จากการร่วมงานบนหน้าจอกับแจ็กกี้ คูเปอร์เปปเปอร์ได้เข้าร่วมวงสวิงของคูเปอร์ที่ชื่อว่า Clam-Bake Cats ในปี 1939 โดยเขารับหน้าที่เล่นเปียโนและร้องเพลง คูเปอร์เล่นกลอง และเลียวนาร์ด ซูส์เล่นทรัมเป็ต^{[ 20 ]}

เขาเริ่มเขียนและแต่งเพลงของตัวเองไม่นานหลังจากมาถึงฮอลลีวูด ในปี 1942 นักแต่งเพลงDuke Ellingtonได้แสดงเพลง "What Good Would It Do?" ของ Pepper โดยมีHerb Jeffriesเป็นผู้ร้อง^{[ 21 ] [ 22 ]} Pepper มักร่วมงานกับนักแต่งเพลงและนักประพันธ์เพลงInez Jamesซึ่งเพลงหลายเพลงของพวกเขาปรากฏในภาพยนตร์ของ Universal Pictures ได้แก่ When Johnny Comes Marching Home (1942) , All By Myself (1943), Top Man (1943), You're A Lucky Fellow, Mr. Smith (1943), This is The Life (1944) และSenorita from the West (1945) ในปี 1943 Pepper และ James ได้แต่งดนตรีประกอบภาพยนตร์เรื่องMister Bigซึ่งDonald O'Connorเป็นนักแสดงนำ^{[ 23 ]}

หลังจากรับราชการทหารในช่วงสงครามโลกครั้งที่สองเปปเปอร์ได้แต่งเพลง "Don't Tell Me" สำหรับภาพยนตร์เรื่องThe Huckstersของ Metro-Goldwyn-Meyer ใน ปี 1947 ซึ่งนำแสดงโดยคลาร์ก เกลเบิลอาวา การ์ดเนอร์เป็นผู้ร้องเพลงนี้ในภาพยนตร์ แต่ไอรีน วิลสันเป็นผู้ร้องเสียงแทน ในปี 1947 มาร์กาเร็ต ไวท์ติงก็ได้บันทึกเพลงนี้เช่นกัน^{[ 24 ]}เพลงอีกเพลงหนึ่งของเปปเปอร์และเจมส์ได้รับการปล่อยออกมาในปีเดียวกัน มีชื่อว่า "Now You've Gone and Hurt My Southern Pride" และบันทึกโดยฟิล แฮร์ริสพร้อมวงออร์เคสตราของเขา^{[ 25 ]}

ในปี พ.ศ. 2492 เปปเปอร์ร่วมกับนักแต่งเพลง เอิร์ล เบรนต์ เขียนบทละครเพลงชื่อTongue in Cheekซึ่งแสดงเป็นเวลาสองเดือนที่โรงละคร Las Palmas ในลอสแอนเจลิส [ ^{26 ] ไม่}กี่ปีต่อมา ในปี พ.ศ. 2497 เปปเปอร์ได้แต่งและเขียนเพลงบางเพลงร่วมกับเจมส์สำหรับละครเพลงอีกเรื่องหนึ่งชื่อThat's Lifeซึ่งแสดงเป็นเวลา 18 สัปดาห์ที่โรงละครเดียวกันก่อนที่จะเปิดการแสดงในซานฟรานซิสโกและโอ๊คแลนด์ในฤดูใบไม้ร่วง^{[ 27 ]}

ในปี พ.ศ. 2493 แฟรงค์ ซินาตราร้องเพลง "Sorry" ของเปปเปอร์และริชาร์ด เอ. ไวติง เช่นเดียวกับ เอ็ดดี้ ฟิชเชอร์มาร์กาเร็ต ไวติง และบิง ครอสบี้^{[ 28 ]}

ในเดือนมีนาคม พ.ศ. 2494 เปปเปอร์ตกลงที่จะร่วมเดินทางไปกับจูดี้ การ์แลนด์ในการทัวร์ทั่วยุโรป เป็นเวลาหกเดือน ซึ่งเป็นการกลับมาขึ้นเวทีครั้งแรกของเธอนับตั้งแต่เริ่มต้นอาชีพนักแสดงภาพยนตร์เมื่อ 14 ปีก่อน^{[ 29 ]}การทัวร์เริ่มต้นที่ลอนดอน ประเทศอังกฤษที่โรงละครพัลลาเดียมในวันที่ 9 เมษายน ต่อหน้าผู้ชมประมาณ 2,500 คน เปปเปอร์เล่าในภายหลังว่าความสำเร็จของการแสดงของการ์แลนด์ในคืนนั้นถูกสื่อท้องถิ่นในลอนดอนมองว่าเป็น "เสียงปรบมือที่ยิ่งใหญ่ที่สุดเท่าที่เคยมีมาสำหรับศิลปินชาวอเมริกัน" ^{[ 30 ]}อย่างไรก็ตาม ในช่วงท้ายของคืนเปิดการแสดง ขณะที่การ์แลนด์กำลังจะออกจากเวที เธอก็สะดุดล้มลง เปปเปอร์รีบวิ่งจากเปียโนไปช่วยพยุงเธอขึ้น และทั้งคู่ก็หัวเราะกัน การ์แลนด์ถึงกับเรียกมันว่า "การออกจากเวทีที่ไม่สง่างามที่สุดครั้งหนึ่ง" เท่าที่เคยมีมา^{[ 31 ]}สองสามสัปดาห์ต่อมา ภาพของเปปเปอร์ที่ช่วยการ์แลนด์ลุกขึ้นหลังจากที่เธอล้มลงถูกตีพิมพ์ในนิตยสาร LIFEฉบับ วันที่ 23 เมษายน ^{[ 32 ]}

ตลอดช่วงที่เหลือของการทัวร์ เขาและการ์แลนด์ได้ปรากฏตัวในอังกฤษไอร์แลนด์และสกอตแลนด์^โดยทำการแสดงที่ Palladium และPalace Theatreใน แมน ^เชสเตอร์ [ ^{33 ]}เช่นเดียวกับในเมืองกลาสโกว์ [ ³⁴ ] ดับลินเอดินบะระและ^{เบอร์มิ}งแฮม [ ^{35 ]}

ระหว่างการปรากฏตัวครั้งก่อนหน้านี้ในทัวร์ การ์แลนด์ ก่อนที่จะร้องเพลง"Just One Of Those Things"ได้แนะนำเปปเปอร์ให้ผู้ชมรู้จัก โดยกล่าวว่า "ก่อนที่ผมจะพูดต่อไป สุภาพสตรีและสุภาพบุรุษ ผมขอแนะนำให้ท่านรู้จักกับชายหนุ่มคนหนึ่งที่หากไม่มีเขาแล้ว ผมคงหลงทางไปหมด ที่รักของผม บัดดี้ เปปเปอร์" ^{[ 36 ]}

เมื่อเดินทางกลับจากยุโรป เปปเปอร์เริ่มร่วมงานกับลิซ่า เคิร์กรวมถึงสไมลิน แจ็ค สมิธในระหว่างการร่วมงานกับเคิร์กซึ่งกินเวลานานหลายปี เขาได้แสดงที่ห้องเปอร์เซียนของโรงแรมพลาซ่า [ ^{37 ] ที่}โรงแรมและคาสิโนเอล รันโช เวกัสนอกลาสเวกัสสตริปและที่ปาล์มเมอร์เฮาส์ในชิคาโกรวมถึงสถานบันเทิงยามค่ำคืนยอดนิยมอื่นๆ ทั่วประเทศ เขาได้ออกทัวร์กับสมิธไปยังเมืองต่างๆ เช่นนิวยอร์กดีทรอยต์ โตรอนโตวอชิงตันเดนเวอร์บัฟฟาโลซานดิเอโกวินนิเพกและแวนคูเวอร์โดยเล่นในสถานที่ต่างๆ เช่น^{โรงแรม}สแตทเลอร์ใน ดีท รอยต์รัฐมิชิแกน^{[ 38} ] ^{[ 4 ]}

ในเดือนมกราคม พ.ศ. 2495 วอร์เนอร์ บราเธอร์สได้ซื้อเพลง "Ole St. Nicholas" ของเปปเปอร์และเจมส์ ซึ่งเดิมทีบันทึกเสียงโดยดอริส เดย์ในปี พ.ศ. 2492 ^{[ 39 ] [ 40 ]}เพลงนี้ถูกร้องโดยเดย์ในภาพยนตร์เรื่องThe Winning Team (พ.ศ. 2495) ซึ่งเธอแสดงนำร่วมกับโรนัลด์ เรแกน

ในเดือนธันวาคม พ.ศ. 2495 อนิตา โอเดย์ ได้ผลิตการบันทึกเสียงครั้งแรกๆ ของเพลง " Vaya Con Dios " ซึ่งเป็นเพลงที่กำหนดเส้นทางอาชีพของเปปเปอร์ เขาเป็นหนึ่งในสามผู้แต่งเพลงนี้ อีกสองคนคือ อิเนซ เจมส์ ผู้ร่วมงานกับเขามาอย่างยาวนาน และแลร์รี รัสเซลล์ นักแต่งเพลงประกอบภาพยนตร์ ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2496 ค่ายเพลงแคปิตอลเรคคอร์ดส์ได้ปล่อยเพลง "Vaya Con Dios" ที่บันทึกโดยเลส พอลและแมรี ฟอร์ด ซึ่งทำให้เพลงนี้ได้รับความนิยมอย่างรวดเร็ว โดยติดอันดับชาร์ตเพลงขายดีของนิตยสาร บิลบอร์ดภายในวันที่ 13 มิถุนายน และยังคงเป็นเพลงฮิตอันดับ 1 ในเดือนสิงหาคม หลังจากนั้นก็ครองอันดับหนึ่งเป็นเวลา 11 สัปดาห์ โดยไม่ต่อเนื่องกัน ภายในวันที่ 4 สิงหาคม แผ่นเสียงของพอลและฟอร์ดขายได้มากกว่า 400,000 แผ่นในสามสัปดาห์^{[ 41 ]}ในเดือนพฤศจิกายน พ.ศ. 2496 เพลงนี้ติดอันดับ 2 ใน รายชื่อเพลงยอดนิยม ของวาไรตี้และอันดับ 9 ในบรรดาเพลงยอดนิยมในอังกฤษ^{[ 42 ]}

ในขณะที่ "Vaya Con Dios" กลายเป็นเพลงยอดนิยมอันดับหนึ่งของปี 1953 ^{[ 1 ]} "The Song From Moulin Rouge"ติดอันดับหนึ่งในแผ่นเสียงที่ขายดีที่สุดและเพลงที่ถูกเปิดทางวิทยุมากที่สุด^{[ 1 ]}และด้วยเหตุนี้จึงมักถูกตั้งชื่อว่าเป็นเพลงอันดับหนึ่งของปี 1953 "Vaya" ได้รับการบันทึกเสียงมากกว่า 500 ครั้งโดยศิลปินหลายคน รวมถึงนักร้องชื่อดังอย่างGene Autry , Nat King Cole , Bing CrosbyและMel Torméเป็นต้น

ในปี พ.ศ. 2497 มาร์จและโกเวอร์ แชมเปียนได้เปิดตัวการเต้นรำในห้องบอลรูมที่เรียกว่า Champion Strut และดนตรีประกอบนั้นประพันธ์โดยเปปเปอร์ ในขณะที่เนื้อเพลงเขียนโดยโรเบิร์ต เวลส์ผู้ร่วมเขียนเพลงยอดนิยม " The Christmas Song " ^{[ 43 ]}

เปปเปอร์เริ่มเล่นดนตรีประกอบให้กับมาร์ลีน ดีทริชในปี พ.ศ. 2498 โดยเล่นให้เธอฟังที่โรงแรมซาฮาราในลาสเวกัสเป็นเวลาสองสามสัปดาห์^{[ 44 ]}

ในปี พ.ศ. 2492 Pepper และ James ได้แต่งเพลงประกอบภาพยนตร์เรื่องPillow Talkซึ่งนำแสดงโดยRock HudsonและDoris Dayผู้ซึ่งร้องเพลงประกอบภาพยนตร์เรื่องนี้ ภาพยนตร์เรื่องนี้ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์ 5 สาขา ในปี พ.ศ. 2503 หนึ่งในนั้นคือสาขาเพลงประกอบภาพยนตร์ยอดเยี่ยมประเภทดราม่าหรือตลก และในที่สุดก็ได้รับรางวัลบทภาพยนตร์ยอดเยี่ยม^{[ 45 ]}

ในปี พ.ศ. 2503 Pepper และ James ได้แต่งเพลงประกอบภาพยนตร์เรื่องPortrait in Black ของ Universal Pictures ซึ่งนำแสดงโดยLana TurnerและAnthony Quinn ^{[ 46 ]}

ในเวลาต่อมา เปปเปอร์เกิดอาการข้ออักเสบ เฉียบพลัน ที่มือและไม่สามารถเล่นเปียโนได้ แม้ว่าอาชีพของเขาจะดูเหมือนเริ่มตกต่ำมาหลายปีก่อนหน้านั้นในปี 1970 แล้วก็ตาม^{[ 47 ]}