศแลงคา เชอร์ คัพ ปี 1934–35ที่สเตชั่นโรด สวินตัน ในวันเสาร์ที่ 20 ตุลาคม 1934 และการเอาชนะวีแกน 15–7 ในรอบชิงชนะเลิศแลงคาเชอร์ คัพ ปี1935–36ที่สนามไวล์เดอร์สพูล สเต เดีย ม วอร์ ริงตันในวันเสาร์ที่ 19 ตุลาคม 1935

มิดเดิลตันได้รับเลือกติดทีมชาติอังกฤษขณะเล่นให้กับซัลฟอร์ดในปี 1931 ในเกมกับเวลส์ และได้รับ เลือก ติดทีมชาติบริเตนใหญ่ขณะเล่นให้กับซัลฟอร์ดในปี 1929 ในเกมกับออสเตรเลีย