อัลฟา-ไพนีน

(+)-α-พินีน (−)-α-พินีน
ชื่อ
ชื่อ IUPAC (1 S ,5 S )-2,6,6-ไตรเมทิลไบไซโคล[3.1.1]เฮปต์-2-อีน ((−)-α-ไพเนน)
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	80-56-8ไม่ระบุ วาย (+): 7785-70-8 วาย (−): 7785-26-4 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	CHEBI:36740ไม่ระบุ เอ็น (+): เชบี:28261 เอ็น (-): เชบี:28660 เอ็น
เคมสไปเดอร์	389795 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.029.161
หมายเลข EC	(−): 232-077-3
เคกก์	C06308 วาย
PubChem CID	440968
หมายเลข RTECS	DT7000000 (ไอโซเมอร์ไม่ระบุ)
มหาวิทยาลัย	JPF3YI7O34  ไม่ระบุ วาย (+): H6CM4TWH1W วาย (−): TZR3GM95PR วาย
หมายเลข UN	2368
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID2029290
อินชิ นิ้วChI=1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1 วาย รหัส: GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBSA-N วาย นิ้วChI=1/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m0/s1 รหัส: GRWFGVWFFZKLTI-IUCAKERBBG
รอยยิ้ม C\1=C(\[C@@H]2C[C@H](C/1)C2(C)C)C
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	ซี10 เอช16
มวลโมลาร์	136.238  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ของเหลวใสไม่มีสี
ความหนาแน่น	0.858  กรัม/มิลลิลิตร (ของเหลวที่อุณหภูมิ 20  องศาเซลเซียส)
จุดหลอมเหลว	−62.80 °C; −81.04 °F; 210.35 K [ 1 ]
จุดเดือด	155 °C (311 °F; 428 K) [ 1 ]
ความสามารถในการละลายในน้ำ	ต่ำมาก
ความสามารถในการละลาย	ไม่ละลายในคลอโรฟอร์มและไดเอทิลอีเทอร์
ความสามารถในการละลายในกรดอะซิติก	ผสมกันได้
ความสามารถในการละลายในเอทานอล	ผสมกันได้
ความสามารถในการละลายในอะซิโตน	ผสมกันได้
ความดันไอ	0.5 กิโลปาสคาล
การหมุนไครัล ([α] D )	−50.7° (1 S ,5 S -Pinene)
อันตราย
ความปลอดภัยและสุขภาพในการทำงาน (OHS/OSH):
อันตรายหลัก	ไวไฟ
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H226 , H302 , H304 , H315 , H317 , H410
คำเตือน	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P321 , P330 , P331 , P332+P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (สัญลักษณ์รูปเพชรกันไฟ)	3 3 0
จุดวาบไฟ	33 องศาเซลเซียส (91 องศาฟาเรนไฮต์; 306 เคลวิน)
อุณหภูมิการจุดระเบิดเอง	255 องศาเซลเซียส (491 องศาฟาเรนไฮต์; 528 เคลวิน)
ขีดจำกัดการระเบิด	0.8% v/v (ล่าง) 6% v/v (บน)
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	300-2000 มก./กก. (หนูทดลอง, รับประทาน) > 5 กรัม/กก. (กระต่าย, ทาผิวหนัง)
LC 50 ( ความเข้มข้นเฉลี่ย )	625 ppm/นาที (หนู)
เอกสารข้อมูลความปลอดภัย (SDS)	ฟิชเชอร์ ไซเอนซ์
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
อัลคีนที่เกี่ยวข้อง	เบต้า-พินีน , แคมฟีน , 3-คาเรน , ลิโมนีน
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	บอร์นีออล , การบูร , เทอร์พินีออล
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

α-Pineneเป็นสารประกอบอินทรีย์ใน กลุ่ม เทอร์พีนเป็นหนึ่งในสองไอโซเมอร์ของไพนีนอีกไอโซเมอร์หนึ่งคือβ-pinene [ ^{2 ] เป็น}แอลคีนที่มีวงแหวนสี่เหลี่ยม ที่มีความเครียด พบได้ในน้ำมันของต้นสน หลายชนิด โดยเฉพาะอย่างยิ่งใน สกุล PinusและPiceaนอกจากนี้ยังพบในน้ำมันหอมระเหยของโรสแมรี่ ( Rosmarinus officinalis ), Satureja myrtifolia (หรือที่รู้จักกันในชื่อZoufaในบางภูมิภาค) ^{[ 3 ] [ 4 ]}และSeseli หลายชนิด ^{[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]}ไอโซเมอร์ทั้งสอง ชนิด พบได้ในธรรมชาติ (1 S ,5 S )- หรือ (−)-α-pinene พบได้ทั่วไปในต้นสนในยุโรป ในขณะที่ (1 R ,5 R )- หรือ (+)-α-isomer พบได้ทั่วไปในอเมริกาเหนือสารผสมราเซมิกของเอนันติโอเมอร์มี อยู่ในน้ำมันบางชนิด เช่นน้ำมันยูคาลิปตัสและน้ำมันเปลือกส้ม

อนุพันธ์ของ α-pinene ที่มีความสำคัญทางการค้า ได้แก่linalool , geraniol , nerol , α - terpineolและcamphene ^{[ 8 ]}

α-Pinene 1แสดงปฏิกิริยาที่เกิดจากการมีวงแหวนสี่เหลี่ยมที่อยู่ติดกับอัลคีน^{[ 9 ]}สารประกอบนี้มีแนวโน้มที่จะเกิดการจัดเรียงโครงสร้างใหม่ เช่นการจัดเรียงแบบ Wagner–Meerweinกรดมักจะนำไปสู่ผลิตภัณฑ์ที่จัดเรียงใหม่ เมื่อใช้กรดซัลฟิวริก เข้มข้น และเอทานอลผลิตภัณฑ์หลักคือ เทอร์ พินีออล2และอีเทอร์เอทิล3ในขณะที่กรดอะซิติก เข้มข้นจะให้ สารอะซิเตต4ที่สอดคล้องกันเมื่อใช้กรดเจือจาง เทอร์พินีไฮเดรต5จะกลายเป็นผลิตภัณฑ์หลัก

ด้วยHCl ปราศจากน้ำ หนึ่ง โมลาร์เทียบเท่าผลิตภัณฑ์การเติมอย่างง่าย6aสามารถเกิดขึ้นได้ที่อุณหภูมิต่ำในที่ที่มีไดเอทิลอีเทอร์แต่ผลิตภัณฑ์นี้ไม่เสถียรมาก ที่อุณหภูมิปกติ หรือหากไม่มีอีเทอร์ ผลิตภัณฑ์หลักคือบอร์นิลคลอไรด์6b พร้อมกับ เฟนชิลคลอไรด์6cในปริมาณเล็กน้อย^{[ 10 ]}เป็นเวลาหลายปีที่ 6b (เรียกอีกอย่างว่า " การบูร เทียม ") ถูกเรียกว่า "ไพนีนไฮโดรคลอไรด์" จนกระทั่งได้รับการยืนยันว่าเหมือนกับบอร์นิลคลอไรด์ที่ทำจากแคมฟีนหากใช้ HCl มากขึ้นอะไครัล7 ( ไดเพนทีนไฮโดรคลอไรด์) จะเป็นผลิตภัณฑ์หลักพร้อมกับ6b บาง ส่วนไนโตรซิลคลอไรด์ตามด้วยเบสจะนำไปสู่ออกซิม 8 ซึ่งสามารถลดลงเป็น "พินิลอะมีน" 9ทั้ง8และ9เป็นสารประกอบที่เสถียรซึ่งมีวงแหวนสี่เหลี่ยมที่สมบูรณ์ และสารประกอบเหล่านี้ช่วยอย่างมากในการระบุส่วนประกอบที่สำคัญนี้ของโครงสร้างไพนีน^{[ 11 ]}

ภายใต้สภาวะออกซิเดชันแบบแอโรบิก ผลิตภัณฑ์ออกซิเดชันหลักคือไพนีนออกไซด์เวอร์เบนิลไฮโดรเปอร์ออกไซด์เวอร์เบนอลและเวอร์เบนโนน^{[ 12 ]}

โมโนเทอร์พีนซึ่ง α-pinene เป็นหนึ่งในชนิดหลัก ถูกปล่อยออกมาในปริมาณมากจากพืช และการปล่อยสารเหล่านี้ได้รับผลกระทบจากอุณหภูมิและความเข้มของแสง ในบรรยากาศ α-pinene จะทำปฏิกิริยากับโอโซน อนุมูลไฮดรอกซิล_หรืออนุมูลNO3 [ 13 ^{] ทำให้}เกิดสารที่มีความผันผวนต่ำ ซึ่งควบแน่นบางส่วนบนละอองลอยที่มีอยู่ ทำให้เกิดละอองลอยอินทรีย์ทุติยภูมิ สิ่งนี้ได้รับการพิสูจน์แล้วในการทดลองในห้องปฏิบัติการจำนวนมากสำหรับโมโนและเซสควิเทอร์พีน [ 14 ^{] [ 15 ]ผลิตภัณฑ์ของ} α-pinene ที่ได้รับการระบุอย่างชัดเจน ได้แก่พิโนนัลดี ไฮด์ นอร์ พิโนนัลดีไฮด์กรดพินิก กรดพิโนนิก^และกรดพินาลิก

α-Pinene มีความสามารถในการดูดซึม สูง โดยมีการดูดซึมเข้าสู่ปอดของมนุษย์ถึง 60% และมีการเผาผลาญหรือกระจายตัวอย่างรวดเร็ว^{[ 16 ]} α-Pinene เป็นสารต้านการอักเสบผ่านPGE1 [ ^{16 ]}และมีแนวโน้มที่จะ เป็น สารต้านจุลชีพ^{[ 17 ]}มันแสดงฤทธิ์เป็นสารยับยั้งอะเซทิลโคลีนเอสเทอเรส ช่วยในการจดจำ^{[ 16 ]}เช่นเดียวกับบอร์นี ออ ลเวอร์เบนอลและพิโนคาร์เวออล (−)-α-pinene เป็นตัวปรับแต่งเชิงบวกของตัวรับ GABAA ^มันออกฤทธิ์ที่บริเวณการจับเบนโซไดอะซีพีน^{[ 18 ]}

α-Pinene เป็นฐานชีวสังเคราะห์สำหรับ ลิแกนด์ CB2เช่นHU- 308 ^{[ 16 ]}

α-Pinene เป็นหนึ่งในเทอร์พีนและเทอร์พีนอยด์ จำนวนมาก ที่พบในพืชกัญชา^{[ 19 ]}สารประกอบเหล่านี้ยังมีอยู่ในระดับสูงในการเตรียมดอกกัญชาแห้งสำเร็จรูปที่รู้จักกันทั่วไปว่ากัญชา[ ^{20 ] นัก}วิทยาศาสตร์และผู้เชี่ยวชาญด้านกัญชาต่างตั้งทฤษฎีกันอย่างกว้างขวางว่าเทอร์พีนและเทอร์พีนอยด์เหล่านี้มีส่วนสำคัญต่อ "ลักษณะเฉพาะ" หรือ "บุคลิก" ที่เป็นเอกลักษณ์ของผลกระทบเฉพาะตัวของกัญชาแต่ละสายพันธุ์^{[ 21 ]}โดยเฉพาะอย่างยิ่ง α-Pinene เชื่อกันว่าช่วยลดความบกพร่องทางความจำที่มักรายงานว่าเป็นผลข้างเคียงของการบริโภค THC ซึ่งอาจแสดงกิจกรรมนี้ได้เนื่องจากการทำงานเป็นสารยับยั้งอะเซทิลโคลีนเอสเตอเรสซึ่งเป็นสารประกอบประเภทหนึ่งที่ทราบกันดีว่าช่วยเพิ่มความจำและเพิ่มความตื่นตัว^{[ 22 ]}

α-Pinene ยังมีส่วนสำคัญต่อกลิ่นที่หลากหลาย แตกต่าง และเป็นเอกลักษณ์ของสายพันธุ์ พันธุ์ และพันธุ์ย่อยของกัญชา จำนวนมาก ^{[ 23 ]}