ทีม Bears และ Giants พบกันในเกมชิงแชมป์ NFL ถึง 6 ครั้ง ซึ่งเป็นการพบกันบ่อยที่สุดในทั้งเกมชิงแชมป์ NFL หรือ Super Bowl ระหว่างปี 1933 ถึง 1946 ทั้งสองทีมปรากฏตัวในเกมชิงแชมป์ 12 จาก 14 ครั้ง และคว้าแชมป์รวมกันได้ 7 สมัยในช่วงเวลานั้น การพบกันครั้งแรกเกิดขึ้นในเกมชิงแชมป์ NFL ครั้งแรก เมื่อสิ้นสุดฤดูกาล 1933ซึ่งชิคาโกเอาชนะนิวยอร์ก 23–21 โดยทำทัชดาวน์ชัยชนะในนาทีสุดท้ายของควอเตอร์ที่สี่^{[ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]}นับเป็นแชมป์สมัยที่สองติดต่อกันของ Bears ต่อจากแชมป์ปี 1932ที่ได้รับจากการพิจารณาเปอร์เซ็นต์การชนะในฤดูกาลปกติ Giants ชนะการแข่งขันนัดล้างแค้นในเกมชิงแชมป์ NFL ปี 1934โดยเอาชนะชิคาโก 30–13 หลังจากทำคะแนนเหนือกว่า 27–0 ในควอเตอร์ที่สี่^{[ 11 ]}เกมนี้กลายเป็นที่รู้จักในชื่อ “เกมรองเท้าผ้าใบ” หลังจากที่ทีมไจแอนท์เปลี่ยนมาใส่รองเท้าบาสเก็ตบอลในช่วงพักครึ่งเพื่อเพิ่มการยึดเกาะบนสนามน้ำแข็งที่โปโล กราวด์^{[ 12 ] [ 13 ]}

ทีม Bears และ Giants พบกันเป็นครั้งที่สามในการแข่งขันชิงแชมป์ NFL ปี 1941เกมนี้มีความสำคัญเนื่องจากเกิดขึ้นสองสัปดาห์หลังจากการโจมตีเพิร์ลฮาร์เบอร์ของญี่ปุ่น ส่งผลให้มีแฟนบอลเพียง 13,341 คนเข้าร่วมชมเกมที่สนาม Wrigley Fieldซึ่งเป็นจำนวนผู้ชมน้อยที่สุดในการแข่งขันชิงแชมป์ NFL ทุกครั้ง ทีม Bears เอาชนะ Giants ไปอย่างขาดลอย 37–9 คว้าแชมป์ NFL สมัยที่ห้าได้สำเร็จ ด้วยการทำทัชดาวน์ติดต่อกันสี่ครั้งในครึ่งหลัง^{[ 14 ] [ 15 ] [ 16 ]}การพบกันครั้งที่สี่เกิดขึ้นในการแข่งขันชิงแชมป์ NFL ปี 1946ซึ่งมีแฟนบอลถึง 58,346 คน ซึ่งเป็นสถิติสูงสุดในขณะนั้น ได้ชมทีม Bears เอาชนะ Giants ไป 24–14 ที่นิวยอร์ก เกมเสมอกัน 14–14 หลังจากสามควอเตอร์ ก่อนที่ Bears จะทำคะแนนได้สิบแต้มติดต่อกัน อย่างไรก็ตาม ชัยชนะครั้งนี้ถูกบดบังด้วยเรื่องอื้อฉาวเกี่ยวกับการติดสินบนที่เกี่ยวข้องกับผู้เล่น Giants สองคน^{[ 17 ] [ 18 ]}

ในการแข่งขันชิงแชมป์ NFL ปี 1956ไจแอนท์เอาชนะแบร์สอย่างขาดลอย 47–7 ที่สนามแยงกี้สเตเดียมคว้าแชมป์ไปครอง นับเป็นแชมป์ครั้งสุดท้ายของทีมจนกระทั่งถึงซูเปอร์โบวล์ครั้งที่ 21ในปี 1986เช่นเดียวกับการแข่งขันชิงแชมป์ในปี 1934 ไจแอนท์สวมรองเท้าผ้าใบเพื่อเพิ่มแรงยึดเกาะบนสนามที่ปกคลุมด้วยน้ำแข็ง^{[ 19 ] [ 20 ] [ 21 ]}เจ็ดปีต่อมา ไจแอนท์และแบร์สพบกันเป็นครั้งที่หกเพื่อตัดสิน แชมป์ NFL ปี1963 ^{[ 22 ]}ในการแข่งขันที่ทำคะแนนได้น้อย แบร์สเป็นฝ่ายชนะ 14–10 คว้าแชมป์ NFL ครั้งที่ 8 ซึ่งเป็นแชมป์ครั้งสุดท้ายจนกระทั่งถึงซูเปอร์โบวล์ครั้งที่ 20ในปี 1985นอกจากนี้ยังเป็นการพบกันครั้งสุดท้ายระหว่างแบร์สและไจแอนท์ที่ตัดสินแชมป์ NFL อีกด้วย^{[ 23 ]}

ทั้งสองทีมเข้าสู่ช่วงการสร้างทีมใหม่หลังจากเกมชิงแชมป์ในปี 1963 แต่ในช่วงทศวรรษ 1980 แบร์สและไจแอนท์ก็กลับมาสู่การแข่งขันชิงแชมป์อีกครั้ง โดยแต่ละทีมนำโดยหน่วยป้องกันที่ยิ่งใหญ่ที่สุดสองหน่วยในประวัติศาสตร์ NFL หน่วยป้องกัน46 ของชิคาโก ซึ่งมีโค้ชคือไมค์ ดิตก้าและผู้ประสานงานฝ่ายป้องกันบัดดี้ ไรอันมีไลน์แบ็กเกอร์ระดับ Hall of Fame อย่าง ไมค์ ซิงเกลทา รี พร้อมด้วยผู้เล่นแนวรับอย่างริชาร์ด เดนต์และแดน แฮมป์ตัน ส่วน “ บิ๊กบลูเร็กกิ้งครูว์ ” ของนิวยอร์ก ซึ่งมีโค้ชคือ บิล พาร์เซลส์และผู้ประสานงานฝ่ายป้องกันบิล เบลิชิกประกอบด้วยไลน์แบ็กเกอร์ระดับ Hall of Fame อย่างลอว์เรนซ์ เทย์ เลอ ร์คาร์ล แบงค์สและแฮร์รี่ คาร์สัน^{[ 24 ] [ 25 ] [ 26 ]}

ทั้งสองทีมพบกันครั้งแรกในรอบเพลย์ออฟNFC Divisional Round ปี 1985โดยที่ทีมรับของชิคาโก้สามารถเอาชนะนิวยอร์กไปได้ 21–0 ช่วงเวลาสำคัญของเกมเกิดขึ้นเมื่อฌอน แลนเดตา ผู้เล่นตำแหน่งพั้นเตอร์ของไจแอนท์ส พยายามเตะลูกพั้น ท์แต่ถูกลมพัดจนรับพลาด และฌอน เกล รับลูก แล้ววิ่งกลับไปทำทัชดาวน์ได้ 5 หลา ^{[ 27 ]}แบร์สจึงได้ไปคว้าแชมป์ซูเปอร์โบวล์ XXในฤดูกาลนั้น ทั้งสองทีมพบกันอีกครั้งในรอบ NFC Divisional Round ปี 1990ซึ่งไจแอนท์สเป็นฝ่ายชนะ 31–3 และได้ไปคว้าแชมป์ซูเปอร์โบวล์ XXVใน ที่สุด ^{[ 5 ] [ 28 ] [ 29 ]}

หลังจากการแข่งขันรอบเพลย์ออฟในปี 1990 ความเป็นคู่ปรับก็ลดลงบ้าง แม้ว่าเกมระหว่างทั้งสองทีมจะยังคงแข่งขันกันอย่างดุเดือดก็ตาม อย่างไรก็ตาม มีช่วงเวลาที่น่าจดจำเกิดขึ้นนับตั้งแต่นั้นมา ในสัปดาห์ที่ 10 ของฤดูกาล 2006 Devin Hesterผู้รับลูกเตะคืนของ Bears ได้วิ่งรับลูกเตะฟิลด์โกลที่พลาดไปได้ระยะ 108 หลา ซึ่งเป็นสถิติในขณะนั้น และทำทัชดาวน์ได้สำเร็จ ส่งผลให้ Bears ชนะไปด้วยคะแนน 38–20 ชัยชนะครั้งนี้มีความสำคัญอย่างยิ่งสำหรับ Bears เนื่องจากพวกเขาจบฤดูกาลด้วยสถิติที่ดีที่สุดของ NFC ที่ 13–3 และได้เข้าสู่รอบSuper Bowl XLI ^{[ 30 ]}ในทางกลับกัน Giants เริ่มต้นฤดูกาลด้วยคะแนน 6–2 แต่จบลงด้วยคะแนน 2–6 และแพ้ในรอบ Wild Cardให้กับคู่ปรับอย่าง Philadelphia Eagles ^{[ 2 ]}จากนั้นในสัปดาห์ที่ 4 ของฤดูกาล 2010กองหลังของไจแอนท์ไล่แซ็คควอเตอร์แบ็กของแบร์ส เจย์ คัตเลอร์ถึง 9 ครั้งในครึ่งแรก ส่งผลให้ชนะไปด้วยคะแนน 17–3 ทำให้ชิคาโกแพ้เป็นครั้งแรกในฤดูกาลนั้น^{[ 31 ] [ 2 ]}ในเกมสัปดาห์ที่ 13 ของปี 2018แบร์สตามหลังไจแอนท์ 27–17 เหลือเวลา 1:15 นาทีในเวลาปกติโคดี้ ปาร์คีย์ นักเตะ ของแบร์ส เตะฟิลด์โกล ทำให้คะแนนเป็น 27–20 แบร์สเก็บลูกออนไซด์คิกได้เมื่อเหลือเวลา 1:13 นาที โดยแดเนียล บราวน์ เก็บลูกได้ แบร์สบุกจากเส้น 44 หลาของตัวเองไปยังเส้น 1 หลาของไจแอนท์ เหลือเวลา 3 วินาที ในการเล่นครั้งสุดท้าย ควอเตอร์ แบ็ก เชส แดเนียลส่งบอลให้เทรย์ เบอร์ตันซึ่งโยนบอลกลับไปให้ทาริก โคเฮน และโคเฮนโยนบอลให้แอ นโทนี มิลเลอร์ทำทัชดาวน์โดยหมดเวลา การเตะเพิ่มคะแนนของพาร์คีย์สำเร็จ ทำให้เกมเสมอกันที่ 27 คะแนนและต้องต่อเวลาพิเศษ ไจแอนท์ชนะการโยนเหรียญในเวลาพิเศษและได้ครองบอล ไจแอนท์บุกจากเส้น 25 หลาของตัวเองไปถึงเส้น 23 หลาของแบร์ส พวกเขาถูกบีบให้ไปอยู่ที่เส้น 26 หลา และเตะฟิลด์โกลได้สำเร็จ ทำให้ขึ้นนำ 30-27 คะแนน โดยเหลือเวลาอีก 5:57 นาที แต่แบร์สไม่สามารถตอบโต้ได้ หลังจากแดเนียลทำบอลหลุดมือถึง 3 ครั้ง และพลาดการส่งบอลระยะไกลในจังหวะสุดท้าย ทำให้ไจแอนท์ชนะไปด้วยคะแนน 30-27