คาร์มัสทีน

ชื่อ
ชื่อ IUPAC 1,3-บิส(2-คลอโรเอทิล)-1-ไนโตรโซยูเรีย[ 1 ]
ชื่ออื่นๆ N , N' -บิส(2-คลอโรเอทิล)- N -ไนโตรซูเรีย, บิส-คลอโรเอทิลไนโตรโซเรีย, BCNU
ตัวระบุ
หมายเลข CAS	154-93-8 วาย
โมเดล 3 มิติ ( JSmol )	ภาพแบบโต้ตอบ
ชอีบี	เชบี:3423 วาย
เคมีเอ็มบีแอล	เคมีเอ็มบีแอล513 วาย
เคมสไปเดอร์	2480 วาย
ดรักแบงค์	DB00262 วาย
บัตรข้อมูล ECHA	100.005.309
หมายเลข EC	205-838-2
เคกก์	D00254 วาย
เมช	คาร์มัสทีน
PubChem CID	2578
หมายเลข RTECS	YS2625000
มหาวิทยาลัย	U68WG3173Y วาย
หมายเลข UN	2811
แดชบอร์ด CompTox ( EPA )	DTXSID8022743
อินชิ นิ้วChI=1S/C5H9Cl2N3O2/c6-1-3-8-5(11)10(9-12)4-2-7/h1-4H2,(H,8,11) วาย คีย์: DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N วาย
รอยยิ้ม C(CCl)NC(=O)N(CCCl)N=O
คุณสมบัติ
สูตรเคมี	C 5 H 9 Cl 2 N 3 O 2
มวลโมลาร์	214.05  กรัม·โมล−1
รูปร่าง	ผลึกสีส้ม
กลิ่น	ไม่มีกลิ่น
จุดหลอมเหลว	30 องศาเซลเซียส (86 องศาฟาเรนไฮต์; 303 เคลวิน)
บันทึกP	1.375
ความ เป็น กรด ( pKa )	10.194
ความเป็นเบส (p K b )	3.803
เภสัชวิทยา
รหัส ATC	L01AD01 ( องค์การอนามัยโลก )
หมวดหมู่การตั้งครรภ์	AU : D
ข้อมูลใบอนุญาต	สหภาพยุโรป  EMA : โดย INN
สถานะทางกฎหมาย	ออสเตรเลีย : S4 (ต้องมีใบสั่งยาเท่านั้น) สหราชอาณาจักร : POM (ต้องมีใบสั่งยา) [ 2 ] [ 3 ] สหรัฐอเมริกา : ℞-เท่านั้น[ 4 ] [ 5 ] สหภาพยุโรป :ยาตามใบสั่งแพทย์เท่านั้น
อันตราย
การติดฉลากGHS :
ภาพสัญลักษณ์
คำสัญญาณ	อันตราย
คำเตือนเกี่ยวกับอันตราย	H300 , H350 , H360
คำเตือน	P301+P310 , P308+P313
ปริมาณหรือความเข้มข้นที่ทำให้เสียชีวิต (LD, LC):
LD 50 ( ขนาดยาเฉลี่ย )	20 มก. กก. −1 (รับประทานทางปาก ในหนู)
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง
ยูเรียที่เกี่ยวข้อง	1,3-ไดเมทิลยูเรีย
สารประกอบที่เกี่ยวข้อง	น็อกซีไทโอลิน 1,1,3,3-เตตราเมทิลกัวนิดีน เมตฟอร์มิน กรดอัลลันโทอิก บูฟอร์มิน
เว้นแต่จะระบุไว้เป็นอย่างอื่น ข้อมูลที่ให้ไว้เป็นข้อมูลสำหรับวัสดุในสภาวะมาตรฐาน (ที่อุณหภูมิ 25 °C [77 °F] ความดัน 100 kPa) เอ็น ตรวจสอบ  (คืออะไร   ?) วายเอ็น ข้อมูลอ้างอิงในกล่องข้อมูล

คาร์มัสทีนซึ่งจำหน่ายภายใต้ชื่อแบรนด์BiCNUและอื่นๆ เป็นยาที่ใช้เป็นหลักในการทำเคมีบำบัดเป็นสารประกอบไนโตรเจนมัสตาร์ด β-คลอโร ไนโตรโซยูเรี ยที่ใช้เป็นสารอัลคิเลต^{[ 6 ]}

คาร์มัสทีนเป็น ยาแข็งสีส้มเหลืองที่ใช้เป็นหลักในการทำเคมีบำบัดเป็นสารประกอบไนโตรเจนมัสตาร์ด β-คลอโร ไนโตรโซยูเรี ย^{[ 7 ]}

คาร์มัสทีน ซึ่งเป็นสารอัลคิเลตสามารถสร้างพันธะไขว้ระหว่างสายดีเอ็นเอซึ่งจะขัดขวางการจำลองดีเอ็นเอและการถอดรหัสดีเอ็นเอ^{[ 8 ]}

คาร์มัสทีนถูกใช้เป็นสารกลุ่มอัลคิเลตติ้งเอเจนต์ ในการรักษา โรคมะเร็งสมองหลายชนิดได้แก่ไกลโอมากลีโอบลาสโตมามัลติฟอร์มเมดุลโลบลาสโตมา และแอสโทรไซโตมามัลติเพิลไมอีโลมาและมะเร็งต่อมน้ำเหลือง ( ฮอดจ์กินและไม่ใช่ฮอดจ์กิน )

บางครั้งมีการใช้คาร์มัสทีนร่วมกับสารยับยั้งอัลคิลกัวนีนทรานสเฟอเรส (AGT) เช่นO6-เบนซิล กัวนี น สารยับยั้ง AGT จะเพิ่มประสิทธิภาพของคาร์มัสทีนโดยการยับยั้ง เส้นทาง การซ่อมแซม DNA แบบย้อนกลับโดยตรง ซึ่ง ^จะ ป้องกันการเกิด พันธะเชื่อมโยงระหว่าง N1 ^ของกัวนีนและ N3 ^ของไซโตซีน

นอกจากนี้ยังใช้เป็นส่วนหนึ่งของโปรโตคอลเคมีบำบัดในการเตรียมการปลูกถ่ายเซลล์ต้นกำเนิด เม็ดเลือด ซึ่ง เป็นการปลูกถ่ายไขกระดูกชนิดหนึ่งเพื่อลดจำนวนเม็ดเลือดขาวในผู้รับ^{[ 9 ]}การใช้ภายใต้โปรโตคอลนี้ โดยปกติจะใช้ร่วมกับฟลูแดราบีนและเมลฟาแลนได้รับการพัฒนาโดยผู้เชี่ยวชาญด้านมะเร็งวิทยาที่ศูนย์มะเร็ง MD Anderson มหาวิทยาลัยเท็กซัส

ในการรักษาเนื้องอกในสมององค์การอาหารและยาของสหรัฐอเมริกา(FDA) ได้อนุมัติ แผ่นดิสก์ ที่ย่อยสลายได้ทางชีวภาพซึ่งบรรจุคาร์มัสทีน ( Gliadel ) ^{[ 10 ]} แผ่นดิสก์ เหล่านี้จะถูกฝังไว้ใต้กะโหลกศีรษะระหว่างการผ่าตัดที่เรียกว่าการทำกะโหลก แผ่นดิสก์นี้ช่วยให้มีการปลดปล่อยคาร์มัสทีนอย่างควบคุมได้ในของเหลวนอกเซลล์ของสมอง จึงทำให้ไม่จำเป็นต้องให้ยาที่ห่อหุ้มผ่านอุปสรรคเลือด-สมอง^{[ 11 ]}

คาร์มัสทีนสำหรับฉีดวางจำหน่ายภายใต้ชื่อ BiCNU โดย Bristol-Myers Squibb ^{[ 12 ]}และปัจจุบันโดยEmcure Pharmaceuticals [ ^{13 ] ใน} อินเดียมีการจำหน่ายภายใต้ชื่อแบรนด์ต่างๆ รวมถึง Consium ผลิตภัณฑ์นี้มีวางจำหน่ายในรูปแบบยาสามัญโดยผู้ผลิตรายอื่นที่เสนอผลิตภัณฑ์ที่ได้รับอนุญาตในตลาดสหรัฐอเมริกาและสหภาพยุโรป

• เบนดามัสทีน
• โลมัสทีน
• เซมัสติน

• "ยาฝังคาร์มัสทีน" MedlinePlus